Agentes Antineoplásicos Profa. Dra. Ivone Carvalho

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1 Agentes Antineoplásicos Profa. Dra. Ivone Carvalho Química Farmacêutica II Noturno

2 Epidemiologia do câncer 14 milhões de novos casos / 8,2 milhões de mortes em 2012 (OMS) Proporção global de mortes antes dos 70 anos (2012)

3 Câncer, tumor, neoplasia... Células cancerosas: perdem mecanismos regulatórios de controle de crescimento e multiplicação (Des)diferenciação: perda das características especializadas que distinguem os tipos celulares Entre 100 e 200 tipos de câncer: diferentes defeitos celulares

4 Causas do câncer (multifatorial): fatores de risco genéticos, ambientais, ocupacionais, comportamentais* Carcinogênese: iniciação por mutágenos químicos, físicos, patógenos Acúmulo de mutações Carcinogênese Vírus associados ao câncer: Epstein-Baar: Linfoma de Burkitt Hepatite B: câncer de fígado Papilomavírus: câncer colo do útero HIV: sarcoma de Kaposi

5 Falhas genéticas que levam ao câncer Ativação de (proto)oncogenes Gene ras proteína Ras: sinalização para divisão celular, auto-controlada Inativação de genes supressores de tumor (anti-oncogenes) Gene TP53 proteína p53: processos de verificação, reparo e apoptose 2007, v 7, p

6 As marcas do câncer Vias de sinalização anormais (fatores de crescimento: TGF-α, PDGF) Insensibilidade a fatores de inibição de crescimento (TGF-β) Evasão da apoptose (morte celular programada) Invasão tecidual e metástase (malignidade) Angiogênese (crescimento de novos vasos sanguíneos) Ilimitada divisão celular (imortalidade) The Hallmarks of cancer. 2000, v 100, p 57-70

7 Regulação da divisão celular Transdução de sinais: Quinases Estímulo da divisão celular: Fatores de crescimento Inibição da divisão celular: Fatores de inibição de crescimento

8 Processos de sinalização Alterações no processo de sinalização celular instruem a célula a se multiplicar constantemente

9 Processos de sinalização Regulação da progressão do ciclo celular (CDK-Ciclins) Proteínas de contenção Vias estimulatórias da divisão celular Fatores de crescimento Vias inibitórias da divisão celular Fatores de inibição de crescimento

10 Ciclo celular: ciclinas e quinases dependentes de ciclinas Ponto de verificação (G2) Integridade DNA e cromossomos CDK 2 Ciclina A CDK 1 Ciclina B CDK 4, 6 Ciclinas D1, 2, 3 Fosforilação de prb CDK 2 Ciclina A CDK 2 Ciclina E Ponto de restrição (G1) Decisão se a célula realizará todo o ciclo de divisão Tamanho celular Nutrientes Sinais externos

11 Apoptose Sinais celulares que conduzem à Apoptose Sinalização externa (extrínseca) ou interna (intrínseca) p53 (envolvida)

12 DNA, Cromatina e Telômeros Células tumorais expressam enzima Telomerase: Tornam-se imortalizadas porque não existe um limite para o número de vezes que podem se multiplicar Busca por inibidores da enzima Telomerase

13 Angiogênese Liberação de: VEGF: vascular endothelial growth factor FGF-2: fibroblast growth factor Inibidores de angiogênese: fármacos em uso clínico

14 Tratamentos contra o câncer Quimioterapia Intervenção cirúrgica Radioterapia Terapia gênica Imunoterapia Terapias combinadas Dificuldade em atingir alvos seletivamente (câncer é self ) Mais efetiva em tumores de rápido crescimento Toxicidade (tecidos de rápido crescimento) Principais alvos: - ácidos nucléicos DNA - enzimas (antimetabólitos) - microtúbulos - processos de sinalização - receptores de hormônios Resistência Glicoproteína P bomba de efluxo

15 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

16 1. Fármacos que agem diretamente sobre o Ácido nucléico - Intercalantes Isolada de Streptomyces peucetius em 1967

17

18 Supercoiling: Ação da topoisomerase II O DNA superenrolado é uma molécula de DNA que está retorcida ou sofre giros sobre si mesma, de tal modo que o eixo da dupla hélice própria do DNA não segue uma curva plana mas que forma outra hélice, uma super-hélice.

19

20 1. Fármacos que agem diretamente sobre o Ácido nucléico - Intercalantes Isolada de Streptomyces parvullis em 1953

21 Outros exemplos

22 Bleomicina

23 1. Agentes não-intercalantes que inibem a ação da enzima topoisomerase sobre o DNA Envenenadores de topoisomerase Inibição do complexo covalente formado entre DNA e topoisomerase II Previne a síntese de microtúbulos no processo de mitose

24 Ação sobre topoisomerase I Isolada de Camptotheca acuminata em 1966

25 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

26 1.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico - como alquilantes Mecanismo de alquilação do DNA pela mostarda de nitrogênio: Clormetina (1942)

27 Agentes alquilantes da classe das Mostardas nitrogenadas

28 Agentes alquilantes Ciclofosfamida Pode ser consumida pelo uso de N-acetil-cisteína ou 2-mercaptossulfonato de sódio (mesna) Grupo fosforamida

29 Mecanismo de ação dos fármacos da classe das nitrosouréia (cloroetilnitrosouréia- altamente lipofílico e atravessa a BHE) Relacionadas a enzimas que reparam o DNA (oral) (intravenoso)

30 Sítios de ligação de nitrosouréias na guanina e citosina do DNA

31 Formação de ligação cruzada no DNA, promovido por bussulfan Usado em leucemia granulocítica crônica)

32 Cisplatina e análogos injeção intravenosa para tratamento de câncer de ovário e testículo Inibição do processo de transcrição Menor efeito colateral Primeiro da série Oralmente ativo Aprovado em 1999 Cisplatina apresenta efeitos graves relacionados à náusea e vômito que podem ser revertidos pelo uso de antagonista de receptor de 5-HT 3, como ondansetron.

33 Mecanismo de ação de dacarbazina AIC: 5-aminoimidazol-4-carboxamida Procarbazina: Temozolomida:

34 Ligação cruzada no DNA pela ação de mitomicina C (Streptomyces caespitosus)

35 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

36 Antimetabólitos DHFR: diidrofolato redutase

37 Caminho biossintético de timidilato, envolvendo as enzimas timidilato sintase, diidrofolato redutase e serina hidroximentiltransferase

38 Diidrofolato redutase Estrutura do ácido fólico e cofatores relacionados

39 Fármaco inibidor da diidrofolato redutase: metotrexato Substrato natural:

40 Principais interações com a enzima diidrofolato redutase Substrato natural: Diidrofolato Inibidor: Metotrexato

41 Potente inibidor irreversível Timidilato sintase

42 Mecanismo de formação de ácido timidílico e a influência de 5-fluoruracil

43 Inibidores de TS que ligam-se na região do cofator folato

44 Inibidores de ribonucleotídeo redutase Inibidor Presença de um cofator de ferro crucial para estabilizar um radical livre de tirosina, responsável pela remoção de próton do substrato: ácido ribonucléico. datp é um inibidor alostérico de ribonucleotídeo redutase: próximo slide

45 Inibidores de adenosina desaminase adenosina Intermediário tetraédrico inosina * Inibição de adenosina desaminase aumenta os níveis de datp na célula e, portanto, inibe alostericamente ribonucleotídeo redutase.

46 Exemplo de um potente inibidor de adenosina desaminase: Pentostatin (K i = 2,5 pm)

47 Inibidores de DNA polimerase * Inibidores enzimáticos ou, quando incorporados no DNA, interrompe o elongamento da cadeia.

48 Antagonistas de purina

49 inibe a conversão do HN S N N N hipoxantina-guanina fosforibosiltransferase no organismo N SH N N N 5-fosforibosilpirofosfato em 5 fosforibosilamina (1 a. etapa da biossíntese dos nucleotídeos purínicos) inibe a conversão de ácido inosínico em ácido adenílico nas duas etapas O 6-mercaptopurina guanase degradação metabólica H H OH O H H OH 6-tioinosinato O P O- O- inibe a oxidação do ácido inosínico a ác. xantílico os metabólitos di- e tri- fosfato podem ser incorporados no DNA e RNA O S HN N 6-tioxantina N N inibição xantina oxidase O HN N N N ALOPURINOL O HN S H N N N H ácido tioúrico O ALOPURINOL - aumenta potência e toxicidade da mercaptopurina - adjuvante quimioterápico - impede toxicidade renal causada pela liberação de purinas das células cancerígenas destruídas

50 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

51 4. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4.1. Inibem a polimerização de tubulina Catharanthus roseus

52 Também inibem a polimerização de tubulina: triagem clínica Árvore de Costa Rica Esponja marinha das ilhas Malvinas

53 Mais exemplos em triagem clínica Atividade 1000 vezes maior que vincristina Inibe também o suprimento sanguíneo para o tumor e previne angiogênese

54 4. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4.2. Inibem a despolimerização de tubulina: estabilizam microtúbulos TAXOL Taxus spp. (câncer de ovário e mama) (câncer de mama)

55 Derivados de paclitaxel com melhor biodisponibilidade oral, propriedades farmacológicas e ativo em câncer resistente ao tratamento com paclitaxel: triagem clínica

56 Outros exemplos de inibidores recentes de despolimerização de microtúbulos

57 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

58 Processos de sinalização anormais Alteração no processo de sinalização celular instrui a célula a se multiplicar constantemente

59 5. Inibidores dos processos de sinalização 5.1. Inibição da enzima farnesil transferase e proteína Ras, a qual controla a multiplicação e crescimento celular (proteína G: GDP x GTP) Mecanismo envolvido:

60 Inibidores de farnesil transferase Mimetizam a região tetrapeptídica da proteína Ras

61 Problemas relacionados com a variação molecular empregando isósteros Alta seletividade e baixa toxicidade

62 Inibidor de farnesil transferase planejado pela Astra Zeneca: pró-fármaco duplo (K i < 1 nm)

63 Inibidores de farnesil transferase com estrutura não-peptídica Obtido por screening

64 5.2. Inibição da enzima proteína quinases que fosforilam aminoácidos específicos Câncer: excesso de hormônios e fatores de crescimento e, portanto, altas proporções de proteína quinases ou seus receptores Envolvida nos processos de transdução de sinal: direcionando o crescimento e divisão celulares Gatekeeper residue Não ocupado e explorado para preparação de inibidores Ligação de ATP ao sítio ativo de proteína quinase do receptor do fator de crescimento epidérmico: EGF-R

65 Gefitinib: inibidor de EGF-R Tratamento de câncer refratário de pulmão Mimetiza ATP e se liga na mesma região de ATP no sítio ativo da proteína quinase Gefitinib

66 Outros inibidores de EGF-R em ensaio clínico Erlotinib -

67 Inibidor de tirosina quinase Abelson Imatinib: primeiro fármaco da classe lançado no mercado Leucemia mielóide crônica e estômago Alvo específico da célula cancerígena (proteína-quinase Bcr-Abl) Marco histórico no tratamento do câncer

68 Desenvolvimento de Imatinib

69 Novos Derivados de Imatinib

70 Inibidores de quinases dependentes de ciclina

71 Inibidores de quinases de FGF-R (receptor de fator de crescimento de fibroblasto) e VEGF-R (receptor de fator de crescimento de endotélio vascular)

72 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

73 3. Terapia baseada em hormônios Hormônios esteróides combinam-se com receptores nucleares para formar complexos que atuam como Fatores de transcrição nuclear

74 3. Terapia baseada em hormômios Glicocorticóide: (leucemias e linfomas) Gliconeogênese Estrógeno: (câncer de prótata) Inibe hormônio luteinizante e diminui a síntese de testosterona

75 3. Terapia baseada em Hormônios Progestinas: (carcinoma endometrial e mama) Andrógenos: (câncer metastático de mama) Diminui hormônio luteinizante e, portanto, síntese de Estrógeno (efeito masculinizante)

76 3. Terapia baseada em Hormônios Agonistas LHRH: estimulam a liberação de hormônio luteinizante (LH) Quando os receptores são dessensibilizados levam a uma diminuição de LH Diminui nível de testosterona Câncer de próstata

77 3. Terapia baseada em Hormônios Antiestrogênio: inibem a ligação de estrogênio no receptor, Usado para tratamento de câncer de mama dependente de hormônio. OH

78 Mecanismo comparativo da interação de estradiol (A) e o antagonista raloxifeno (B) no receptor de estrógeno

79

80 3. Terapia baseada em Hormônios Antiandrogênico: câncer de próstata

81 Inibidores de aromatase Fármacos de segunda escolha para tratamento de câncer de mama dependente de estrogênio e resistentes a tamoxifen Atua como antiestrogênio

82 Exemplos de inibidores de aromatase Reversível: Irreversível:

83 Supressor adrenocortical

84 Outros: Anticorpo e gene terapia

85 Classificação: segundo Patrick 2005.Fármacos que agem diretamente sobre o ácido nucléico 2. Fármacos que agem em enzimas: antimetabólitos 3. Fármacos que agem em proteínas estruturais 4. Inibidores dos processos de sinalização 5. Terapia baseada em hormônios 6. Outros fármacos

86 ADEPT: terapia por pró-fármaco de anticorpos direcionados por enzimas

87 Outros: Terapia fotodinâmica

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