DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO CLOROGÊNICO EM EXTRATO DE PIMENTA POR CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA (CLAE)

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1 DETERMINAÇÃO DE ÁCIDO CLOROGÊNICO EM EXTRATO DE PIMENTA POR CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA (CLAE) N. S. Mendes 1, M. B. S. Arantes 1, L. L. Glória 1, S. M. F. Pereira 1, D. B. Oliveira 1 1- Laboratório de Tecnologia de Alimentos - Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Centro de Ciências e Tecnologia Agropecuária- CEP: Telefone: (22) mariana.arant@yahoo.com.br RESUMO - Capsicum baccatum (chapéu-de-frade), possui substâncias bioativas oriundas dos extratos dos frutos, sendo o ácido clorogênico um dos responsáveis pela capacidade antioxidante. Objetivou-se validar um método bioanalítico para quantificação desta substância fenólica presente na amostra. O extrato do fruto foi preparado por Soxhlet (etanol 70 %), fruto-solvente (1:10) por 4 h/ 90 C. A quantificação da substância fenólica do extrato obtido foi realizada por CLAE (C-18, eluição com gradiente, fase móvel composta por água tipo MiliQ (ph 3,2) e acetonitrila, fluxo 1mL, detecção a 250 e 350 nm (CLAE-DAD). O método foi validado com relação aos seguintes parâmetros estabelecidos: linearidade (ácido clorogênico: 0,993), limite de detecção (ácido clorogênico: 0,81 µg ml -1 ) e de quantificação (ácido clorogênico: 2,45 µg ml -1 ). O método foi seletivo para o ácido clorogênico no extrato de C. baccatum. Estes resultados demonstram a importância do emprego de metodologias bioanaliticas, para o controle de qualidade das matérias primas vegetais. ABSTRACT - Capsicum baccatum, has bioactive substances derived from fruit extracts, and acid chlorogenic one responsible for antioxidant capacity. This study aimed to validate a bioanalytical method for quantification of this phenolic substance present in the sample. The fruit extract was prepared by Soxhlet (70% ethanol), fruit-solvent (1:10) for 4 h / 90 C. The quantification of the phenolic substance of the extract was performed by HPLC (C-18, gradient elution, mobile phase composed of water MilliQ type (ph 3.2) and acetonitrile, flow 1mL, detection at 250 and 350 nm (HPLC-DAD.) The method was validated with respect to the following parameters determined: linearity (acid chlorogenic: 0.993), detection limit (acid chlorogenic: 0.81 mg L-1) and quantification (acid chlorogenic: 2.45 mg L-1). The method was selective for acid chlorogenic in C. baccatum extract. These results demonstrate the importance of the use of bioanalytical methods for the quality control of plant raw materials. PALAVRAS CHAVE: Capsicum baccatum; Validação de método; Substância fenólica. KEYWORDS: Capsicum baccatum; Method validation; Phenolic substance 1. INTRODUÇÃO Os condimentos, presentes em pimentas pertencentes ao gênero Capsicum apresentam expressivas concentrações de substâncias relevantes para a saúde, tais como as substâncias fenólicas, como por exemplo o ácido clorogênico, que possuem propriedades antioxidantes (Moraes et al., 2012).

2 Capsicum baccatum conhecida popularmente como chapéu-de-frade, é uma das espécies de pimenta amplamente consumida no Brasil (Ribeiro et al., 2008). Dentre as técnicas mais utilizadas para a identificação e quantificação de bioativos está a Cromatografia Liquida de Alta Eficiência (CLAE). Esta técnica, tem se firmado nas últimas décadas como uma técnica que permite realizar separações e quantificar moléculas presentes em vários tipos de amostras com alta eficiência, resolução e detectabilidade (Collins, 2006). Paralelamente, observa-se a necessidade de uma validação de métodos para a detecção dessas substâncias fenólicas. King (2003) relata que muitos estudos têm sido desenvolvidos buscando validação de métodos, o que representa uma etapa importante para os laboratórios de tecnologia de alimentos. A validação deve apresentar a linearidade, seletividade, limite de detecção e quantificação adequadas à análise. Ter um resultado obtido por um método validado significa que o procedimento, inclui desde as condições de operação do equipamento a toda a sequência analítica, seja aceita como correta (Silva e Alves, 2006). O objetivo deste trabalho é validar um método, para a análise do ácido clorogênico presente na espécie C. baccatum (UENF 1613) utilizando a CLAE como ferramenta analítica, visando garantir a confiabilidade do método e de seus resultados. 2. MATERIAL E MÉTODOS 2.1 Preparo dos extratos O método de extração foi adaptado de acordo com a metodologia de Zimmer et al. (2012). Os frutos, inicialmente, foram limpos, separados manualmente das sementes e levados à estufa de circulação de ar à 40ºC durante sete dias. Para o preparo desses extratos etanólicos, após secos e triturados, os frutos foram submetidos a refluxo em extrator tipo Soxhlet com etanol 70% (1:10, p/v) por 4 horas. Os extratos foram evaporados em rota evaporador a 79ºC, armazenados em frascos de vidro ao abrigo da luz e refrigerados, de onde seguiram para as demais análises. 2.2 Quantificação das substâncias fenólicas por CLAE A quantificação do ácido clorogênico do extrato etanólico obtido a partir do acesso 1613 foi feita utilizando-se a CLAE, conforme Assis (2014). O padrão da substância fenólica e o extrato obtido da amostra foram analisados em Cromatógrafo Líquido marca Shimadzu, modelo LC-20A, bombas LC20AD, sendo os cromatogramas monitorados com variação de nm (detector ultravioleta por arranjo de fotodiodos SPD- M20A) e volume de injeção de 20 μl. Foi utilizada a coluna de fase inversa RP-18 da Macherey- Nagel (5μm, 4,0 x 250mm). O gradiente de eluição trabalhado foi, acetonitrila % na bomba B, 10 em 10 min com fluxo de 1mL, e água MiliQ acidificada com ácido fosfórico (ph 3,2) na bomba A com temperatura do forno à 35 ºC. 2.3 Preparo das amostras Para preparação das amostras a serem injetadas, foram pesados 10 mg de extrato e solubilizados em 1 ml da fase móvel (500 μl água MiliQ acidificada e 500 μl da acetonitrila). Os

3 extratos foram filtrados com o auxílio de microfiltros (Sartórios) e depois injetados de acordo com o método. Para identificação e quantificação da substância fenólica presente na amostra, foram feitas comparações dos tempos de retenção nas amostras com o padrão comercial puro. Após esta análise preliminar, foram feitas co-injeções das amostras adicionadas de padrão puro e analisados novamente seus tempos de retenção. Também foram feitas comparações entre os espectros de Ultravioleta da substância analisada nas amostras com o padrão comercial, para comprovação da substância. 2.4 Validação do método analítico por CLAE A validação do método analítico foi realizada segundo os critérios propostos pela resolução da ANVISA RE n 899 de Os parâmetros analíticos avaliados para o desenvolvimento deste trabalho foram: linearidade, seletividade, limite de detecção e limite de quantificação. Para avaliação da linearidade foram obtidas curvas analíticas utilizando a padronização externa, a partir das solução padrão de ácido clorogênico (0,2 a 50 μg/ml) preparadas no mesmo dia em que se realizaram as análises. O padrão foi preparado em triplicata e cada uma das replicatas foi injetada 3 vezes. A curva analítica para o ácido clorogênico foi obtida por correlação entre concentração e área, através do método linear dos mínimos quadrados. Nos estudos de seletividade, foi aplicado o método de adição de padrão. Foram preparadas duas curvas analíticas: a curva A constituída da solução padrão de ácido clorogênico (2 a 50 μg/ml) e a curva B contendo 500μl das solução padrão obtida da curva A, diluídas com 500 μl da amostra pimenta. Em seguida, os coeficientes angulares das duas curvas analíticas foram comparados. O limite de detecção e de quantificação do método foram calculados empregando-se o método baseado em parâmetros da curva analítica. Neste método, o limite de detecção (LD) pode ser expresso conforme na Equação 1, onde: o s é a estimativa do desvio padrão da resposta (que pode ser a estimativa do desvio padrão do branco, da equação da linha de regressão ou do coeficiente linear da equação) e a é o coeficiente angular da curva analítica. LD =3,3 x s/a (1) Os mesmos critérios de LD podem ser adotados para o LQ, utilizando a relação 10:1, ou seja, o LQ pode ser calculado conforme a Equação 2. LQ = 10 x s/a (2) 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 3.1 Linearidade A linearidade do método desenvolvido foi analisada frente ao ácido clorogênico, utilizado como substância de referência para construção da curva analítica. O resultado referente às triplicatas da curva padrão está disposto na Tabela 1.

4 Tabela 1- Valores referentes à triplicata da curva padrão de ácido clorogênico. Conc. (µg Área 1 Área 2 Área 3 Área DP CV /ml) Média (%) 0, DP= desvio padrão; CV= Coeficiente de Variação A metodologia analítica desenvolvida mostrou linearidade, pois apresentou resultados diretamente proporcionais às concentrações de ácido clorogênico presentes nas soluções, comprovados pelo coeficiente de correlação (r 2 ) obtido. A linearidade do método, juntamente com a equação da reta e o coeficiente de correlação (r 2 ) para ácido clorogênico estão apresentadas conforme a Figura 1. Figura 1- Curva analítica do padrão ácido clorogênico Estes resultados de linearidade indicam que a concentração testada de ácido clorogênico se encontram dentro do intervalo do gráfico da figura 1. O coeficiente de correlação observado na figura 1 foi superior a 0,98 para a substância padrão avaliada. De acordo com RDC 899/2003 este resultado é aceitável, os resultados podem seguir os critérios de aceitação estipulados para métodos bioanalíticos, considerando-se a complexidade do extrato vegetal, permitindo limites de aceitação maiores em relação aos métodos analíticos. Sendo assim, se aceita um coeficiente de correlação linear (r 2 ) superior ou igual a 0,98 (Anvisa, 2013).

5 3.2 Seletividade A seletividade do método foi comprovada mediante a comparação dos valores dos coeficientes angulares das curvas analítica conforme representado na Figura 2. Figura 2- Curva analítica das soluções de trabalho mistas (Curva A) e da amostra de pimenta (acesso 1613) adicionada às soluções de trabalho mistas relativo à área do ácido clorogênico (Curva B). O método foi seletivo para a quantificação do ácido clorogênico no extrato de C. baccatum, uma vez que as inclinações das duas curvas são muito próximas e a razão entre os dois coeficientes angulares é igual a 1. Neste caso, quando as inclinações das duas curvas são iguais ou muito próximas e a razão entre os dois coeficientes angulares se aproxima de 1, significa que o único efeito de matriz presente é a interferência natural causada pelo nível básico do analito, ou seja, não há efeito de matriz e, portanto, o método é seletivo (Andrade, 2009). 3.3 Limite de Detecção (LD) e Limite de Quantificação (LQ) A determinação dos limites de detecção e quantificação foi baseada em parâmetros da curva analítica elaborada na concentração de 0,2 µg ml -1 pois esta foi a menor concentração possível para se determinar a integração da área do pico. Com os dados obtidos da equação da reta, calcularam-se o LD e o L. O ácido clorogênico apresentou valor de LD igual a 0,81 µg ml -1 e valor de LQ igual a 2,45 µg ml -1. Vale ressaltar, que os resultados de LD foram sempre menores que os valores de LQ, como era esperado. De acordo com Simões et al (2001), os compostos fenólicos são instáveis e facilmente oxidáveis. Os derivados do ácido cinâmico, como, por exemplo, o ácido clorogênico, podem se isomerizar em solução aquosa sob influência de luz UV. Esse fato, assim como o método extrativo aplicado e variações de genótipos, pode explicar a razão da baixa quantificação do ácido clorogênico no acesso analisado. Os resultados observados nesta pesquisa, demonstram que o método é sensível, permitindo a detecção de pequenas concentrações do ácido clorogênico presente nas amostras. 4. CONCLUSÕES Com base nestes resultados pode ser concluído que o método estudado para determinação de ácido clorogênico por CLAE em extratos de Capsicum baccatum mostrou aplicabilidade.

6 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Brasil, Agência Nacional de Vigilância Sanitária - ANVISA (2013). Estabelece parâmetros para a notificação, identificação e qualificação de produtos de degradação em medicamentos com substâncias ativas sintéticas e semissintéticas, classificados como novos, genéricos e similares, e dá outras providências. (RDC n 58, de 20 de dezembro de 2013). Diário Oficial da União, Brasília, DF. Brasil, Agência Nacional de Vigilância Sanitária ANVISA (2003). Guia para validação de métodos analíticos e bioanalíticos. (Resolução RE n 899, de 29 de maio de 2003). Diário Oficial da União, Brasília,DF. Assis, M. L. V. (2014). Determinação do Potencial Antioxidante e Quantificação de Compostos Fenólicos por CLAE em acessos de Capsicum baccatum var. pendulum. (Dissertação de Mestrado). Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, RJ. Collins, C. H. (2006) Cem anos das palavras cromatografia e cromatograma. Carta ao Editor. Química Nova, 9 (4), King, B (2003). In-house method validation. A guide for chemical laboratories. LGC Limited. Disponível em: Moraes, L. P., Paz, M. F., Argandona, E. J. S., Silva, L. R., Zago, T. O. (2012). Phenolic compounds and antioxidant activity of fermented dedo-de-moça. Biochemistry and Biotechnology Reports, Londrina, 1 (2), Ribeiro, C. S. C., Lopes, C. A., Carvalho, S. I. C., Henz, G. P., Reifschneider, F. J. B. (2008). Pimentas Capsicum, Brasilia: Embrapa Hortaliças. Silva, A. P., Alves, M. C. C. (2006). Como iniciar a validação de métodos analíticos. In: Congresso e Feira da Qualidade em Metrologia Rede Metrológica do Estado de São Paulo. REMESP- Rede Metrológica do Estado de São Paulo, São Paulo, Brasil. Simões, C. M. O., Schenkel, E. P., Gosmann, G., Mello, J. C. P., Mentz, L. A., Petrovick, P. R. (2001) Farmacognosia - Da Planta ao Medicamento. (3. ed).porto Alegre/ Florianópolis. Universidade UFRG/ Ed. UFSC. Zimmer,A. R., Leonardia, B., Mirona, D., Schapovala, E., Oliveira, J. R., Gosmanna, G. (2012) Antioxidant and anti-inflammatory properties of Capsicum baccatum: From traditional use to scientific approach. Journal of Ethnopharmacology, 139,

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