Modelagem molecular (Parte I) Predição da estrutura e aplicações em

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1 Modelagem molecular (Parte I) Predição da estrutura e aplicações em engenharia de proteinas

2 Sumario Métodos de determinação da estrutura de proteinas Principios Fundamentais Forças em Biomoléculas Modelagem de Biomoléculas Mecânica molecular l Métodos de otimização de estrutura Predição de estrutura de Proteinas Modelagem comparativa (ou por homologia) Docking

3 Modelagem Vs Engenharia de proteinas Métodos para alterar a função de uma proteina

4 Métodos de obtenção da estrutura 3D Cristalografia de Raios-X Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) Métodos téoricos Ab iii initio Baseado em conhecimento Montagem de fragmentos Reconhecimento deenovelamento Modelagem comparativa ou por homologia

5 Cristalografia de Raios-X Princípio do método

6 Cristalografia de Raios-X Parâmetos de qualidade da estrutura: Resolução: Relacionada ao espaçamento dos planos de átomos na célula cristalina. Quanto maior a resolução, maior o detalhamento da informação estrutural; Fator-R: Uma medida de quanto dos dadosd originais i iomodelo cristalográfico it explica. O Fator-R é proporcional à resolução; Quanto maior o Fator-R maior a qualidade do modelo. Pontos fracos

7 Ressonância Magnética Nuclear Princípio do Método

8 Ressonância Magnética Nuclear Nuclear Overhauser effect (NOE)

9 Ressonância Magnética Nuclear Determinação da estrutura Pontos Fracos

10 Princípios fundamentais Energia A análise energética permite predizer que processos moleculares podem ocorrer sob determinadas condições A energia é a soma da energia potencial calculadaapartirdeforçasinter-eintra- moleculares l atrativas ou repulsivas li e a energia cinética devida à movimentação molecular. Todas as técnicas de química computacional definem energia de forma que o sistema de menor energia é o mais estável Desta forma, encontrar a conformação mais estável de uma molécula é encontrar sua forma de menor energia.

11 Forças em biomoléculas Interações eletrostáticas: A presença do solvente afeta enormemente esta interação; Quanto maior a capacidade do solvente em estabilizarar dois íons separados (constante dielétrica D) menor a energia de estabilização decorrente da aproximação do dos íons; As soluções aquosas que caracterizam os principais meios biológicos possuem entre outras características a excelente capacidade de estabilizar íons em solução (D ~ 80). Em água, a energia de interação de dois íons, de carga oposta, a 3,0 Å de distância é 1,4 kcal/mol.

12 Forças em biomoléculas Interações de van der Waals: Também conhecidas como forças (dispersão) de London; R vdw ( 2) Ocorrem devido flutuações na distribuição eletrônica das moléculas, mesmo apolares; A atração entre dois átomos varia com r -6 ; Torna-se muito importante entre moléculas apolares (e.g. hidrocarbonetos) com extensa superfície de contato (0,5-1,0 kcal/mol); A curva experimental é usualmente modelada como um potencial pareado onde a repulsão entre dois átomos varia com r -12 e a atração varia com r 6 (potencial de Lennard-Jones).

13 Forças em biomoléculas Interações dipolo-dipolo: A densidade eletrônica nas ligações C-X (X = N, O, S) é permanentemente deslocada para o átomo mais eletronegativo; Isto cria um dipolo elétrico permanente que pode interagir com íons, outros dipolos ou grupos neutros. A energia varia com r 2, r 3 e r 6, respectivamente; Dipolos induzidos podem ocorrer quando uma carga pontual ou um dipolo é aproximado de uma molécula neutra. Neste caso, a energia de interação também varia aproximadamente com r 6 ; São normalmente modeladas como um potencial Lennard-Jones, aplicando-se os São normalmente modeladas como um potencial Lennard Jones, aplicando se os raios de van der Waals e a profundidade do poço adequada;

14 Forças em biomoléculas Ligações de hidrogênio: Talvez a mais estudada, porém menos compreendida das interações intermoleculares; Possui componentes eletrostáticos e de van der Waals; Em proteínas, ocorre entre pares X-H X, onde X= N, O, (S). A interação é maximizada quando o ânguloxĥx é 180 o e a distância X-X é 3,5 Å; Cada ligação de hidrogênio coopera com 1-3 kcal/mol, podendo totalizar centenas em um proteína; Satisfação do pares HBD-HBA => Estrut. Sec.

15 Forças em biomoléculas

16 Forças em biomoléculas Efeito Hidrofóbico: Origina-se da alta força coesiva entre moléculas de água (ligações de Hidrogênio). Regra de Solubilidade: Polar-Polar Apolar-Apolar Grande importância i na formação de do cerne de proteínas globulares l e no processo de enovelamento; Somente corretamente modelado dld com a inclusão explicita lii de moléculas de água no sistema.

17 Forças em biomoléculas O efeito hidrofóbico em proteínas: Efeito hidrofóbico é considerado uma das principais forças atuantes no enovelamento de proteínas Resulta no empacotamento dos resíduos apolares no cerne das proteínas Água Resíduos hidrofóbicos Resíduos hidrofílicos

18 Forças em biomoléculas Importância da solvatação: Interações intermoleculares são determinadas por contatos hidrofóbicos Ligações de hidrogênio são compensadas pelo solvente

19 Modelagem de biomoléculas Mecânica molecular A expressão de energia da mecânica molecular consiste de um simples equação algébrica da energia de um composto. Não usa uma função ç de onda ou densidade eletrônica total. As constantes nessa equação são obtidas de dados espectroscopicos ou de calculos ab initio. Um conjunto de equações e suas constantes associadas é chamado de campo de força.

20 Modelagem de biomoléculas Termos do Campo de Força da Mecânica Molecular Estiramento de ligação e ângulos planares. Ângulos de torção (proprios) v

21 Modelagem de biomoléculas Termos do Campo de Força da Mecânica Molecular Ângulos de Torção (improprios) Termos cruzados

22 Modelagem de biomoléculas Termos do Campo de Força da Mecânica Molecular Interações eletrostáticas As propriedades eletrostáticas de uma molécula são conseqüência da distribuição de elétrons e núcleos, sendo desta forma razoável considerar que se deve ser capaz de encontrar um conjunto de cargas atômicas parciais usando mecânica quântica. Infelizmente, a carga parcial não é uma quantidade observável experimentalmente e não pode ser obtida de forma obvia a partir da função de onda. Isto explica porque inúmeras formas de calcular cargas parciais têm sido propostas, e porque ainda há debate considerável sobre o melhor método para derivá-las. Cargas derivadas do potencial eletrostático molecular

23 Modelagem de biomoléculas Termos do Campo de Força da Mecânica Molecular Van der Waals O potencial LJ é caracterizado por uma parte atrativa que varia Potencial Lennard-Jones com r -6 e uma parte repulsiva li que varia com r -12

24 Modelagem de biomoléculas Campos de força populares AMBER (Assisted model building with energy refinement) É tanto um campo de força como um programa de mecânica molecular. Foi parametrizado especificamente para proteínas e ácidos nucléicos. AMBER usa somente 5 termos covalentes e não-covalentes juntamente t com um sofisticado tratamento eletrostático. Nenhum termo cruzado esta presente. Resultados são excelentes para proteínas e ácidos nucléicos, mas podem ser errôneos para outros sistemas. CHARMM (Chemistry at Harvard macromolecular mechanics) Foi originalmente vislumbrado para proteinas e acidos nucleicos. Tem sido aplicado para uma gama de biomoléculas, dinâmica molecular, solvatação, empacotamento cristalino, analise vibracional, e estudos QM/MM. CHARMM usa cinco termos, um dos quais é um termo eletrostatico. GROMOS (Gronigen molecular simulation) O campo de força GROMOS é popular para a predição do movimento dinâmico de moléculas l e de líquido. Também é usado para modelagem de biomoléculas, l usando 5 termos, um dos quais é um termo eletrostático.

25 Métodos de Otimização Oproblema Métodos não-derivativos Métodos derivativos Primeira derivada ff x i = 0 Steepest descent > 0 Conjugated gradients Segunda derivada Critério de terminação ; 2 f 2 x i Sinal da função Curvatura F = ma F V = r

26 Predição da estrutura de proteínas Tudo que você precisa é a seqüência de uma proteína com homologia reconhecida a uma estrutura conhecida. E a tendência é ficar mais fácil...

27 Um projeto de predição de estrutura Nova Se q üê nc ia Busca em Ba ncos Assinalamento de Domínios Pre diç ã o d e Enovela mento Não Homólogo No PDB? Análise da Fa mília 3D Sim Alinha mento Múltiplo Enovelamento Reconhecido? Sim Alinha mento Se q-estrutura Modelagem por Homologia Não Alinha mento Estrut. Secund. Dados Experimentais Prediçã o Ab initio Pre d. Estrutura Se c und á ria Modelo 3D Re fina m e nto Estrutura l

28 Modelagem comparativa Rigid body assembly - Composer & SwissModel Segment matching - SEGMOD Vriend et al. (1994) Satisfaction of spatial restraints t -MODELLER

29 Modelagem comparativa

30 Etapas em comum Identificação dos moldes (templates) Alinhamento da sequência alvo com a sequência do molde

31 Um projeto de modelagem por homologia Obtenção do Alinhamento estrutural Caracterização da família Busca por similaridade em bancos de seqüências Identificação da função/domínios da PTN; Retirada de sequências de PTNs homólogas (mesma família) para alinhamento múltiplo; Alinhamento múltiplo de seqüências homólogas; Alinhamento múltiplo de estruturas secundárias; Assinalamento de regiões conservadas/funcionais

32 Um projeto de modelagem por homologia Otimização do alinhamento com auxílio do modelo (Threading) Discriminação da probabilidade de uma mutação em função da sua posição na estrutura: Mutações hidrofóbico hidrofílico no cerne na proteína são improváveis; Inserções/deleções dentro de elementos de estrutura secundária são raras;

33 Modelagem por homologia O processo de modelagem por corpos rigidos Reconhecimento/seleção dos moldes; Alinhamento: Correção/otimização; Geração da cadeia principal (backbone); Construção dos alças (loops) canônicos (busca em bancos de dados); Geração/otimização das cadeias laterais (side chains); Modelagem ab initio de alças; Otimização geral (minimização de energia); Verificação do modelo.

34 Rigid body assembly: SwissModel Construção do arcabouço Computado ao se fazer a média da posição de cada átomo na seqüência alvo, baseado na localização dos átomos correspondentes no molde. Quando mais de um molde esta disponível, a contribuição relativa ou peso de cada estrutura é determinada pelo seu grau local de similaridade na seqüência com o molde. Alças não-conservadas Algoritmo Spare part" busca por fragmentos que poderiam ser acomodados nos arcabouços das entradas do PDB determinadas d com resolução melhor que 2.5 Å. Cada alça é definida pelo seu comprimento e seus apoios", ou seja, as coordenadas de carbono alfa (Ca) dos quatro resíduos precedendo ou seguindo à alça. As partes avulsas (spare parts) aceitas são ordenadas conforme seus rmsd, e o arcabouço de Ca é adicionado ao modelo baseado nos cinco melhores fragmentos.

35 Um projeto de modelagem por homologia Modelando alças Indels são esperadas quando a identidade entre duas seqüências é inferior 75%; Quando inserções ocorrem, não há um molde no qual se basear; Abordagens para modelar alças: Canônicos: identificação através de busca em bancos de dados utilizando amesmaabordagem para modelagem de rotâmeros; Não-conservados: modelagem ab initio

36 Um projeto de modelagem por homologia Modelando alças A maior fonte de erros durante o processo de modelagem; Fontes de alterações na conformação de alças em proteínas homólogas: Contatos no cristal 75% Mutações de resíduos pequenos volumosos; Mutações envolvendo prolina.

37 Um projeto de modelagem por homologia Contatos no cristal

38 Um projeto de modelagem por homologia Mutações de resíduos pequenos volumosos Mutação X Pro

39 Rigid body assembly: SwissModel Completando a cadeia principal Os nitrogênios e carbonilas da cadeia principal precisam ser completados; Realizado usando uma biblioteca de fragmentos de cadeia principal pentapeptidicos derivados de entradas do PDB determinadas com resolução melhor que 2.0 Å Estes fragmentos são então ajustados a seqüências sobrepostas de cinco átomos Ca do modelo alvo. Em seguida, adiciona-se ao modelo as coordenadas de cada tripeptideo central para cada átomo (N, C, O) da cadeia principal do alvo. Este processo fornece cadeias principais modeladas que diferem das coordenadas experimentais por aprox. 0.2 Å rms. Adicionando cadeias laterais Para aa muitas uas das cadeias as laterais aeas da proteína poe não ha informação estrutural disponível nos moldes. Os rotâmeros mais prováveis de cada cadeia lateral dependem da conformação da cadeia principal. Os átomos definindo os ângulos χ1 eχ2 de cadeias laterais incompletas podem ser usados para restringir a escolha de rotâmeros.

40 Um projeto de modelagem por homologia Modelagem das cadeias laterais Quando o número de mutações é pequeno (seqid > 95%) estas podem ser modeladas manualmente a partir de uma biblioteca de rotâmeros que leva em consideração o ambiente (conformação da cadeia principal); Essa abordagem é capaz de predizer a conformação local de um resíduo com até 85% de acerto. Na maioria dos casos, muitas mutações ocorrerão ao mesmo tempo, então não é possível determinar o ambiente espacial de um resíduo com certeza; Quando mais de dois resíduos influenciam a cadeia lateral a ser modelada, d uma explosão combinatória i pode ocorrer.

41 Um projeto de modelagem por homologia Modelagem das cadeias laterais A solução do jogador profissional

42 Um projeto de modelagem por homologia Modelagem de mutações pontuais 90% das cadeias laterais em estruturas homólogas, não variam em χ1; Uma mutação pontual pode causar dramáticas alterações na função ou estabilidade de uma proteínas, mas raramente em sua estrutura 3D; Somente resíduos não-conservados têm suas cadeias laterais adicionadas;

43 SwissPDB Viewer

44 SwissModel/Swiss_PDB Viewer

45 Satisfaction of spatial restraints

46 Programas e servidores úteis em modelagem por homologia de proteínas

47 Docking Aspectos teóricos

48 Docking Aspectos teóricos: limitaçõesi Importância da entropia

49 Docking Aspectos teóricos: algorítimos FLExX Interação hidrofóbica Ligação de hidrogênio encaixe de triângulos de sítios de interação do receptor em átomos complementares (quimicamente) do ligante DOCK encaixe geométrico de centro de esferas que preenchem o sítio de interação com átomos do ligante

50 Docking Aspectos teóricos: limitaçõesi Flexibilidade do receptor

51 Docking Preparação Representação do sítio de ligação

52 Docking Preparação Estados de protonação podem mudar

53 Softwares de Docking disponíveis

54 Pacotes de modelagem disponíveis para download na internet

55 Bibliografia Frenkel, D. e B. Smit. Understanding molecular simulation: from algorithms to applications. San Diego: Academic Press xxii, 638 p. p. Leach, A. R. Molecular modelling: principles and applications. Harlow, England; New York: Prentice Hall xxiv, 744 p., [16] p. of plates p. Schleyer, P. V. R. Encyclopedia of computational chemistry. Chichester: New York: J. Wiley v. (xxix, 3429 p.) p. Schlick, T. Molecular modeling and simulation: an interdisciplinary guide. New York: Springer xliii, 634 p. p. (Interdisciplinary applied mathematics; v. 21) Young, D. C. Computational Chemistry. A Pratical guide for applying techiniques to real- world problems. New York. Wiley p. Cramer C.J. Essentials of computational Chemistry. Theory and Models. Wiley (2002). 550p. Becker, O.M.; MacKerrell A.D.; Roux, B.; Watanabe, M. Computational Biochemistry and Biophysics. Marcel Dekker Inc. (2001). 512p. Höltje H D Sippl W Rognan D Folkers G Molec lar Modeling Basic Principles and Höltje, H-D.; Sippl W.; Rognan, D.; Folkers, G. Molecular Modeling: Basic Principles and Applications. Wiley-VCH; 2 Sub edition (2003). 240p.

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