OLIGOMERIZAÇÃO DO GLICEROL CATALISADA POR ÓXIDOS DE FERRO

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1 OLIGOMERIZAÇÃO DO GLICEROL CATALISADA POR ÓXIDOS DE FERRO Wallyson Ribeiro Parente 1 ; Miguel de Araujo Medeiros 2. 1 Aluno do Curso de Ciências Biológicas; Campus de Porto Nacional; PIBIC/CNPq 2 Orientador do Curso de Ciências Biológicas; Campus de Porto Nacional; RESUMO Neste trabalho, foi estudada a reação de oligomerização do glicerol, catalisada por H 2 SO 4 e óxidos de ferro (magnetita e hematita). Para o sistema promovido por ácido, foi variada a concentração do catalisador, entre 1 e 5 %. Para acompanhar estas reações, foram realizadas medidas da variação da massa do sistema (devido à perda de moléculas de H 2 O) e viscosidade da solução. Já em relação à variação da viscosidade, pode-se perceber um acentuado aumento, alcançando mais de 150 vezes a viscosidade do glicerol. Em relação às reações promovidas por óxidos de ferro, foi verificado que a magnetita apresenta um potencial para a reação, ao contrário do que foi observado para a hematita, em concentrações de 5 mol% e 150 C. Os resultados indicaram o favorecimento da reação de oligomerização do glicerol, assim como a desidratação dos oligômeros, no entanto, ainda há um mecanismo de reação não compreendido, no sistema. As reações promovidas por óxidos de ferro foram caracterizadas por Espectrometria de Massas com Ionização por Electrospray. Palavras chave: glicerol; subproduto do biodiesel; polímeros. INTRODUÇÃO Atualmente, o glicerol derivado da indústria petroquímica (que apresenta alta pureza) é empregado na produção de cosméticos, fármacos, bronzeadores, aditivos alimentares e estabilizantes para PVC, aplicações que não são facilmente acessíveis para o glicerol derivado do biodiesel (que apresenta grau de pureza variável) [1]. Uma alternativa de transformação química, entre diversas descritas na literatura [2], para consumir parte desse glicerol derivado do biodiesel é a reação de polimerização (Esquema 2), pois os polímeros produzidos podem ter diferentes aplicações, tais como

2 substitutos de polióis, e.g. álcool polivinílico, aditivos para tintas, lubrificantes, aditivos para cimentos e matéria-prima para produção de poliuretanas e resinas de aplicações pouco nobres. Esquema 1. Polimerização do glicerol. Na reação de polimerização, as unidades de glicerol se condensam através dos grupos hidroxilas, formando éteres, que podem ter cadeias carbônicas de comprimento e complexidade variada. Vários trabalhos [2,3] descrevem a polimerização do glicerol para obter oligômeros (Esquema 1, 1 n 18), utilizando catalisadores homogêneos e heterogêneos. Nesses trabalhos, são apresentadas moléculas de cadeia curta e simples (di, tri, tetra, penta e hexaglicerol) como produto. No entanto, a polimerização para a formação de resinas termofixas derivadas da polimerização extensiva do glicerol (Esquema 1, n 19) foi pouco estudada até o momento. MATERIAL E MÉTODOS Glicerol P.A. (11 mmol), H 2 SO 4,Fe 3 O 4 e Fe 2 O 3 em concentrações variando entre 0,5 e 5 mol%, foram misturados em um reator de vidro de 200mL. O sistema foi aquecido a 150 C, por até 5 horas, mantido sob agitação constante. As reações foram acompanhadas através de medidas de viscosidade e perda de massa, devido à liberação de moléculas de H 2 O. Os produtos foram caracterizados por ESI(+)-MS Espectrometria de Massas com Ionização por Electrospray. RESULTADOS E DISCUSSÃO Neste trabalho foi investigada a natureza do catalisador (H 2 SO 4, Fe 3 O 4 e Fe 2 O 3 ), na oligomerização do glicerol. (i) H 2 SO 4

3 A oligomerização do glicerol foi realizada na presença de H 2 SO 4, em concentrações variando entre 0,5 e 5%, em até 3 horas. A polimerização do glicerol ocorre com liberação de grande quantidade de água, dessa forma, pode-se verificar o efeito da concentração do catalisador no andamento e no rendimento da reação. A partir da análise do gráfico apresentado na Figura 1, pode-se perceber que quantidades crescentes de catalisador influenciam positivamente na maior formação de H 2 O, pois os dados mostram que há um aumento significativo na formação de água, até 45 min, pois a curva apresenta comportamento linear. A partir desses resultados, podese calcular a constante de velocidade (k) da formação de água (Tabela 1), que é diretamente proporcional ao número de condensações de grupos OH. Ainda analisando a Figura 1, pode-se perceber que as concentrações (0,5; 1 e 3 mol%) de H 2 SO 4, no final de 240 min, levam a materiais semelhantes, pois a perda de água do sistema é de 47%. Entretanto, é importante perceber que os sistemas promovidos por 1 e 3% são mais ativos, desde o início da reação, pois promovem maior formação de H 2 O, em relação ao sistema com 0,5 mol% de catalisador (maior rapidez de formação de H 2 O, o que pode ser observado pelo valor da constante de velocidade k, que tem seu valor praticamente duplicado, Tabela 1). Ao comparar os dois sistemas (1 e 3% de H 2 SO 4 ), percebe-se maior atividade do sistema com 3 mol% de catalisador (maior valor de constante k), nos primeiros minutos de reação. Ao elevar a concentração de catalisador para 5%, nota-se um aumento da rapidez de polimerização do glicerol (condensações entre grupos OH), desde o início do processo (aumento da constante k para 0,8850 gh 2 O.min -1 ). Entretanto, é importante destacar que o aumento da polimerização não é tão representativo quanto o aumento da concentração do catalisador. Isso pode ser uma evidência do limite máximo da concentração do catalisador no meio reacional, que estaria próximo a 3%. A polimerização catalítica do glicerol provoca um aumento considerável na viscosidade relativa da solução (viscosidade dos produtos/viscosidade do glicerol), nos primeiros 60 min de reação, para todos os sistemas, exceto o com 0,5% de H 2 SO 4 (Figura 2). A análise das curvas apresentadas na Figura 2 indica um aumento expressivo da viscosidade relativa do sistema, ao variar a concentração de H 2 SO 4, de 0,5 a 5%.

4 Tabela 1. Constantes de velocidade para as reações de polimerização feitas na presença de 0,5; 1; 3 e 5 mol% de H 2 SO 4. Amostras (%mol) 0,5 0, , , ,8850 Valor da constante k (gh 2 O.min -1 ) Figura 1. Efeito da concentração de H 2 SO 4 na polimerização do glicerol, a 150 C. Detalhe: inclinação das curvas de formação de H 2 O, em diferentes concentrações de catalisador. Os sistemas com 0,5; 1 e 3% de H 2 SO 4 mostram aumento de viscosidade relativa semelhantes. Nos primeiros 15 min de reação, está ocorrendo uma pequena diminuição da viscosidade do meio (não é mostrado), o que é evidência da diminuição de interações intermoleculares (ligações de hidrogênio), pois há decomposição de álcoois e formação de éteres. Esse aumento de viscosidade é devido à maior dificuldade de movimentação das cadeias dos oligômeros e polímeros, umas sobre as outras. Figura 2. Variação da viscosidade relativa da solução, para a reação de polimerização do glicerol, com 0,5; 1; 3 e 5 mol% de H 2 SO 4. (Os valores de viscosidade são relativos ao do glicerol). Ao analisar os dados do sistema com 5% de catalisador (Figura 2), percebe-se que este sistema é bastante ativo para a polimerização do glicerol, produzindo um material sólido e elástico em apenas 45 min de reação, enquanto os outros sistemas necessitaram de pelo menos 120 min para obter material semelhante.

5 (ii) Óxidos de ferro (Fe 3 O 4 e Fe 2 O 3) A oligomerização do glicerol, promovida por óxidos de ferro teve seu estudo iniciado. O espectro de massas, exibido na Figura 3, mostra diversos picos associados à oligomerização do glicerol, tais como os sinais m/z 167 (diglicerol), m/z 241 (triglicerol), m/z 315 (tetraglicerol). Os outros sinais m/z representam derivados de desidratação dos oligômeros do glicerol e também produtos de reações secundárias. Os resultados obtidos até o momento revelam que a hematita, nas condições de reação estudadas (150 C e 5 h de reação), não é um bom catalisador para a oligomerização, pois este catalisador, mesmo em concentrações variando de 1 a 5% não foi capaz de promover a oligomerização do glicerol. Já a magnetita mostrou resultados satisfatórios para a oligomerização e desidratação do glicerol, no entanto, reações paralelas ainda ocorrem, formando produtos até então desconhecidos (Figura 3). Os poucos resultados obtidos utilizando o Fe 3 O 4 como catalisador da reação, até o momento, sugerem que o estudo com este óxido deve ser aprofundado. Figura 3. Espectro de massas para a oligomerização do glicerol promovida por Fe 3 O 4 a 5% e 5 h de reação. LITERATURA CITADA 1. Medeiros, M.A.; Sansiviero, M.T.C.; Araujo, M.H. & Lago, R.M. Appl. Clay Sci. 45, p.213 (2009). 2. da Silva, C.X.A.; Gonçalves, V.L.C. & Mota, C.J.A. Green Chem, 11, p.38 (2009). 3. Klepácová, K.; Miravec, E. & Bajus, M. - Chem. Pap., 60, p.224 (2006). 4. Barrault, J.; Clacens, Y. & Pouilloux, Y. Topics Catal., 27, p.137 (2004). AGRADECIMENTOS "O presente trabalho foi realizado com o apoio do Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico CNPq Brasil"

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