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1 EFEIT D SLVENTE N EQUILÍBRI CNFRMACINAL DE CIS-- HALCICLEANÓIS: UM ESTUD TEÓRIC E EPERIMENTAL. Layara Akemi Abiko (IC-Balcão/CNPq-UEM), Rodrigo Meneghuetti Pontes, Ernani Abicht Basso (rientador), Universidade Estadual de Maringá/Departamento de Química/Maringá, PR. Química/ Química rgânica. Palavras-chave: Estereoquímica, RMND, Cálculos Computacionais. Resumo: Abordamos neste trabalho um estudo do comportamento conformacional de cis--halocicloexanóis utilizando experimentos de espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear Dinâmica (RMND) e Cálculos Computacionais. s compostos foram sintetizados por meio de reduções estereosseletivas das cetonas correspondentes, e caracterizados com auxílio da RMN de H e de 3 C. s estudos de RMN a baixas temperaturas foram realizados em metanol, acetona e diclorometano deuterados e indicaram a preferência do confôrmero em que o halogênio ocupa a posição axial. s cálculos de otimização no vácuo não foram concordantes com os resultados experimentais, em contrapartida, os cálculos de solvatação apresentaram bons resultados. bservou-se que devido ao balanço entre os efeitos estérico e de solvente, há pouca variação nas populações quando se muda o solvente para um dado substituínte. Introdução Estudos de análise conformacional são de grande relevância e possuem uma vasta aplicação, entre as quais destacam-se o entendimento de interações específicas droga-receptor e o planejamento racional de fármacos. Derivados do cicloexano estão presentes em um grande número de moléculas naturais e sintéticas, e são bons modelos para investigar os fatores que governam o equilíbrio conformacional. Desta forma, uma grande variedade de trabalhos foi desenvolvida, focando os efeitos clássicos (estéricos e eletrônicos) presentes em sistemas como os cicloexanos,- dissubstituídos, sendo o isômero trans destes compostos o alvo dos estudos. A falta de trabalhos envolvendo o equílíbrio conformacional dos isômeros cis de cicloexanóis -monossubstituídos (Figura ) motivou-nos a realizar este estudo, no qual utilizamos cálculos teóricos e ressonância magnética nuclear dinâmica (RMND) para investigar o comportamento conformacional de cis-- halocicloexanóis. ae ea Figura - Equilíbrio conformacional dos cis--halocicloexanóis (= F, Cl, Br).

2 Materiais e métodos. btenção dos compostos Para a obtenção dos alcoóis em estudo partiu-se das respectivas cetonas, que foram reduzidas estereosseletivamente (Figura c), sendo os produtos purificados por meio de destilação em coluna de vigreux e caracterizados com auxílio de espectros de RMN de H e de 3 C além de técnicas de correlações como CSY e HSQC. Com relação às cetonas de partida, a -clorocicloexanona foi obtida comercialmente (Aldrich), enquanto que a -fluor e a -bromocicloexanona foram sintetizadas por meio de rotas conhecidas da literatura (Figura ) 3,4. a) KHF Dietilenoglicol, 80ºC F Cr 3 /H S 4 Acetona, 5ºC F b) c) Br H, Br 0ºC K-selectride THF,-80ºC Figura - btenção de -flúor (a) e -bromocicloexanona (b) e redução seletiva das mesmas (c).. RMND s espectros foram obtidos em um espectrômetro Varian, modelo Mercury Plus BB operando a 300,059 MHz para o núcleo de hidrogênio e 75,457 MHz para o núcleo de carbono-3. Para tal utilizou-se soluções de concentração em torno de 0 mg.cm -3, utilizando TMS como referência interna, sob condições usuais. Adquiriu-se espectros em metanol, acetona, e diclorometano deuterados a temperatura ambiente, no ponto de coalescência e no ponto de máxima separação dos sinais (5, -50 e -80 o C, respectivamente). Neste último, os sinais de cada confôrmero foram integrados, fornecendo a população de cada um deles no equilíbrio (Tabela ). 3. Cálculos Computacionais De forma a elucidar quais os efeitos que determinam a preferência conformacional, foram realizados cálculos teóricos utilizando o pacote de programas GAUSSIAN Para cada confôrmero dos compostos em estudo, realizou-se cálculos de superfície de energia potencial (scan) no nível de teoria B3LYP/6-3G++ (d,p) rotacionando a ligação C- e, posteriormente, todas as geometrias de mínimo da curva de scan foram otimizadas utilizando um critério de convergência mais rigoroso (opt=tight) em diferentes níveis de teoria (Tabela ), a fim de determinar a estrutura mais estável. A influência do solvente no sistema foi avaliada a partir de cálculos de solvatação (single point com o método IEF-PCM), definindo a cavidade molecular de forma a considerar cada hidrogênio explicitamente (bondi) e na

3 temperatura de -80 o C, para simular os experimentos. Estes cálculos incluem as correções térmicas, que são as contribuições dos movimentos de vibração, rotação e translação para a energia molecular. Resultados e Discussão s resultados para os experimentos de RMND nos diferentes solventes estão apresentados na Tabela, e a partir destes, observa-se que para os três compostos, o confôrmero mais estável é aquele em que o halogênio ocupa a posição axial, e este equilíbrio não é sensível à variação de polaridade do meio. Com fim ilustrativo, espectros obtidos para o - clorocicloexanol estão apresentados na Figura. Com base nas populações percentuais dos confôrmeros apresentadas na Tabela, observa-se que os cálculos de otimização no vácuo nos três diferentes níveis de teoria não foram concordantes com os resultados experimentais, apontando o confôrmero ae como o mais estável para todos os compostos, de modo que o efeito estérico parece ser determinante. Em contrapartida, esta população é invertida quando os solventes são considerados nos cálculos. Este resultado é explicado tendo em vista que a energia de solvatação é proporcional ao quadrado do momento de dipolo (μ ), ou seja, quanto maior o momento de dipolo da molécula, maior será a estabilização da mesma em um dado solvente. Em todos os casos, o confôrmero ea possui maior μ em relação à ae (Tabela ), o que explica a estabilização de ea em solução. Dessa forma, há dois efeitos atuando em direções opostas, o volume do substituinte que favorece ae contra o efeito do solvente (polaridade, volume, forma da cavidade molecular e o tamanho das moléculas de solvente) que favorece ea. Como resultado, há pouca variação nas populações quando se muda o solvente para um dado substituínte. C C H H ºC ºC -50ºC -50ºC H H H H C C C C -80ºC -80ºC Figura - Espectros de H e 3 C para cis--clorocicloexanol a várias temperaturas em CD Cl (TMS).

4 Tabela - População conformacional (%) e momentos de dipolo (D) dos compostos em estudo, obtida por meio de RMND e cálculos teóricos. Método Compost o F Cl Br ae ea ae ea ae ea CD Cl RMND (CD 3) C CD 3D timização (vácuo) Single Point IEF-PCM a Single Point IEF-PCM b Single point IEF-PCM c Nível a Nível b Nível 3 c* CH Cl Acetona Me CH Cl Acetona Me CH Cl Acetona Me μ (debyes) a a B3LYP/6-3G++(d,p) b MP/6-3+G(d,p) c MP/6-3++G(3df,p) com correções térmicas de acordo com o nível MP/6-3+G(d,p). *Cálculo de Single Point Conclusões estudo do equilíbrio conformacional dos cis--halocicloexanóis por meio da RMND apontou o confôrmero ea como sendo o mais estável. Estes resultados foram reproduzidos precisamente com os cálculos de solvatação,

5 demonstrando a importância da presença do solvente nestes equilíbrios. bservou-se também que o equilíbrio não se altera consideravelmente com a mudança do solvente, devido ao balanço entre o efeito estérico e o de solvatação. Agradecimentos DQI-UEM, CNPq. Referências Harrold, M. W. Am. J. Pharmaceut. Educ. 996, 60, Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Phys. rg. Chem. 003, 6, Bocca, C.C. Estudo teórico-experimental do estado de transição da redução de cicloexanonas -monossubstituídas, com hidretos metálicos. Tese de doutorado, Universidade Estadual de Maringá, Vogel, A. I. Vogel s Textbook of Practical rganic Chemistry, London: Longman Scientific and Tecnnical, Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, Gaussian, Inc., 003.

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