COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralídade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Transcrição

1 1. A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralídade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. 2 d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp. e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) ( nm), radiações visíveis ( nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiaça o UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

2 3. Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente: a) PABA e octildimetilpaba. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilpaba. d) PABA e BMDM. e) octildimetilpaba e BMDM. 4. Numere a coluna B, que contém compostos orgānicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgānica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensaēćo ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequźncia correta dos nśmeros da coluna B, de cima para baixo, é a) b) c) d) e) Dada a fórmula molecular C 3 H 4 Cl 2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. 6. O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. 7. Considere os compostos I, II, III e IV. ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal I II III IV Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: a) I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas. 8. Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:

3 Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em: a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 9. O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente, a) 1 e C 12 H 15 NO 2. b) 1 e C 13 H 17 NO 2. c) 1 e C 14 H 19 NO 2. d) 2 e C 13 H 17 NO 2. e) 2 e C 14 H 19 NO "Pesquisadores americanos acabam de constatar que o glutamato monossódico (GMS), substância presente em temperos usados para acentuar o sabor dos alimentos, leva ao aumento de peso. O estudo, assinado por pesquisadores da Escola de Saúde Pública da Universidade da Carolina do Norte, nos Estados Unidos, investigou mais de 750 chineses de ambos os sexos e com idade entre 40 e 59 anos. Cerca de 80% desses voluntários usavam o GMS nas refeições. O grupo, que ingeriu uma quantidade significativamente maior de GMS apresentou um sobrepeso quase três vezes maior do que os demais." Adaptado da revista "Saúde", 09/2008 A respeito do glutamato de sódio, de fórmula estrutural representada acima, são feitas as seguintes afirmações: I. é um sal sódico derivado de um aminoácido; II. possui enantiômeros; III. é pouco solúvel em solventes polares; IV. possui dois átomos de carbono com hibridização sp 2. Estão CORRETAS, a) somente I e III. b) somente I, II e III. c) somente II e IV. d) somente II, III e IV. e) somente I, II e IV.

4 11. A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. Analise as seguintes afirmações: I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. As afirmativas CORRETAS são: a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. 12. O eugenol é uma substância presente no óleo de louro e no óleo de cravo. Sobre a estrutura da molécula do eugenol, pode-se afirmar que: I. Estão presentes as funções fenol e éster. II. Essa substância apresenta isômero geométrico. III. Essa substância não apresenta isômero óptico. Considera-se correto o que se afirma em: a) I. b) II. c) III. d) II e III. e) I e II. 13. A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir. Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, a) de posição e de função. b) ótica e de função. c) de função e de função. d) ótica e de posição. e) de função e ótica.

5 14. A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração "cis". No entanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações "cis", formando isômero "trans", produto nocivo à saúde humana. O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir. C 5 H 11 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Escreva as fórmulas estruturais do isômero "cis" e do isômero "trans" que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido. 15. São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: I. A sua fórmula molecular é C 9 H 18. II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta isômeros ópticos. IV. Apresenta isomeria geométrica. São corretas as afirmações contidas apenas em a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 16. O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal. a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído. b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da isomeria óptica. 17. Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60 C e outro com P.E. 48 C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero a) cis apresenta P.E. 60 C. b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta fórmula molecular C 2 H 4 Cl 2. e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas. 18. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3- penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. 19. Pesquisas recentes indicam que a relação entre o consumo moderado de vinho tinto e a diminuição da incidência de doenças cardiovasculares parece estar ligada à presença da substância resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que a atuação do resveratrol se deva à sua estrutura química, semelhante à do dietilestilbestrol (DES), um estrógeno sintético que atua sobre o nível de colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das duas substâncias são fornecidas a seguir. Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre essas substâncias. a) Ambas formam isômeros geométricos.

6 b) Ambas apresentam atividade ótica. c) Ambas apresentam a função álcool em sua estrutura. d) Ambas apresentam características básicas, pois contêm o grupo OH em suas estruturas. e) Pode-se obter os ésteres das duas substâncias por reação com ácidos carboxílicos. 20. Apresenta isomeria óptica: 21. Considere as fórmulas estruturais seguintes: I. CH 2 (OH) - CH 2 (OH) II. CH 3 - CH(OH) - CH 2 - CH 3 III. CH 2 (OH) - CH = CH - CH 3 IV. CH 2 (OH) - CH = CH 2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 22. Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 23. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C 14 H 13 N 2 O 5. Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras.

7 24. O ácido lático, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes características: - fórmula molecular C 3 H 6 O 3 ; - é opticamente ativo; - é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico. Escreva: a) a fórmula estrutural e o nome oficial do ácido lático. b) a fórmula estrutural e o nome do produto da reação do ácido lático com 1-propanol, catalisada por íons H Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. 26. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 27. O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 28. Considere os seguintes pares de substâncias: I. metilbutano e butano II. 1-propanol e 2-propanol III. butanal e 2-butanol IV. ácido propanoico e etanoato de metila V. etanol e ácido etanoico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens a) I, II e V. b) II e IV. c) III e V. d) II, III e IV. e) I e V.

8 29. Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustíveis, motivado pelo lançamento dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar também matéria-prima para a indústria química, para substituir os insumos derivados do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados no mercado internacional. Algumas empresas não descartam a possibilidade de utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica no lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações do álcool na indústria química, porém, serão voltadas à produção de compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e butanol. Na tabela, são apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo álcool X. Os produtos da oxidação destes álcoois NÃO pertencem à mesma classe de compostos orgânicos. a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. Dê a fórmula estrutural do composto Z. b) Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do 1-butanol, sabendo-se que são produzidos ainda K 2 SO 4, MnSO 4 e H 2 O. 30. Substituindo-se dois átomos de H da molécula de benzeno, um deles por grupo - OH, e o outro por grupo - NO 2, podem ser obtidos três isômeros de posição. a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição. b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interação molecular existente nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fusão em relação aos dos outros dois isômeros. 31. "Pal -يomordn Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido." Aurélio. Novo Dicionلrio da Lيngua Portuguesa, 2 a ed., 40 a imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p "Roma me tem amor" e "a nonanona" sمo exemplos de palيndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. a) Escreva a f rmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as f rmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palيndromo. c) De acordo com a nomenclatura quيmica, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais sمo esses nomes? 32. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano: luz CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl calor Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C 3 H 6 Cl 2 obtido é a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

9 Os pares de estruturas que são isômeros entre si são a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI. 34. Dentre os compostos formulados a seguir, os que apresentam isomeria de função são: 35. Um composto de fórmula molecular C 4 H 9 Br, que apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um composto que apresenta isomeria geométrica (cis e trans). a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos envolvidos na reação. b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida C 4 H 9 Br? Escreva as fórmulas estruturais de dois dos isômeros. 36. Dois isômeros de fórmula molecular C 4 H 10 O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83 C e o composto II igual a 35 C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos. a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de ebulição? b) Explique por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO 4. Qual o nome IUPAC do composto I? 37.

10 Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que: a) I é um aldeído. b) II é uma cetona. c) I e II são isômeros de cadeia. d) I e II são isômeros de função. e) o nome comercial de II é acetona. 38. O número máximo de isômeros de fórmula molecular C 5 H 12 é: a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) Entre os compostos de fórmulas mostradas adiante tem-se isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) cis-tras ou geométrica. e) de tautomeria. 40. A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido. a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique. 41. A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado. a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial. b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.

11 42. Considerando-se a posição dos grupos - CH 3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros. 43. Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da molécula do benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão diferentes. a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de posição. b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão? Justifique a resposta, esquematizando a interação molecular responsável pela propriedade observada para este isômero. 44. A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) pentanal e 2 - metil butanol. b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano. c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanoico. d) trimetilamina e etildimetilamina. e) metóxi - metano e etano. 45. Têm a mesma fórmula molecular C 5 H 10 : a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno-1 e ciclopentano. c) pentino-2 e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 46. Considere as afirmações a seguir: I. Ciclohexano não admite isômeros. II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros. III. O polímero polipropileno admite vários isômeros. IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar. Qual das opções a seguir contém apenas a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)? a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 47. Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes: Se desejar utilize massas molares (g/ mol): C... 12; H... 1 Com base nesses resultados pode-se afirmar que a) I não é isômero de II nem de III. b) I é isômero apenas de II. c) I é isômero apenas de III. d) II é isômero apenas de III. e) I é isômero de II e de III. 48. Esta questão se refere a derivados de ácido propiônico. a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que podem ser obtidos a partir do ácido propiônico, substituindo-se um átomo de hidrogênio ligado a carbono por um grupo -OH. b) Um dos isômeros obtidos no item a) apresenta também atividade óptica, e é conhecido como ácido lático. Com base nestas informações, escreva o nome oficial do ácido lático. 49. Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

12 Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 50. O número total de isômeros planos do 2-propanol é: a) 3 b) 1 c) 2 d) 4 e) 5

13 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans). Resposta da questão 3: [C]

14 Resposta da questão 4: [B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado:

15 Resposta da questão 5: Para a fórmula molecular C 3 H 4 Cl 2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: Resposta da questão 6: a) Observe as funções oxigenadas: b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que cada átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si. Resposta da questão 7: [C] Para um composto apresentar isomeria óptica ele deve ter carbono quiral ou assimétrico (C * ), ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Isto acontece nos compostos I e III:

16 Resposta da questão 8: [E] Resolução: Teremos: I. A e B são alcoóis isoméricos, pois apresentam a mesma fórmula molecular: II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B NÃO é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. Observe: Para B temos 9 mols de produzida: C 10 H 18 O + 14 O 2 10 CO H 2 O Para D temos 8 mols de produzida: C 10 H 16 O + 13,5 O 2 10 CO H 2 O III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos, observe: Resposta da questão 9: [E] Resposta da questão 10: [E] Resolução: Análise das afirmações: I. Afirmação correta. O glutamato de sódio é um sal sódico derivado de um aminoácido. Observe a seguir a fórmula do aminoácido. II. Afirmativa correta. O glutamato de sódio possui enantiômeros ou isômeros ópticos, pois tem carbono assimétrico (quiral):

17 III. Afirmativa incorreta. O glutamato de sódio é um composto iônico solúvel em solventes polares como a água. IV. Afirmativa correta. O glutamato de sódio possui dois átomos de carbono com hibridização sp 2. Observe estes carbonos assinalados na figura dada a seguir. Comentário: O estudo da hibridização não é muito aprofundado no ensino médio. A tendência é apenas o estudo da hibridização do carbono. Resposta da questão 11: [A] Resolução: Análise das afirmativas: I. Afirmativa correta. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. Observe: II. Afirmativa correta. O ácido maleico é mais polar do que o fumárico, logo é mais solúvel em água. III. Afirmativa correta. A conversão do ácido maleico em fumárico é uma reação exotérmica: Resposta da questão 12: [C] Resposta da questão 13: [E]

18 Resposta da questão 14: A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2. Resposta da questão 15: [E] Resposta da questão 16: a) C 3 H 6 O 3 + 3O 2 3CO 2 + 3H 2 O b) A isomeria óptica é justificada pelo carbono assimétrico (quiral) assinalado: Resposta da questão 17: [A] O isômero cis-1,2dicloroeteno é polar e o isômero trans-1,2dicloroeteno é apolar, logo, as forças intermoleculares (dipolo-dipolo) no cis são mais intensas do que no trans (dipolo induzido-dipolo induzido). Consequentemente a temperatura de ebulição do isômero cis é maior do que a do isômero trans. Resposta da questão 18:

19 Isometria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). Resposta da questão 19: [A] Resposta da questão 20: [B] Resposta da questão 21: [C] Resposta da questão 22: [B] Resposta da questão 23: [A] Resposta da questão 24: a) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico e sua fórmula estrutural está esquematizada na figura I adiante. b) A reação de ácido carboxílico com álcool é uma esterificação como pode ser visto na figura II anterior. O nome do produto da reação é 2-hidroxipropanoato de propila. Resposta da questão 25: [C] [I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.

20 Resposta da questão 26: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). Resposta da questão 27: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2.

21 Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O 2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. Resposta da questão 28: [B] Resposta da questão 29: a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X é de posição, logo o composto X é o 2-butanol. O composto Z é a butanona (figura 1): b) 1-butanol = C 4 H 10 O. Ácido butanoico = C 4 H 8 O 2. A equação pode ser representada por (figura 2): Resposta da questão 30: a) As fórmulas estruturais são as seguintes (figura 1):

22 b) No 2-nitrofenol ocorre ponte de hidrogênio intramolecular (figura 2), nos outros dois isômeros ocorrerão pontes de hidrogênio intermoleculares, o que provocará aumento do ponto de fusão. O 2-nitrofenol apresentará menor ponto de fusão. Resposta da questão 31: Observe as fórmulas a seguir c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona. Resposta da questão 32: [B] Resposta da questão 33: [A] Resposta da questão 34: [E] Resposta da questão 35: a) A partir da informação do enunciado (um composto de fórmula molecular C 4 H 9 Br, que apresenta isomeria ótica, quando submetido a uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), forma como produto principal um composto que apresenta isomeria cis-trans), vem:

23 b) O composto de partida C 4 H 9 Br poderia apresentar isomeria de posição e de cadeia. Isomeria de posição: Isomeria de cadeia: Resposta da questão 36: a) Ocorre isomeria de função. O isômero I tem maior ponto de ebulição pois apresenta ponte de hidrogênio. b) O isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO 4, pois é um álcool terciário e não sofre oxidação. O nome oficial do composto é 2-metil-2-propanol. Resposta da questão 37: [C] Resposta da questão 38: [D] Resposta da questão 39: [A] Resposta da questão 40: Observe as fórmulas estruturais a seguir:

24 c) O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, forma uma mistura de metilciclopentanos monobromados isômeros de posição é o 3-metilciclopenteno. Esse fato pode ser justificado pela equação 3. A reação na presença de peróxido produzirá os mesmos isômeros de posição, porque os carbonos da dupla, onde ocorre a adição, são igualmente hidrogenados. Resposta da questão 41: b) H 2 C = CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 1-penteno Resposta da questão 42: [D] Resposta da questão 43: a) Os isômeros de posição são mostrados na figura adiante. b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo composto para-diidroxibenzeno por ser uma molécula mais simétrica, o que possibilita um maior número de pontes de hidrogênio intermoleculares. Resposta da questão 44: [B] Resposta da questão 45: [B] Resposta da questão 46: [D] Resposta da questão 47: [B] Resposta da questão 48: a) Observe as fórmulas estruturais a seguir:

25 b) O ácido lático é oficialmente denominado ácido 2-hidroxipropanoico. Resposta da questão 49: [A] Resposta da questão 50: [C]