LISTA DE EXERCÍCIOS - Isomeria óptica

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1 LISTA DE EXERÍIS - Isomeria óptica Goiânia, de de 2014 Série: 3º ano Turma: Aluno(a): Disc.:Química Professor: ugo esário quimicacesario@hotmail.com Questão 01) ibuprofeno é um fármaco do grupo dos antiinflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. omercialmente é vendido como Advil. A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. IBUPRFE Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. om relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção. c) carbono vizinho ao grupo é assimétrico. d) s dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. Questão 02) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir. Questão 03) Uma molécula é quiral quando contém um carbono tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes grupamentos. Uma molécula desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes (tridimensionais), que são estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto, não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto a propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz que passa num aparelho denominado polarímetro). Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso. om base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie as afirmativas que seguem: metanfetamina l testosterona 2 S S hidroclorotiazida I. os sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis) esteroisômeros. II. s dois compostos do sistema I possuem atividade óptica. III. s dois compostos do sistema II possuem atividade óptica

2 IV. s dois compostos do sistema III possuem atividade óptica. V. número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos sistemas total é igual a 2. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II b) I e III c) III e IV d) II e IV e) III e V Questão 04) 3 a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de função. b) o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade óptica. c) o ácido lático e ácido acético tem seus nomes IUPA, respectivamente: ácido propanóico e ácido etanóico. d) a perda de uma molécula de água no ácido lático, gera uma insaturação. e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água, mas o ácido lático não é solúvel em água. Questão 06) onsiderando os diagramas abaixo. 3 A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um ambiente escuro e calmo, os níveis da substância no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. om o passar dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono leve." (Estado de Minas 28/8/13 caderno de iências). Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas: I. Apresenta fórmula molecular II. ontém cinco insaturações e duas funções oxigenadas. III. ontém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal. IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros. Pode-se afirmar que as estruturas do diagrama representam um par de tautômeros representam diferentes estruturas de ressonância do mesmo composto representam um par de enantiômeros representam diferentes conformações do mesmo composto representam isômeros de cadeia. Questão 07) Semioquímicos são pequenas moléculas orgânicas usadas por insetos na comunicação intra e interespécies. Diferentes classes de compostos orgânicos atuam como semioquímicos, sendo ácidos carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas dessas classes de compostos. Alguns exemplos são ilustrados a seguir. Sobre esses compostos, analise as ilustrações abaixo e as proposições a seguir. Estão RRETAS as afirmativas a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) III, IV e I, apenas. d) IV, II e I, apenas. Questão 05) ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço. Durante o período principal de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microorganismos similares, convertem ácido lático (nome comum), que é produzido, também, por meio da fermentação bacteriana da lactose ou açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis aos ácidos propiônico e acético (nome comum) e a dióxido de carbono. gás 2 gerado é responsável pela formação dos buracos característicos do queijo suíço. A respeito das estruturas abaixo é correto afirmar que: 3 Ácido lático Ácido propiônico Ácido acético 1. s ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e sofrem reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o ácido undecan-1-óico. 2. s compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster. 3. único composto que não apresenta centro assimétrico é o composto V. 4. composto IV é um éster, apresenta dois centros assimétricos e apenas dois isômeros opticamente ativos. 5. éster V pode ser obtido através da reação de esterificação do ácido etanóico com o 3-metil-1-butanol. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5. b) 1, apenas. c) 5, apenas. d) 1 e 5, apenas. e) 2 e 3, apenas. Questão 08) controle de pulgas em animais de estimação pode ser feito utilizando-se a droga lufenurona, cuja estrutura química está representada abaixo

3 a) b) A lufenurona interfere na produção de quitina, componente que forma o exoesqueleto da pulga, levando o parasita à morte. A lufenurona possui a) doze átomos de carbono com hibridização sp 2. b) seis ligações covalentes. c) a função amina. d) um carbono assimétrico. e) fórmula molecular F 8 l 2. Questão 09) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. c) d) Questão 12) s vegetais possuem dois tipos de metabolismo, o primário e o secundário. primeiro produz substâncias que desempenham funções essenciais, tais como fotossíntese, respiração e transporte de solutos. Já os metabólitos secundários não são necessariamente essenciais para os organismos produtores, mas representam uma fonte potencial de medicamentos. Dentre eles temos os alcalóides A e B, representados a seguir. onsidere as seguintes afirmações: I. stanozolol possui a fórmula molecular II. a testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V. Questão 10) Assinale a alternativa correta em relação à molécula de 2- bromo-3-cloro-4-metilpentano. a) Possui seis carbonos com hibridização sp. b) Possui seis carbonos com hibridização sp 2. c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. d) Apresenta em sua estrutura três carbonos assimétricos. e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e insaturado. Em relação aos alcaloides A e B, é correto afirmar que: a) alcalóide A possui as funções amida, álcool, fenol e alceno. b) o Alcalóide A há dois carbonos assimétricos. c) alcalóide B possui três carbonos assimétricos. d) os alcalóides A e B está presente a função amida de ocorrência natural. e) alcalóide B possui as funções amina e cetona. Questão 13) Extraído de frutas cítricas, o álcool perílico é um óleo que pode ser inalado. A substância age diretamente no sistema nervoso central e no tecido pulmonar inibindo a proliferação de células cancerígenas, sem afetar as saudáveis. álcool perílico tem efeito em tumores de pele, mama, pâncreas. bservando a estrutura química do álcool perílico, é correto afirmar que o seu número de carbonos quirais é igual a: Questão 11) Alguns compostos orgânicos apresentam isomeria espacial, como é o caso do ácido lático, 3 (), encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais. Dos seguintes compostos, assinale o que pode apresentar isomeria espacial

4 a) 0 b) 1 c) 3 d) 6 e) 10 Questão 14) mentol é um composto orgânico obtido a partir da extração do óleo de Mentha piperita ou dos óleos essenciais de muitas outras espécies vegetais. bservando sua estrutura química abaixo, é correto afirmar que o mentol: Questão 17) Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência na produção de uma enzima que converte o aminoácido fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. om isso, a concentração de fenilalanina aumenta progressivamente, podendo causar deficiência mental. As moléculas de fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir. 3 3 mentol 3 a) Apresenta 2 carbonos terciários. b) Apresenta isomeria óptica. c) Apresenta cadeia heterogênea. d) Apresenta 1 carbono quiral. e) Apresenta o grupo funcional fenol. Questão 15) aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. onsiderando as informações sobre esses aminoácidos contidas no texto, é correto afirmar que a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica. b) possuem odor característico, sendo por isso classificadas como aromáticas. c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas formas cis e trans. d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na formação de um álcool. TEXT: 1 - omum à questão: 18 Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. utros trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém está mais atraente. s perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. (láudia M. Rezende. iência oje, julho de Adaptado.) essa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% Questão 16) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular. Questão 18) A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral. A substância química -ionona Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. b) reage com água, formando diois vicinais. c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. d) contém duplas ligações conjugadas

5 e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. TEXT: 2 - omum à questão: 19 Questão 20) om relação aos compostos apresentados no texto, assinale a opção correta. l a) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de diastereoisômeros. b) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de isômeros constitucionais. c) A d-glicose e a d-frutose constituem um par de estereoisômeros. d) A -d-glicose e a -d-glicose constituem um par de enantiômeros. cloroquina A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de medicamentos empregados no tratamento da malária, uma doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas zonas tropicais e subtropicais do mundo. Questão 19) Quando se comparam as fórmulas estruturais da artemisinina e da cloroquina, verifica-se que apenas a a) artemisinina possui átomo de carbono quiral. b) cloroquina possui heteroátomo. c) cloroquina apresenta ligações insaturadas. d) cloroquina é uma substância que possui caráter aromático. e) artemisinina apresenta ligações covalentes polares. TEXT: 3 - omum à questão: 20 GABARIT: 1) Gab: 2) Gab: 3) Gab: E 4) Gab: A 5) Gab: D 6) Gab: VVVVF 7) Gab: D 8) Gab: E 9) Gab: D 10) Gab: 11) Gab: 12) Gab: E 13) Gab: B 14) Gab: B 15) Gab: B 16) Gab: Fórmula molecular das substâncias citadas. s carboidratos são a principal fonte de energia para o organismo humano. A reação global de conversão dos açúcares em energia pode ser representada pela equação abaixo (s) (g) 6 2 (g) (l) + energia A seguir, são mostradas as estruturas de cadeia aberta de dois importantes monossacarídeos. Fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral) 2 2 d-glicose d-frutose As formas abertas dos monossacarídeos podem sofrer ciclização. A depender do lado em que ocorre o ataque nucleofílico da hidroxila sobre o carbono da carbonila, a ciclização resulta em dois isômeros diferentes, conforme exemplificado abaixo para a d-glicose. 2 -d-glicose 2 d-glicose 2 -d-glicose * = carbono quiral 17) Gab: A 18) Gab: D 19) Gab: D 20) Gab: A - 5 -

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