Corapan TQ. bi vital. Fotoestabilizador e Emoliente Multifuncional. 2. BMDM pode fragmentar as espécies absorvedoras de não-uva
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- Natan Rocha Pinto
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1 Corapan TQ Fotoestabilizador e Emoliente Multifuncional A Symrise compromete-se seriamente com a proteção UV e o desenvolvimento de produtos com proteção UV. Uma formulação moderna de proteção UV deve satisfazer muitos requisitos, portanto, formuladores estão constantemente pesquisando componentes que possam maximizar a desempenho dos ativos disponíveis. Para satisfazer esta necessidade, a Symrise introduz o Corapan TQ. O Butil Metoxidibenzoilmetano é utilizado na conferência de fotoestabilidade em formulações de proteção solar, e ainda evita restrições de patentes. Isto é obtido com a introdução de uma nova tecnologia que melhora o desempenho do protetor solar com Butil Metoxidibenzoilmetano sem a utilização de Octocrileno, que é protegido por patente, e o Metilbenzilideno Canfora, cujo registro é limitado. Fotoestabilidade do Butil Metoxidibenzoilmetano (BMDM) USAN Avobenzona (Nome Comercial Symrise - Neo Heliopan 357) Corapan TQ O Butil Metoxidibenzoilmetano não é fotoestável e a perda substancial (> 70%) ocorrerá ao menos que seja protegido. A perda é dependente da dosagem e da formulação. 2. BMDM pode fragmentar as espécies absorvedoras de não-uva Então o que acontece??? 1. BMDM pode tautomerisar a partir da absorção da forma ceto-enol (termodinamicamente mais estável) para a forma diceto, a qual não absorve no comprimento UVA. O tautômero diceto reverte termicamente para tautômero ceto-enol. 3. BMDM pode reagir com outras moléculas bi vital Beleza, Saúde e Nutrição
2 CONCEITOS DE FOTOESTABILIDADE *Turro, N.J., Modern Molecular Photochemistry The Benjamin Cummings Publishing Company, Inc., Menlo Park, CA, 1978 A absorção do fóton por moléculas orgânicas causam excitação em um par de elétrons de um orbital de baixa energia, que então movem-se para um orbital desocupado com energia maior. Antes da absorção UV, a configuração do orbital de elétrons está no Estado Fundamental (Ground State). Com a absorção de UV, 2 estados eletrônicos são possíveis: O primeiro, os spins permanecem emparelhados, como no Estado Fundamental, a energia resultante é igual a zero chamado de estado excitado Singleto O segundo, os spins estão desemparelhados e há energia, chama-se de estado excitado Triplete (porque pode haver três estados resolvidos no campo magnético). A energia de ambos estados excitados é eventualmente dissipada como calor ou calor e luz. A emissão de um fóton do Estado Singleto é por fluorescência. A emissão de um fóton do Estado Triplete é por fosforescência. O Singleto pode retornar ao Estado Fundamental diretamente ou pode decair para o Estado Triplete. Estado Excitado do Triplete (Spin desemparelhado) O tempo de vida do estado excitado singleto é normalmente curto: 10-9 a 10-8 segundos. O tempo de vida do estado excitado triplete é normalmente longo: 10-5 a 10-4 segundos. Existem muitas reações químicas possíveis no entanto estas reações podem ser agrupadas em 4 categorias. Algumas destas reações podem alterar ou destruir o potencial de proteção UV da formulação.
3 TRANSFERÊNCIA DE ENERGIA Em algumas condições, a molécula excitada (no seu estado triplete) pode retornar para o estado fundamental (singleto) pela transferência de energia para outra molécula. A molécula excitada torna-se doador (D*); a segunda molécula torna-se um receptor (R) D*R DR*. Se R suprimir D* então R é um triplete supressor. Deve se notar que D (doador) está no estado excitado. A energia transferida ocorre no estado sólido se: a energia excitada (triplete) de A é igual ou menor que a energia triplete de D (ou não mais que 2 para 3 kcal/mol) doador e receptor estão muito próximos (< 1,5 nm) ENERGIAS DE TRIPLETES (ET) DE ATIVOS DE PROTETORES SOLARES PABA ET = 74 kcal/mole Oxybenzone ET= 66 kcal/mole Avobenzone ET= 59,5 kcal/mole Octocrylene ET= kcal/mole Ethylhexyl Methoxycinnamate ET= 57 kcal/mole *Gonzenbach, H. et al, The triplet energy levels of UVA and UVB sunscreens, J. Photochem./Photobiol. B: (1992) TRIPLETE SUPRESSOR É possível aumentar a fostoestabilidade do BMDM pela adição adequada do triplete supressor a formulação. Esta é a razão porque os filtros UVB Metilbenzilideno Canfora (MBC) e Octocrileno são fotoestabilizadores efetivos de BMDM. No entanto, o uso de Octocrileno é restrito por patentes, e falta registro do MBC em todo mundo, como por exemplo, EUA, Japão e Taiwan. RESTRIÇÕES DE PATENTES FOTOESTABILIDADE DE BUTIL METOXIDIBENZOILMETANO A combinação de Octocrileno com BMDM é restrito por duas famílias de patentes: Patente L Oreal A patente propriedade da L Oreal inclui: US , AU B2, CA , JP-B , ZA Estes tem a combinação de 1 a 5% de BMDM com no mínimo 1,0% de Octocrileno considerando a razão molar de Octocrileno para BMDM no mínimo de 0,8 ( = relação de peso de 0,95). Os exemplos seguintes são a concentração mínima de combinações de OC & BMDM que se enquadra dentro da patente: 1,0% BMDM + 0,95% OC, 1,5% BMDM + 1,43% OC, 2,0% BMDM + 1,90% OC, 2,5% BMDM + 2,38% OC, 3,0% BMDM + 2,85% OC
4 Patentes Roche (Givaudan) As patentes pertencentes a Roche incluem EP A1 (US , AU B2, JP A2). Contém a combinação de 0,1 a 5% de BMDM, com no mínimo de 0,5% de Octocrileno considerando a razão molar de Octocrileno para BMDM é menor que 0,8. Os exemplos seguintes são a concentração máxima que se enquadra dentro da patente: 1,0% BMDM + 0,90% OC, 1,5% BMDM + 1,35% OC, 2,0% BMDM + 1,80% OC, 2,5% BMDM + 2,25% OC, 3,0% BMDM + 2,70% OC As patentes cobrem o uso de MBC para fotoestabilizar o BMDM. A regulamentação atual Européia especifica a dosagem máxima de MBC em 4%. INTRODUZINDO Corapan TQ SUPRESSOR TRIPLETE PARA PROTETORES SOLARES DO SECULO 21 NOVA TECNOLOGIA O critério de design para o Supressor Triplete Cosmeticamente Aceitável: Segurança (baixa toxicidade) Compatível com a fase oleosa e propriedades multifuncionais (por exemplo, solvente e como emoliente) Absorção insignificante de UVB/UVA Estabilização da Butil Metoxidibenzoilmetano (Avobenzona) comparável ao Octocrileno Patenteado mas disponível para fabricantes de formulações de protetor solar Registro Internacional (em tramite) Custo efetivo Corapan TQ (previamente conhecido como Hallbrite TQ) Número do Produto INCI: Dietilhexil 2,6-Naftalato C28H40O4 Peso Molecular = 440 ET» kcal/mol (estimado do espectro de fosforescência) Características: Líquido, amarelo claro, quase inodoro Elevado índice de refração à 25 C de 1,5250 (pode melhorar a aparência da emulsão pela adição de brilho) Possui gravidade específica à 25 C de 1,0202 Valor de acidez de < 1,0 Pureza mínima de 97% Miscível em óleos usados em cosméticos (incluindo ciclometicona (DC 345) >20%), imiscível em glicerina e água. Possui HLB de Corapan TQ é um excelente solvente para filtros UV sólidos: Butil Methoxidibenzoilmetano...18% Oxibenzona...17% Octil Triazona...10% Metilbenzilideno Canfora...20% Dietilhexil Butamido Triazona...15%
5 Absorbância de UV do Corapan TQ a 10 mg/l em Ciclohexano NOVA TECNOLOGIA O critério de design para o Supressor Triplete Cosmeticamente Aceitável: Segurança (baixa toxicidade) Compatível com a fase oleosa e propriedades multifuncionais (por exemplo, solvente e como emoliente) Absorção insignificante de UVB/UVA Estabilização da Butil Metoxidibenzoilmetano (Avobenzona) comparável ao Octocrileno Patenteado mas disponível para fabricantes de formulações de protetor solar Registro Internacional (em tramite) Custo efetivo DADOS DE FOTOESTABILIDADE DE BUTIL METOXIDIBENZOILMETANO COM Corapan TQ Protocolos de fotoestabilidade A fotoestabilidade tem sido medida de acordo com dois protocolos: 1. Perfis de absorbância e estudos de filmes finos de FPSs in vitro: determinação do FPS in vivo pelo método do FDA, com 5 indivíduos. 2. O método COLIPA recomenda um procedimento baseado em análises de filmes finos irradiados por HPLC. Protocolo do perfil de absorbância - Método 1 Espalhou-se 2mg/cm2 da formulação uniformemente sobre uma área de 6 x 6 cm2 de Pele Vitro condicionada (IMS Inc) e deixada para secar por 30 minutos. Os perfis de transmissão e absorbância foram medidos (Labsphere Inc UV 1000S Transmittance Analyzer) em região marcada de 1cm2 de substrato. O substrato foi irradiado com simulador solar de arco xenon de intensidade conhecida no mesmo local que foi analisado para a transmissão em intervalos de 5 MED, e os perfis de transmissão/absorbância reavaliados em 4 leituras. FOTOESTABILIDADE
6 Protocolo Colipa - Método 2 2mg/cm2 de formulação foi espalhada uniformemente sobre uma placa de vidro de microscópio e deixada para secar por 30 minutos (3 amostras). As placas de vidro foram colocadas sob resfriamento à 25 C, e irradiado com simulador solar arco xenon devidamente filtrada de 40 W/m2 (4 mw/cm2 ), intensidade de 5-20 MEDs, razão de 1 MED a cada 24 minutos. A emulsão no vidros foi extraída com etanol e analisada por HPLC e espectroscopia de UV, e os resultados comparados com os controles não irradiados. FOTOESTABILIDADE Estudo 1. - Experimento demosntrando o efeito de fotoestabilizador do Corapan TQ em formulações contendo 1% de BMDM, preparado com 0%, 2%, 4% de Corapan TQ Formulação contendo 0% de Corapan TQ Formulação contendo 2% de Corapan TQ Formulação contendo 4% de Corapan TQ Fotoestabilidade do BMDM relacionado a concentração de Corapan TQ
7 Estudo 2. Comparação de Octocrileno e Corapan TQ como fotoestabilizador de BMDM Formulações preparadas com 3% BMDM e 4% de Octocrileno ou Corapan TQ
8 Formulações preparadas contendo 2% BMDM, 5% Salicilato de Octila, 3% Oxibenzona e 5% Corapan TQ vs. 1.8% Octocrileno Fotoestabilidade de emulsão O/A contendo 2% BMDM, 3% Oxibenzona e 5% Salicilato de Octila sem fotoestabilizador (Octocrileno ou Corapan TQ)
9 Fotoestabilidade de emulsão O/A contendo 2% BMDM, 3% Oxibenzona e 5% Salicilato de Octila com fotoestabilizador (Octocrileno ou Corapan TQ) Influência da fotoestabilidade do BMDM em FPS in vivo Emulsão O/A com 3% de Butil Metoxidibenzoilmetano FPS in vivo com 3% Butil Metoxidibenzoilmetano (Método FDA)
10 Emulsão O/A com FPS 12 in vivo contendo 3% BMDM + 4% Corapan TQ (Método FDA) Emulsão O/A com FPS 17 in vivo 3% BMDM + 5% Salicilato de Octila 4% Corapan TQ (Método FDA) Emulsão O/A com FPS 32 in vivo contendo 3% de BMDM + 5% de Salicilato de Octila + 3% de Oxibenzona + 5% de Corapan TQ (Método FDA)
11 Sumário da Fotoestabilidade do BMDM em FPS in vivo Pelo método FDA: Pelo método Colipa:
12 Estudo da influência do Etil-hexil-metoxicinamato (EHMC) no desempenho do Corapan TQ como fotoestabilizador do BMDM Este método avalia o espectro de absorbância dos raios UVA e UVB a cada 5 nm, que passa pela fórmula do protetor solar. Os valores resultantes avaliam a relação entre a área sob a curva de proteção UVA a UVB. * A razão ocorrerá entre 0 e 1, sendo 0 sem proteção UVA, e 1 igual proteção para UVA e UVB Formulações contendo 0,75% de BMDM e 1% de EHMC
13 Formulações contendo 0,75% de BMDM e 1% de EHMC, e adição de 2% de Corapan TQ Formulações contendo 0,75% de BMDM e 1% de EHMC, e adição de 2% de Corapan TQ e 0,5% PBSA
14 Sumário da fotoestabilidade do BMDM FPS in vivo Corapan TQ possui efeito limitado sobre a fotoestabilidade de BMDM quando EHMC está presente. O estudo indica que o Corapan TQ altera os resultados de FPS. A sinergia da adição de um segundo filtro UVB aumenta o FPS. Estudo com formulação de emulsão O/A contendo 2,0% BMDM, 5,0% Etil-hexil- Salicilato, 15,0% Homosalato, 6,0% Oxibenzona, de 0% - 7,5% EHMC e de 0% - 6% de Corapan TQ A adição de Corapan TQ tem pouco efeito sob a fotoestabilidade em formulações com elevadas quantidades de EHMC, e que contenha BMDM. A redução da quantidade de EHMC melhora a estabilidade, enquanto que removê-lo completamente, e mantendo o fotoestabilizador, confere boa proteção. O Corapan TQ contribui para o efeito estabilizante do FPS, quando removido o EHMC.
15 (a) (b) (a) Formulação contendo 0,75% de BMDM, 0,9% de octocrileno e sem Corapan TQ (b) Formulação contendo 0,75% de BMDM, 0,9% de octocrileno e 1% de Corapan TQ (c) (d) (c) Formulação contendo 0,75% BMDM, 0,9% octocrileno, 0,5% PBSA e sem Corapan TQ (d) Formulação contendo 0,75% BMDM, 0,9% octocrileno, 0,5% PBSA e 1% Corapan TQ CONCLUSÕES: 1. Os resultados demonstram que os filtros UVB fotoestáveis são formuladas dentro do sistema, perde-se muito pouco do BMDM. Corapan TQ ainda fornece alguns fotoestabilidade (embora reduzida) quando introduzidos no mesmo sistema. 2. A fotoestabilidade do UVA em uma formulação com baixo FPS maximizará a eficácia do sistema. 3. A introdução de filtros UVB fotoestáveis mantém o resultado de FPS comparável a formulações com EHMC, fato que reforça a necessidade de um sistema eficiente de proteção UVB.
16 ESTUDO Formulação preparada: 5,0% Etillhexil Salicilato (EHS), 1,5% BMDM, 1,5% Ácido Sulfonico Fenilbenzimidazol (PBSA), 0, 1,5 e 3,0% Corapan TQ. 1. 0% Corapan TQ 2. 1,5% Corapan TQ 3. 3,0 % Corapan TQ
17 Fotoestabilidade do BMDM em FPS in vivo CONCLUSÕES: 1) Elevados níveis de proteção são obtidos pela troca de EHMC por EHS e PBSA, no entanto, há perda substancial de BMDM. 2) A fotoestabilidade do BMDM é melhorada pela adição de Corapan TQ. 3) O resultado de FPS é consistente com uso de filtros UVB fotoestáveis. Estudos de segurança Fototoxicidade / Fotoalergenicidade: sem indicações clínicas significativas de alergenicidade e toxicidade Irritação e alergia de contato: sem resultados significativos Irritação dérmica: Mínima ou sem eritema em 72h (categoria IV) Irritação Ocular: clareamento da irritação em 8-21 dias Toxicidade dérmica aguda: LD 50> 2g/Kg Toxicidade oral aguda: LD 50> 5g/Kg Mutagenicidade: sem potencial mutagênico
18 CONCLUSÃO Corapan TQ é patenteado, seguro e efetivo para a conferência de fotoestabilidade em formulações para proteção solar. O uso de 2 a 5% em formulações que contenham o filtro UVA Butil Metoxidibenzoilmetano demonstra melhora no sistema. Corapan TQ apresenta outras propriedades como solvente, emoliente e brilho. bi vital Beleza, Saúde e Nutrição Rua Dona Ana Prado, São Carlos - S.P. Cep.: Central de atendimento: (16) / Fax: (16) vendas@biovital.ind.br /
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