TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA

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1 TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Sandro Lyra PETRÓLEO E FONTES DE ENERGIA - PARTE I 1. (Mackenzie 2015) A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo bruto, como está representado na figura ao lado. Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente, a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto 2. (Uem-pas 2015) O petróleo, uma combinação complexa de hidrocarbonetos, composta na sua maioria de hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, é uma das mais importantes fontes de energia. Além disso, é uma importante matéria-prima que permite a obtenção de novas substâncias de interesse na sociedade, como plásticos e tintas, entre outros produtos. Com base nessas informações, assinale o que for CORRETO. 01) No processo de fracionamento do petróleo, a gasolina, formada por hidrocarbonetos contendo de 5 a 10 átomos de carbono, sai da coluna de fracionamento antes da fração contendo querosene, formado por hidrocarbonetos contendo de 11 a 22 átomos de carbono. 02) Polímeros sintéticos de condensação podem ser obtidos a partir do resíduo de petróleo. 04) Os cicloalcanos com anéis de cinco e seis átomos de carbono são mais abundantes no petróleo, devido à maior estabilidade química desses anéis em relação aos de três e quatro membros. 08) O petróleo é utilizado como fonte de matéria-prima devido à alta reatividade química dos alcanos presentes, sendo que esses podem ser transformados em outras substâncias a partir de reações de substituição nucleofílica, adição e eliminação. 16) O craqueamento tem por objetivo melhorar o processo de refino do petróleo. 3. (Fgv 2014) De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são processadas e empregadas de diversas formas. ( Adaptado) Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio. O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e também como matéria-prima em processos industriais. O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular. Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, a) carvão mineral, gasolina e gás natural. b) carvão mineral, gás natural e gasolina. c) gás natural, etanol e gasolina. d) gás natural, gasolina e etanol. e) gás natural, carvão mineral e etanol. 1

2 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O gás de cozinha contém GLP (gases liquefeitos de petróleo) uma mistura constituída, principalmente, por 50% em volume de butano, C 4H 10 e 50% em volume de propano, C 3H 8. Obtém-se o GLP em uma das etapas iniciais do refino do petróleo, a destilação e uma forma de armazená-lo é em botijões que devem ser comercializados, manuseados e utilizados respeitando-se algumas normas de segurança. 4. (G1 - ifba 2014) A destilação permite a separação de várias frações de hidrocarbonetos constituintes do petróleo. Dessa forma, ao se levar em conta as propriedades dos compostos e das misturas, bem como o processo de separação das frações do petróleo, pode-se afirmar que a) a destilação do petróleo, à pressão atmosférica, permite separar os hidrocarbonetos através de um processo químico. b) as forças intermoleculares predominantes nos hidrocarbonetos saturados do petróleo são do tipo dispersão de London. c) devido à alta concentração de eletrólitos na água do mar, esta solubiliza o petróleo em maior proporção que a água pura. d) as frações de destilado que contêm o butano e o propano são obtidas com destilação à pressão reduzida do petróleo. e) o propano e o 2-metilpropano são gases à temperatura ambiente sendo que o 2-metilpropano tem maior momento de dipolo devido à ramificação da cadeia carbônica. 5. (Ufrn 2013) O Rio Grande do Norte é o maior produtor de petróleo do Brasil em terra. O petróleo bruto é processado nas refinarias para separar seus componentes por destilação fracionada. Esse processo é baseado nas diferenças das temperaturas de ebulição das substâncias relativamente próximas. A figura abaixo representa o esquema de uma torre de destilação fracionada para o refinamento do petróleo bruto. Nela, os números de 1 a 4 indicam as seções nas quais as frações do destilado são obtidas. Na tabela ao lado da figura, são apresentadas características de algumas das frações obtidas na destilação fracionada do petróleo bruto. Fração Número de átomos de Faixa da Temperatura de carbono na molécula ebulição C gasolina 5 a a 175 querosene 11 a a 235 óleo combustível 13 a a 305 óleo lubrificante Acima de 17 Acima de 305 Para a análise da qualidade da destilação, um técnico deve coletar uma amostra de querosene na torre de destilação. Essa amostra deve ser coletada a) na Seção 3. b) na Seção 2. c) na Seção 1. d) na Seção 4. 2

3 6. (Uepg 2013) Com relação ao petróleo e seus derivados obtidos por meio de destilação, assinale o que for correto. 01) O composto C H 4, o principal componente do gás natural veicular (GNV), corresponde a uma fração da destilação do petróleo. 02) O craqueamento do petróleo consiste na decomposição sob altas temperaturas de moléculas de hidrocarbonetos produzindo moléculas de hidrocarbonetos de menor peso molecular. 04) A octanagem da gasolina se refere à porcentagem em sua composição de hidrocarbonetos com cadeias de oito átomos de carbono, saturadas e alicíclicas. 08) O gás de cozinha, também denominado gás liquefeito de petróleo (GLP), é formado principalmente por propano e butano. 16) Na destilação do petróleo, os compostos obtidos nas primeiras frações apresentam cadeias maiores e mais estáveis. 7. (Uem 2012) A respeito do petróleo, dos produtos obtidos a partir dele, e de fontes alternativas de energia, assinale o que for correto. 01) O biodiesel é um éster de cadeia alquílica longa, como, por exemplo, o etanoato de octadecila. 02) O gás natural veicular (GNV) recebe esse nome pois vem de fontes renováveis e não emite CO 2 quando utilizado em motores de carros. 04) O GNV é composto principalmente de metano, enquanto o GLP (gás liquefeito de petróleo) é composto principalmente de propano e butano. 08) Uma das vantagens da substituição do diesel pelo biodiesel é a eliminação de emissão de dióxido de enxofre causada pelos motores a diesel. 16) O biogás é obtido em biodigestores a partir de resíduos agrícolas, como madeira, bagaço de cana-deaçúcar. Esse gás é composto principalmente de metano. 8. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto. 01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas. 02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes. 04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo. 08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto. 16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo. 9. (G1 - ccampos 2011) A gasolina é um dos numerosos produtos derivados do petróleo bruto, que é fracionado nas refinarias numa torre metálica. O petróleo é aquecido num forno até a temperatura que garanta a vaporização de todos os produtos a serem extraídos. À medida que o vapor sobe na coluna da torre de separação, vai-se condensando em níveis diferentes. A gasolina obtida tem um índice de octana baixo, pelo que terá que ser tratada a fim de se obter um índice de octana mais elevado. O processo de fracionamento empregado no refino do petróleo cru ocorrido na torre 1 é a: a) Destilação fracionada. b) Destilação simples. c) Decantação. d) Filtração a vácuo. 3

4 10. (Uerj 2011) O petróleo contém hidrocarbonetos policícliclos aromáticos que, absorvidos por partículas em suspensão na água do mar, podem acumular-se no sedimento marinho. Quando são absorvidos por peixes, esses hidrocarbonetos são metabolizados por enzimas oxidases mistas encontradas em seus fígados, formando produtos altamente mutagênicos e carcinogênicos. A concentração dessas enzimas no fígado aumenta em função da dose de hidrocarboneto absorvida pelo animal. Em um trabalho de monitoramento, quatro gaiolas contendo, cada uma, peixes da mesma espécie e tamanho foram colocadas em pontos diferentes no fundo do mar, próximos ao local de um derramamento de petróleo. Uma semana depois, foi medida a atividade média de uma enzima oxidase mista nos fígados dos peixes de cada gaiola. Observe os resultados encontrados na tabela abaixo: Número da gaiola Atividade média da oxidase mista u n id a d e s g ra m a d e fíg a d o 1 1, , , , A gaiola colocada no local mais próximo do derramamento de petróleo é a de número: a) 1 b) 2 c) 3 d) (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas informações, é correto afirmar: a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água. c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo. e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolodipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água. 12. (Ufpb 2011) O ABS é um termoplástico formado pelas três diferentes unidades moleculares: (A) acrilonitrila, (B) buta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno e (S) estireno (S, do inglês styrene), cuja fórmula estrutural é dada ao lado: Sobre o estireno, é correto afirmar: a) É um hidrocarboneto saturado. b) É um hidrocarboneto aromático. c) É um ácido carboxílico. d) Apresenta cadeia heterogênea. e) Apresenta fórmula molecular é C 8 H (G1 - cps 2010) O petróleo é o recurso natural a partir do qual se obtêm a) plásticos, como o polietileno. d) ligas metálicas, como o aço. b) combustíveis, como o biodiesel. e) desinfetantes, como a água sanitária. c) gorduras, como a margarina. 14. (G1 - cps 2010) Marcelo e seu irmão alugaram uma casa de praia e, chegando ao local, frustraram-se ao ver a areia e o mar cheios de manchas de petróleo. Quando toneladas de petróleo são despejadas no oceano, geralmente por negligência humana, ondas de óleo aparecem nas praias, nas encostas pedregosas e nos portos, e vários animais são cobertos por uma fina e grudenta camada de óleo, sucumbindo a uma morte lenta e agonizante. Essas grandes manchas negras, que se formam sobre a superfície dos oceanos, ocorrem porque o petróleo a) forma precipitado com a água do mar. b) tem menor densidade que a água do mar e é insolúvel nesse meio. c) tem maior densidade que a água do mar e é solúvel nesse meio. d) forma mistura homogênea com a água do mar. e) reage com a água do mar formando uma substância negra. 4

5 15. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As equações a seguir representam reações de "cracking". O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o: a) metano. b) octano. c) etano. d) propeno. e) eteno. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte, Espírito Santo. A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28 API. O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade relativa de líquidos, é calculado pela expressão: API = (141,5/ρ) - 131,5 onde ρ é a densidade relativa a 15,6 C. Classificação do petróleo: API > 30: Petróleo de base parafínica 22 API 30: Petróleo de base naftênica API < 22: Petróleo de base aromática 16. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base. Se a amostra do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 API, então a sua densidade relativa a 15,6 C será, aproximadamente, igual a. As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por: a) parafínica... 1,13 c) parafínica... 0,73 b) parafínica... 0,89 d) aromática... 1,13 e) aromática... 0,89 5

6 17. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C 8 H 18 massa molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO 2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina (densidade 0,72 kg/l), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é, aproximadamente, a) 3, toneladas. b) 3, toneladas. c) 1, toneladas. d) 4, toneladas. e) 4, toneladas. 18. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60. As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV. c) I, II e IV, apenas. b) I, II e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas. 19. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3 H 8, e butano, C 4 H 10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. Resposta da questão 1: [C] Teremos: GABARITO: Resposta da questão 2: = 05. [01] Correta. A gasolina por ser mais leve (com 5 a 10 átomos de carbono), sairá primeiro da coluna de fracionamento que o querosene que possui de 11 a 22 átomos de carbono, portanto mais pesado que a gasolina; [02] Incorreta. Os polímeros sintéticos são obtidos por processos de polimerização a partir de substâncias de baixo peso molecular que não são encontradas no resíduo do petróleo; [04] Correta. Os cicloalcanos com três e quatro átomos de carbono são mais reativos e instáveis que aqueles com mais átomos de carbono; [08] Incorreta. Os alcanos assim como todos os hidrocarbonetos possuem baixa reatividade química, para que ocorram reações com esses hidrocarbonetos, o meio reacional deve possuir condições favoráveis de temperatura, pressão e ainda a presença de catalisadores; [16] Incorreta. O craqueamento é um processo químico que transforma cadeias carbônicas grandes em cadeias menores por aquecimento a altas temperaturas e na ausência de oxigênio. 6

7 Resposta da questão 3: [B] Teremos: Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, carvão mineral, gás natural e gasolina (obtida a partir da destilação fracionada do petróleo). Resposta da questão 4: [B] [A] Incorreta. A destilação, como todo processo de separação, trata-se de um processo físico. [B] Correta. Pelo fato dos hidrocarbonetos serem apolares, as forças predominantes são as do tipo dispersão de London. [C] Incorreta. Tanto a água do mar quanto a água pura não se misturam ao petróleo devido à diferença de polaridade entre esses compostos. [D] Incorreta. Tanto o propano quanto o butano, são obtidos principalmente, pelo processo do craqueamento catalítico do petróleo. [E] Incorreta. Ambas são moléculas apolares, portanto, possuem momento dipolar igual à zero. Resposta da questão 5: [A] A fração querosene é recolhida por destilação numa faixa de temperatura entre 175 C e 235 C, conforme mostra a tabela. Na torre de fracionamento, a temperatura diminui conforme a altura aumenta. Assim teríamos a seguinte correspondência: Fração Ponto de Recolhimento da Faixa da Temperatura de Fração ebulição C gasolina 4 40 a 175 querosene a 235 óleo combustível a 305 óleo lubrificante 1 Acima de 305 Resposta da questão 6: = ) Verdadeira. O metano é considerado fração leve, pois apresenta baixo peso molecular e é recolhido a baixas temperaturas no fracionamento devido à sua alta volatilidade. 02) Verdadeira. O craqueamento aumenta a porcentagem de compostos leves que apresentam maior valor econômico devido ao seu maior uso. 04) Verdadeira. O principal componente dessa classe de compostos é o 2,2,4-trimetilpentano ou isoctano. 08) Verdadeira. 16) Falsa. As primeiras frações são compostas por substâncias voláteis e com cadeias menores. Resposta da questão 7: = 28. Análise das afirmações: [01] Incorreta. O biodiesel (a cadeia não é necessariamente longa) é produzido por reações de alcoóis com de glicerídeos (triésteres) de óleos vegetais. [02] Incorreta. O gás natural veicular (GNV) emite CO 2 quando utilizado em motores de carros. [04] Correta. O GNV é composto principalmente de metano, enquanto o GLP (gás liquefeito de petróleo) é composto principalmente de propano e butano. [08] Correta. Uma das vantagens da substituição do diesel pelo biodiesel é a eliminação de emissão de dióxido de enxofre (poluente) causada pelos motores a diesel. [16] Correta. O biogás é obtido em biodigestores a partir de resíduos agrícolas, como madeira, bagaço de cana-de-açúcar. Esse gás é composto principalmente de metano. Resposta da questão 8: = 26. Análise das afirmações: 01) Incorreta. O craqueamento do petróleo visa diminuir o tamanho das frações (moléculas). 02) Correta. A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes. 04) Incorreta. A gasolina é o nome dado a uma mistura de hidrocarbonetos saturados cujo número de átomos de carbono variam entre 5 e ) Correta. O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto. 16) Correta. Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo. 7

8 Resposta da questão 9: [A] O processo de fracionamento, empregado no refino do petróleo cru, ocorrido na torre 1, é a destilação fracionada que separa as frações do petróleo a partir das diferentes temperaturas de ebulição de seus derivados. Resposta da questão 10: [D] A gaiola colocada no local mais próximo do derramamento de petróleo, ou seja, que apresenta a maior atividade média da oxidase mista é a de número 4 (3, u n id a d e s g ra m a d e fíg a d o Resposta da questão 11: [C] Análise das alternativas: a) Incorreta: os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, não produzem o equivalente de gasolina, pois o petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos e a gasolina, que também é uma mistura, corresponde a uma porcentagem do total. b) Incorreta: o petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade menor que a da água. c) Correta: o dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. d) Incorreta: acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, podem ocorrer por vários motivos. e) Incorreta: a imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência das fortes interações (pontes ou ligações de hidrogênio) entre moléculas de água. Resposta da questão 12: [B] O estireno é um hidrocarboneto aromático, pois apresenta núcleo benzênico. Resposta da questão 13: [A] O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos a partir da qual podemos sintetizar plásticos, como o polietileno. Resposta da questão 14: [B] O petróleo é uma mistura homogênea de hidrocarbonetos insolúveis em água e apresenta densidade menor do que a da água. Resposta da questão 15: [E] Resolução: O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o eteno, H 2 C=CH 2 ou C 2 H 4. Comentário: Os polímeros são formados pela união de um grande número de unidades básicas, os monômeros. O polietileno é um dos polímeros mais utilizados na indústria, ele é produzido a partir da reação de polimerização do gás etileno, que podemos representar da seguinte maneira: nch 2 = CH 2(g) (-CH 2 CH 2 -) n(s). Resposta da questão 16: [B] Resposta da questão 17: [A] Resposta da questão 18: [B] Resposta da questão 19: [A] ). 8