H C CH 3 H 2 H 3 C. Universidade Federal Rural do Semi Árido UFERSA. 1. Compostos Orgânicos Oxigenados

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1 1. ompostos rgânicos xigenados s compostos orgânicos oxigenados são moléculas orgânicas que apresentam em sua constituição o heteroátomo oxigênio, podendo estar presente na cadeia principal não. conjunto de átomos que conferem características próprias aos compostos que o possui é chamado grupo funcional e é o centro da reatividade em uma molécula. Para os compostos orgânicos oxigenados o oxigênio um heteroátomo que participa do grupo funcional destes compostos. 1.1 Álcoois Álcoois são moléculas orgânicas em que um hidrogênio de um alcano foi substituído por um grupo funcional hidroxila ( ). Alcoóis apresentam apenas carbonos saturados, seja, um carbono que faz apenas ligações simples. Grupo Funcional Fórmula Geral: R A nomenclatura de Alcoóis Nomenclatura Sistemática (IUPA) Prefixo + infixo (geralmente an) + sufixo (ol) Exemplos: 3 2 Etanol 3 3 Propan 2 ol Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 1

2 Butan 1 ol Pentan 3 ol Nomenclatura Usual onsidera como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo. Álcool + nome do radical + sufixo (ico) Exemplos: 3 2 Álcool n etilico 3 3 Álcool s propilico 3 3 Álcool t butilico 3 As letras n, s e t antes dos nomes dos radicais indicam que a hidroxila está localizada em um carbono normal (primário), secundário e terciário respectivamente. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 2

3 1.1.2 Nomenclatura de ompostos rgânicos ontendo Grupo Funcional As regras seguintes são utilizadas para nomear uma substância que apresentam grupo funcional: a) A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional; b) A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível para o grupo funcional; butanol butan 2 ol etil 1 pentanol 2 etilpenta 1 ol c) Se há um grupo funcional e um grupo substituinte o grupo funcional deve receber o menor número possível; ,4 dimetilpentan 1 ol 5,5 dietiloctan 2 ol d) Se o mesmo número para o grupo funcional for obtido em ambas as direções, a cadeia será numerada na direção que dê o menor número possível para o substituinte. bserve que não é necessário designar por um número a posição do grupo funcional em uma substância cíclica porque presume se que tal posição seja 1. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 3

4 metilpentan 3 ol enão 4 metilpentan 3 ol 3 metilcicloexanol enão 5 metilcicloexanol e) Se hver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética. Lembre se dos itens a e b para a numeração ( 3 ) 2 3 etil 6 metileptan 2 ol 5 etil 3 isopropril 4 metil 2 propilciclopentanol lassificação dos Álcoois s álcoois podem ser classificados de duas formas. A primeira, conforme o número de grupos presentes na cadeia carbônica. a) Quanto ao Número de idrolixas Monoalcoól Monol: Apresenta apenas um grupo na cadeia carbônica Etanol exan 3 ol Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 4

5 Dialcoól, Diol Glicol: Apresentam dois grupos na cadeia carbônica. 2 2 Etan 1,2 diol exan 2,4 diol Dialcoól Triol: Apresentam três grupos na cadeia carbônica. 2 2 Propan 1,2,3 triol Polialcoól Poliol: Apresentam mais de três grupos na cadeia carbônica. b) Quanto ao Tipo de arbono onde se localiza a idrolixa Álcool Primário: Apresenta o grupo ligado a um carbono primário Etanol Propanol Álcool Secundário: Apresenta o grupo ligado a um carbono secundário. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 5

6 exan 3 ol iclopentanol Álcool Terciário: Apresenta o grupo ligado a um carbono terciário Metil-Butan-2-ol 3-Metil-exan-3-ol c) Quanto à localização das hidroxilas Diol Vicinal: É quando a molécula apresenta duas hidroxilas, no entanto cada uma ocupa um carbono vizinho. Etan 1,2 diol Diol Geminal: É quando a molécula apresenta duas hidroxilas, contudo cada uma ocupa o mesmo carbono. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica Etan 1,1 diol 6

7 1.2 Fenóis A palavra fenol deriva de feno, que em alemão significa benzeno, e ol, indicando um grupo hidroxila,. Assim, o fenol é uma substância na qual um grupo está ligado a um carbono hibridizado em sp 2 de um anel benzênico. fenol mais simples é justamente aquele em que um hidrogênio do benzeno foi substituído por um grupo. Grupo Funcional Fórmula Geral: Ar Nomenclatura dos Fenóis s fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. grupo hidroxila obrigatoriamente já assume a posição 1. Quanto a forma de designar a posição, pode ser tanto por numeração quanto pelos prefixos orto, meta e para. Nomenclatura para anéis simples substituinte + hidroxi + nome da cadeia mais complexa Exemplos: 3 3 metil hidroxibenzeno m metil hidroxibenzeno Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 7

8 1,2 di hidroxibenzeno o di hidroxibenzeno Nomenclatura para anéis aromáticos condensados Localização do grupo (via alfabeto grego, numeração) + hidroxi + Nome da cadeia Mais complexa Exemplos 1 α δ4 2 β 3 γ 1 hidroxinaftaleno α hidroxinaftaleno α naftol (vulgar) 2 hidroxinaftaleno β hidroxinaftaleno β naftol (vulgar) Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 8

9 1.3 Éter Denomina se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo na cadeia principal, ficando assim, entre dois átomos de carbono. Grupo Funcional Fórmula Geral: RR Nomenclatura dos Éteres Nomenclatura Sistemática (IUPA) sistema IUPA nomeia um éter como um alcano com um substituinte R. s substituintes são nomeados ao se trocar o final ila no nome do substituinte por oxi. A cadeia principal será a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo substituinte será a cadeia mais simples. + oxi + Posição e tipo de substituinte alquila nome da nome da cadeia cadeia mais complexa mais simples na cadeia principal (Prexifo) (caso exista) (Prefixo + Infixo + o) + Exemplos: 3 3 metoximetano metoxietano etoxipropano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 9

10 etoxietano metoxibutano etoxi 4 metilpentano ,4 diisopropoxibutano 3 3 Nomenclatura Usual onsidera tudo que estiver ligado ao grupo deve ser considerado um grupo substituinte. s dois substituintes alquilas devem ser ordenados em ordem alfabética e precedidos da palavra éter. s éteres menores são quase sempre chamados pelos nomes comuns. segundo substituinte deve ter a terminação ico. Éter + Nome do primeiro Substituinte (ordem alfabética) + Nome do segundo Substituinte (ordem alfabética) + ico Exemplos Éter etilmetílico Éter etilpropílico Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 10

11 Éter dietilico Exemplos para o éteres contendo o benzeno: 3 Metoxibenzeno Éter fenilmetílico Etoxi 4 metilbenzeno Etoxi p tolueno Éter etil p toluílico Éteres íclicos s éteres cíclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma maneira simples é usar a nomenclatura de substituição, na qual relacionamos o éter cíclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o prefixo oxa para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo 2. Em um tro sistema, um éter cíclico de três membros é chamado de oxirano epóxi e de quatro membros é chamado de oxetano. Além disso, éteres simples também podem ter nomes comuns. Grupo Funcional Exemplos: Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 11

12 xaciclopropano Óxido de etileno xaciclobutano oxetano xaciclopentano Tetraidrofurano 1,4 Dioxaciclohexano 1,4 dioxano Propriedades Físicas dos Alcoóis e Éteres As propriedades físicas de alguns alcoóis e éteres são dadas na Tabela 1 e Tabela 2. Tabela 1: Propriedades Físicas dos Alcoóis. omposto Nome PF ( o ) PE ( o ) Densidade (g/ml) Solubilidade em água (g/100 ml 2 ) 3 Álcool metílico 97 64,7 0, Álcool etílico ,3 0, Álcool propílico ,2 0, Álcool butílico ,7 0,810 8,3 3 ( 2 ) 3 2 Álcool pentílico 78, ,817 0,6 3 ( 2 ) 4 2 Álcool hexílico ,5 0,819 0,2 3 ( 2 ) 5 2 Álcool heptílico ,822 0,05 3 ( 2 ) 6 2 Álcool octílico ,825 3 ( 2 ) 7 2 Álcool nonílico 5, ,827 3 ( 2 ) 10 2 Álcool decílico ,829 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 12

13 s éteres possuem pontos de ebulição que são de alguma maneira comparáveis aos dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Por exemplo, o ponto de ebulição do éter dietílico (MM = 74) é 34,6 o, já o do pentano (MM = 72) é 36 o. s alcoóis, por tro lado, possuem pontos de ebulição muito mais altos que éteres hidrocarbonetos comparáveis. ponto de ebulição do álcool butílico (MM = 74) é 117,7 o Éter dietílico PE = 34,6 o MM =74 Pentano PE = 36 o MM =72 Butanol PE = 117,7 o MM =74 Esse comportamento se dá devido as moléculas, de forma semelhante às moléculas da água, de álcool poderem se associar entre si através de ligações de hidrogênio, enquanto que os éteres e os hidrocarbonetos não Figura 1: Ligação de hidrogênio entre moléculas de metanol. s éteres, contudo, podem formar ligações de hidrogênio com compostos como a água. s éteres, portanto, possuem solubilidades na água que são similares às dos alcoóis de mesma massa molecular e que são muito diferentes das solubilidades dos hidrocarbonetos Figura 2: Ligações de hidrogênio entre moléculas de éter e água. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 13

14 éter dietílico e 1 butanol, por exemplo, possuem a mesma solubilidade na água, aproximadamente 8 g por 100 ml, à temperatura ambiente. pentano, ao contrário, é praticamente insolúvel em água. A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradualmente à medida que cresce a porção de hidrocarboneto da molécula. Deste modo, alcoóis de cadeia longa são mais parecidos com alcanos, portanto, são menos solúveis em água. Tabela 2: Propriedades Físicas dos Éteres. Nome Fórmula PF ( o ) PE ( o ) Densidade (g/ml) Éter dimetílico ,9 0,661 Éter etilmetílico ,8 0,697 Éter dietílico ,6 0,714 Éter dipropílico ( ) ,5 0,736 Éter diisopropílico ( 3 ) 2 ( 3 ) ,725 Éter dibutílico ( ) 2 97, ,769 1,2 dimetoxientano ,863 Tetraidrofurano 1,4 dioxano Anisol (metoxibenzeno) ,4 0, , ,3 158,3 0,994 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 14

15 1.4 Aldeídos Grupo arbonila grupo cabonila (uma ligação dupla ligada a um oxigênio) é provavelmente o grupo funcional mais importante encontrado nas substâncias orgânicas. Substâncias que contêm o grupo carbonila (chamados carbonilados) são abundantes na natureza. Muitas desempenham um importante papel nos processos biológicos. ormônios, vitaminas, aminoácidos e drogas são apenas alguns exemplos de substâncias carboniladas que nos afetam diariamente. Um grupo acila consiste em um grupo carbonila ligado a um grupo alquila arila. R Ar Grupo carbonila Grupo acila Aldeídos apresentam o grupo carbonila que está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio. Usando a letra R para designar um grupo alquila qualquer podemos representar um aldeído pela fórmula geral: Grupo Funcional Fórmula Geral: R, Ar, Aldeído A união do grupo carbonila + hidrogênio forma o grupo aldoxila Nomenclatura dos Aldeídos Para nomear aldeídos acíclicos, primeiramente deve se observar que o carbono da carbonila já possui 3 ligações preenchidas, faltando apenas uma ligação para alcançar sua tretavalência. Assim, o grupo funcional de um aldeído sempre estará uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numeração da cadeia 15 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica

16 principal deve sempre começar do carbono da carbonila de um aldeído. Veja a seguir: Nomenclatura oficial Nomenclatura vulgar 3 5 δ 2 4 γ 2 3 β 2 2 α 1 Na nomenclatura oficial usa se números para designar as posições da cadeia principal, começando pela carbonila. Já na nomenclatura vulgar usa se o alfabeto grego para designar as posições da cadeia principal, começando a nomear no carbono adjacente (vizinho) à carbonila. Para dar o nome do composto é de forma semelhante às observadas nos alcanos com a diferença do que usa se o sufixo al. Prefixo + infixo + sufixo (al) Exemplos: metanal Formaldeído formol 3 Etanal acetaldeído Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 16

17 3 2 3 Metil Butanal β Metil Butanal 3 4 exenal 3 = Butandial s aldeídos, cujo grugo está ligado a um sistema cíclico, são nomeados substitutivamente adicionando se o sufixo carbaldeído em vez de usar a forma sufixal comum. Exemplos: Benzenocarbaldeído Benzaldeído icloexanocarbaldeído o hidroxi benzenocarbaldeído Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 17

18 1.5 etonas etonas são compostos carbonílicos que possuem a carbonila ligada a carbonos. Grupo Funcional Fórmula Geral: RR, RAr, ARAr. R R' etona Nomenclatura de etonas Nomenclatura sistemática (IUPA) A numeração da cadeia principal em cetonas começa da extremidade mais próxima do grupo funcional. A nomeação do composto é dado de forma semelhante à dos alcanos com a diferença do que usa se o sufixo ona. Grupo substituinte (quando existir) + Prefixo + infixo + sufixo (ona) Exemplos: 3 3 Propanona Acetona Butanona 3 2 = 3 ex 4 en 2 ona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 18

19 ciclopropil 3 heptanona Nomenclatura Usual das etonas Nomes radico funcionais para as cetonas são obtidos nomeando se separadamente os dois grupos ligados ao grupo carbonila, adicionando se a palavra cetona como uma palavra separada. Nome do substituinte mais simples + Nome do substituinte mais complexo + etona Exemplos: 3 3 dimetilcetona metil etilcetona difenilcetona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 19

20 3 3 metilisopropilcetona Arranjo Espacial de Aldeídos e etonas Aldeídos e cetonas apresentam arranjo triangular planar ao redor do átomo de carbono carbonílico, que possui hibridização sp 2. No formaldeído, por exemplo, os ângulos das ligações são: 118 o 121 o 121 o Propriedades Físicas grupo carbonila é um grupo polar; portanto, os aldeídos e cetonas apresentam pontos de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular. No entanto, aldeídos e cetonas não podem formar ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, eles apresentam pontos de ebulição mais baixos do que os alcoóis correspondentes. s compostos a seguir, que possuem massas molares semelhantes, ilustram esta tendência Butano PE = 0,5 o MM = 58 Propanal PE = 49 o MM = 58 Propanona PE = 56,1 o MM = 58 1 propanol PE = 117,7 o MM = 60 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 20

21 átomo de oxigênio do grupo carbonila permite que as moléculas dos aldeídos e cetonas formem ligações de hidrogênio fortes com moléculas de água. onsequentemente, os aldeídos e cetonas de baixa massa molecular apresentam solubilidades apreciáveis em água. A acetona (propanona) e o acetaldeído (etanal) são solúveis são solúveis em água em todas as proporções, veja na Tabela 3. Tabela 3: Propriedades Físicas dos Aldeídos e etonas. Fórmula Nome PF ( o ) PE ( o ) Solubilidade em água (g/100 ml 2 ) Metanal Muito solúvel 3 Etanal Propanal Muito solúvel 3 ( 2 ) 2 Butanal Solúvel 3 ( 2 ) 3 Pentanal 91,5 102 Pco solúvel 3 ( 2 ) 4 exanal Pco solúvel 3 3 Propanona 95 56, Butanona 86 79,6 Muito solúvel pentanona Solúvel pentanona Solúvel 1.6 Ácidos arboxílicos s ácidos carboxílicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como compostos carboxílicos, seja, apresentam a carboxila em sua constituição. Denomina se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui o grupo carboxila ligado a um hidrogênio. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 21

22 Grupo Funcional Fórmula Geral: R, Ar Nomenclatura dos Ácidos arboxílicos De forma semelhante a um aldeído, o carbono da carboxila já possui 3 ligações preenchidas, falta apenas 1 ligação para completar 4 ligações. Assim, este grupo se encontrará sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbônica, não sendo, necessário numerá la para indicar sua posição. Quando tiver que dá a localização de um grupo substituinte, este pode ser feito usando números (IUPA) por letras do alfabeto grego (usual). Nomenclatura oficial Nomenclatura vulgar 3 5 δ 2 4 γ 2 3 β 2 2 α 1 ácido + prefixo + infixo + sufixo (óico) Exemplos: ácido metanóico ácido o fórmico 3 ácido etanóico ácido acético Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 22

23 3 2 ácido 3 metilbutanóico ácido β metilbutírico ácido 2 fenilbutanóico ácido α fenilbutírico ácido 4 hexenóico ácido hex 4 enóico ácido 3 ciclohexenóico u ácido ciclohex 3 enóico ácido benzóico ácido benzeno carboxílico ácido etanodióico ácido oxálico 2 2 Ácido butanodióico ácido succínico ácido benzeno 1,2 dioíco ácido benzeno 1,2 dicarboxílico Propriedades Físicas dos Ácidos arboxílicos s ácidos carboxílicos são substâncias polares. Suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio fortes (veja figura abaixo) como tras moléculas de ácido carboxílico com moléculas de água. omo resultado, os ácidos carboxílicos possuem geralmente altos pontos de ebulição, e os ácidos carboxílicos de baixa massa molecular apresentam solubilidade apreciável em água. s primeiros quatro Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 23

24 ácidos carboxílicos da são solúveis em água em todas as proporções. À medida que o tamanho da cadeia aumenta, a solubilidade em água diminui, veja na Tabela 4. R R R Ligações de hidrogênio entre duas moléculas de ácido Ligações de hidrogênio entre uma moléculas de ácido e uma molécula de água Tabela 4: Propriedades Físicas dos Ácidos arboxílicos. Fórmula Nome IUPA Nome omum PF ( o ) PE ( o ) Solubilidade em água (g/100 ml 2 ) pka 2 Ácido metanóico Ácido fórmico 8 100,5 3, Ácido etanóico Ácido acético 16, , Ácido propanóico Ácido propiônico ,87 3 ( 2 ) 2 2 Ácido butanóico Ácido butírico ,81 3 ( 2 ) 3 2 Ácido pentanóico Ácido valérico ,97 4,82 3 ( 2 ) 4 2 Ácido hexanóico Ácido capróico ,08 4,84 3 ( 2 ) 6 2 Ácido octanóico Ácido caprílico ,07 4,89 3 ( 2 ) 8 2 Ácido decanóico Ácido cáprico ,015 4,84 3 ( 2 ) 10 2 Ácido dodecanóico Ácido láurico ,006 5,3 3 ( 2 ) 12 2 Ácido tetradecanóico Ácido mistírico ,002 3 ( 2 ) 14 2 Ácido hexadecanóico Ácido palmítico ,0007 6,46 3 ( 2 ) 16 2 Ácido octadecanóico Ácido esteárico ,0003 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 24

25 1.7 Anidridos de Ácido A perda de uma molécula de água a partir de duas moléculas de ácido carboxílico resulta em anidrido de ácido. Anidrido significa sem água. Se as duas moléculas de ácido carboxílico que formam o anidrido de ácido forem iguais, o anidrido é chamado anidrido simétrico. Se as duas moléculas de ácido carboxílico forem diferentes, o anidrido é chamado anidrido misto. Grupo Funcional Fórmula Geral: R 2 3 R, R 2 3 Ar, Ar 2 3 R, Ar 2 3 Ar. R 1 R 2 onde R 1 er 2 podem ser iguais diferentes Nomenclatura dos Anidridos de Ácido s anidridos simétricos são designados pelo nome do ácido carboxílico correspondente, substituindo se a palavra ácido por anidrido. s anidridos mistos são nomeados ao se manter os nomes dos ácidos carboxílicos correspondentes em ordem alfabética, substituindo se a palavra ácido por anidrido. anidrido + nome do ácido (Prefixo + infixo + sufixo (óico)) Exemplos: Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 25

26 3 anidrido etanóico anidrido acético 3 3 anidrido etanóico metanóico 3 2 anidrido benzenóico propanóico 1.8 aletos de Acila alogenetos de Ácido s haletos de acila são substâncias que têm um átomo de halogênio no lugar do grupo de um ácido carboxílico. s haletos de acila mais comuns são os cloretos e os brometos. s fluretos de acila são muito instáveis devido à alta eletronegatividade do flúor. s iodetos e os brometos de acila são bastante difíceis de se obter. Grupo Funcional Fórmula Geral: RX, ArX. nde X é um halogênio. X nde R é uma cadeia carbônica Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 26

27 1.8.1 Nomenclatura dos aletos de Acila s cloretos de acila são nomeados substituindo se a palavra ácido do ácido carboxílico correspondente, pelas palavras cloreto de, e a terminação óico por ila. s brometos de acila são nomeados substituindo se a palavra ácido do ácido carboxílico correspondente, pelas palavras brometo de, e a terminação óico por ila. loreto + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla) brometo + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla) Exemplos: 3 l loreto de etanoíla Br Brometo de benzoíla 3 2 l loreto de 3 metilbutanoíla Ésteres Um éster é todo composto orgânico derivado da substituição da hidroxila ( ), do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxíla ( R) proveniente de um álcool. s ésteres podem ser obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos e alcoóis. omo mostra a reação genérica abaixo: Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 27

28 R + R' R R' + 2 Grupo Funcional Fórmula Geral: RR, RAr, ArR, ArAr Nomenclatura ficial do Ésteres (IUPA) Ao nomear um éster retira se a palavra ácido do nome do ácido carboxílico correspondente. A seguir, a terminação ico do nome do ácido carboxílico correspondente é substituído por oato, acrescenta se a preposição de e, finalmente, coloca se o nome do grupo (R) ligado ao oxigênio da carboxíla descrito como grupo substituinte. prefixo + infixo + sufixo (oato) + de + nome do substituinte com terminação ila Exemplos: metanoato de metila butanoato de etila 2 3 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 28

29 3 2 3 propandioato de dimetila Benzoato de etila Propriedades Físicas de Substâncias arboniladas s éteres são compostos polares, mas não tendo um hidrogênio ligado ao oxigênio, suas moléculas não podem formar ligações de hidrogênio fortes umas com as tras. omo resultado os ésteres possuem pontos de ebulição menores do que os dos ácidos carboxílicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de ebulição dos ésteres são comparáveis aos dos aldeídos e cetonas correspondentes. Tabela 5: Propriedades Físicas dos ésteres. Fórmula Nome PF ( o ) PE ( o ) Solubilidade em água (g/100 ml 2 ) 2 3 Metanoato de metila (formato de metila) 99 31,5 Muito solúvel Metanoato de etila (formato de etila) Solúvel Etanoato de metila (acetato de metila) , Etanoato de etila (acetato de etila) ,39 (25 o ) Etanoato de propila (acetato de propila) , ( 2 ) 2 3 Etanoato de butila (acetato de butila) ,0 (22 o ) Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 29

30 Propanoato de etila ,75 3 ( 2 ) Butanoato de etila ,51 3 ( 2 ) Pentanoato de etil ,22 3 ( 2 ) exanoato de etila , Benzoato de metila , Benzoato de etila , Etanoato de fenila (acetato de fenila) 196 Pco solúvel 2. Referências 1. SLMNS, T. W.; GRAAM; RAIG FRYLE. Química rgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LT, e 2 v. 2. ALLINGER, N. L. Química rgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, BRUIE, P. Y. Química rgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 30