QUÍMICA. Prof. Sandro Lyra / Jorginho

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1 QUÍMICA Prof. Sandro Lyra / Jorginho AULAS 1, 2, 3 E 4 - ISOMERIA PLANA E ISOMERIA ESPACIAL GABARITO Resposta da questão 1: [B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado: Resposta da questão 2: [E] [I] Ambos são hidrocarbonetos aromáticos, pois apresentam núcleo benzênico. [II] Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana, ou seja, carbonos que apresentam hibridização sp 2 ou duas ligações simples e uma dupla. [III] Reagentes e produtos são compostos isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C26H 14 ). Resposta da questão 3: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). 1

2 Resposta da questão 4: [E] Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular. CH 8 18 (octano) CH 8 18 (2,2,4-trimetilpentano) Resposta da questão 5: [C] [I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia. Resposta da questão 6: [D] O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na alternativa [D]. Resposta da questão 7: [A] Teremos: Resposta da questão 8: [E] O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por éter aromático, sendo ambos isômeros de função ou funcionais, a diferença está na função orgânica. um 2

3 Resposta da questão 9: [C] A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de posição, pois a posição do grupo OH é diferente nos dois ânions. Resposta da questão 10: [C] [A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster: [B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática. [C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O. [D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são pouco solúveis em água e os demais são insolúveis. [E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da dupla. Resposta da questão 11: [E] No processo químico mostrado acima, a substância A é um tautômero da citosina, ou seja, a ligação pi ( ) π presente no oxigênio muda de posição. 3

4 Resposta da questão 12: [D] A tirosina possui um carbono assimétrico (*): Resposta da questão 13: [C] Análise das afirmações: [1] Verdadeira. A testosterona possui seis carbonos quirais (*). [2] Verdadeira. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos (destrogiro e levogiro), pois possui um carbono quiral (*). [3] Falsa. A hidroclorotiazida não possui isômeros geométricos (plano de referência com ligantes diferentes no mesmo carbono da ligação pi). [4] Verdadeira. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria (plana ou espacial). Resposta da questão 14: [B] I e IV são isômeros espaciais: Resposta da questão 15: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16 C H O. [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. 4

5 Resposta da questão 16: [B] A alanina apresenta um carbono quiral ou assimétrico (*), logo possui estereoisômeros opticamente ativos (destrogiro e levogiro). dois Resposta da questão 17: [C] Teremos: Resposta da questão 18: [D] De maneira bastante simplificada os termos Z e E equivalem, respectivamente, aos termos cis e trans, usados para definir isômeros geométricos. Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: juntos. A notação E também do alemão entgegen, que significa: opostos. [I] Falsa. [II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz cetonas. [III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também apresentar a configuração Z. Resposta da questão 19: [B] O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo: 5

6 Resposta da questão 20: [C] A teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são iguais (180 g.mol -1 ). Resposta da questão 21: [C] O 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos: * carbono assimétrico ou quiral. Resposta da questão 22: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 23: [B] O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina. Resposta da questão 24: [C] O carbono vizinho ao grupo COOH é assimétrico, pois está ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Resposta da questão 25: [C] É possível prever o número de isômeros opticamente ativos de acordo com a seguinte expressão matemática: NÚMERO DECARBONOS ASSIMÉTRICOS Número de Isômeros 2 O composto apresenta 2 carbonos assimétricos. Assim 2 2 = 4. Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos circulados: 6

7 Resposta da questão 26: [B] Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame; A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula: n Q 2, onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais). Então: n 2 Q 2 Q 2 4 estereoisômeros Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem: 4 estereoisômeros 100 % 1 estereoisômeros p p 25 % Resposta da questão 27: [E] Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico. Resposta da questão 28:[C] Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular C6H 10. C6H10 82 Total de isômeros 7 82 g 4 82 g (alcinos com H ligado a C insaturado) m m 42 g 24 g 7

8 Resposta da questão 29: [E] [A] Incorreta. 1 mol de NaC 58,5 g/mol x 0,3g 3 x 5,13 10 mol Então, se : 1 mol de Na 3 5,13 10 y 23g y 118 mg mg 108g 2,0 g 100% 1,108 g z% z 55% [B] Incorreta. As moléculas para serem isômeras devem conter o mesmo número de elementos químicos, diferindo apenas na sua conformação espacial. As moléculas apresentadas não apresentam o mesmo número de carbonos, oxigênios e hidrogênios, não sendo, portanto, isômeras. [C] Incorreta. A molécula de colesterol por apresentar a maior parte da sua cadeia apolar, é recomendado que se utilizasse hexano, por ser também apolar, de acordo com a regra que semelhante dissolve semelhante. [D] Incorreta. Devido ao maior número de hidroxilas da D-sacarose (8 OH - ) que irão interagir com a água através das ligações de hidrogênio. [E] Correta. Os ácidos graxos saturados possuem PF mais alto que os insaturados de mesmo número de carbono. Resposta da questão 30: [C] Na estrutura do aminoácido o grupo carboxílico apresenta caráter mais fortemente ácido que o grupo amônio, este fenômeno é conhecido como comportamento zwiteriônico. QUESTÕES COMPLEMENTARES DE ISOMERIA ESPACIAL SITE 8

9 AULAS 5 E 6 CARÁTER ÁCIDO/BASE E PROPRIEDADES FÍSICAS Resposta da questão 1: [B] Resposta da questão 2: [E] Resposta da questão 3: [D] Na equação fornecida ocorre uma redução: GABARITO Resposta da questão 4: [B] A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se observar que possui aminas terciárias, portanto pode reagir como base de Lewis na presença de cloreto de alumínio A C 3. As aminas terciárias podem reagir como base de Lewis, ou seja, doar um par de elétrons disponível no átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa). Resposta da questão 5: [A] Aminas podem fazer ligações de hidrogênio com a água. Resposta da questão 6: [D] A dopamina (amina primária) e a morfina (amina terciária) possuem a função amina que tem caráter básico, ou seja, estes compostos apresentam propriedades alcalinas. Resposta da questão 7: [B] [A] Incorreta. Sua solubilidade não será ilimitada em água. [B] Correta. Trata-se de um composto aromático, pois possui um anel benzênico em sua estrutura. [C] Incorreta. Para que possua carbono tetraédrico, esse carbono deve apresentar 4 ligações simples, o que não ocorre nessa molécula. [D] Incorreta. Para que haja ligação de hidrogênio, a molécula deve apresentar hidrogênio ligado diretamente a F, O e N, o que não ocorre na molécula de 2-clorobenzilideno malononitrilo. Resposta da questão 8: [A] Observações sobre as afirmativas: [A] No caso de isômeros de cadeias, podemos considerar que aquele com cadeia mais ramificada, em geral, apresenta menor temperatura de ebulição. Isto se explica devido à menor intensidade das forças de London devido à menor superfície das cadeias ramificadas. [B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo: 9

10 [C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto apresenta isomeria cis-trans. [D] A estrutura do 4-decenal é: e sua formula molecular é C 10 H 18 O. Sendo assim, apresenta a mesma massa molar do geraniol. Resposta da questão 9: [A] Alternativa [A] está incorreta, pois o ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico pelo fato dele possuir menor massa molar que o ácido láurico, o que pode ser confirmado pelo cálculo das massas molares a partir das fórmulas mínimas. As temperaturas de fusão dos compostos orgânicos são influenciadas pela massa molar da molécula. Quanto maior a massa molar, maior a temperatura de fusão. Alternativa [B] está correta. Moléculas de ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos são consideradas apolares. Alternativa [C] está correta, já que o ácido linoleico é a forma cis de um composto e a isomeria cis/trans só ocorre em compostos insaturados. Alternativa [D] está correta. Sabões são misturas de sais alcalinos de ácidos graxos. Resposta da questão 10: [E] Análise das afirmativas: 1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. 2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. 3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g. mol Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil, pois possui menor superfície de contato ou menor massa. 10

11 Resposta da questão 11:[C] Teremos: Resposta da questão 12: [B] [A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono terciário. [B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia carbônica e outra polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio. [C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido. [D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada. [E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um caráter polar. Resposta da questão 13: [C] Fórmula Estrutural do éter dietílico: CH3 CH2 O CH2 CH 3 Função: Éter A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais forte do que a média. Nela os átomos de hidrogênio formam ligações indiretas, ligações em pontes, entre átomos muito eletronegativos de moléculas vizinhas. Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo de hidrogênio está ligado a átomos que possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH 3, H 2 O e HF. A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais forte do que as forças de London e a atração dipolo-dipolo. O ácido acético e o éter dietílico são moleculares polares. O cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno moléculas apolares. Resposta da questão 14: [D] Comentários das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há carbono assimétrico. Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com hibridação sp 3. Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta uma cadeia carbônica grande, o que lhe confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante. Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma ( σ ) são aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo. Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como condição de ocorrência a não rotação livre de grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em alguns cíclicos. 11

12 Resposta da questão 15: [B] A efedrina possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará ph básico (as aminas apresentam caráter básico no conceito de Lewis). Resposta da questão 16: [C] Alternativa [A] está correta, pois as quatro funções aparecem em ambos os compostos. Alternativa [B] está correta, pois enantiômeros são isômeros, portanto, espécies com mesma fórmula molecular. Alternativa [C] está incorreta. Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz uma mistura inativa chamada de racêmica e não um composto meso. O que diferencia os enantiômeros é a atividade ótica, fenômeno que se manifesta quando um feixe de luz polarizada incide numa solução contendo espécies assimétricas. Se o enantiômero presente desviar a luz polarizada para direita, é chamado de dextrógiro; se desviar para a esquerda é chamado de levógiro. Porém, uma mistura com 50% de cada enantiômero é chamada de racêmica e não apresenta atividade ótica, ou seja, é inativa. Nesse tipo de mistura, nenhum composto novo é gerado. Meso é o nome dado a um composto simétrico que, portanto, não apresentam atividade ótica. Compostos meso não são gerados a partir da mistura de enantiômeros. Alternativa [D] está correta, pois enantiômeros apresentam propriedades físicas iguais, já que um é a imagem especular do outro. Resposta da questão 17: [A] Teremos: [F] Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina existe a função fenol. [F] De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura da adrenalina uma amina secundária (grupo amino ligado a dois átomos de carbono), e, na anfetamina, uma amina primária (grupo amino ligado a um átomo de carbono). [V] As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de fazer ligação covalente dativa com mais facilidade do que o oxigênio. [F] Ambas as estruturas, da adrenalina e da anfetamina, não podem ser consideradas aminas aromáticas, pois o grupo amino, nos dois casos, não está ligado diretamente ao anel benzênico. [V] As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico (C*, ligado a quatro ligantes diferentes entre si) e, portanto, possuem atividade óptica. 12

13 Resposta da questão 18: [B] [A] Correta. 1 mol de etanol 46g 1.368kJ 115g x x 3420kJ [B] Incorreta. A solubilidade dos alcoóis diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta. Assim teremos o 1- butanol com 4 carbonos e o etanol com apenas 2 carbonos, portanto mais solúvel. [C] Correta. O álcool por ser um composto polar, possui maior solubilidade na água, que também é polar, ele se liga à gasolina, pela parte hidrofóbica da cadeia, porém, a ligação polar é mais intensa fazendo com que o álcool migre para a água em testes onde se acrescentam água à gasolina. [D] Correta. Nessa molécula existe um grupo OH ligado à carbono saturado, ou seja, que faz apenas ligações simples. Resposta da questão 19:[C] O tecido branco fica rosa e decorrido um tempo, a cor desaparece, isso ocorre devido ao fato de que a amônia é uma base muito volátil. No início o ph do meio é básico, fazendo com que fenolftaleína fique rosa, porém, ao evaporar a amônia, o meio passa a ser neutro, fazendo com que a fenolftaleína volte a ser incolor. Resposta da questão 20: [E] Os alcoóis são mais reativos do que os hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de apresentarem hidroxila e consequentemente serem mais polares. AULAS 13 E 14 PROCESSOS DE OBTENÇÃO DE HC E POLÍMEROS Resposta da questão 1: [D] [A] Incorreta. O Monômero possui MM = 59g/mol [B] Incorreta. Possui apenas 1 carbono quiral: GABARITO [C] Incorreta. Possui 2 grupos funcionais = amina e cetona. [D] Correta. O Monômero é formado a partir de uma ligação peptídica entre um grupo amina de um aminoácido e um grupo de ácido carboxílico de outro, com eliminação de água. Resposta da questão 2: [B] Os polímeros termoplásticos, após o aquecimento, podem ser moldados o que permite a deformação do polímero a partir da aplicação de uma pressão, esse comportamento, viabiliza a reciclagem desse tipo de polímero. Já os termorrígidos, são aqueles que não amolecem e não podem ser re-processados, e o aquecimento provoca a decomposição do material, semelhante aos elastômeros, que também não podem ser fundidos para possível reprocessamento. Resposta da questão 3: [B] Análise das afirmações: [I] Verdadeira. Nas reações de polimerização por condensação, além da formação de macromoléculas, ocorre liberação de moléculas menores como água e metanol. [II] Verdadeira. O poliestireno é um polímero obtido por adição, sendo muito utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico. [III] Falsa. Os polímeros podem existir no estado amorfo, com um arranjo desordenado das moléculas. Um sólido puro e completamente cristalino, por exemplo, um metal ou um sal inorgânico, funde a uma temperatura definida chamada de ponto de fusão. Um sólido amorfo, no entanto, torna-se progressivamente menos rígido à medida que é aquecido, não apresentando, porém uma transição brusca do sólido para o líquido. [IV] Verdadeira. Celuloses são polímeros formados com base na glicose. 13

14 Resposta da questão 4: [B] A isomeria geométrica ocorrente em compostos insaturados depende da presença de ligantes diferentes nos átomos que apresentam as ligações duplas. Em nenhum dos monômeros citados este fato ocorre. A polimerização por adição consiste numa reação em que as moléculas dos monômeros, além de serem idênticas entre si, apresentam instaurações entre carbonos que, ao serem quebradas, conduzem à formação os polímeros. Dessa forma, analisando-se as estruturas acima podemos afirmar que todos os monômeros podem sofrer este tipo de reação. Resposta da questão 5: [E] [A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só apresenta ligações simples entre átomos de carbono. [B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos apresentam hibridação sp 3, pois são saturados. [C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do composto 2 ser realmente um alceno. [D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no composto 2. [E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação intramolecular, enquanto a reação 2 é uma polimerização por adição. Resposta da questão 6: [A] Teremos: Resposta da questão 7: [A] Politereftalado de etileno: utilizado na fabricação de garrafas de refrigerante. Polietileno: utilizado em sacolas de supermercado. Policloreto de vinila: utilizado em tubos e conexões (PVC). Poliestireno: utilizado na fabricação do isopor. 14

15 Resposta da questão 8: [C] [A] Falsa. O polietileno é um polímero. [B] Falsa. A celulose apresenta grupos hidroxila. [C] Verdadeira. [D] Falsa. As ligações de hidrogênio dependem da presença de átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio ligados a hidrogênio, o que não ocorre no cloreto de polivinila. Resposta da questão 9: [E] A formação de um dipeptídeo ocorre pela reação entre dois aminoácidos formando uma ligação peptídica constituída por um grupamento amida, conforme mostra a equação genérica abaixo: Onde AA 1 e AA 2 são aminoácidos quaisquer. Supondo todas as combinações possíveis teremos: GLI-GLI; ALA-ALA; CIS-CIS; GLI-ALA; ALA-GLI; ALA-CIS; CIS-ALA; GLI-CIS; CIS-GLI. Resposta da questão 10: [E] O monômero alcadiênico (2 ligações duplas) que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é o 2-metil-but-1,3- dieno: Resposta da questão 11: [B] O polímero poliuretana é formado pela presença de grupos carbamatos. Resposta da questão 12: [D] O nylon é o obtido a partir de uma poliamida, cujo monômero é: Resposta da questão 13: [A] A quitosana é um derivado de polissacarídeo. Exemplo (formação do dissacarídeo que origina o polissacarídeo): 15

16 Resposta da questão 14: [D] A glicose é o monômero formador da celulose. O carbono 1 de uma molécula de β glicose pode se ligar, indiretamente ao carbono 4 de outra, através de um átomo de oxigênio, devido à saída de uma molécula de água. Este processo pode continuar inúmeras vezes originando uma macromolécula conhecida como polímero (poli = muitas; meros = partes). Este polímero é conhecido como celulose. As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em água. 16