Exercícios Práticos de. Químio-informática. Prof. João Aires de Sousa

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1 Exercícios Práticos de Químio-informática Prof. João Aires de Sousa Março de 2010

2 Indicações Gerais para os Exercícios Práticos O software necessário à realização destes trabalhos é de utilização gratuita para estudantes e está instalado nos computadores a usar nas aulas práticas, ou pode ser usado via serviços web. Todos os programas necessários podem ser obtidos a partir dos endereços indicados a seguir: Edição, visualização e processamento de estruturas moleculares e reacções: Marvin Beans e JChem: Análises estatísticas, árvores de decisão e Random Forests: R: Descritores moleculares: DRAGON: Geração de modelos 3D a partir de estruturas 2D: CORINA: Redes neuronais: JATOON: Regressões multilineares: Folha de cálculo: Pode obter breves definições dos descritores calculados pelo programa DRAGON em Os conjuntos de dados necessários e ficheiros de exemplos podem ser obtidos a partir do site da disciplina em A realização destes trabalhos exige conhecimentos básicos de folhas de cálculo (importação e exportação de dados, ordenamento, definição de fórmulas). Exemplos de tutoriais para aquisição rápida destes conhecimentos são: A realização destes trabalhos exige conhecimentos básicos de utilização de programas na janela de comandos MS-DOS do sistema operativo Windows (ou na shell de Linux). Pode obter rapidamente o essencial em

3 1ª Aula 1.1. Escreva, sem recurso a software, uma representação SMILES para as seguintes moléculas (use um editor de texto como o Notepad no Windows; ou gedit, TextEditor, Kate, ou Kwrite no Linux): 1.1.a. 1.1.b. 1.1.c. 1.1.d Copie para o programa MarvinSketch os SMILES que escreveu no problema anterior e confirme que estão certos. (Pode fazer Copy dum SMILES e Paste em cima da área de trabalho do MarvinSketch.) 1.3. Desenhe estruturas moleculares para as seguintes representações SMILES: 1.3.a. CCCCBr 1.3.c. C#CCc1ccccc1 1.3.b. CC(CO)CCCN 1.3.d. CCC(C)(F)OC(=S)OC 1.4. Copie os SMILES do problema anterior para o programa MarvinSketch e confirme que as estruturas que desenhou estão certas Escreva a representação SMILES para o enantiómero (R) do aminoácido lisina. Confirme com o programa MarvinSketch que está certa Faça download do ficheiro 1000stru.smi. Trata-se dum ficheiro com 1000 estruturas em formato SMILES. 1.6.a. Verifique se há estruturas repetidas (sugestão: faça Copy e Paste dos SMILES para uma folha de cálculo, por exemplo MS Excel no Windows ou OpenOffice.org Calc). 1.6.b. Com um programa Marvin visualize as estruturas nas linhas 130 e 425 do ficheiro. Tinha-as identificado na alínea anterior? Se não tinha, utilize um procedimento alternativo que permita identificar casos como esses. (Sugestão: utilize o programa Standardizer para transformar as representações SMILES)

4 2ª Aula 2.1. Represente a matriz de adjacência, a matriz de ligações e a matriz de distâncias topológicas para as moléculas das perguntas 1.1.b e 1.1.c Faça download do ficheiro semlig.mol. Trata-se do ficheiro em formato MDL Molfile para a estrutura do problema 1.1.b, mas sem o bloco correspondente às ligações. Se tentar abrir o ficheiro com o programa Marvin não conseguirá. Abra o ficheiro com um editor de texto e corrija-o construindo o bloco das ligações. Abra o ficheiro corrigido com o Marvin e confirme que está certo Faça download do ficheiro 500stru.sdf. Trata-se dum ficheiro com 500 estruturas em formato SDfile. Verifique se a estrutura da aspirina existe no ficheiro. E a do 2-bromonaftaleno? 2.4. Faça download dos ficheiros 300stru.sdf e 248stru.smi. O primeiro é um ficheiro com 300 estruturas em formato SDfile, o segundo tem 248 estruturas moleculares em formato SMILES. Quantas moléculas (e quais) do primeiro ficheiro existem também no segundo? 2.5. Imagine que está a trabalhar com o ficheiro prodnat.mol (faça download) que lhe tinha sido enviado por um colaborador como sendo a estrutura de um produto natural. Aparentemente trata-se de um ficheiro em formato MDL Molfile. Mas quando tenta visualizar a estrutura usando o programa MarvinSketch obtém um resultado estranho... Edite o ficheiro, identifique a causa e corrija o erro. 3ª Aula 3.1. Faça download do ficheiro 10stru.smi. Trata-se dum ficheiro com 10 estruturas diferentes em formato SMILES. 3.1.a. Utilizando o programa generfp do software JCHEM calcule hashed fingerprints para as 10 estruturas, com tamanho = 64 (8 bytes) e máximo número de ligações nas sequências = 3. O comando a executar é (a partir da directoria onde tem o ficheiro 10stru.smi) generfp -fl 8 -pl 3 <10stru.smi>10stru_a.fp Os fingerprints ficam no ficheiro 10stru_a.fp. 3.1.b. Os fingerprints da alínea anterior conseguem distinguir as 10 estruturas umas das outras? Porquê? 3.1.c. Calcule novos fingerprints para as 10 estruturas mas agora com maior poder de discriminação: máximo número de ligações nas sequências = 5. O comando a executar é generfp -fl 8 -pl 5 <10stru.smi>10stru_c.fp Consegue assim distinguir as 10 estruturas? - 4 -

5 3.1.d. Aumente ainda o poder de discriminação: tamanho = 128 (16 bytes) e máximo número de ligações nas sequências = 5. O comando a executar é generfp -fl 16 -pl 5 <10stru.smi>10stru_d.fp Consegue assim distinguir as 10 estruturas? Será possível distinguir todas as 10 estruturas com hashed fingerprints? Porquê? 3.1.e. E se aumentar agora o número de bits activados por cada sequência, de 2 (default) para 5? O comando a executar é generfp -fl 16 -pl 5 -bc 5 <10stru.smi>10stru_e.fp Continua a conseguir distinguir as estruturas que distinguia antes? Porquê? 4ª Aula 4.1. Faça download do ficheiro 1500stru.smi. Trata-se dum ficheiro com 1500 estruturas diferentes em formato SMILES. Proponha uma estratégia, e execute-a, para encontrar no ficheiro a estrutura mais parecida com o alcalóide estilopina. (Encontre na WWW, via Google, a estrutura de stylopine ) Proponha uma estratégia e execute-a para seleccionar um sub-conjunto do conjunto da questão anterior que contenha 10 compostos e que tenha o máximo de diversidade molecular. 5ª Aula 5.1. Gere modelos 3D empíricos para as 10 estruturas do problema 3.1. usando o programa MarvinView (Menu Edit Clean 3D ). Grave-os em formato SDfile. Visualize-os com o programa MarvinSpace ou MarvinView Gere modelos 3D empíricos para as mesmas estruturas utilizando o serviço de demonstração do programa CORINA em Grave-os em formato PDB. Visualize-os com o programa MarvinSpace ou MarvinView Escolha uma das moléculas anteriores e visualize vários tipos de superfícies moleculares com o programa MarvinSpace (Menu Show Surface ) Faça download do ficheiro s_canad.mol. Este contém a estrutura de (S)-canadina em formato MDL Molfile. 5.4.a. Gere a estrutura 3D

6 5.4.b. Abra o ficheiro s_canad.mol com um editor de texto e altere o que for necessário para obter a (R)- canadina. 5.4.c. Abra agora, com o programa MarvinSpace, os ficheiros antes e depois da alteração e confirme que procedeu correctamente. 6ª Aula 6.1. Escreva, sem recurso a software, a representação SMILES da reacção de esterificação do cloreto de acetilo com etanol. Verifique agora com o programa MarvinSketch se está certa Converta a representação SMILES do problema anterior para o formato RDfile. 6.2.a. Abra o ficheiro rdf com um editor de texto e identifique as tabelas de conectividade dos reagentes e dos produtos. 6.2.b. Identifique, nas tabelas de conectividade dos reagentes, as ligações que se quebraram durante a reacção. 6.2.c. Identifique, nas tabelas de conectividade dos produtos, as ligações que se formaram durante a reacção. 6.2.d. Usando um editor de texto, marque no ficheiro rdf a informação que identificou nas alíneas c. e d. sobre as ligações envolvidas na reacção. Abra (com o programa MarvinSketch) o ficheiro rdf alterado e visualize graficamente a informação adicionada. 6.2.e. Abra o ficheiro rdf da alínea a. com o programa MarvinSketch e marque com a interface gráfica do programa as ligações envolvidas na reacção. Grave o ficheiro. Abra-o com um editor de texto e compare-o com o que obteve manualmente na alínea d Como deve alterar a representação SMILES do problema 6.1. para incluir trietilamina como catalisador da reacção? Confirme o novo SMILES com o programa MarvinSketch Experimente fazer o mapeamento átomo-a-átomo com o programa MarvinSketch para a reacção das questões anteriores (Menu Structure Reaction Map atoms ). Verifique se o mapeamento corresponde ao que fez manualmente. Comente

7 7ª Aula 7.1. Faça download do ficheiro fathead.xls. Trata-se dum ficheiro MS Excel com 87 estruturas diferentes em formato SMILES e as respectivas toxicidades para o peixe Fathead Minnow em LC50 (quanto maior o valor de LC50 menor a toxicidade). 7.1.a. Extraia apenas as representações SMILES para um ficheiro de texto e grave-o. 7.1.b. Abra o web browser e ligue-se ao site Escolha o serviço E-DRAGON que lhe permitirá calcular descritores moleculares. Faça upload do ficheiro com os SMILES, clicando em upload data. Escolha smiles no menu para selecção do formato do ficheiro de input. Seleccione descritores constitutional descriptors e molecular properties. Clique em submit your task. 7.1.c. Depois dos cálculos concluídos, no menu de topo com a indicação Task Manager, escolha Results as text. Clique em inspect dragon log para verificar se o cálculo correu sem problemas. Clique em open results.txt in a browser. Copie os resultados para a folha de cálculo onde tem as toxicidades, de forma a que existam tantas linhas quantas os compostos (debaixo da linha com os títulos) e tantas colunas quantas os descritores (mais as duas colunas com os SMILES e as toxicidades). 7.1.d. Verifique se há alguma relação entre a toxicidade e os seguintes descritores: MW (peso molecular), Mp (polarizabilidade média), RBF (número de ligações com rotação livre), nab (número de ligações aromáticas), ALOGP (coeficiente de partição octanol/água). NOTA: Pode obter informação sobre todos os descritores calculados pelo DRAGON em Dados extraídos de Para o mesmo conjunto de dados do problema 7.1., calcule agora descritores de grupos funcionais. Na interface VCCLAB escolha de novo Data parameters no menu de topo. Depois de submeter a tarefa e de aparecer a mensagem Task downloaded, altere a tarefa no menu por baixo do botão Login. Pode então inspeccionar os resultados mudando Task Manager para Results as text. Identifique as estruturas que têm 7.2.a. Grupo funcional éster alifático (descritor nrcoor) 7.2.b. Grupo funcional éster aromático (descritor narcoor) 7.2.c. Grupo funcional ácido carboxílico alifático (descritor nrcooh) 7.2.d. Grupo funcional álcool primário (descritor nohp) 7.2.e. Grupo funcional álcool secundário (descritor nohs) - 7 -

8 7.3. Para o mesmo conjunto de dados do problema 7.1., calcule agora descritores RDF (Radial Distribution Function). 8ª Aula Nesta sessão vai construir modelos que aprendem com dados experimentais para se tornarem capazes de prever uma propriedade a partir da estrutura molecular Faça download do ficheiro solub_tr.xls. Este contém 149 estruturas no formato SMILES e os respectivos valores de solubilidade em água (log S). 8.1.a. Abra o ficheiro numa folha de cálculo e copie os SMILES para um ficheiro de texto. 8.1.b. Calcule, para todas as estruturas, descritores topológicos, índices de informação, walk and path counts e índices de conectividade, através do programa E-DRAGON no web site vcclab.org, tal como no problema 7.1.b. 8.1.c. Transfira para uma folha de cálculo os descritores calculados (cada linha será um composto e cada coluna um descritor). Acrescente uma coluna com os valores de log S para cada composto. 8.1.d. Construa uma regressão multilinear para log S em função dos seguintes descritores: MAXDP, pipc10, XMOD, X1sol, X4v, CIC1, MPC10, T(Cl..Cl), X5v, X1v. Qual foi o valor de R 2 obtido? Que medidas de significância? Identifique a expressão analítica do modelo que calcula log S em função dos descritores. INSTRUÇÕES: OPÇÃO 1 (COM O MS EXCEL 11). Menu Tools Data Analysis Regression (se não existir Data Analysis, primeiro escolha Add-ins Data Analysis ). Em Input Y-Range seleccione as células com os valores de log S e em Input X-Range seleccione as células com os valores dos descritores. OPÇÃO 2 (COM O SERVIÇO WEB WESSA.NET). Abra o web browser em apague os dados que estão em Data X e copie para o mesmo espaço os valores dos descritores e de log S. Apague os dados que estão em Names of X columns e copie para o mesmo espaço os nomes dos descritores e logs. Clique em Compute. Verifique se os dados foram correctamente interpretados e em Endogenous Series escolha logs. Clique em Estimate. 8.1.e. Calcule os mesmos descritores para um conjunto independente de 20 estruturas no ficheiro solub_pr.xls (conjunto de previsão). Faça previsões para log S desses compostos e compare-os com os valores experimentais. Calcule o coeficiente de correlação entre os valores calculados e os valores experimentais. 8.1.f. Construa uma nova regressão multilinear, agora usando apenas os descritores Rww, X2, SPI, PJI2, Whetp, D/D, X0A, SRW09, IDET e ZM2V. Compare este modelo com o anterior. Aplique-o ao conjunto de previsão. O que conclui? Dados extraídos de

9 9ª Aula 9.1. A capacidade de um composto atingir o cérebro a partir da corrente sanguínea é um aspecto crucial do design de fármacos. Fármacos que se destinam ao sistema nervoso central devem atravessar a barreira hematoencefálica (BBB, Blood-Brain Barrier) enquanto que essa propriedade é indesejável em fármacos que têm outros orgãos-alvo. Neste exercício vai construir modelos com árvores de decisão e Random Forests para prever a capacidade de um composto atravessar a barreira hematoencefálica, a partir da sua fórmula estrutural. Faça download do ficheiro bbb_tr.xls. Este contém 148 estruturas no formato SMILES e as respectivas classificações quanto à capacidade de transporem a barreira hematoencefálica (positivo:p, negativo: n) Este é o conjunto de treino, isto é, o conjunto que vai usar para construir o modelo. 9.1.a. Calcule, para todas as estruturas, índices de conectividade, descritores geométricos e propriedades moleculares. 9.1.b. Faça download do ficheiro bbb_pr.xls. Este contém 62 estruturas no formato SMILES e as respectivas classificações quanto à capacidade de transporem a barreira hematoencefálica (BBB). Este é o conjunto de previsão, isto é, o conjunto que vai usar para avaliar a capacidade do modelo fazer previsões em situações novas. Calcule os mesmos descritores que para o conjunto de treino. 9.1.c. Utilizando o programa R construa uma árvore de decisão que preveja a propriedade biológica a partir dos descritores calculados para o conjunto de treino. Obtenha previsões para o conjunto de previsão. INSTRUÇÕES: Deve fazer download do ficheiro arvore.r (é o script para construir a árvore) e editá-lo para introduzir as alterações necessárias lá indicadas. Deve preparar os conjuntos de dados de modo a que a primeira linha tenha os rótulos dos descritores (os mesmos rótulos que aparecem no script arvore.r). Estão disponíveis no web site do curso exemplos de scripts, conjuntos de treino e previsão, prontos a testar. Os seus ficheiros podem ser preparados com um editor de texto copiando e colando os descritores moleculares de uma folha de cálculo de modo que as linhas correspondam a compostos e as colunas a descritores. Se tiver os ficheiros com os dados e o ficheiro arvore.r na directoria /home/al0000 deve dirigir-se, na shell do Linux (ou na linha de comandos MS-DOS), a essa directoria e executar o seguinte comando: R rterm --no-restore --no-save <arvore.r>result.txt O ficheiro com os resultados (result.txt) será gravado na mesma directoria e o ficheiro postscript (.ps) com o diagrama da árvore ficará gravado na directoria que especificou no script arvore.r. Para visualizar o ficheiro.ps pode precisar de usar um serviço web para convertê-lo primeiro no formato pdf (por exemplo ou ). 9.1.d. Avalie o modelo. Identifique os descritores mais relevantes e as regras estabelecidas. 9.1.e. Agora vai testar uma Random Forest para resolver o mesmo problema, em vez da árvore de decisão. Para isso deverá usar o script rf.r em vez do arvore.r. Faça download do ficheiro rf.r e edite-o com um editor de texto para efectuar as alterações necessárias, como indicado dentro do ficheiro. Pode usar os mesmos conjuntos de treino e de previsão que usou para a árvore. 9.1.f. Execute o script rf.r como para a árvore de decisão

10 9.1.g. Avalie o modelo obtido. Identifique os descritores mais relevantes, a percentagem de erro OOB e calcule a percentagem de erro para o conjunto de previsão. Compare os resultados com os da árvore de decisão. Dados extraídos de Ref: J. Chem. Inf. Model. 2005, 45(5), ª Aula Utilize os dados do problema 8.1.d para treinar uma rede neuronal back-propagation que preveja o valor de log S a partir de descritores moleculares a. Normalize os dados de modo a que os valores de log S fiquem transformados em valores na gama Pode usar a seguinte fórmula para transformar cada valor x num novo valor norm: norm = (x-min)/(max-min) 0.8 onde MAX é o máximo valor do descritor e MIN é o mínimo valor do descritor b. Abra o endereço web do programa JATOON (http://www.dq.fct.unl.pt/staff/jas/jatoon) e escolha JATOON-BPG c. Seleccione 100 objectos e copie-os para o JATOON, para o espaço de texto do lado superior esquerdo. Este será o conjunto de treino d. Seleccione outros 50 objectos e copie-os também para o JATOON, mas desta vez para o espaço de texto do lado superior direito. Este será o conjunto de monitorização (ou de teste) e. Na janela do JATOON escolha 10 neurónios de input, 3 neurónios escondidos e 1 neurónio de output. Escolha 1000 ciclos (epochs), momentum=0.5 e rate=0.5. Clique no botão Train para iniciar o treino f. Determine ao fim de quantos ciclos o treino poderia ter sido terminado (quando o erro para o conjunto de teste for mínimo, ou tiver estabilizado) g. Inspeccione o gráfico clicando uma vez com o botão esquerdo do rato sobre o gráfico e movendo-o sobre o gráfico. Anote o erro para o conjunto de teste e de treino ao fim dos ciclos determinados no passo anterior h. Repita os passos e-g usando os mesmos parâmetros ou variando o número de neurónios escondidos, número de ciclos (epochs), momentum e rate. (Agora vai treinar uma rede com os melhores parâmetros encontrados, durante o número de ciclos ideal, e depois vai obter previsões para um conjunto de dados ainda não usado.) 11.1.i. De entre as redes testadas em h, escolha aquela que permitiu obter o menor erro para o conjunto de teste, ao fim do número de ciclos determinado como óptimo. Treine agora uma rede com esses parâmetros mas apenas durante o número de ciclos (epochs) óptimo figura em baixo

11 Painel do programa JATOON após treinada uma rede BPG. (Agora vai usar a rede treinada, para fazer previsões de objectos novos.) 11.1.j. Faça agora previsões para um conjunto independente (o usado no problema 8.1.e). Para isso copie os descritores respectivos para o JATOON, para o espaço de texto do lado superior esquerdo. Limpe o campo do lado direito clicando em C >. Clique no botão Predict. No campo de texto do lado direito aparecem as previsões no formato inputs -> previsão. (Agora vai avaliar as previsões obtidas.) 11.1.l. Para avaliar as previsões use uma folha de cálculo. Compare os valores previstos com os valores experimentais. Para isso tem que converter os valores produzidos pela rede em valores não normalizados. Compare os resultados com os obtidos com regressão linear no problema 8.1.e

12 12ª Aula Neste exercício vai construir redes neuronais de Kohonen (ou mapas auto-organizativos) que classificam automaticamente a estrutura molecular de esteróides de acordo com a sua actividade biológica. Faça download do ficheiro estd.sdf que contém as estruturas moleculares de 31 esteróides e o ficheiro estd_act.txt com as correspondentes actividades para o receptor CBG (Corticosteroid Binding Globulin) a. Calcule descritores RDF para todas as estruturas com o programa E-DRAGON através da interface web em vcclab.org, como descrito nas aulas anteriores (mas agora vai transferir um ficheiro SDfile em vez dum ficheiro com representações SMILES) b. Copie os descritores RDF para uma folha de cálculo. Copie para a mesma folha de cálculo a classe de actividade dos compostos (2ª coluna do ficheiro estd_act.txt). Na folha de cálculo as linhas correspondem a compostos e as colunas a descritores. A última coluna tem a classe de actividade c. De forma a poder usar os dados com o programa JATOON, precisa de substituir os números correspondentes às classes de actividade por letras maiúsculas (1 A, 2 B, 3 C) d. Vá a e escolha JATOON-SOM este é o programa para redes neuronais de Kohonen. Copie o conjunto de dados dos esteróides (descritores e classe de actividade) para a área de texto no topo do painel do JATOON. Clique em Train Kohonen NN e. No final do treino clique em Map objects para inspeccionar em que neurónios foram mapeados os objectos pela rede treinada. Observe como os compostos se agruparam (ou não) de acordo com a classe de actividade. Pode adicionar um número ao rótulo da classe para identificar no mapa compostos individuais (por ex. A1, A2, B1, B2, ) f. Repita o treino usando outros parâmetros (tamanho da rede, velocidade inicial de treino, número de ciclos) para verificar o seu impacto nos resultados g. Agora repita o treino mas deixe alguns compostos fora (conjunto de previsão mais tarde vai verificar se o mapa é capaz de os classificar correctamente) h. Depois do treino copie os objectos do conjunto de previsão para o painel do JATOON e clique em Map objects. Verifique se são correctamente mapeados de acordo com as suas actividades, isto é objectos da classe A em neurónios encarnados, B em neurónios azuis, C em neurónios verdes. Discuta como este mapa poderia ser usado para fazer previsões para novos compostos. Origem dos dados: Faça download do ficheiro metabol.xls. Este contém um conjunto de metabolitos representados em SMILES e uma classificação segundo a via metabólica em que participam (glicólise, metabolismo das pirimidinas, metabolismo do piruvato e metabolismo da fenilalanina/tirosina/triptofano) a. Calcule descritores RDF para todas as estruturas usando o programa E-DRAGON como anteriormente

13 12.2.b. Transfira os descritores para uma folha de cálculo e junte a coluna com a classificação. Transforme os rótulos das classes em letras A-D tal como requerido pelo programa JATOON c. Treine redes de Kohonen para classificar metabolitos segundo as vias metabólicas a partir de descritores RDF. Teste os vários tipos de descritores RDF separadamente e avalie qual tem maior capacidade para separar as classes d. Identifique e compare os compostos que correspondem a sobreposição de vias metabólicas. Pode obter detalhes sobre as vias metabólicas em Dados extraídos da base de dados KEGG (http://www.genome.jp). 13ª Aula Faça download dos ficheiros flavo.sdf e flavo_act.dat. O primeiro contém 55 estruturas moleculares de flavonóides (incluindo as coordenadas 3D calculadas pelo programa CORINA) e o segundo contém os valores para as actividades biológicas correspondentes (valores de IC50 para a inibição de PTK protein tyrosine kinase) a. Com o programa E-DRAGON (no site vcclab.org) calcule descritores de autocorrelação 2D, descritores RDF e descritores 3D-Morse para os flavonóides b. Escolha aleatoriamente 5 flavonóides e guarde-os como conjunto de teste c. Com os restantes 50 flavonóides treine três redes de counter-propagation (com o programa JATOON) de tamanho 8 8, uma usando descritores de autocorrelação 2D, outra descritores RDF e outra descritores 3D-Morse. Depois de treinadas as redes, obtenha previsões para o conjunto de treino. Qual das três redes aprendeu melhor os dados? 13.1.d. Usando a melhor das redes, obtenha previsões para os 5 flavonóides do conjunto de teste e compareas com os valores experimentais. Dados extraídos de Como poderia utilizar uma rede de counter-propagation para resolver o problema 12.2 (classificação de metabolitos)? Experimente a sua proposta e compare os resultados com os que obteve para o problema Como poderia utilizar uma rede de counter-propagation para resolver os problemas 11.1 e 8.1 (previsão de solubilidade em água)? Experimente a sua proposta e compare os resultados com os que obteve nas questões 11.1 e

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