Análise Estrutural. José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
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- Aurélio Paiva Pinheiro
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1 Análise Estrutural José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira
2 Objectivos Usar a espectroscopia na identificação de substâncias puras ou compostos orgânicos compreender a interacção luz / átomos e moléculas compreender o uso da espectroscopia (UV-vis, IR, NMR e MS) na determinação das características estruturais das moléculas Aplicar os dados espectrais na elucidação estrutural A disciplina tem um forte carácter de aplicação de conceitos já apreendidos em disciplinas anteriores pôr em uso todos os recursos existentes para a elucidação estrutural equipamento existente software de aprendizagem bibliotecas de espectros
3 Programa Espectroscopia interacção luz /átomos-moléculas Espectroscopia UV-vis transições electrónicas determinação estrutural Espectroscopia IV transições entre níveis de energia vibracional interpretação de espectros Espectroscopia NMR transições energéticas interpretação de espectros Espectrometria de massa revisão de conceitos e interpretação de espectros Aplicações
4 Plano da disciplina Plano 4,5 Créditos Avaliação: Para além da abordagem teórica, incidiremos essencialmente sobre a interpretação de espectros, recorrendo ao material e equipamento existentes sempre que necessário Monografia +trabalhos de interpretação de espectros 40% Avaliação individual 60% Bibliografia Silverstein e Bassler - Spectrometric Identification of Organic Compounds Dyke, Floyd, Sainsbury e Theobold - Organic Spectroscopy, an introduction Bibliografia diversa de análise instrumental
5 Radiação electromagnética Radiação electromagnética forma de energia que se propaga no espaço (a elevada velocidade) e que apresenta características ondulatórias e corpusculares movimento ondulatório: reflexão / refracção / difracção/ polarização movimento corpuscular: absorção e emissão de energia
6 Onda electromagnética A onda electromagnética resulta da associação de um campo eléctrico alternado com um campo magnético (em planos perpendiculares) a componente eléctrica é responsável de grande parte dos fenómenos: transmissão / reflexão / refracção e adsorsão a componente magnética é responsável pela absorção de ondas rádio (NMR)
7 Propriedades ondulatórias? : Comprimento de onda - distância entre dois máximos? : frequência - nº de oscilações por segundo 1 Oscilação / s = 1 hertz (Hz) 10 6 Oscilações / s = 1 MHz?.? = c c= velocidade de radiação no meio =2,998 x10 8 m/s; no vácuo» A velocidade da luz é dependente do meio: c/n (em que n é o índice de refracção)
8 Propriedades corpusculares Relação entre Energia e frequência E = h.? h = 6, J.s (constante de Planck) E = h. C /? = h C?? = 1 /? (número de onda) E?? Fotão de alta frequência - elevada energia - pequeno comprimento de onda
9 Espectroscopia A espectroscopia - estudo da interacção da radiação electromagnética com a matéria Espectro - representação bidimensional da força da interacção vs. energia raios cósmicos Espectro transições electromagnético e - internos excitação nucleares raios gama raios x UV VIS IV micro ondas ondas rádio electrónica vibração molecular rotação molecular spin electrónico RMN???cm Espectroscopia / espectrometria - informação geral / informação quantitativa a espectroscopia está na base do grande desenvolvimento da ciência actual, desde a química à astronomia
10 Espectrofotómetro Fonte Po Analisador P Detector Luz monocromática - um único comprimento de onda uso de prismas, grating, filtro na prática é impossível de obter (desvios à lei de Beer) Transmitância T = P / Po; expressa em % Absorvência A = log 10 (Po/P) = -log T = log 1/T =?. b. c»? - absortividade molar (mole -1 cm -1 )» b - distância (cm)» c - concentração (mole/l) Lei de BEER: A? c apenas aplicável a soluções diluidas (? 0,01 M)
11 Espectrofotómetro UV - Vis Duplo feixe Cuvetes de quartzo (UV) ou vidro (Vis) de 1cm (ou mais) Gama de trabalho: A? 0,4 a 0,9 Células IV NaCl ou KBr (dispersão em Nujol ou pastilhas) PE entre 50 e 400 cm-1
12 Fenómenos associados à absorção da luz R - Relaxação vibracional A - Absorção F - Fluorescência (mesmo spin) P - Fosforescência (spins dif.) IC - Conversão Interna (mesmo spin) ISC - conversão intersistema (spins dif.) P aparece sempre a maiores comprimentos de onda (< E) que F Ambos os fenómenos são raros devido aos tempos de vida muito curtos
13 Transições
14 Bandas de absorção de compostos correntes
15 Procure Bandas de absorção de: Hexano Hexeno Hexanol 3-hexanol hexanal hexanona Ciclohexanol Benzeno Tolueno Fenol
16
17 A não esquecer A cor de uma solução é sempre a cor complementar da absorvida
18 Absorção vs emissão A energia total da molécula é a soma das energias de: ligação Ef-Ei elevado UV-vis vibração Ef-Ei médio IV rotação Ef-Ei pequeno IV longínquo Bohr:?E = Ef-Ei= h? h=6, J.s? = frequência
19 Absorção vs emissão
20 Limites de utilização de solventes
21 Interpretação de picos Efeito da soma das áreas Princípio da sobreposição: quando duas ondas se cruzam em qualquer ponto ocorre interacção e a onda resultante segue o princípio da sobreposição: o deslocamento (em magnitude) do vector eléctrico em qualquer ponto e momento é dado pela adição das magnitudes instantâneas produzidas nesse ponto por cada uma das ondas
22 A recordar Cromóforo grupo covalente não saturado responsável pela absorção electrónica
23 Auxocromo grupo saturado que, quando ligado a um cromóforo, modifica o comprimento de onda e a intensidade do máximo de absorção
24 Efeito batocromo Desvio das bandas de absorção para comprimentos de onda maiores influência do solventes ou de um grupo (cromóforo ou auxocromo) que se junta ou se retira à molécula de referência
25 Efeito hipsocromo Desvio para comprimentos de onda mais curtos
26 Efeitos hipercromo e hipocromo Efeito hipercromo aumento da intensidade da absorção Efeito hipocromo diminuição da intensidade de absorção Causas: variação da concentração e espessura da solução
27 Bandas R Bandas de absorção no UV transições n-?* de grupos cromóforos isolados ( C=O, N-O2) transições proibidas (E < 100);?max: nm efeito hipsocromo com solventes polares Bandas K transições? -?* de duplas conjugadas (C=O, C=C, Anéis aromáticos E > o uso de solventes polares não afecta os polienos mas têm efeitos bato e hiper sobre os enonas Bandas B transições dos sistemas aromáticos e heteroaromáticos 230 a 270 nm ; E ~ 200 (estrutura fina que pode diminuir com o uso de solventes polares) grupos cromóforos têm efeito bato Bandas E características de sistemas aromáticos E a 14000; nm grupos auxo produzem um efeito bato
28 Regras de Woodward-Fieser Dienos e polienos conjugados cromóforo base = -= 214 nm cada substituição alquilica + 5 cada dupla ligação exocíclica + 5 cada dupla adicional + 30 dupla no mesmo anel (homoanular) + 39 grupos polares OR + 6 SR + 30 Cl, Br + 5 NR correcção de solvente + 0
29 Base 214 Substituição alquilica 3x5 = 15 exociclica 5 total 234 observada 235 base 214 subst. Alquílica 3x5= 15 exociclica 5 homoanular 39 total 273 observada 275
30 Base 214 alquil 5x5 25 exocíclica 2x5 15 conjugação 30 total 279 observado 283
31 Regras de Woodward-Fieser Compostos carbonilo insaturados cromoforo base (insaturado?????anel 6C, R-alquil) 215 nm anel 5 C 202 aldeído, R=H 207 acido ou éster R= OH ou OR 193 alquil em?? (?) +10 (+12) nova duplas + 18 dupla exocíclica + 5 dupla no mesmo anel (homoanular) + 39 grupos polares OH em????? 35 (30) OR 35 (30) Cl / Br 15 (12) / 25(30) NR2 em b + 95 correcção de solvente água -8 / hexano + 11
32 Base 215 b-alquil 12 G dupla 18 exociclica 5 conjugação 30 O total 280 observado 277
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