Purificação do Éter Etílico (parte 1) (remoção de peróxidos e secagem)

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1 UNESP Instituto de Química Araraquara 2009 Química Orgânica Experimental Purificação do Éter Etílico (parte 1) (remoção de peróxidos e secagem) Discentes: Jefferson Kraus Lourenço Luiz Otavio dos Santos Tiago Pires Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Amanda Coelho Danuello Estagiário Docente: Rafael Rodrigues Hatanaka Técnico: Dr. Alberto Camilo Alécio

2 Solventes Orgânicos Compostos que intervêm em processos químicos e físicos; voláteis e inflamáveis; Ampla faixa de polaridade;

3 Utilização de Solventes Impressão gráfica produção farmacêutica produção química produção de tintas Limpeza a seco Limpeza de superfícies metálicas Desengordurantes, etc. Tintas, Vernizes e lacas

4 Solventes Orgânicos Recomendações O que devemos saber sobre o solvente de trabalho? Identificação e características; Riscos no manuseio; Medidas de primeiros socorros e incêndios; Métodos de manuseio, transportes e armazenamento; Informações toxicológicas e ecológicas; Limites de exposição e EPI recomendado;

5 Escolha do solvente Solubilizar a substância que se deseja extrair; Ser relativamente inerte; Baixo ponto de ebulição; Baixo custo; Toxidez desprezível;

6 Solventes mais utilizados

7 Purificação de Solventes Alto valor comercial; Melhor rendimento experimental; Evitar riscos de reações indesejáveis; Grau de pureza desejado Para utilização na maioria das sínteses orgânicas (por exemplo na preparação de reagentes de Grignard) o éter deve estar absolutamente isento de vestígios de água e álcool;

8 Solventes Orgânicos Visão geral da ação no organismo humano semelhante ao efeito dos anestésicos lesões e queimaduras edema pulmonar (ver slide seguinte) depressão no sistema nervoso central (idem anterior) diminuição do número de espermatozóides ou sua deformação Benzeno: ação mielotóxica (medula óssea leucemia)

9 edema pulmonar depressão no sistema nervoso central

10 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Identificação e Características

11 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Identificação e Características Líquido muito volátil, altamente inflamável, explosivo. Vapor mais denso que o ar. Tende a formar peróxidos, quando exposto ao ar a àluz. Explosivo sob aquecimento. Quando agitado sobre condições absolutamente secas o éter pode gerar suficiente eletricidade estática para sofrer ignição (fogo). Miscível com álcoois de cadeia curta, benzeno, clorofórmio e muitos óleos minerais e vegetais.

12 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Cuidados no manuseio Evitar contato e inalação de vapores; Deixar longe do calor, fagulhas e fogo; Não estocar perto de oxidantes fortes e peróxidos inorgânicos; Usar máscara VO (vapores orgânicos), óculos de segurança e luvas de borracha;

13 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Em caso de Emergência Inalação: remover o paciente para o ar fresco. Contato com a pele: água em abundância Contato com os olhos: água em abundância durante 10 minutos. Ingestão (?): Lavar bem a boca. Levar imediata mente para o pronto socorro. Consultar imediatamente um médico.

14 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Combate ao incêndio Mantenha a calma. Controle das chamas com CO 2, espuma e pó químico, nunca com água. Evite respirar os vapores e a fumaça.

15 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Controle de derramamentos Não fumar (ausência total de chamas no ambiente). Conter o líquido derramado com areia ou vermiculita. Recolher o material para reutilização ou descarte. Lavar o local removendo o líquido de lavagem para tratamento. Tratamento e disposição: Encaminhe para incineração.

16 Obtenção industrial do éter etílico Produzido em grande escala para utilização como solvente, em extração e na preparação de reagentes de Grignard (R Mg X éter super seco); É preparado por reação do álcool etílico com ácido sulfúrico fumegante (SO 2 ); A reação éuma SN (espécie de desidratação) porque é perdida uma molécula de água por cada par de moléculas de álcool: A temperaturas maiores ocorre eliminação (SN X E)

17 Formação do éter Por desidratação de álcool etílico: São todas reações de equilíbrio o equilíbrio é deslocado pela destilação do éter formado Etapa 1 protonação do álcool. Etapa 2 SN. Etapa 3 - desprotonação do éter

18 Impurezas Água Álcool [aldeídos, cetonas, (óleo fusel álcoois superiores)] Peróxidos

19 Métodos de Purificação de Solventes Lavagem (para eliminar impurezas); Refluxo (para secar ou eliminar impurezas); *Agentes secantes (para eliminar água); Destilação simples e fracionada (mais empregada) última etapa da purificação ;

20 Agentes secantes Usados para secar líquidos orgânicos, removendo água. Devem ser insolúveis em líquidos orgânicos, onde a água absorvida é convertida em sais hidratados, ou reage com o secante ou é adsorvida no secante.

21 Secagem de Compostos Orgânicos Agentes Secantes Três classes principais: Os que reagem com a água (irreversível): 2Na + 2H 2 O 2NaOH + H 2 (será usado na prática do éter 1) CaO + H 2 O Ca(OH) 2 P 4 O 10 + H 2 O H 3 PO 4 Os que formam hidratos (reversível): CaCl 2 + 6H 2 O CaCl 2.6H 2 O (será usado na prática do éter 1) CaSO 4 + 2H 2 O CaSO 4.2H 2 O Os que funcionam por adsorção (reversível): peneiras moleculares e sílica gel (indicador azul fica rosa sais de cobalto)

22 Propriedades dos secantes Não reagir com nenhum dos componentes da mistura; Não se dissolver apreciavelmente no produto; Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou autooxidação, nem com os demais componentes da mistura; Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser facilmente removível do solvente a ser seco; Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

23 Exemplos Cloreto de Cálcio anidro (pode conter impureza de CaO caráter básico), combina com álcoois, fenóis, aminas, aminoácidos, amidas, cetonas, alguns aldeídos e ésteres. O hexaidrato é instável acima de 30 C. Não pode ser regenerado em estufa. Sulfato de Cálcio geralmente utilizado. O himiidrato é estável até pelo menos 100 C. Sulfato de magnésio / Peneira molecular geralmente utilizado. Carbonato de potássio reage com ácidos e fenóis. Sulfato de sódio geralmente utilizado. O decaidrato é instável acima de 32 C.

24 Agentes Secantes inorgânicos e minerais Como escolher um secante? Capacidade; Eficiência; Velocidade de trabalho; Não reativo com o solvente e substâncias dissolvidas;

25 Agentes Secantes Recomendações Solvente acidos são incompatíveis com secantes básicos. Solventes basicos são incompatíveis com solvente ácidos

26 Algumas características dos Secantes

27 Agentes Secantes Como verificar se a solução está seca? Torrões, grumos ou pasta no fundo do frasco? Solução turva? (válido para secantes em pó) Solução contendo água Agente secante move se e desloca se livremente no fundo do erlenmeyer? Deixar decantar. Solução Límpida? Solução Seca

28 Agentes Secantes Como verificar se a solução está seca? Teste com Benzofenona + Sódio metálico: Solução Azul: indica que o éster está seco. Na + Ph2CO Na+ + Ph2CO. (azul) ânion radical só pode ser utilizado quando o éter éseco com sódio metálico reage com o sódio formando um radical mais íon sódio de coloração azul. (FIG 1) na presença de água (mínima que seja), forma um radical protonado liberando OH e tornando se amarela. (FIG 2) FIG 1 FIG 2

29 Benzofenona A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 49 C, ponto de ebulição C.

30 Deixar em repouso por três horas Éter com CaCl 2 suficiente Éter com CaCl 2 insufuciente

31 Aplicabilidade

32 Parte experimental A) Identificação de peróxido; B) Purificação do éter etílico;

33 Reações envolvendo Peróxidos

34 Identificação de Peróxidos Retirar do frasco numerado 200 ml de éter etílico (anotar as características que constam do rótulo). Dos 200 ml retirar 1 ml para o teste de peróxidos. Anotar o número do frasco do qual o éter foi retirado Fazer também um teste com água oxigenada 1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio.(peróxidos) Agitar Coloração mais parda que o teste branco => presença de peróxido.

35 Purificação do éter etílico Parte I 1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio.(peróxidos) Agitar Coloração marrom indicará a presença de peróxido Soluções de KI e HCl Éter Etílico Medindo 1 ml de éter etílico para o teste de peróxidos

36 Adição de KI Adição de HCl Presença de Peróxido (Descarte em frasco apropriado)

37 Comparação entre os testes positivos e negativos

38 Purificação do éter etílico 5mL de FeSO 4(aq) + 10mL de H 2 O + 200mL de éter etílico Agitar em um funil de separação FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. FASE AQUOSA (INFERIOR) Água, éter etílico, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos,etanol e cetonas. Descartar em recipiente próprio. Transferir para erlenmeyer de 250mL

39 Éter, água, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos g de CaCl 2 anidro deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL FILTRADO Éter, pequena quantidade: água, CaCl 2, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4 PARTE SÓLIDA CaCl 2 (S) hidratado, éter, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos Descartar em recipiente próprio. introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl2 deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório. Parte II

40 Filtração Remover impurezas sólidas de um líquido; Coletar um sólido desejado da solução, que foi precipitado ou cristalizado; -Ação gravitacional; -Volumes maiores que 10 ml; Pipeta de Pasteur Pode ser feita em microescala se o interesse for no filtrado Algodão ou lã de vidro

41 Papel de filtro Utiliza se, de modo geral, o papel qualitativo na filtração de soluções não viscosas ou de baixa viscosidade.

42 Como preguear o papel de filtro?

43 5mL de FeSO 4 (aq) + 10mL de H 2 O + 200mL de éter etílico, em funil de separação de 250ml Agitar e deixar em repouso para separar as fases Sulfato Ferroso Amoniacal Frascos de Éter numerados (retirar sempre do mesmo frasco)

44 FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. transferir para erlenmeyer de 250mL adicionar 15-20g de CaCl 2 anidro deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente. filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL FASE AQUOSA (INFERIOR), Água, éter etílico, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos, etanol e cetonas. (descartar em frasco apropriado) Verificar a ausência de chamas antes de todas as operações. Pesar CaCl 2 anidro

45 Balança sem tarar Balança com tara

46 Deixar em repouso por três horas Éter com CaCl 2 Éter com pouco CaCl 2

47 Direita éter tratado com FeSO 4 amoniacal Filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL Resíduos da filtração

48 FILTRADO Éter, traços: água, CaCl 2, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4 introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) fechar com rolha de cortiça adaptada a tudo de CaCl 2 deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório. FASE SÓLIDA: CaCl 2 (S) hidratado, éter, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. (descartar em frasco apropriado) Purificação do éter etílico Parte II Sódio em querosene Prensa Fios de sódio em contato com o éter

49 Relatório Frascos na geladeira

50 Bibliografia D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R., Química Orgânica Experimental, 2 ed L.F. FIESER Experimentos Orgânicos ", Editorial Revert, FESSENDEM R.,FESSENDEM J.S., OrganicLaboratoryTechniques, WILCOX C.F., Experimental OrganicChemistry, 1 ed Vogel, Arthur I Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro 1981.

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