Metabolismo Secundário Vegetal

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1 Fotossíntese Metabolismo Secundário Vegetal Jarcilene Almeida Cortez 1

2 POLYKETIDES, POLICETÍDEOS E.G., CHO OH OH CHO HO HO HO CH 3 CH 3 OH H3C CH3 H3C CH3 GOSSIPOL GOSSYPOL TERPENOIDS, TERPENÓIDES E.G. ALCALÓIDES ALKALOIDS, E.G., O CH 3 CH 3 N N N O N CH3 CAFEÍNA CAFFEINE PRODUTOS PRIMARY VEGETAIS PLANT PRIMÁRIOS PRODUCTS PHENOLICS, E.G., FENÓIS + HO O OH Metabólitos Primários Açúcares Lipídios Nucleótideos Aminoácidos proteínas Fotossíntese CO2 METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs CH3 O CH3 CH3 EUCALYPTOL EUCALIPTOL S I M P L E S U G A R S OH OH PELARGODINA PELARGONIDIN SECONDARY PRODUTOS VEGETAIS PLANT SECUNDÁRIOS PRODUCTS Metabólitos Secundários Terpenos Compostos fenólicos Alcalóides Chiquímico Malônico Mevalôico Aminoácidos Fenilalanina aromáticos COMPOSTOS COMPOESTOS TERPENOS NITROGENADOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO 2

3 Características Gerais Geralmente não participam de forma direta no crescimento e desenvolvimento A maioria possui uma função ecológica-evolutiva Exemplos e Funções dos Metabólitos Secundários Hormônios tradicionai (GA, ABA, Cit.: Terpenos) Hormônios não tradicionais (Brasinoesteróides: Terpenos, AS: Comp. Fenólico) Síntese de Pigmentos fotosintéticos (Xantofilas, Clorofilas: Terpenos) Constituinte estrutural (Lignina: Comp. Fenólicos) Atração de polinizadores em Angiospermas (Cores em flores: Comp. Fenólicos, Aromas: Terpenos) Defesa contra microorganismos patógenos (Fitoalexinas: Terpenos, Comp. Fenólico) Defesa contra insetos herbívoros (Alcalóides: Comp. Nitrogenados) Interações alelopáticas (Terpenos, Comp. Fenólico) TERPENOS: Aspectos Gerais ISOPRENO, A UNIDADE BÁSICA DOS TERPENOS TERPENOS: Monoterpenos (C10) METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs Chiquímico Malônico Mevalônico Aminoácidos aromáticos Fenilalanina COMPOSTOS COMPOSTOS NITROGENADOS FENÓLICOS TERPENOS METABOLISMO SECUNDÁRIO 3

4 Armazenamento TERPENOS: Seisquiterpenos (C15) TERPENOS: Diterpenos (C20) Ácido giberélico TERPENOS: triterpenos (C30) TERPENOS: tetraterpenos (C40) COMPOSTOS FENÓLICOS: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs Chiquímico Malônico Mevalônico Aminoácidos aromáticos Fenilalanina COMPOSTOS NITROGENADOS COMPOSTOS TERPENOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO 4

5 Constituintes da lignina ANTOCIANIDINAS: Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs Chiquímico Malônico Mevalônico Aminoácidos Fenilalanina aromáticos A maioria é Alcalóides Sintetizados a partir de aminoácidos aromáticos Ex: A partir de Tirosina se sintetiza a Reticulina, precursor de vários alcalóides conhecidos COMPOSTOS COMPOSTOS NITROGENADOS FENÓLICOS TERPENOS METABOLISMO SECUNDÁRIO 5

6 Catharanthus roseus (L.) G.Don (Apocynaceae) Digitalis purpurea L. (Scrophulariaceae) Cinchona officinalis L. (Rubiaceae) Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae) Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae) 6

7 PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS Alcalóides (a maioria) Terpenos e Esteróides: Saponinas, Taxol, Digitoxigenina Compostos Fenólicos: Mescalina (Peyote), Tetrahidrocanabinol, THC (Cannabis) Salix alba (Salicaceae ) Calophyllum lanigerum (Clusiaceae) Canolídeo A Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Prostatina 7

8 Metabolismo Primário: proteína, carboidrato, lipídeos Metabolismo Secundário: alcalóides, antocianinas, polifenóis - resistência de plantas a pragas e doenças - produtos tóxicos - produtos químicos de valor comercial: drogas aromatizantes perfumes pigmentos agroquímicos Características heterogeneidade: nem todas as células são produtivas alta taxa de divisão: baixa produção de metabólitos ÓLEOS VOLÁTEIS Produtos obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste com vapor d àgua. Importância econômica: industrias de alimentos, cosméticos e farmacêuticos. Dados farmacológicos; o óleo volátil de alecrim, exemplo antibacteriano, enquanto que a infusão da planta é empregada para tratamento sintomático de problemas digestivos diversos. Drogas vegetais clássicas Eucalipto Indicação: tratamento de problemas respiratórios e, principalmente, para obtenção do óleo volátil, amplamente empregado pelas ações expectorante, antiséptica e flavorizante, frequentemente em associação com óleo de menta ou mentol. COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS Inclui uma grande diversidade de estruturas,simples e complexa que possuem pelo menos um anel aromático no qual,ao menos,um hidrogênio é substituído por um grupamento hidroxila. Propriedades biológicas: sabor,odor e coloração de diversos vegetais. Emprego farmacêutico: Guaicanol, inicialmente utilizado como expectorantes, originou-se a guaifenesina, o éter glicerínico, um dos fármacos de maior utilização como expectorante. Drogas vegetais clássicas Alcachofra Dados farmacológicos: através de ensaios in vitro, um efeito protetor da necrose celular em culturas de hepatócitos tratados com tetracloreto de carbono ou clorofórmio. Devido a presença de substâncias antioxidantes. CUMARINAS, CROMONAS E XANTONAS São amplamente distribuídas no vegetais,mas também podem ser encontradas em fungos e bactérias. As cromonas representam um pequeno grupo de substancias naturais e as estruturas são isômeros de cumarinas. Xantonas são metabólitos secundários derivados da dibenzo-y-pirona. 8

9 Propriedades farmacológicas Ação anti coagulante Vasodilatadora TREVO indicação: a droga é utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por insuficiência venosa crônica. LIGNANAS, NEOLIGNANA e seus ANÁLAGOS As lignanas são substâncias que se depositam nas paredes das células dos vegetais conferindo a estas notável rigidez. Formam de 15%-35% da matéria seca dos troncos de gimnospermas e angiospermas arborescentes. Atividades farmacológicas: antifúngica, antihepatotóxica e regeneradora do parênquima hepático de várias esquizanterinas. Drogas Clássicas GUAIACO Tradicionalmente, a resina de guaiaco tem sido utilizada no tratamento de reumatismo subagudo,profilaxia da gota e artrite reumatóide. FLAVONÓIDES Os flavonóides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanóides constituem uma importante classe de polifenóis,presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários vegetais. Uma substância fenólica ou polifenólica é aquela que possui um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais(ésteres,éteres,glicosídeos e outros). Propriedades farmacológicas Atividade antioxidante: alguns flavonóides são capazes de ligar a íons metálicos, impedindo-os de atuarem como catalisadores na produção de radicais livres. Atividade antiinflamatória: inibição da cicloxigenase(cox) Atividade antitumoral: câncer - bloqueando o estágio de promoção, através da inibição da sintese da ornituna-descarboxilase. Drogas Clássicas MARACUJÁ Dados farmacológicos:a tradição atribui ao maracujá propriedades sedativas, antiespasmódicas e ansiolíticas, parcialmente confirmadas por experiência em animais. 9

10 TANINOS Estes compostos são particularmente importantes componentes gustativos, sendo responsáveis pela adstringência de muitos frutos e produtos vegetais. PITANGUEIRA Possuem várias atividades farmacológicas tais como: antidiarréica, diurética, antiinflamatória, hipoglicemiante e hipotensora e efeito de contração do duodeno. QUINONA São compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis,da mesma forma a redução de quinonas pode originar os compostos fenóis. IPÊ-ROXO A atividade antitumoral das cascas do ipê-roxo é atribuida à nsftoquinona lapachol e outras quinonas. HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS Alguns esteróides presentes na natureza são caracterizados pela sua alta especificidade e poderosa ação que exercem no músculo cardíaco. ESTROFANTO O fármaco pode ser utilizado na insuficiência cardíaca aguda,principalmente nos paroxismos da insuficiência ventricular esquerda,na insuficiência assistólica não responsiva aos digitálicos,nas miocardites tóxiinfecciosas com ruído de galope e nas taquicardias paroxísticas duráveis. PLANTAS TÓXICAST Segundo hipótese mais recentes, metabólitos secundários de plantas seriam formados com a função de defender a espécie de predadores. Por isso não é surpreendente que muitas plantas acumulem substâncias de elevada toxicidade. Comigo-Ninguém-Pode Toxicidade: Tem como característica anatômica a presença de idioblasto contendo cristais de oxalato de cálcio, na forma de agulhas,denominadas de ráfides.esses idioblasto são ejetores,isto é, têm como característica expulsar violentamente as ráfides,quando as membrana celulares e paredes são rompidas. Formas de intoxicação: os casos mais freqüentes ocorrem em crianças,devido a ingestão ou contato com a mucosa oral. Sintomas: irritação com sensação de queimadura,salivação intensa, edema dos lábios,língua e garganta e distúrbios respiratórios. Tratamento: Desobstrução das vias respiratórias,para evitar asfixia. Administração de líquidos gelados.devido a presença de ráfides não é recomendado lavagem gástrica. Mamona ou Carrapateira Toxicidade: As sementes apresentam uma lectina altamente tóxica,denominada ricina,de estrutura glicoprotéica,com propriedades de aglutinar eritrócitos(fitoaglutinina). Formas de intoxicação: casos mais freqüentes em crianças pela ingestão das sementes. Sintomas: inicialmente vômitos e diarréia,evoluindo para uma gastroenterite sanguinolenta,cólicas violentas,lesões renais distúrbios neurológicos,letargia e coma. Tratamento: deve ser rápido e enérgico,sendo como medidas de primeiros socorros administração de carvão ativado ou estimulação de vômito. Lavagem gástrica imediata. 10

11 Mandioca-Braba, Mandioca- Brava ou Aipim Toxicidade Deve-se a presença de glicosídeos cianogênicos,principalmente a linamarina,que esta presente em todas as partes do vegetal. Formas de intoxicação:ocorrem devido ao processamento inadequado,principalmente o cozimento insuficiente para eliminação dos glicosídeos cianogênicos. Sintomas:distúrbios gastrintestinais como náuseas,vômitos, cólicas e diarréias,convulsões tônicas e alterações respiratórias. 11