NATURAL PRODUCTS IN THE NEW MILLENNIUM: PROSPECTS AND INDUSTRIAL APPLICATION

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1 NATURAL PRODUCTS IN THE NEW MILLENNIUM: PROSPECTS AND INDUSTRIAL APPLICATION

2 Proceedings of the Phytochemical Society of Europe Volume 47

3 Natural Products in the New Millennium: Prospects and Industrial Application Edited by Amelia Pilar Rauter Departamento de Quimica e Bioquimica de Faculdade de C;encias da Universidade de Lisboa (DQB-FCUL). Lisboa. Portugal Fernando Brito Palma DQB-FCUL. Lisboa. Portugal Jorge Justino Instituto Politecnico de Santarl!m. Santarem. Portugal Maria Eduarda Araujo DQB-FCUL, Lisboa, Portugal and Susana Pina dos Santos DQB-FCUL, Lisboa. Portugal " ~. SPRINGER-SCIENCE+BUSINESS MEDIA, B.V.

4 A C.I.P. Catalogue record for this book is available from the Library of Congress. ISBN ISBN (ebook) DOI / Printed on acid-free paper AII Rights Reserved 2002 Springer Science+Business Media Dordrecht Originally published by Kluwer Academic Publishers in 2002 Softcover reprint ofthe hardcover lst edition 2002 No part of this work may be reproduced, stored in a retrieval system, or transmitted in any form or by any means, electronic, mechanical, photocopying, microfilming, recording or otherwise, without written permission from the Publisher, with the exception of any material supplied specifically for the purpose of being entered and executed on a computer system, for exclusive use by the purchaser of the work.

5 This Book is dedicated to Prof. Jeffrey B. Harborne, guest of honour, and to Profs. Ant6nio Gonzalez, Otto R. Gottlieb, Werner Herz and Benjamin Rodriguez, who received the PSE Research Award at the Phytochemical Society of Europe Meeting, held at Fundaltao Calouste Gulbenkian in Lisbon, in April 2-5, 2000, entitled "Natural Products from the Plants and Marine Organisms of the Mediterranean and Atlantic Seaboard: Isolation, Synthesis and Industrial Applications", for their special contribution to the development of the Natural Product Chemistry in Portugal and their outstanding work in this field. v

6 vii PREFACE BY THE EDITORS Natural products have been used since ancient times as drugs. The oldest infonnation about plants used as drugs originates from the Sumerians and Akkadians (3rd. millenium BC). The Egyptians had a good technique of embalming, derived from their knowledge of plants. In the famous Ebers Papyrus, which dates from about 1550 BC, a large number of crude drugs (natural product mixtures such as plant extracts, exsudates) is mentioned, which are still of great importance, such as castor seeds and gum arabic. Many authors in the Antiquity described plants and animals which could be used as drugs. Among them were: Hippocrates (ca BC), "Father of Medicine" and Dioscorides, who wrote "De Materia Medica", which describes more than 600 medicinal plants. The need for leads to solve the health problems threatening nowadays the world population, namely cancer and AIDS, among many other diseases, makes all natural sources important for the search of novel molecules. The development of separation techniques as well as that of spectroscopic methods allows the isolation of complex mixtures and the characterization of a diversity of complex structures, contributing to the importance of the investigation of terrestrial and marine sources in order to obtain novel bioactive organic compounds coming from nature. The limitation of access of bioactive natural products makes it important to develop methodologies which enable the control of their production, such as plant cell biotechnology methods and organic synthesis. This book contains contributions of experts in multidisciplinary fields related to natural products, covering isolation and structure elucidation using the most recent and advanced methodologies, determination of the bioactivity of natural products, industrial applications for medicinal purposes, production of natural products and their synthesis, including research on terrestrial and marine sources. A great diversity of organic compounds is reported, namely alkaloids, terpenes, flavonoids, coumarins and glycosides. Analytical methods such as High Performance Liquid Chromatography (HPLC), Gas Chromatography (GC), Mass Spectrometry (MS) and the most advanced techniques related to these methods are presented in various contributions in this book. Evaluation of bioactivities of natural products such as antibacterial, antifungal, molluscicidal, trypanocidal, allelopathic, and antiinflammatory activities is described. The chapter dedicated to the industrial applications is focused on natural products for medicinal purposes. It contains drugs in use developed from natural products as well as future directions in drug discovery focusing also combinatorial chemistry and biochemistry. The description of immunomodulatory plant secondary metabolites, antioxidants and antitumor agents is also included in this chapter. Production of natural products by plant cell biotechnology namely by plant cell cultures and metabolic engineering is discussed as well as the production of high-value metabolites by Hypericum perforatum.

7 Vlll Synthesis of a variety of natural products and derived compounds is also reported in this book. Recently a lot of attention has been paid to marine natural products justifying chapter 6, which is dedicated to the structure elucidation and bioactivity of marine products, as well as their potential use as drugs. We thank very much the awarded scientists and the speakers who accepted our invitation to contribute to this book, namely Profs. Ant6nio Gonzalez, Jose Cavaleiro, Gordon Cragg, Salvatore De Rosa, Anake Kijjoa, Fran90is Tillequin and Robert Verpoorte, whose contributions give a high scientific level to this book, which includes the latest multidisciplinary research on natural products. We also thank the authors of all submitted papers, which were refereed according to the usual procedures in international journals, for their interesting contributions. Although the preparation of this book started in the year 2000, all authors were asked to revise and update their contributions in We hope that this book will contribute to demonstrate the importance of natural products, namely for health and quality of life, and to stimulate young scientists for further research in this field, which is promising for the cure of pathologies threatening people all over the world. Lisbon, April 2002 Amelia Pilar Rauter Fernando Brito Palma Jorge Justino Maria Eduarda Araujo Susana Pina dos Santos

8 ix ACKNOWLEDGMENTS The editors wish to express their gratitude to Mr. Bruno Amaral for the cooperation in editing this book, and are also indebted to the following sponsors for fmancial support: ATRAL-CIPAN Caixa Geral dos Dep6sitos Camara Municipal de Lisboa Centro de Informatica da Faculdade de Ciencias da Universidade de Lisboa Compal Dias de Sousa S. A. ELNOR Embaixada de Espanha Embaixada de Fran~a Funda~iio Calouste Gulbenkian Funda~ilo da Faculdade de Ciencias Funda~ilo Luso-Americana para 0 Desenvolvirnento Fundo de Apoio a Comunidade Cientifica, Funda~ilo para a Ciencia e Tecnologia Georg Thieme Verlag Instituto Italiano de Cultura em Portugal Instituto Politecnico de Santarem Laborat6rio de Estudos Farmaceuticos Lusodiete Papelaria A Desportiva PE BIOSYSTEMS PORTUGAL TELECOM PRISF AR, Produtos Farmaceuticos S. A. Reagentes 5 Reitoria da Universidade de Lisboa Secretaria de Estado dos Mercados Agricolas e da Qualidade Alimentar SOQUIMICA SPRINGER VERLAG GmbH & Co.KG TAP AIR PORTUGAL The British Council Turismo de Lisboa, Visitors & Convention Bureau UNICAM UNICER Universidade de Lisboa WATERS XEROX

9 xi CONTENTS DEDICATION PREFACE BY THE EDITORS ACKNOWLEDGEMENTS CONTENTS CONTRIBUTORS CHAPTER 1. Terrestrial Natural Products - Isolation, Structure Characterization, Analytical Methods. Chemodifferentiation. v vii ix xi xvii 1 Pyrrolizidine Alkaloids - Their Chemistry, Occurrence and Significance as Natural compounds T. MROCZEK and K. GLOWNIAK 1 Chemical Composition of Artemisia campestris and Hibiscus cannabin us A. M. S. SILVA, A. M. L. SECA, 1. M. J. VASCONCELOS, J. A. S. CA VALEIRO, A. J. D. SILVESTRE, F. M. J. DOMINGUES and C. PASCOAL-NETO 47 Novel Coumarin Sulfates from Pelargonium sidoides - Isolation, Structure and Synthetic Approach H. KOLODZIEJ, O. KAYSER and N. TAN Study of the Methanol Extract of Euphorbia segetalis A. M. MADUREIRA, C. VALENTE, A. C. BASTOS, 1. R. ASCENSO and M. 1. U. FERREIRA A Short Side Chain Cyc10artane and other Triterpenes from Euphorbia tuckeyana F. C. PINTO, 1. R. ASCENSO and M. 1. U. FERREIRA Study of Ginsenosides in Ginseng Products Marketed in Portugal A. FARINHA, A. M. CEPEDA, J. M. MARTINS and A. P. MOREIRA Halimium viscosum (WILLK) P. SILVA, Chemotype Celorico Da Beira; The First Portuguese Chemotype D. I. M. DE MENDONCA, 1. M. L. RODILLA AND J. G. URONES

10 xii Halimium viscosum (WILLK) P. Silva, S. Joao Da Pesqueira Population. Two New Valparenes D. I. M. DE MENDON<;A, L. SILVA, J. M. L. RODILLA, D. GRANJEIRO, E. LOPES and J. G. URONES 95 Phytochemical Study of Phenolic Compounds from Helichrysiflos by LC-DAD-MS E. CZINNER, L. KURSINSZKI, D. BAUMANN, M. HAMBURGER, A. KERY, E. SZ6KE and E. LEMBERKOVICS 99 Flavonoids from Genista tenera A. MARTINS, M. A. ALMOSTER-FERREIRA, C. BORGES,A. P. RAUTER, M. BRUM-BOUSQUET, F. TILLEQUIN,A. G. GONZALEZ and J. BERMEJO 111 HPLC-ESI-MS: An Useful Alternative to FAB-MS in the Analysis of Intact Resin Glycosides from Convolvulaceae Plants E. M. M. GASPAR and J. P. NORONHA HPLC Analysis of Hypericum L. Species from Portugal A. FARINHA, J. M. MARTINS, T. NOGUEIRA, R. TAVARES and F. A. DUARTE Composition of the Essential Oils from Populations of Crithmum maritimum L. Grown on Four Azorean Islands P. A. G. SANTOS, A. C. FIGUEIREDO, J. G. BARROSO, L. G. PEDRO, S. G. DEANS and J. J. C. SCHEFFER 135 Effect of Substrate on the Essential Oils Composition of Thymus mastichina (L.) L. subsp. mastich ina Collected in Sesimbra Region (Portugal) G. MIGUEL, C. GUERRERO, H. RODRIGUES, J. BRITO, F. VENANcIO, R. TAVARES andf.duarte 143 Losses in Aqueous Phases in Pilot Distillation of Rosemary (Rosmarinus officinalis, L.) E. M. MATEUS, J. A. A. LOUREN<;O and M. J. MARCELO-CURTO 149 The Protective Effect of Ascorbic Acid in Degradation of B-Carotene and Capsanthin During Storage of Paprika Powderika Powder H. MORAIS, P. RODRIGUES, V. ALMEIDA, E. FORGAcs, T. CSERHATI, L. GOMES and J. OLIVEIRA 155 Chemical Similarities Between the Ptaeroxylaceae of Southern Africa and Madagascar and the Cneoraceae of the Mediterranean Region D. A. MULHOLLAND 165

11 xiii Chemodifferentiation of Papavereae from Coasts of the Black-Sea to the Atlantic P. TETENYI 173 Phenolic Profiles in the Defmition of Natural Products Authenticity, Cardoon versus Artichoke Profile R. SEABRA, P. VALENTAO, F. FERRERES and P. ANDRADE 183 CHAPTER 2. Bioactivity of Natural Products. Etlmobotany. 195 The Chemistry and Allelopathic Effects of Phenolic Compounds from the Lichen Evernia prunastri (L.) ACH. A. G. GONzALEz,1. B. BARRERA, F. J. T. MARANTE and A. G. CASTELLANO 195 Anti-Salmonella Activity of Olive Flavor Compounds and Their Modes of Action I. KUBO 211 In Vitro Anti-Inflammatory and AntiMicrobial Activities of Phenylpropanoids from Piper Betle L. (Piperaceae) L. A. D. WILLIAMS, E. A. VASQUEZ, P. P. MILAN, C. ZEBITZ and W. KRAUS 221 Chemical Constituents and their Antimicrobial Activity from the Roots of Cephalaria Ambrosioides s. PASI, N. ALIGIANNIS, I. B. CHINOU and A. L. SKALTSOUNIS 229 Composition and Antibacterial Activity of the Essential Oils of Eucalyptus Camaldulensis Growing in Greece E. HARV ALA, O. KRETSI and I. B. CHINOU Antimicrobial Activity of De hydro abietic Acid Derivatives (II) s. S. FEIO, A. M. SILVA, L. REIS, B. GIGANTE, J. C. ROSEIRO and M. J. MARCELO-CURTO Antifungal Activity of Bacillus Species and Pseudomonas Aeruginosa Against Filamentous Fungi and Yeasts F. RUSSO, M. CABRITA, S. S. FEIO, C. MOITEIRO, R. TAVARES, M. J. MARCELO-CURTO and J. C. ROSEIRO 249 Molluscicidal and Trypanocidal Activity of Lapachol and Some Derivatives - New Uses for an Old Compound A. E. G. SANT'ANA, M. O. F. GOULART, A. F. DOS SANTOS, P. A. L. FERRAZ, F. C. DE ABREU, N. M. F. LIMA AND E. CHIARI 255

12 XIV Toxicity of Some Species of Annona Toward Artemia Salina Leach arld Biomphalaria Glabrata Say A. F. DOS SANTOS and A. E. G. SANTANA 263 EthnobotarlY in the Center of Portugal (Sarltarem) N. GASPAR, J. GODINHO, T. VASCONCEWS,D. CALDAS, P. MENDES and O.BARROS 271 CHAPTER 3. Industrial Applications. Natural Products For Medicinal Purposes 285 Drugs From Nature: Present Developments And Future Prospects G. M. CRAGG and D. 1. NEWMAN Plant Secondary Metabolites With Immunomodulatory Activity A. KIJJOA Natural Pyranoacridones from Citrus and Sarcomelicope Species as Models for the Conception of New Antitumor Agents F. TILLEQUIN 311 Flavonolignarls from Silybum Marianum L. - New Perspectives. M. MAITREJEAN, G. COMTE, 1.M. PEREZ-VICTORIA,F. GAMARRO, A. DI PIETRO and D.BARRON 329 Valorization of By-Products of the Harldling arld Commercialization of Vegetables - Possible Use of Brassica Spp By-Products as Source of Antioxidant Health-Promoting Phenolics R. LLORACH, F. A. TOMAS-BARBERAN, F. VALLEJO, C. GARCIA-VIGUERA and F. FERRERES 337 CHAPTER 4. Plant Cell Biotechnology: Production of Natural Products. 345 New Perspectives For Plarlt Secondary Metabolite Production R. VERPOORTE, K. INGKANINAN, 1. MEMELINKAND R. VAN DER HEUDEN 345 Production of Phenolics by In Vitro Cultures of Hypericum perforatum: A Case Study A. C. P. DIAS and M. F. FERREIRA New Strategies To Produce High-Value Secondary Plarlt Metabolites from Shoot Cultures Involving a Sustainable Photobioreactor System A. KIRAKOSYAN and P. KAUFMAN

13 xv CHAPTER 5. Synthesis of Natural Products. 389 Chemical Transformations of Natural Compounds 1. A. s. CAVALEIRO,A. 1. D. SILVESTRE,M. G. P. M. S. NEVES, A. M. S. SILVA, R. R. L. MARTINS, S. M. C. S. MONTEIRO and M. M. Q. SIMOES 389 Total Synthesis oftamariscene C. PAUL and W. A. KONIG 401 Enantioselective Synthesis of (-)-( 6r, 7 s )-Nitrarnine K. A. TEHRANI, M. BOELENS, V. YU and N. DE KIMPE Isolation and Synthesis of 4-Rharnno-Glucosinalbin, the Major Glucosinolate from Moringa Oleifera D. GUEYRARD, 1. BARILLARI,R. lori, S. PALMIERI and P. ROLLIN High Yield Synthesis of Friedelane and Seco Friedelane Derivatives from Cork Smoker Wash Solids c. MOITEIRO, F. JUSTINO, S. FEIO, R. TAVARES, M. 1. MARCELO-CURTO and M. H. FLORENCIO 421 Aromatization of Limonene with Zeolites Y C. LOPES, 1. LOUREN<;O, C. PEREIRA and M. 1. MARCELO-CURTO 429 Transformation of a Labdane by an Enzymatic Treatment J. M. L. RODILLA, M. I. ISMAEL, J. A. QUEIROZ, J. A. FIGUEIREDO and R. MARTINS 437 CHAPTER 6. Marine Natural Products - Analysis, Structure Elucidation, Bio-Activity and Potential Use as Drugs. 441 Mediterranean Marine Organisms as Source of New Potential Drugs S. DE ROSA 441 Chemical Variability of the Volatile Metabolites from the Caribbean Corals of the Genus Gorgonia v. ROUSSIS, C. VAGIAS, C. TSITSIMPIKOU and N. DIAMANTOPOULOU 463 Novel Brominated Diterpenes from the Red Alga Laurencia Obtusa N. MIHOPOULOS, C. VAGIAS, E. MIKROS, M. SCOULLOS and V. ROUSSIS 475 The Production of a-tocopherol, Sterols and Fatty Acids by Three Marine Microalgae N. M. BANDARRA, 1. BATISTA, P. MATOSO and M. H. VILELA 483

14 xvi Preliminary Ecological Studies on Sponges of the Genus Agelas Spp H. GASPAR, S. GAUDENCIO, M. A. MEDEIROS, A. TEIXEIRA, R. TAVARES, M. J. MARCELO-CURTO, C. DEVUVER, 1. C. BRAEKMAN, R. GOMEZ, M. DE KLUUVER and R. VAN SOEST 495 Preliminary Antifungal Activity of Some Sponges from Indonesia and Oman S. FEIO, H. GASPAR, S. GAUDENCIO, M. A. MEDEIROS, R. TAVARES, M. J. MARCELO-CURTO, J. ROSEIRO, C. DEVUVER, J. C. BRAEKMAN, R. GOMEZ, M. DE KLUUVER and R. VAN SOEST 499

15 xvii CONTRIBUTORS F. C. de Abreu: Departamento de Qufmica, CCEN, UFAL, Macei6, Alagoas, , Brazil; Departamento de Quimica Fundamental, CCEN, UFPE, Recife, PE, Brazil N. Aligiannis: University of Athens, School of Pharmacy, Dept. of Pharmacognosy, University Campus ofzografou, Zografou Athens, Greece V. Almeida: Departamento de Tecnologia dos Produtos Agrarios, Esta~lIo Agron6mica Nacional, Quinta do Marques, 2780 Oeiras, Portugal M. A. Almoster-Ferreira: Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade de Lisboa, Ed. C8, 5 piso, Lisboa, Portugal P. Andrade: CEQUP/ Lab. Farmacognosia, Fac. Farmacia do Porto, R. Anfbal Cunha 164, Porto, Portugal 1. R. Ascenso: Instituto Superior Tecnico, Centro de Quimica Estrutural, Av. Rovisco Pais, Lisboa, Portugal N. M. Bandarra: Departamento de Inova~lIo Tecnol6gica e Valoriza~ao dos Produtos Da Pesca, Instituto de Investiga~ao das Pescas e do Mar, Av. Brasilia, Lisboa, Portugal J. BariUari: Istituto Sperimentale per Ie Colture Industriali, via di CorticeUa , Bologna, Italy 1. B. Barrera: Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia del CSIC, Instituto de Bio-Organica "A. Gonzalez", Avda. Astrofisico Francisco Sanchez 2, 38206, La Laguna, Tenerife, Canary Islands, Spain J. G. Barroso: Centro de Biotecnologia Vegetal, Dep. de Bio1ogia Vegetal, FCL, C2, Piso 1, Campo Grande, Lisbon, Portugal D. Barron: Natural Products Laboratory, CNRS UMR 5013; Universite C. Bemard Lyon I 43, Bd du 11 Novembre 1918; Villeurbanne-France A. C. Bastos: Faculdade de Farmacia de Lisboa, Centro de Estudos de Ciencias Farmaceuticas, Av. das For~as Armadas, Lisboa, Portugal I. Batista: Departamento de Inova~lIo Tecnol6gica e Valoriza~lIo dos Produtos Da Pesca, Instituto de Investiga~lIo das Pescas e do Mar, Av. Brasilia, Lisboa, Portugal

16 xviii D. Baumann: Institute of Pharmacy, Pharmaceutical Biology, Friedrich-Schiller University Jena, Senunelweisstrasse 10, D Jena, Germany 1. Bermejo: Centro de Productos Naturales Organicos "Antonio Gonzalez", IPNAC CSIC, La Laguna, Tenerife, Spain M. Boelens: Department of Organic Chemistry, Faculty of Agricultural and Applied Biological Sciences, Ghent University, Coupure Links 653, B-9000 Ghent, Belgium C. Borges: Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade de Lisboa, Ed. C8, 5 piso, Lisboa, Portugal J. C. Braekman: Department of Organic Chemistry CP 160/06, Faculty of Sciences, University of Brussels, Belgium J. Brito: Faculdade de Engenharia de Recursos Naturais, Universidade do Algarve, Campus de Gambelas, 8000 Faro, Portugal M. Brum-Bousquet: Laboratoire de Pharmacognosie de l'universite Rene Descartes, UMRICNRS, no 8638, Faculte de Pharmacie, 4 Avenue de l'observatoire, Paris, France M. Cabrita: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal A. G. Castellano: Dpto. de Quimica, Universidad de Las PaImas de Gran Canaria, Campus de Tafrra, 35017, Las Palmas de Gran Canaria, Canary Islands, Spain 1. A. S. Cavaleiro: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal A. M. Cepeda: LEF - Laborat6rio de Estudos Farmaceuticos; Rua Alto do Duque, no 67, Lisboa, Portugal E. Chiari: Departamento de Parasitologia, ICB,UFMG, Belo Horizonte, MG, Brazil I. B. Chinou: University of Athens, School of Pharmacy, Dept. of Pharmacognosy, University Campus of Zografou, Zografou Athens, Greece G. M. Cragg: Natural Products Branch, Developmental Therapeutics Program, Division of Cancer Treatment and Diagnosis, National Cancer Institute, Bethesda, Maryland 20892, US

17 xix G. Comte: Natural Products Laboratory, CNRS UMR 5013; Universite C. Bemard Lyon I 43, Bd du 11 Novembre 1918; Villeurbanne-France T. Cserhati: Institute of Chemistry, Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences, 1525 Budapest, P. O. Box, Hungary E. Czinner: Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Semmelweis University, H-1085 Budapest OUoi 6t 26, Hungary N. De Kimpe: Department of Organic Chemistry, Faculty of Agricultural and Applied Biological Sciences, Ghent University, Coupure Links 653, B-9000 Ghent, Belgium M. De Kluijver: Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, University of Amsterdam, P.O. Box 94766, 1090-GT, The Netherlands S. De Rosa: Istituto per la Chimica di Molecole di Interesse Biologico del C.N.R. Via Toiano, 6; Arco Felice (Napoli), Italy S. G. Deans: Dept. of Food Science & Technology, SAC, Auchincruive, Ayr KA6 5HW, Scotland, United Kingdom c. Devijver: Department of Organic Chemistry CP 160/06, Faculty of Sciences, University of Brussels, Belgium A. Di Pietro: mcp, Lyon; France N. Diamantopoulou: School of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece; Mediterranean Agronomic Institute of Chania, P.O. Box 85, 73100, Chania, Greece A. C. P. Dias: Laborat6rio de Biologia Vegetal, Departamento de Biologia, Universidade do Minho, Portugal F. M. J. Domingues: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal F. Duarte: Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial; Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal

18 xx A. Farinha: LEF - Laborat6rio de Estudos Farmaceuticos; Rua Alto do Duque, no 67, Lisboa, Portugal S. Feio: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, DTIQ, Estrada do P~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal P. A. L. Ferraz: Departamento de Quimica, CCEN, UFAL, Macei6, Alagoas, , Brazil M. F. Ferreira: Laborat6rio de Biologia Vegetal, Departamento de Biologia, Universidade do Minho, Portugal M. J. U. Ferreira: Faculdade de Farmacia de Lisboa, Centro de Estudos de Ciencias Farmaceuticas, Av. das For~as Armadas, Lisboa, Portugal F. Ferreres: Lab. Fitoquimica, Departamento de Ciencia y Tecnologia de Alimentos. CEBAS, CSIC, P.O. Box 4195,30080 Murcia, Spain A. C. Figueiredo: Centro de Biotecnologia Vegetal, Dep. de Biologia Vegetal, FCL, C2, Piso 1, Campo Grande, Lisbon, Portugal J. A. Figueiredo: Departamento de Quimica da Universidade da Beira Interior, Av. Marques de Avila e Bo1ama, CovilhA M. H. Florencio: Facu1dade de Ciencias de Lisboa, Campo Grande, Lishoa, Portugal E. Forgacs: Institute of Chemistry, Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences, 1525 Budapest, P. O. Box, Hungary F. Gamarro: Instituto de Parasitologfa y Biomedicina, Granada, Spain C. Garcia-Viguera: Department of Food Science and Technology, CEBAS (CSIC), P.O. Box 4195 Murcia, Spain E. M. M. Gaspar: Departamento de Qufmica, Centro de Quimica Fina e Biotecno1ogia, CQFB, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa. Quinta da Torre, , Monte da Caparica, Portugal H. Gaspar: INETI-Instituto Naciona1 de Engenharia e Tecno1ogia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal S. Gaudencio: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal

19 xxi B. Gigante: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, DTIQ, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal K. Glowniak: Department of Pharmacognosy, Medical University, 12 Peowiak6w St., Lublin, Poland L. Gomes: Departamento de Tecnologia dos Produtos Agrarios, Esta~ao Agron6mica Nacional, Quinta do Marques, 2780 Oeiras, Portugal R. Gomez: Institute for Systematics and Population Biology, University of Amsterdam, P.O. Box 94766, 1090-GT, The Netherlands A. G. Gonzalez: Centro de Productos Naturales Organicos "Antonio Gonzalez", IPNAC-CSIC, Avda. Astrofisico Francisco Sanchez 2, La Laguna, Tenerife, Canary Islands, Spain M. O. F. Goulart: Departamento de Quimica, CCEN, UFAL, Macei6, Alagoas, , Brazil D. Granjeiro: Chemistry Department, University of Beira Interior, 6200 CovilM, Portugal C. Guerrero: Faculdade de Engenharia de Recursos Naturais, Universidade do Algarve, Campus de Gambelas, 8000 Faro, Portugal D. Gueyrard: Institut de Chimie Organique et Analytique, Universite d'orleans, BP 6759 F Orleans Cedex 2, France M. Hamburger: Institute of Pharmacy, Pharmaceutical Biology, Friedrich-Schiller University Jena, Semmelweisstrasse 10, D Jena, Germany E. Harvala: Dept. of Pharmacognosy, School of Pharmacy, University of Athens, Panepistimiopolis Zografou Athens, Greece R. van der Heijden: Division of Pharmacognosy, LeideniAmsterdam Center for drug Research, PO Box 9502, 2300RA Leiden, The Netherlands K. Ingkaninan: Faculty of Pharmaceutical Sciences, Naresuan University, Phitsanulok, Thailand R. lori: Istituto Sperimentale per Ie Colture Industriali, via di Corticella , Bologna, Italy M. I. Ismael: Departamento de Qufmica da Universidade da Beira Interior, Av. Marques de Avila e Bolama, CovilM

20 xxii F. Justino: INETI- Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal P. Kaufman: Department of Biology Complementary and Alternative Medicine Center, The University of Michigan, Ann Arbor, Michigan USA O. Kayser: Institut fur Phannazie, Phannazeutische Biologie, Freie Universitat Berlin, Konigin-Luise-Str. 2+4, D Berlin, Germany A. Kery: Department of Phannacognosy, Faculty of Phannacy, Semmelweis University, H-l 085 Budapest Ulll>i 6t 26, Hungary A. Kijjoa: Instituto de Ciencias Biomedicas de Abel Salazar, Universidade do Porto, Porto, Portugal A. Kirakosyan: Faculty of Biology, Yerevan State University, Yerevan, Armenia H. Kolodziej: Institut fur Phannazie, Phannazeutische Biologie, Freie Universitat Berlin, Konigin-Luise Str. 2+4, D Berlin, Germany W. A. Konig: Institut fur Organische Chemie, Universitat Hamburg, Martin-Luther King-Platz 6, D Hamburg, Germany W. Kraus: Institut fur Chemie, Universitat Hohenheim, Garbenstr 30, Stuttgart, Germany O. Kretsi: Dept. of Pharmacognosy, School of Pharmacy, University of Athens, Panepistimiopolis Zografou Athens, Greece I. Kubo: Department of Environmental Science, Policy and Management, University Of California, Berkeley, California , USA L. Kursinszki: Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Semmelweis University, H-I085 Budapest Ulll>i 6t 26, Hungary E. Lemberkovics: Department of Phannacognosy, Faculty of Phannacy, Semmelweis University, H-I085 Budapest Ulll>i 6t 26, Hungary N. M. F. Lima: Departamento de Quimica, CCEN, UFAL, Macei6, Alagoas, , Brazil R. Llorach: Department of Food Science and Technology, CEBAS (CSIC), P.O. Box 4195 Murcia, Spain

21 xxiii C. Lopes: INETI- Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Unidade de Engenharia da Reac~ao. Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal E. Lopes: Chemistry Department, University of Beira Interior, 6200 Covilha, Portugal 1. Louren~o: INETI- Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Unidade de Engenharia da Reac~ao. Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal A. M. Madureira: Faculdade de Farmacia de Lisboa, Centro de Estudos de Ciencias Farmaceuticas, Av. das For~as Armadas, Lisboa, Portugal M. Maitrejean: Natural Products Laboratory, CNRS UMR 5013; Universite C. Bernard-Lyon I 43, Bd du 11 Novembre 1918; Villeurbanne-France F. 1. T. Marante: Dpto. de Quimica, Universidad de Las Palmas de Gran Canaria, Campus de Tafira, 35017, Las Palmas de Gran Canaria, Canary Islands, Spain M. 1. Marcelo-Curto: Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Estrada do Pa~o do Lumiar,22, Edificio K2, Lisboa, Portugal A. Martins: Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade de Lisboa, Ed. C8, 5 piso, Lisboa, Portugal J. M. Martins: LEF - Laborat6rio de Estudos Farmaceuticos; Rua Alto do Duque, no 67, Lisboa, Portugal R. Martins: Departamento de Quimica da Universidade da Beira Interior, Av. Marques de Avila e Bolama, Covilha R. R. L. Martins: Department of Chemistry, University of Aveiro, , Aveiro, Portugal E. M. Mateus: Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Edificio K2, Lisboa, Portugal P. Matoso: Departamento de Inova~ao Tecnol6gica e Valoriza~ao dos Produtos Da Pesca, Instituto de Investiga~ao das Pescas e do Mar, Av. Brasilia, Lisboa, Portugal

22 xxiv M. A. Medeiros: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa/yo do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal J. Memelink: Institute of Molecular Plant Sciences, Wassenaarseweg 64, 2333 AL Leiden, The Netherlands D. I. M. Mendon/Ya: Chemistry Department, University of Beira Interior, 6200 Covilhll, Portugal G. Miguel: Faculdade de Engenharia de Recursos Naturais, Universidade do Algarve, Campus de Gambelas, 8000 Faro, Portugal N. Mihopoulos: School of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece E. Mikros: School of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece P. P. Milan: Philippine Root Crop Research, Visayas State Colleage of Agriculture, 6521-A, Baybay, Leyte, Philippine C. Moiteiro: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa/yo do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal S. M. C. S. Monteiro: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal H. Morais: Departamento de Tecnologia dos Produtos Agranos, Esta/yllo Agron6mica Nacional, Quinta do Marqu~s, 2780 Oeiras, Portugal; Grupo de Disciplinas da Ecologia da Hidrosfera, Faculdade de Ci~ncias e Tecnologia,Universidade Nova de Lisboa, 2825 Monte da Caparica, Portugal A. P. Moreira: LEF - Laborat6rio de Estudos Farmac~uticos; Rua Alto do Duque, no 67, Lisboa, Portugal T. Mroczek: Department of Pharmacognosy, Medical University, 12 Peowiak6w St., Lublin, Poland D. A. Mulholland: Natural Products Research Group, School of Pure and Applied Chemistry, University of Natal, Durban, 4041, South Africa M. G. P. M. S. Neves: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal

23 xxv D. J. Newman: Natural Products Branch, Developmental Therapeutics Program, Division of Cancer Treatment and Diagnosis, National Cancer Institute, Bethesda, Maryland 20892, USA T. Nogueira: Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial; Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal J. P. Noronha: Departamento de Quimica, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa, Quinta da Torre, Monte da Caparica, Portugal J. Oliveira: Grupo de Disciplinas da Ecologia da Hidrosfera, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa, 2825 Monte da Caparica, Portugal S. Palmieri: Istituto Sperimentale per Ie Colture Industriali, via di Corticella , Bologna, Italy C. Pascoal-Neto: Department of Chemistry, University of Aveiro, , Aveiro, Portugal S. Pasi: University of Athens, School of Pharmacy, Dept. of Pharmacognosy, University Campus of Zografou, Zografou Athens, Greece C. Paul: Institut fur Organische Chemie, Universitat Hamburg, Martin-Luther-King Platz 6, D Hamburg, Germany L. G. Pedro: Centro de Biotecnologia Vegetal, Dep. de Biologia Vegetal, FCL, C2, Piso 1, Campo Grande, Lisbon, Portugal C. Pereira: INETI- Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Unidade de Engenharia da Reac~ao. Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, , Lisboa, Portugal J.M. Perez-Victoria: Instituto de Parasitologia y Biomedicina, Granada, Spain F. C. Pinto: Centro de Estudos de Ciencias Farmaceuticas, Faculdade de Farmlicia, Universidade de Lisboa, Av. das For~as Armadas, , Lisboa, Portugal J. A. Queiroz: Departamento de Quimica da Universidade da Beira Interior, Av. Marques de Avila e Bolama, Covilha A. P. Rauter: Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade de Lisboa, Ed. e8, 5 piso, Lisboa, Portugal

24 xxvi L. Reis: UTAD, Departamento de Quimica, Quinta dos Prados, Vila Real, Portugal J. M. L. Rodilla: Departamento de Quimica da Universidade da Beira Interior, Av. Marques de A vila e Bolama, I Covilha H. Rodrigues: Faculdade de Engenharia de Recursos Naturais, Universidade do Algarve, Campus de Gambelas, 8000 Faro, Portugal P. Rodrigues: Departamento de Tecnologia dos Produtos Agnirios, Esta~ao Agronomica Nacional, Quinta do Marques, 2780 Oeiras, Portugal; Grupo de Disciplinas da Ecologia da Hidrosfera, Faculdade de Ciencias e Tecnologia,Universidade Nova de Lisboa, 2825 Monte da Caparica, Portugal P. Rollin: Institut de Chimie Organique et Analytique, Universite d'orleans, BP 6759 F Orleans Cedex 2, France 1. C. Roseiro: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, DTIQ, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal V. Roussis: School of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece F. Russo: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal A. E. G. Sant'ana: Departamento de Quimica, CCEN, UFAL, Maceio, Alagoas, , Brazil A. F. dos Santos: Departamento de Quimica, CCEN, UFAL, Maceio, Alagoas, , Brazil P. A. G. Santos: Centro de Biotecnologia Vegetal, Dep. de Biologia Vegetal, FCL, C2, Piso 1, Campo Grande, Lisbon, Portugal 1. J. C. Scheffe: Div. of Pharmacognosy, Leiden University, Gorlaeus Labs, PO Box 9502, 2300 RA Leiden, The Netherlands M. Scoullos: Department of Chemistry, Division III, Laboratory of Environmental Chemistry and Chemical Oceanography, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece R. Seabra: CEQUPI Lab. Farmacognosia, Fac. Farmacia do Porto, R. Anibal Cunha 164, Porto, Portugal

25 xxvii A. M. L. Seca: Department of Chemistry, University of Aveiro, , Aveiro, Portugal A. M. Silva: INETI-Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal A. M. S. Silva: Department of Chemistry, University of Aveiro, , Aveiro, Portugal L. Silva: Chemistry Department, University of Beira Interior, 6200 Covilhii, Portugal M. M. Q. Simoes: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal A. J. D. Silvestre: Department of Chemistry, University of Aveiro, , A veiro, Portugal A. L. Skaltsounis: University of Athens, School of Pharmacy, Dept. of Pharmacognosy, University Campus of Zografou, Zografou Athens, Greece R. van Soest: Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, University of Amsterdam, P.O. Box 94766, 1090-GT, The Netherlands E. Sz6ke: Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Semmelweis University, H-l085 Budapest U1l6i ut 26, Hungary N. Tan: Institut filr Pharmazie, Pharmazeutische Biologie, Freie Universitat Berlin, Konigin-Luise-Str. 2+4, D Berlin, Germany R. Tavares: Departamento de Tecnologia de Industrias Quimicas, Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, Estrada do Pa~o do Lumiar, 22, Lisboa, Portugal K. A. Tehrani: Department of Organic Chemistry, Faculty of Agricultural and Applied Biological Sciences, Ghent University, Coupure Links 653, B-9000 Ghent, Belgium; F.W.O.-Flanders, Belgium P. Tetenyi: Research Institute for Medicinal Plants; 2011 Budakalasz POB 11, Steflinia St. 9, 1143 Budapest, Hungary

26 xxviii F. Tillequin: Laboratoire de Phannacognosie de l'universite Rene Descartes, UMRlCNRS, n 8638, Faculte de Phannacie, 4 Avenue de I'Observatoire, Paris, France F. A. Tomas-Barberan: Department of Food Science and Technology, CEBAS (CSIC), P.O. Box 4195 Murcia, Spain C. Tsitsimpikou: Doping Control Laboratory of Athens, Olympic Athletic Centre of Athens "Spiros Louis", Kifissias 37, 15123, Maroussi, Greece J. G. Urones: Organic Chemistry Department, University of Salamanca, Salamanca, Spain C. Vagias: School of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, University of Athens, Panepistimioupolis Zografou, Athens 15771, Greece P. Valentllo: CEQUP/ Lab. Farmacognosia, Fac. Fannacia do Porto, R. Anibal Cunha 164, Porto, Portugal C. Valente: Faculdade de Fannacia de Lisboa, Centro de Estudos de Ciencias Fannaceuticas, Av. das For as Armadas, Lisboa, Portugal F. Vallejo: Department of Food Science and Technology, CEBAS (CSIC), P.O. Box 4195 Murcia, Spain J. M. J. Vasconcelos: Department of Chemistry, University of Aveiro, A veiro, Portugal T. Vasconcelos: Instituto Superior de Agronomia, Tapada da Ajuda, Lisboa, Portugal E. A. Vasquez: Institut fur Chemie, Universitat Hohenheim, Garbenstr 30, Stuttgart, Germany; Philippine Root Crop Research, Visayas State Colleage of Agriculture, 6521-A, Baybay, Leyte, Philippine F. Venancio:!NETI - Instituto Nacional de Engenharia e Tecnologia Industrial, IBQT A, Departamento de Tecnologia das Industrias Quimicas, Estrada do Pa o do Lumiar, 22, 1699 Lisboa, Portugal R. Verpoorte: Division of Pharmacognosy, Leidenl Amsterdam Center for drug Research, PO Box 9502, 2300RA teiden, The Netherlands M. H. Vilela: Departamento de Aquacultura, Instituto de Investiga llo das Pescas e do Mar, Av. Brasilia, Lisboa, Portugal

27 xxix L. A. D. Williams: Institut fur Chemie, Universitat Hohenheim, Garbenstr 30, Stuttgart, Germany V. Yu: Laboratory of Medicinal Compounds, Institute of Chemical Sciences, Chokan Valihanov Street, Alrnaty, Kazakhstan C. Zebitz: Institut fur Chemie, Universitat Hohenheim, Garbenstr 30, Stuttgart, Germany

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