Experimentos 1 e 2 Fotorredução da benzofenona e rearranjo do benzopinacol a benzopinacolona
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- Aparecida Lemos Coelho
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1 Experimentos 1 e 2 Fotorredução da benzofenona e rearranjo do benzopinacol a benzopinacolona Objetivos Nesta experiência será obtido o benzopinacol a partir da benzofenona empregando uma reação de fotorredução. Em seguida será realizado um rearranjo catiônico do benzopinacol para a formação da benzopinacolona (Esquema 6). 6,7 Este experimento deve ser realizado em duas aulas consecutivas. O OH Ph hν Ph AcOH Ph Ph Ph Ph Ph Ph i PrOH H Ph Ph 2 SO 4 OH O Esquema 7: Fotorredução da benzofenona seguida de rearranjo do benzopinacol para a benzopinacolona. Procedimento Experimental: 1) Fotorredução da benzofenona Num tubo de ensaio com dimensões apropriadas, adicione 2,73 g de benzofenona e 10 ml de isopropanol. Se a benzofenona não se dissolver, aqueça o tubo usando banho maria, ou adicione 1 gota de ácido acético glacial. Feche o tubo hermeticamente com uma rolha de borracha e exponha o mesmo à irradiação direta de luz solar, por um período de uma semana. Observe periodicamente a formação de cristais. Para isolar o produto, filtre a vácuo, lavando com pequenas quantidades de isopropanol. Seque o produto obtido ao ar. Determine a massa obtida e calcule o rendimento. Faça uma cromatografia em camada delgada comparando o produto obtido com o material de partida utilizando como eluente uma mistura de éter de petróleo/éter etílico 10:1. Trace o espectro de infravermelho e compare-o com os da literatura e meça o ponto de fusão. Página 1
2 2) Rearranjo benzopinacol-benzopinacolona Em um balão de fundo redondo com capacidade de 50 ml são adicionados 1,3 g (3,5 mmols) de benzopinacol, ácido acético glacial (7 ml) e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Um condensador de refluxo foi adaptado e o sistema aquecido com manta, deixando refluxar por 10 min. O aquecimento é retirado, a mistura resfriada e é adicionado vagarosamente etanol (7 ml) agitando com a mão. O sistema é deixado em repouso em um banho de gelo para forçar a cristalização de um sólido branco, que é então filtrado à vácuo. Os cristais são lavados com etanol gelado e deixados secar ao ar. Determine a massa obtida e calcule o rendimento. Faça uma cromatografia em camada delgada comparando o produto obtido com o material de partida utilizando como eluente uma mistura de éter de petróleo/éter etílico 10:1. Trace o espectro de infravermelho e compare-o com os da literatura e meça o ponto de fusão. Referências 1. Neumann, M. G.; Quina, F. H.. Quím. Nova 2002, 25, suppl.1, Cilento, G. Quím. Nova 1993, 16, Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanism, 5ª. ed., New York: Springer, 2007, cap Sikes, P. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 6 th ed., New York: Longman, p , Sell, C. S. A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, London: RSC, p. 221, Bartlett, P. D.; Pöckel, I. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, Bachmann, W. E. Organic Syntheses, Coll. 1943, 2, 71; Ibid 1934,14, Bachmann, W. E. Organic Syntheses, Coll. 1943, 2, 73; Ibid 1934,14, 12. Página 2
3 Experimentos 3-6: Síntese da Benzocaína Objetivos Neste experimento será preparada a benzocaína (5) a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA, 4) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório. O PABA será preparado através de uma seqüência de três reações, sendo a primeira delas uma acetilação da p-toluidina (1) pelo anidrido acético, fornecendo a N-acetil-p-toluidina (2). A acetilação do grupo amino em 2 tem a função de protegê-lo durante a segunda etapa: a oxidação do grupo metila pelo permanganato de potássio, formando o ácido p-acetamidobenzóico (3). Se a oxidação do grupo metila fosse executada sem a proteção do grupo amino, este também seria oxidado. O grupo acetil em 3 será removido através de tratamento com ácido clorídrico aquoso, gerando o PABA como um sólido cristalino. NH 2 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NH 2 NH 2 Ac 2 O KMnO 4 H3 O + EtOH CO 2 H CO 2 H CO 2 CH 2 CH Esquema 1: Rota sintética para obtenção da benzocaína Procedimento Experimental: 3.1. N-acetil-p-toluidina Em um balão de 250 ml, adicione 8,0 gramas de p-toluidina e 200 ml de H 2 O destilada e 7,5 ml de HCl concentrado. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria com agitação manual até que se obtenha Página 3
4 uma solução. Caso a solução apresente coloração escura, adicione 0,5 g de carvão ativo, agite manualmente por alguns minutos e filtre por gravidade. Use papel filtro pregueado para esta filtração. Prepare uma solução de 12 g de acetato de sódio triidratado em 20 ml de H 2 O. Se necessário aqueça a mistura até que todo o sólido seja dissolvido.aqueça até 50 C a solução contendo p-toluidina previamente preparada e adicione 8,4 ml de anidrido acético, agite rapidamente e adicione imediatamente a solução aquosa de acetato de sódio. Esfrie a mistura em banho de gelo. Um sólido branco deve aparecer nesse estágio. Filtre a mistura a vácuo utilizando filtro de Buchner, lave os cristais com três porções de H 2 O gelada e deixe secar sob vácuo. Determine o ponto de fusão dos cristais e o rendimento da reação. Analise o produto por CCD e IV p-acetamidobenzóico Em um balão de fundo redondo de 250 ml, adicione 2,98 g do composto previamente preparado, N-acetil-p-toluidina, 10 g de MgSO 4 hidratado e 180 ml de H 2 O. Adapte um condensador de refluxo ao balão e aqueça a mistura suavemente em banho-maria. Retire o aquecimento e adicione, em pequenas porções, uma mistura de 10 g de KMnO 4 agitando muito bem. Após a completa adição do oxidante, aqueça a mistura refluxando por 1 hora. A mistura reacional deverá ficar com coloração marrom escuro. Filtre a solução quente a vácuo, usando filtro de Büchner e lave o precipitado (MnO 2 ) com pequenas porções de H 2 O quente. Se a solução ficar com coloração castanha ou marrom, filtre em um funil de placa de vidro sinterizada com uma camada de celite (3 cm). Se após a filtração, a solução ainda apresentar coloração púrpura (presença de MnO 4- ), adicione 0,5 ml de etanol e aqueça a solução em banho-maria por 30 minutos. Filtre novamente sob vácuo. Filtre a solução quente por gravidade em papel filtro pregueado, esfrie o filtrado e acidifique-o com solução 20% de H 2 SO 4. Separe por filtração a vácuo o sólido branco formado e deixe secar. Pese, calcule o rendimento baseado na p-toluidina e determine seu ponto de fusão.analise o produto por CCD e IV. Caso a vidraria utilizada fique com coloração castanha, lave com solução aquosa 10% de bissulfito de sódio Ácido p-aminobenzóico Prepare uma solução diluída de HCl misturando 24 ml de HCl 37% em 24 ml de H 2 O. Coloque o ácido p-acetamidobenzóico preparado na etapa anterior em um balão de fundo redondo de 250 ml e Página 4
5 adicione a solução diluída de HCl. Adapte um condensador de refluxo e aqueça a mistura (use manta de aquecimento), de tal forma que o refluxo seja brando por 30 minutos. Esfrie a solução resultante a temperatura ambiente, transfira-a para um erlenmeyer de 250 ml e adicione 48 ml de H 2 O. Neutralize com uma solução aquosa de amônia (use a capela) e basifique adicionando pequenas porções de NH 4 OH (aq.) até ph 8-9 (use papel indicador de ph). Para cada 30 ml da solução final, adicione 1,0 ml de ácido acético glacial, resfrie a solução em banho de gelo e inicie a cristalização. Se necessário friccione com cuidado a parede lateral interna do frasco com um bastão de vidro para iniciar a cristalização. Filtre os cristais a vácuo e seque-os deixando sob o mesmo sistema de vácuo. Determine seu peso, seu ponto de fusão e calcule o rendimento desta etapa. Analise o produto por CCD e IV Benzocaína Coloque o ácido p-aminobenzóico obtido na etapa anterior em um balão de fundo redondo de 250 ml, adicione 60 ml de etanol 95% e agite suavemente até que a maioria do ácido se dissolva (nem todo sólido se dissolverá). Esfrie a mistura em um banho de gelo e lentamente adicione 3 ml de H 2 SO 4 concentrado. Uma grande quantidade de precipitado se formará. Conecte um condensador de refluxo ao balão e aqueça a mistura, permitindo que esta fique em refluxo brando por um período de 2 horas. Durante esta operação agite o balão manualmente em intervalos de 15 minutos durante a primeira hora de refluxo. Transfira a solução para um béquer de 400 ml e adicione porções de uma solução aquosa de Na 2 CO 3 10% para neutralizar a mistura. Durante a adição, a evolução de CO 2 será perceptível até a proximidade do ponto de neutralização. Quando essa evolução cessar, meça o ph da solução e se necessário eleve o ph até a faixa de 9-10 adicionando pequenas porções de Na 2 CO 3. Decante o sólido formado. Caso seja difícil, filtre-o por gravidade. Coloque a solução em um funil de separação (capacidade 250 ml ou maior) e extraia a benzocaína 2 vezes com 30 ml de éter etílico e agite vagarosamente. Separe a fase orgânica da aquosa, seque-a com Na 2 SO 4 anidro, e remova o solvente em um evaporador rotativo. Pese, determine o ponto de fusão, calcule o rendimento desta etapa e o rendimento global a partir da p-toluidina. Analise o produto por CCD e IV. Referências 1. Barreiro E. J.; Ferreira, V. F.; Costa, P. R. R. Quím. Nova 1997, 20, 647. Página 5
6 2. Hendrickson, J. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, acessado em 25/09/ Moreira, J. A.; Neppe, T.; Paiva, M. M.; Deobald, A. M.; Batista-Pereira, L. G.; Paixão, M.W.; Corrêa, A. G. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, Minatti, E.; Brighente, I. M. C.; Sá, M. C. M.; Nascimento, M. G.; Nunes, R. J. Química Orgânica Experimental A, QMC5232 e QMC5230. Apostila dos ExperimentosSemestre2000_1. acessado em 25/09/ Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L. Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena, São Paulo: Cengage Learning, Página 6
7 Experimento 7 Reações promovidas por micro-ondas: acetilação e rearranjo de Fries Objetivos Nesta experiência será obtido o acetato de β-naftila a partir do β-naftol empregando uma reação de esterificação. Em seguida será realizado um rearranjo de Fries para a formação do acetil-β-naftol, utilizando nas duas etapas o aquecimento por irradiação por micro-ondas (Esquema 2). O OH Ac2 O MO O O Argila K-10 MO OH + "orto" O "para" OH Esquema 2: Reação de acetilação do β-naftol seguido de rearranjo de Fries. Procedimento Experimental: Acetilação do β-naftol Em um béquer de 30 ml adicione β-naftol (0,28 g; 1,94 mmol) e anidrido acético (1,0 ml; 10,58 mmol), agite com auxílio de um bastão de vidro, cubra o béquer com um vidro de relógio e leve ao microondas por 4 minutos em potência alta. Se for utilizar um forno do tipo caseiro, o béquer deve ser colocado dentro de um banho (cuba de vidro de aproximadamente 1L) de sílica gel. Retire o béquer do micro-ondas, espere esfriar e acrescente 10 ml de água destilada e agite bem com bastão de vidro. Caso apareça um líquido amarronzado imiscível no fundo do béquer, pode ser parte do material de partida que não reagiu. Recolha-o utilizando uma pipeta de Pasteur. Coloque o béquer em um banho de gelo e acrescente 10 ml de etanol lentamente e sempre agitando. Espere precipitar um sólido branco e em seguida filtre em um sistema a vácuo, lavando com água destilada. Espere secar, calcule o rendimento da reação, em seguida faça a caracterização espectroscópica do produtoe o ponto de fusão. Página 7
8 Rearranjo de Fries do acetato de β-naftila Em um béquer de 30 ml adicione acetato de β-naftila (0,18 g; 1 mmol) e clorofórmio numa quantidade mínima, suficiente apenas para solubilizar a substância. Em seguida adicione argila montmorilonita K-10 (1,0 g) e misture até estar totalmente homogêneo. Deixe evaporar o clorofórmio colocando o béquer na capela por alguns minutos. Cubra o béquer com um vidro relógio, coloque no banho de sílica gel e leve ao micro-ondas por 10 minutos em potência alta. Retire o béquer do forno de micro-ondas, espere esfriar e então acrescente clorofórmio (20 ml) e mexa com auxílio de um bastão de vidro, filtre a solução num sistema de filtração simples. Coloque o filtrado em um balão de fundo redondo e evapore o solvente em um rotaevaporador. Em seguida recolha o sólido com auxílio de uma pipeta de Pasteur (solubilizando com uma quantidade mínima de solvente, suficiente para retirar do balão) e coloque num frasco de vidro já pesado. Leve à capela para evaporar o solvente. Pese a amostra, calcule o rendimento e faça uma cromatografia em camada delgada. Caracterize os produtos formados utilizando técnicas espectroscópicas e cromatografia gasosa. O rearranjo de Fries pode levar a produtos substituídos nas posições orto e para e a seletividade da reação pode ser controlada pela temperatura. Neste experimento o produto majoritário é o orto e a proporção entre os isômeros obtidos pode ser analisada por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM). Referências 1. Stuerga, D. Microwave Material Interactions and Dielectric Properties, Key Ingredients for Mastery of Chemical Microwave Processes. In: Microwaves in Organic Synthesis, 2a. ed. Loupy, A. (ed.), Weinheim:WILEY-VCH, p. 1-61, Corrêa, A. G., Bueno, M. A. Reações Químicas Ativadas por Ultrassom e Irradiação de Microondas, cap 3, in: Corrêa, A. G., Zuin, V. G. (org), Química Verde: Fundamentos e Aplicações, São Carlos:EdUFSCar, Hayes, B. L. Microwave Synthesis Chemistry at the Speed of Light. USA:CEM Publishing, Elder, J.W.; Holtz, K.M.J. Chem. Educ. 1996, 73, A Trehan, I.R.; Brar, J.S.; Arora, A.K., Kad, G. L.J. Chem. Educ. 1997, 74, 324. Página 8
3016 Oxidação do ácido ricinoléico a ácido azeláico (a partir de óleo de rícino) com KMnO 4
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