O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado no aparato experimental representado na figura.

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1 Aluno: Série: Turma: Data: (FGV-SP ) Questão 1 O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da aplicação de anestesia. (Química Nova, vol. 32, n.º 5, , 2009) O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado no aparato experimental representado na figura. 1

2 O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção representado na figura são, respectivamente, (A) 1 e adsorção. (B) 1 e destilação. (C) 3 e adsorção. (D) 3 e cromatografia. (E) 3 e destilação. (FGV-SP ) Questão 2 O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da aplicação de anestesia. 2

3 (Química Nova, vol. 32, n.º 5, , 2009) O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado no aparato experimental representado na figura. A fórmula mínima do eugenol é (A) C 4 H 5 O. (B) C 4 H 6 O. (C) C 5 H 4 O. (D) C 5 H 5 O. (E) C 5 H 6 O. (Uece ) Questão 3 Uma revisão de estudos prova que a vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne contra doenças do coração e pode até afastar tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) encontra-se principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais como folhas de nabo, espinafre, brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à filoquinona, cuja fórmula estrutural se encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira. A) Possui em sua composição química 31 átomos de carbono. B) Seis é o número de carbonos terciários em sua estrutura. 3

4 C) É um composto aromático polinuclear condensado com uma função mista de um aldeído. D) Possui 74 ligações sigma (σ) e 7 ligações pi ( ). (UEM ) Questão 4 Assinale o que for correto. 01) Os compostos que se obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano pelos radicais CH 3, OH, NH 2 e COOH são, respectivamente: etano, metanol, metilamina e ácido metanoico. 02) Metano, etano, propano e 2-metilpropano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos alifáticos. 04) O composto formado pela união dos radicais etil e terc-butil é o 2,2-dimetilbutano. 08) A substância dietilamina tem cadeia carbônica acíclica, saturada e homogênea. 16) O composto 1,2-dimetilcicloexeno é aromático. (UFC ) Questão 5 Furosemida é um diurético que se encontra na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada a seguir, é correto afirmar que há um: A) total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica. 4

5 B) anel aromático de benzaldeído com três substituintes. C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica. D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes. E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano. (UFF ) Questão 6 Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em prescrições médicas. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos. Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: (A) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas. (B) existe apenas uma substância com anel aromático. 5

6 (C) as cadeias apresentadas são somente alifáticas. (D) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química. (E) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona. (UFPR ) Questão 7 As plantas sintetizam a estrutura de poli-isopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides. Farnesol Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. 3. O farnesol é um álcool insaturado. 4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 6

7 b) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. (UFU ) Questão 8 Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo de várias regiões do mundo. A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. A) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por reações de adição. B) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações. C) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar. D) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto. (Unama ) Questão 9 Casos de dengue, no Distrito Federal, aumentam e chegam a mais de 1,7 mil este ano. O número é 81,3% superior ao total registrado nos primeiros quatro meses do ano passado. Disponível em: <estadão.com.br>. Acesso em: 5 maio Sabe-se que, para os casos da dengue clássica, não existe um tratamento específico. Os sintomas são tratados e recomendam-se repouso e alimentação com muitas frutas, legumes e grande ingestão de líquidos. Os doentes não podem tomar analgésicos ou 7

8 antitérmicos com base de ácido acetilsalicílico (Aspirina, AAS, Melhoral, Doril etc.), pois estes favorecem o aparecimento e desenvolvimento de hemorragias no organismo. Sobre o ácido acetilsalicílico (AAS), cuja estrutura está a seguir, são feitas as afirmações seguintes. O correto está em a) I, II e III. b) II e IV. c) III e V. d) IV e V. I. O AAS apresenta, em sua estrutura, as funções éster orgânico e aldeído. II. A cadeia do AAS pode ser classificada como aromática polinuclear e heterogênea oxigenada. III. Na estrutura do AAS, existe um grupamento carbonila, caracterizando a função ácido carboxílico. IV. A fórmula molecular do AAS é C 9 H 8 O 4 e sua cadeia é heterogênea oxigenada. V. A substituição da carboxila do AAS por um átomo de hidrogênio origina o acetato de fenila. (Unemat ) Questão 10 A grande abundância de compostos orgânicos no nosso planeta se deve à versatilidade do elemento químico carbono. As afirmativas abaixo referem-se a essa característica do carbono. I. O carbono tem a tendência de formar quatro ligações covalentes e as quatro valências do carbono são iguais entre si. II. O carbono pode formar somente ligações duplas e triplas com outro átomo de carbono. III. A eletronegatividade do carbono permite a sua ligação ora com elementos mais eletropositivos, ora com elementos mais eletronegativos. IV. O carbono consegue formar longas cadeias, variadas e estáveis. 8

9 Assinale a alternativa correta. a. Apenas I e II estão corretas. b. Apenas II e IV estão corretas. c. Apenas I, II e III estão corretas. d. Apenas I, III e IV estão corretas. e. Todas estão corretas. (Unemat ) Questão 11 Apesar da distribuição de gás natural das regiões da bacia de Campos e de Santos, o Brasil ainda importa gás natural para suprir as suas demandas de energia. A Bolívia fornece gás natural ao Brasil pelo gasoduto Brasil-Bolívia, construído pelos dois países, e que passa pelo solo mato-grossense. O gás natural é formado de uma mistura de 70 a 99% de CH 4, 0,5 a 7% de C 6 H 6, porcentagens menores de outros alcanos e também de H 2 S, CO 2, N 2 entre outros. Assinale a afirmativa correta. a. O CH 4 e o C 6 H 6 são cicloalcanos. b. O H 2 S e o CO 2 são os principais responsáveis pelo alto poder de combustão do gás natural. c. O C 6 H 6 apresenta cadeia saturada, heterogênea e ramificada. d. O carbono do CH 4 possui estado de hibridação sp 3. e. O C 6 H 6 apresenta 4 ligações do tipo. 9