3ª série / EM. 1) (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

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1 SECRETARIA DE SEGURANÇA PÚBLICA/SECRETARIA DE EDUCAÇÃO POLÍCIA MILITAR DO ESTADO DE GOIÁS COMANDO DE ENSINO POLICIAL MILITAR COLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR NADER ALVES DOS SANTOS SÉRIE/ANO: 3ª TURMA(S): DISCIPLINA: Química DATA: / / 2015 PROFESSOR (A): Rayssa Miranda de Araújo ALUNO (A): Nº A t i v i d a d e C o m p l e m e n t a r 3ª série / EM 1) (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada b) cadeia carbônica aromática e homogênea c) cadeia carbônica mista e heterogênea d) somente átomos de carbonos primários e secundários e) fórmula molecular C 17H 16ONF 2) (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N- haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

2 A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 3) O benzopireno (estrutura representada abaixo) éum potente agente cancerígeno, presente na fumaça de cigarros, carvão, e também na atmosfera das grandes cidades. Analise a estrutura e marque a alternativa correta que classifica a cadeia carbônica: a) hidrocarboneto insaturado. b) Hidrocarboneto alicíclico c) hidrocarboneto saturado d) alqueno insaturado 4) A seguir, temos cinco compostos orgânicos. Indique qual deles é o mais solúvel em água e justifique sua resposta. a) Br 2 b) CO 2 c) H 3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 d) H 3C CH 2 OH

3 e) CH 2 / H 2C CH 2 H 2 C CH 2 / CH 2 5) Indique, em cada item a seguir, a substância que possui maior ponto de ebulição: a) CH 4 ou CH 3OH b) CH 3 CH 2CH 3 ou CH 3CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 3 ou CH 3CHCH 3 OH 6) Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em água? a) Pentano b) Éter comum c) Metanol d) Tetracloreto de carbono e) Benzeno 7) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14 deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do Brasil, 09/09/98. A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C 6a C 12 átomos de carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a opção que contém a única substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura heterogênea. a) Água b) Hexanol

4 c) Hexano d) Benzeno e) 2-decanona 8) (UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os dados de massa molecular (M) X ponto de ebulição (P.E.) para os quatro primeiros termos da série homóloga dos álcoois primários. Analisando-se os dados apresentados, verifica-se que os álcoois com massa molecular mais elevada apresentam: a) Maiores pontos de ebulição devido à formação de pontes de hidrogênio intermoleculares. b) Maiores pontos de ebulição devido à polaridade do grupo OH. c) Maiores pontos de ebulição devido ao aumento do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals. d) Menores pontos de ebulição devido à diminuição do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals.

5 e) Menores pontos de ebulição, pois o aumento da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo OH. 9) (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação antisséptica. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta: a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III. b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III. c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III. d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III. e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade. 10) Dos compostos representados abaixo, qual pertence somente ao grupo dos álcoois?

6 11) Classifique os compostos abaixo em álcoois primários, secundários ou terciários:

7 12) (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H 3C CH 2 OH, identifique a alternativa incorreta: a) Apresenta cadeia carbônica saturada. b) É uma base inorgânica. c) É solúvel em água. d) É um monoálcool. e) Apresenta cadeia carbônica homogênea. 13) (Fatec-SP) Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.

8 Horizonte. Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.o fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio. ( Folha Online, 10/6/ h22) Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações: I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte. III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas. IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas. Dessas afirmações, apenas: a) I e II são corretas. b) II e III são corretas. c) III e IV são corretas. d) III, IV e V são corretas. e) I, III e V são corretas. 14) Abaixo temos a estrutura de dois aldeídos que fazem parte da composição do perfume mais revolucionário da história, o Channel n. 5.

9 Justifique por que o aroma dessas substâncias é agradável ao olfato humano. 15) (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 10 e) 12 16) (FMTM-MG) O bom uísque se conhece no dia seguinte. Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) álcool, H 3C COH. b) aldeído, H 3C CH 2OH. c) aldeído, H 3C COH. d) álcool, H 3C OH. e) aldeído, H 3C OH. 17) A palavra latina acetum está relacionada com qual ácido carboxílico?

10 Fórmulas de ácidos 18) (Unisinos-RS) O ácido fórmico, oficialmente conhecido como ácido metanoico, de fórmula bruta CH 2O 2, é o responsável pela irritação causada na pele humana, provocada pela picada das formigas. Qual das substâncias abaixo poderia ser aplicada na pele a fim de atenuar esse efeito irritante por neutralização? a) Mg(OH) 2 b) C 2H 5 - OH c) NH 4Cl d) H 3PO 4 e) H 2SO 4

11 19) O ácido propenoico é usado para a obtenção de resinas acrílicas. Ele apresenta cheiro irritante e é solúvel em água e solventes orgânicos. Comercialmente, é conhecido por ácido acrílico ou ácido acroleico. Sua fórmula estrutural é dada por: 20) (UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas de colesterol e triglicerídeos. Fórmula da genfibrozila Indique a alternativa que corresponde aos grupos funcionais da genfibrozila? a) éter e ácido carboxílico. b) éter e aldeído. c) fenol e aldeído. d) fenol e ácido carboxílico.

12 21) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: CH 3 H 3C CH CH C CH 3 CH 2 O CH 3 a. 3,4-dimetil-5-hexanona b. 3-metil-4-etil-2-pentanona c. 3,4-dimetil-2-hexanona d. 3-metil-2-etil-4-pentanona e. 3-sec-butil-2-butanona

13 22) A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados. Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos? I. Metilbenzeno II. 2,6-dimetil-5-propil-octano III. Pent-1-ino IV. 4,5-dimetil-hex-1-eno V. 1,4-dimetilbenzeno VI. 3-etil-2-metil-hexano VII. Metilbut-1,3-dieno

14 23) (Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a seguir: I. CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 II. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 III. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente: a. Dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-propano. b. Metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano. c. Metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano. d. Dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-propano. e. Dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-butano.

15 24) (Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão? 25) O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente, ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte. Fórmula estrutural de um aldeído Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse composto do qual estamos falando? a) formol. b) formaldeído.

16 c) metanaldeído. d) metanal. e) etanal.

17 Gabarito Resposta Questão 1 c) cadeia carbônica mista e heterogênea Resposta Questão 2 c) heterogênea, saturada, ramificada Resposta Questão 3 a) hidrocarboneto insaturado. Resposta Questão 4 Alternativa d. O etanol (H 3C CH 2 OH), conhecido como álcool etílico, dissolve-se em água em quaisquer proporções. Suas moléculas são polares, assim como as moléculas de água, e a presença do grupo OH possibilita ligações de hidrogênio entre as moléculas de etanol e de água, contribuindo para a miscibilidade de uma substância na outra. Resposta Questão 5 a) CH 3OH: A presença do grupo OH possibilita ligações de hidrogênio entre as moléculas, dificultando a mudança de estado físico e resultando num maior ponto de ebulição. b) CH 3 CH 2CH 3: Quanto maior a massa molar, maior o ponto de ebulição. c) CH 3CHCH 3: Mesmo motivo apresentado na letra a. OH Resposta Questão 6 Alternativa c. Apenas o metanol (CH 3OH) é polar como a água Resposta Questão 7 Alternativa a. A gasolina não se mistura com a água porque é apolar. Resposta Questão 8 Alternativa a. Resposta Questão 9

18 Alternativa a. Resposta Questão 10 Alternativa b. a) Fenol b) Álcool c) Enol d) Enol e) Função mista: álcool e éte Resposta Questão 11 a) Secundário b) Secundário c) Primário d) Terciário e) Secundário Resposta Questão 12 Alternativa b. O etanol não é uma base inorgânica, mas pertence à função orgânica dos álcoois. Resposta Questão 13 Alternativa b I. Falso. O metanol, CH 3OH, é bastante solúvel em água, pois suas moléculas estabelecem pontes de hidrogênio com as moléculas de água. O octanol apresenta uma extremidade da cadeia apolar, constituída por oito átomos de carbono e é muito pouco solúvel em água, apesar de apresentar na outra extremidade da cadeia um grupo OH que faz pontes de hidrogênio com as moléculas de água. O isobutanol é solúvel em água e o cloreto de potássio é um sal iônico também bastante solúvel em água. IV. Falso. O metanol é o álcool de menor massa molecular e, portanto, o que tem menor ponto de ebulição.

19 V. Falso. O isobutanol (fórmula abaixo) é um álcool primário. O álcool presente nas bebidas alcoólicas é o etanol. CH 3 H 3C CH CH 2 OH Resposta Questão 14 Aldeídos de massa molar pequena apresentam odores desagradáveis. À medida que a massa molecular desses aldeídos aumenta, seus odores tornam-se cada vez mais agradáveis. Resposta Questão 15 Alternativa e. Fórmula molecular: C 6H 12O (o copraldeído é um hexanal). Resposta Questão 16 Alternativa c Resposta Questão 17 Alternativa b. O ácido etanoico é o ácido acético, principal componente do vinagre. Em latim,acetum significa vinagre. Resposta Questão 18 Alternativa a. O hidróxido de magnésio é uma base que pode neutralizar o ácido fórmico Resposta Questão 19 Alternativa e

20 Resposta Questão 20 Alternativa a. Resposta Questão 21 Alternativa c. Resposta Questão 22 a. VI b. II c. IV d. VII e. III f. I g. V Resposta Questão 23 Alternativa b. Vamos primeiro escolher as cadeias principais em cada caso, considerando que deve ser a que possui maior quantidade de carbonos e que a numeração I. 3 CH 2 2 CH 1 CH 3 4 CH 3 CH 3

21 ou seja, essa cadeia é o mesmo que: 4 CH 3 3 CH 2 2 CH 1 CH 3 CH 3 Seu nome é: 2-metil-butano ou metil-2-butano. II. 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 É a mesma molécula mostrada no I, só que invertida. Seu nome também é: metil-2-butano. III. 1 CH3 4 CH3 3 CH2 2 CH CH3 ou seja, essa cadeia é o mesmo que: 4 CH 3 3 CH 2 2 CH 1 CH 3 CH 3 É a mesma molécula mostrada no I e no II. Seu nome também é: metil-2-butano Resposta Questão 24 Alternativa d. Resposta Questão 25 Alternativa d. Formol é o nome da solução de metanal (nome oficial), que também possui o nome usual de formaldeído.