Aula 7 Docking & Aplicações. O que sabemos? Sabemos que. Introdução a Bioquímica: Biomoléculas. É Gripe? Benegripe. vai onde? o que vai fazer?

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1 Introdução a Bioquímica: Biomoléculas vai onde? Aula 7 Docking & Aplicações o que vai fazer? Ignez Caracelli BioMat DF UNESP/Bauru Julio Zukerman Schpector Bauru, 24 de setembro de 2007 LaCrEMM DQ UFSCar de onde veio? O que sabemos? Sabemos que. Tomou Doril, a dor sumiu. É Gripe? Benegripe.

2 Melhoral pra você ficar legal. A aspirina 10 de agosto de 1897 químico da Bayer: Felix Hoffmann A aspirina Hipócrates, médico grego e pai da Medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do Salgueiro ou Chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuia a febre. A aspirina Este remédio também é mencionado em textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria, Egipto e Assíria.

3 A aspirina Os nativos americanos usavam-no também, para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. A aspirina O reverendo Edmund Stone, de Chipping Norton no condado de Oxford, Reino Unido, redescobriu em 1763 as propriedades antipiréticas da casca do Salgueiro e as descreveu de forma científica. A aspirina A aspirina O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do Salgueiro Salix alba ) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano. t = 2 horas T = 500 o C 50 partes de ácido salicílico + 75 partes de anidrido acético A aspirina A aspirina onde foi parar?

4 solução A aspirina Cristalografia difração de raio X processamento de dados Estrutura: solução e refinamento fonte de RX melhora do feixe RX difração detecção A aspirina A aspirina Ácido 2-etanoatobenzóico (conforme IUPAC) Sinônimos nimos: Ácido acetilsalicílico (AAS) Ácido O-acetilsalicílico Acetilsalicilato liga onde? enzima ciclooxigenase Enzima = proteína COX enzima substrato acelerador de reações COX substrato COX inibidor aspirina

5 COX COX COX COX Como ocorre a inibição? para saber isso temos que ter: estrutura tridimensional (3D) do complexo formado entre enzima-inibidor ou estrutura tridimensional (3D) do inibidor (aspirina) + estrutura 3D da enzima Como ocorre a inibição? para saber isso temos que ter: estrutura tridimensional (3D) do complexo formado entre enzima-inibidor métodos experimentais Como ocorre a inibição? Fármacos para saber isso temos que ter: Fontes Alvos estrutura tridimensional (3D) do inibidor (aspirina) + estrutura 3D da enzima métodos in silico naturais sintéticas

6 cristalografia química física Perfil da Indústria Farmacêutica Tipos de Alvos bioquímica fisiologia outras... biofísica computação hardware farmácia receptores 45% desconhecidos 7% canais de íons 5% receptores nucleares 2% enzimas 28% hormônios e fatores 11% ácidos nucléicos 2% computação software biologia matemática Perfil da Indústria Farmacêutica fármaco no mercado: anos Descoberta de um fármaco estudos pré-clínicos início: busca de alvo biológico e/ou pesquisadores imaginação; objetivos síntese de novos compostos testes in vitro testes in vivo formulação, estabilidade, fabricação análise FDA busca de molécula com atividade biológica estudos clínicos Descoberta de um fármaco descoberta do composto-líder líder: identificação de um composto com atividade biológica especifica. Descoberta de um fármaco sorte otimização: propriedades do líder são testadas em ensaios biológicos; novas moléculas são projetadas e sintetizadas para obter as propriedades desejadas. penicilina descoberta de composto-lider otimização do composto-líder

7 Descoberta de um fármaco Descoberta de um fármaco screening modificação química corantes fármaco atividade biológica Prontosil derivou de um corante com atividades anti-bacterianas. Descoberta de um fármaco desenho racional de fármacos (rational drug design) primeira etapa: com projeto de compostos com requerimentos específicos. segunda etapa: moléculas planejadas sintetizadas Descoberta de um fármaco desenho racional de fármacos (rational drug design) primeira etapa: com projeto de compostos com requerimentos específicos. pergunta: de onde vem os requerimentos específicos? modelagem molecular compostos químicos cristalografia estrutura 3D testes biológicos alvo como um todo alvo enzima específica ensaios in vitro ensaios in vivo estrutura 3D do alvo receptor-based drug design estrutura 3D do composto pharmacophore-based drug design Descoberta de um fármaco Pharmacophore-based Drug Design ligantes e atividade: são examinados os ligantes ativos e inativos. grupos químicos no ligante: gera hipótese sobre os grupos químicos, se são necessários ou não para a função biológica. ligantes e grupos químicos: gera novos ligantes que tem os mesmos grupos químicos 3D mimetiza os grupos ativos. novo desenho referência Descoberta de um fármaco Receptor-based Drug Design estrutura 3D do alvo: utiliza estrutura 3D, história bioquímica da macromolécula, verifica se está ou não complexada, pode verificar proteínas/seqüências homologas. grupos químicos : busca por grupos químicos especificos que podem fazer parte de uma interação atrativa entre a proteinaalvo e o fármaco. ligantes e grupos químicos: projeta um fármaco-candidato de acordo com sua complementaridade de interações com o alvo. receptor ligante projetado

8 Descoberta de um fármaco Rational Drug Design Estruturas tridimensionais anos 1970: não se utilizavam a estrutura 3D dos alvos farmacóforo. anos 1990: aumento substancial da estrutura tridimensional dos alvos 3D proteínas. métodos experimentais métodos teóricos anos 2000: metodologias andam paralelas. Estruturas Tridimensionais métodos experimentais: cristal Estruturas tridimensionais moléculas pequenas moléculas grandes Estruturas Tridimensionais métodos teóricos Docking: O O que é docking? informações obtidas em literatura especializada bancos de dados Como se forma o complexo entre uma proteína e um ligante? Qual a importância de estudar um complexo proteína-ligante ligante?

9 O que é docking? Docking é o processo de encontrar o melhor ajuste de encaixe entre duas moléculas. (ancoragem, atracagem) O que é docking? Docking é o processo de encontrar o melhor ajuste de encaixe entre duas moléculas tridimensionais. Receptor Receptor + Ligante = Complexo Complexo ligante Idéia central receptor Docking: Qual a importância de estudar um complexo proteína-ligante? a ação de um fármaco está determinada univocamente pela sua complementaridade bioquímica e tridimensional em seu sítio receptor especifico ligante: moléculas pequenas, fragmentos de proteínas,... receptor: proteínas, enzimas, DNA,... é uma atividade de pesquisa que permite a redução do número de potenciais alvos relacionados ao estudo de uma enfermidade particular permite a redução do custo e tempo de desenvolvimento de um novo fármaco Docking: Como se forma o complexo entre uma proteína e um ligante? Como se forma o complexo entre duas estruturas tridimensionais?

10 Laboratório Experimento no laboratório: o que é necessário para realizar o experimento? equipamentos reagentes controle de temperatura... Experimento in silico: Docking Docking Parte 1: o que é necessário para realizar o experimento? definição do método computacional equipamentos métodos computacionais reagentes definição do receptor, ligantes,... Docking: Principais Programas de Docking busca de conformação Dinâmica Molecular Monte Carlo Algoritmos genéticos função score Campo de Forças PMF (Potential of Mean Force) Métodos empíricos Gold Genetic Optimisation for Ligand Docking Algoritmos genéticos flexibilidade total do ligante e parcial do receptor

11 Principais Programas de Docking Principais Programas de Docking FlexX Métodos baseados em fragmentos flexibilidade total do ligante AutoDock Automated Docking of flexible ligands to receptors Monte Carlo simulated annealing flexibilidade total do ligante e receptor rígido Principais Programas de Docking Dock3.5 Mecânica Molecular corpos rígidos ligante rígido e receptor rígido Dock4.0 Mecânica Molecular ligante flexível e receptor rígido Dock3.5: Kuntz, I.D et al. A geometric approach to macromolecule-ligand ligand interactions J. Mol. Biol. 161: , 288, busca de cavidades, reentrâncias e de protuberâncias ajuste da protuberância de uma molécula na reentrância da outra Docking Parte 2: fundamental (a) definição das moléculas de interesse (b) preparação das moléculas para o experimento in silico.

12 preparação da macromolécula preparação do ligante preparação da macromolécula estudo de formação do complexo SIMULAÇÃO COMPUTACIONAL - docking coordenadas modelagem molecular análise dos resultados em tela gráfica Protein Data Bank (PDB) data de consulta: 29 de setembro de estruturas depositadas raios X 85% NMR 15% lisozima Lisozima: Informações pdb: 1037 estruturas metodo experimental:??? fonte:??? mutante:??? resolução:??? ligante ou não (complexo) lisozima Lisozima: Informações total de estruturas PDB: 1037 método experimental: raio X: X 1021 NMR: 9 Métodos Experimentais: Informações raio X NMR microscopia eletrônica difração de elétrons difração de nêutrons

13 Métodos Experimentais: Microscopia Eletrônica Métodos Experimentais: Microscopia Eletrônica c Busca no PDB: resolução Resultado experimental: Mapa de densidade eletrônica o que você vê + o que você pensa = o que você obtém Resultado experimental = o que você vê preparação da macromolécula preparação da macromolécula coordenadas escolha do sítio modelagem molecular adição de H polares conhecimento prévio: p.ex, dados bioquímicos coordenadas escolha do sítio modelagem molecular o sitio está preparado para receber o ligante?

14 o sítio s está preparado para receber o ligante? o sítio s está preparado para receber o ligante? Proteína: glutationa redutase humana: 1gre e 1xan (seqüências de aminoácidos iguais) 1xan 1gre sítio preparação do ligante descrição eletrostática do sítio descrição geométrica do sítio cristalografia modificação cristalografia desenho da molécula sítio preparado para o docking otimização da estrutura ligante com cargas parciais preparação da macromolécula preparação do ligante A B q E = A B + q lig rec rec rec jj jj j ii 332, 0 12 ii 6 i i= 1 j= 1 rij j= 1 rij j= 1 Drij estudo de formação do complexo van der Waals de atração eletrostático van der Waals de repulsão SIMULAÇÃO COMPUTACIONAL - docking D: função dielétrica 332,0 fator de conversão a kcal/mol

15 Docking docking rígidor energias (van der Waals, eletrostática, total) pontuação por contato ligante sítio interações distâncias orientações análise gráfica Chagas Aplicação: biomoléculas TR: enzima tripanotiona redutase de T. cruzi GR: enzima glutationa redutase humana Chagas e Leishmania: : enzimas-alvo alvo Chagas e Leishmania: : enzimas-alvo alvo TR e GR Glutationa redutase (GR) humanos e mamíferos em geral Glutationa redutase Tripanotiona redutase (GR) (TR) Tripanotiona redutase (TR) tripanossomatídeos enzimas homodiméricas 500 aa / monômero flavoproteínas: grupo prostético FAD coenzima: NADPH

16 Chagas e Leishmania: enzimas-alvo TR e GR Ciclo da Reação Catalítica da GR a GSH ES-SE Glutationa redutase (GR) E-S-S-G f H+ substrato GSSG GSH NADPH GSSG + NADPH + H+GR 2 GSH + NADP+ b E-S-S-G GS- EH2 + NADP+ e Tripanotiona redutase (TR) substrato TS2 NADP+ TS2 + NADPH + H+ TR T(SH)2 + NADP+ c EH2 G-S-S-G EH2 GSSG Chagas Chagas nifurtimox Projeto: sítio ativo Nitrocompostos Nitrofuranos NO2 GI01 GI03 RD06 HC05 O O X N N N butil 2hexil R 2--metoxietil feniletil 4-( R ))-1-(5(5-nitrofurfuriliden) nitrofurfuriliden)semicarbazida Nitrotiofenos Nitrotiofenos NO2 SG03 SG01 SR06 SH05 O S X N N nitrofurano N 4-( R ))-1-(5(5-nitrotieniliden) nitrotieniliden)semicarbazida butil R 2hexil 2--metoxietil feniletil cristalografia e docking atividade in vitro planejamento síntese atividade de compostos nas enzimas atividade in vivo d

17 Projeto: sítio ativo Projeto: sítio ativo mecanismo de inibição enzimática competitivo AS ligantes docking TR ligantes ligantes GR Estruturas Tridimensionais 1 conformação planejada dobrada conformação dobrada Cristalografia HC05 1 conformação não-planejada estendida planejamento síntese cristalografia moléculas pequenas HC05 conformação estendida conformação intermediária SH05 Estudo das conformações Busca de conformações de mínima energia dinâmica molecular otimização de geometria por MM+ e AM1 seleção de conformações = estendida (HC05) cristalográfica = outra intermediária docking semi-rígido = intermediária (SH05) cristalográfica = dobrada (HC05) cristalográfica

18 Nitrocompostos GR Repetição de orientações? tendência geral TR GR IS ; AS IS ; AS TR His75B His75A AS energia favorável padrões de ligação bem definidos (VG) alta % de repetição (VG) Asn71B Phe78B Phe78A Asn71A IS energia favorável padrões de ligação bem definidos (VG) alta % de repetição (VG) Trp70B (2) Trp70A NS sem diferenças de energia sem padrões de ligação claros (visualização gráfica VG) Nitrocompostos GR Projeto: sítio de interface tendência geral TR GR IS > AS IS > AS TR AS E NF-TR = -18,896 kcal/mol E NF-GR = -25,478 kcal/mol energia favorável Sítio de ligação padrões de ligação bem definidos alta % de repetição mecanismo de inibição enzimática não-competitivo Computer assisted design of potentially active anti-trypanosomal trypanosomal compounds JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE-THEOCHEM THEOCHEM 584: APR Projeto: sítio da interface Redocking validação SI ligantes docking complexo cristalográfico separação artificial reconstrução do complexo TR ligantes ligantes GR Algoritmo de Docking

19 Redocking Projeto: sítio interface His75 His82 Nitrocompostos HC05 - amarelo SG05 - vermelho GI01 - azul SG01 - rosa GI03 - vinho SG03 - violeta RD06 - laranja SR06 - verde Phe78 Tyr407 Trp70 Leu438 Nitrocompostos GR Projeto: sítio da interface tendência geral TR GR IS > AS IS > AS TR IS E NF-TR = -30,976 kcal/mol E NF-GR = -36,750 kcal/mol energia favorável Sítio de + provável ligação padrões de ligação bem definidos alta % de repetição Conformational analyses and docking studies of a series of 5-nitrofuran- and 5-nitrothiophen-semicarbazone derivatives in three possible binding sites of trypanothione and glutathione reductases Vega-Teijido, Caracelli, Zukerman-Schpector JOURNAL OF MOLECULAR GRAPHICS & MODELLING 24 (5): MAR 2006

20 do ponto de vista do docking: Conclusões: acomodam-se preferencialmente no sítio da interface, tanto em GR como em TR, com probabilidade maior em GR; podem também se ligar ao sítio ativo de ambas enzimas; os complexos obtidos nos estudos de docking mostraram uma dependência da conformação do ligante; Conclusões: do ponto de vista da análise gráfica da estrutura tridimensional : a preferência pelo sítio SI da GR, é devida ao canal formado pelo canal formado pelas Phe78 observam-se interações favoráveis nos sítios SA e SI. os sítios SA e SI podem comunicar-se. do ponto de vista do mecanismo de reação: os nitrocompostos podem ligar-se nos sítios SA e SI. compatível com mecanismo enzimático não-competitivo, misto. resultados são compatíveis com dados de cinética de inibição para outros nitrofuranos. coordenadas do receptor coordenadas do ligante sítio de ligação docking lig rec A rec rec jj B jj q j E = Aii B 332,0 (4) 12 ii + q 6 i i= 1 j= 1 rij j= 1 rij j= 1 Dr ij energias visualização gráfica análise: distâncias, orientações, interações conhecimento do problema, da bioquímica das proteínas envolvidas de um plano de ação coordenadas do receptor coordenadas do ligante sítio de ligação docking lig rec A rec rec jj B jj q j E = Aii B 332,0 (4) 12 ii + q 6 i i= 1 j= 1 rij j= 1 rij j= 1 Dr ij decisões do pesquisador + de 75% do tempo energias visualização gráfica variam com o algoritmo utilizado análise: distâncias, orientações, interações complexo enzima-ligante família de ligantes complexo enzima-ligante Inibidores de Cisteíno no-proteases Compostos de telúrio estão sendo estudados na sua interação com catepsinas, no intuito de entender o mecanismo de inibição de processos invasivos envolvidos com o câncer de próstata.

21 Cl 1 Cl 2 Cl 2 Cl 3 Cl 1 Cl 1 Cl 2

22 Drug Delivery - nanotecnologia novos métodos de preparação de sistemas liberadores de fármacos Drug Delivery - nanotecnologia microesferas inaladores implantes patches Drug Delivery - nanotecnologia polímero polímero fármaco tempo t = 0 tempo t = t Obrigada pela atenção!

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