Propriedades químicas dos aminoácidos I

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1 Propriedades químicas dos aminoácidos I 1. Propriedades químicas dos aminoácidos Na aula anterior fomos apresentados aos vinte tipos de aminoácidos e agora já conhecemos a cara que eles apresentam. Objetivos Na aula de hoje vamos estudar algumas das propriedades químicas dos aminoácidos, como a capacidade de receber ou doar prótons, que é de fundamental importância quando formos, por exemplo, estudar o mecanismo de funcionamento das enzimas. Daí a necessidade de compreendermos essa capacidade curiosa dos aminoácidos. Para realizarem seu trabalho, muitas vezes as enzimas precisam protonar ou desprotonar seus substratos para gerar o produto da reação. Esses prótons são removidos com a ajuda dos aminoácidos que estão presentes no sítio ativo das enzimas (local da enzima onde ocorre a reação enzimática). Isto só é possível graças à capacidade que os aminoácidos possuem de agir como ácidos (doarem prótons) ou bases (receberem prótons). Já discutimos este assunto na Aula 6, quando apresentamos a definição de ácidos e bases. Agora vamos ver como isto se aplica aos aminoácidos. 2. O comportamento dos aminoácidos em solução Quando um L-aminoácido é dissolvido em água ele pode existir como um íon dipolar ou zwiterion (do alemão íon híbrido ), conforme visto na Figura 9.1. O aminoácido é dipolar porque ele possui dois pólos: um positivo (NH 3+ ) e outro negativo (COO ). Substâncias que apresentam essa dualidade de cargas são ditas anfotéricas (anfólitos). ZWITERION, ANFÓLITOS Vale a pena lembrarmos que a escala de ph varia de forma logarítmica. Isso quer dizer que se mudarmos o ph de 7 para 6, por exemplo, estamos aumentando a concentração de hidrogênio livre na solução em 10 vezes e não uma vez, como poderia parecer. Se mudarmos o ph de 7 para 5, aumentamos a concentração de hidrogênios livres em 100 vezes e assim por diante. Por outro lado, se subirmos o ph de 7 para 9, diminuímos a concentração de hidrogênios livres em 100 vezes. Podemos diminuir o ph de uma solução adicionando ácidos, como, por exemplo, ácido clorídrico, ácido acético, ácido sulfúrico. Podemos também aumentar o ph de uma solução adicionando uma base, como, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. Para refrescar sua memória, reveja a Aula 6. Figura 9.1: Forma dipolar dos aminoácidos

2 BIOQUÍMICA I Propriedades químicas dos aminoácidos I Na forma dipolar, o grupamento carboxila (COO ) é capaz de receber um próton, e o grupamento amino (NH 3+ ) é capaz de doar um próton. Se isto ocorre temos, então: Figura 9.2: Os grupos amino e carboxílico como aceptores e doadores de prótons, respectivamente. Mas quando será que esta situação pode ocorrer, isto é, quando pode haver entrada ou saída de prótons da molécula de um aminoácido? Quando este aminoácido é dissolvido em uma solução que não esteja a ph 7. Se dissolvermos o aminoácido em ph 2 (solução ácida), por exemplo, ocorrerá a entrada de prótons na molécula do aminoácido, já que neste ph a quantidade de prótons livres é vezes maior do que em ph 7, conforme vimos na Aula 6. Contrariamente, se dissolvermos o aminoácido em uma solução com ph 9 (solução básica), onde a concentração de prótons livres é 100 vezes menor do que em ph 7, ocorrerá a saída de prótons da molécula do aminoácido. Estes dois casos extremos podem parecer drásticos e pouco realísticos, mas na verdade não são. Levando em conta que no estômago, onde se dá a digestão das proteínas, o ph pode chegar a 1,5 ou 2, é provável que os aminoácidos aí encontrem tais extremos. Nos lisossomas das nossas células, onde muitas de nossas proteínas são degradadas e recicladas, o ph pode atingir valores em torno de 5. Muitas bactérias podem viver em ambientes de ph extremos como phs básicos, por exemplo. 3. Curvas de Titulação: Como os aminoácidos se comportam frente à variação de ph? O que ocorre com a glicina quando o ph muda. Vamos agora tomar como exemplo a glicina, já que é o aminoácido mais simples de todos, e observar o que ocorre com sua molécula quando ela é exposta à variação de ph. Figura 9.3: Glicina em ph 1. Observe a quantidade de H + livres. Isto ocorre porque o ph é muito ácido

3 Os H + representam os prótons livres em ph 1. Neste ph, como existe muito H + livre, a glicina está completamente protonada, isto é, sua carboxila está na forma COOH e o seu grupamento amino na forma NH 3+. Neste ph, a carga líquida da glicina é +1. Se agora forem adicionadas a esta solução gotas de uma base, como KOH (hidróxido de potássio), por exemplo, o ph tenderá a subir já que a hidroxila (OH - ) do KOH roubará os prótons livres da solução, formando água (H + + OH - H 2 O). Com menos prótons livres, o ph sobe para valores mais altos. Vamos, então, continuar adicionando mais hidróxido de potássio. O ph continuará a subir até um ponto em que, mesmo colocando mais hidróxido de potássio, ele passa a não se alterar grandemente (Figura 9.7, mais adiante). O que está ocorrendo, neste momento? Neste valor de ph, o grupamento COOH da glicina começa a perder seu próton (passando à forma COO ). Neste momento, os prótons da solução, roubados pela hidroxila adicionada, são compensados pelos prótons liberados pela carboxila da glicina, o que faz com que o ph não se altere. Neste momento a carga da glicina é zero (Figura 9.4). Podemos dizer que ela atuou então como um tampão, pois, ao perder o hidrogênio da carboxila, evitou que o ph da solução subisse muito. Para relembrar o conceito de tampão, veja a Aula 7. Observe: Figura 9.4: Glicina em ph 6, por exemplo. Se continuarmos a adicionar mais hidróxido de potássio, toda a glicina já terá perdido seu hidrogênio da carboxila e, então, o ph da solução voltará a subir muito rapidamente (Figura 9.7, mais adiante). Neste momento, a solução fica rica em hidroxilas livres. Adicionado-se mais e mais hidróxido de potássio, percebemos que há um segundo momento no qual o ph da solução não mais se altera. E agora, o que será que está acontecendo? A resposta é simples. Uma vez que adicionamos muito hidróxido de potássio, o ph da solução ficou em torno de 8 ou 9, ou seja, a concentração de prótons livres ficou muito baixa e a concentração de hidroxilas livres tornou-se relevante. Por conta disso, o que acontece com a glicina ali presente? 71 71

4 BIOQUÍMICA I Propriedades químicas dos aminoácidos I + Simples... Neste valor de ph, o grupamento NH 3 da glicina passa a perder seu próton que se junta às hidroxilas adicionadas formando novamente água, e, com isto, o ph da solução fica inalterado. Neste momento, a glicina tem a fórmula apresentada na Figura 9.5. Figura 9.5: Glicina em ph 10, por exemplo. Sua carga neste ponto é -1 e o ph da solução já está básico (acima de 7). Enfim, a seqüência de eventos, mostrada a seguir, resume o que acabamos de ver. Figura 9.6: Resumo do que ocorre com a glicina quando o ph da solução sobe de 1 para 10, por exemplo. Essa mudança de ph pode também ser expressa por uma curva de titulação, conforme será visto na Figura 9.7. Como podemos observar, a carga da glicina vai se alterando à medida que o ph da solução vai de ácido para básico

5 Figura 9.7: Curva de titulação da glicina. OH (equivalentes) Como vemos, à medida que adicionamos hidroxilas (OH) a uma solução, que contém aminoácido dissolvido, podemos remover um a um os prótons (H + ) que estão presos à molécula do aminoácido para formar água (H 2 O). Temos, então, perguntas importantes: (a) Será que existe uma ordem na remoção dos prótons que estão presos à molécula do aminoácido, ou seja, quem será que perde próton primeiro durante a curva de titulação, a carboxila ou o grupamento amino? (b) Ou será que os prótons saem sempre juntos, independente do grupo ao qual estão presos? A resposta para estas questões não é difícil. Basta lembrar que os diferentes grupamentos que contêm prótons possuem afinidades distintas pelos seus prótons. Desta forma, deve existir uma ordem na saída dos prótons da molécula do aminoácido, onde os grupamentos que têm mais facilidade de perder seus prótons o fazem nas primeiras adições de hidroxila. Os grupamentos que têm mais afinidade pelos seus prótons, perdem-nos apenas quando a quantidade de hidroxila adicionada é muito alta, ou seja, em ph mais básico. Diferença de afinidades da carboxila e do grupamento amino pelo hidrogênio. É exatamente a menor ou a maior afinidade de um grupamento por seu próton que vai determinar a forma da curva de titulação. Podemos comparar este comportamento, grosseiramente, ao que ocorre, por exemplo, quando o vento sopra em uma árvore com folhas amarelas, que estão fracamente presas ao galho, e com folhas verdes, jovens e bem fixadas ao galho

6 BIOQUÍMICA I Propriedades químicas dos aminoácidos I Obviamente, as folhas amarelas são as primeiras a cair ao chão, e só com um vento mais forte é que as folhas verdes, então, caem. Figura 9.8 No nosso caso, o vento é a hidroxila que estamos adicionando à solução de aminoácidos e as folhas amarelas e verdes são os prótons que devem cair ou sair da molécula. Obviamente, os prótons que são como as folhas amarelas são primeiramente removidos da molécula, e os prótons que são como as folhas verdes são removidos posteriormente. Agora nos cabe perguntar em função da curva de titulação que acabamos de discutir: por que o próton que está preso à carboxila sai primeiro que o próton que está preso ao grupamento amino? O grupamento carboxila é um bom doador de prótons sendo considerado um grupamento ácido, e o grupamento amino é um mau doador de prótons sendo considerado um grupamento básico. Logo, fazendo uma analogia com a nossa árvore de folhas amarelas e verdes, o próton da carboxila é tipo folha amarela e o próton do grupo amino é tipo folha verde! Se voltarmos à Aula 7 sobre tampões (Tabela 7.1), veremos que o ácido fosfórico se comporta como uma folha amarela, já que ele perde mais facilmente seu próton do que o ácido carbônico que se comporta como folha verde. Ao observar a curva de titulação da glicina, mostrada na Figura 9.7, você deve ter concluído que ela não é muito complicada, pois o grupamento R da glicina, conforme vimos no começo da Aula 8, é formado por apenas um hidrogênio. Cabe agora analisarmos as curvas de titulação de um aminoácido ácido (grupo R = COOH) e um básico (grupo R = NH 3+ )

7 Antes de irmos em frente, vale a pena ressaltar que os hidrogênios que fazem ligação covalente com o C não são tituláveis, ou seja, não são removidos com os tratamentos ácidos e básicos aos quais estamos nos referindo neste momento. Resumo Os aminoácidos, por apresentarem grupamentos tituláveis como o grupamento COOH e NH 3+, comportam-se, em solução, como um tampão. Se observarmos a curva de titulação dos aminoácidos quando for adicionado hidróxido de sódio ou potássio à solução, por exemplo, é possível perceber algumas regiões desta curva onde o ph da solução não se altera. Nessas regiões, ocorre a saída de prótons dos grupamentos tituláveis presentes no aminoácido, que neutralizam as hidroxilas adicionadas. Tal propriedade dos aminoácidos é muito importante, por exemplo, para o funcionamento das enzimas, como veremos adiante. Se lembrarmos da Aula 5 veremos que, segundo Johansen Brønsted e Thomas Lowry, ácido é toda molécula capaz de doar prótons e base é toda molécula capaz de receber prótons. Nos aminoácidos, a carboxila apresenta caráter ácido e o grupamento amino caráter básico. Exercícios 1. Por que podemos dizer que os aminoácidos podem funcionar como tampão quando em solução? 2. Descreva, com suas palavras, a curva de titulação apresentada na Figura 9.7. Por que existem regiões da curva em que o ph não se altera e regiões em que o ph se altera? Discuta sua resposta com seus colegas e tutores. Continuaremos com este assunto na próxima aula quando mostraremos a titulação do ácido glutâmico, um aminoácido ácido; e da lisina, um aminoácido básico. Se você ainda tem dúvida quanto à titulação da glicina, vale a pena uma releitura desta aula, pois facilitará a compreensão da próxima

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