1. Escolha 5 hidrocarbonetos e escreva suas fórmulas estruturais. a) Propano. h) 2-metil-octano b) Heptano. i) 6-metil-oct-1-eno c) 1-penteno

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1 2º EM Química B Wesley Av. Trimestral 10/06/15 INSTRUÇÕES PARA A REALIZAÇÃO DA PROVA LEIA COM MUITA ATENÇÃO 1. Verifique, no cabeçalho desta prova, se seu nome, número e turma estão corretos. 2. Esta prova contém 19 questões dissertativas. 3. Leia todas as questões com atenção. 4. A prova deverá ser feita com caneta esferográfica de tinta azul ou preta. 5. É vedada a utilização de qualquer material de consulta, eletrônico ou impresso. 6. É terminantemente proibido retirar-se do local da prova antes de ocorrido o tempo mínimo estipulado, qualquer que seja o motivo. 7. Tempo de duração da avaliação - Mínimo: 50 min Máximo: 50 min 8. Ao final, entregue a prova ao professor aplicador. BOA PROVA! Assinatura do Aluno: Esta prova contém 19 questões, das quais 17 são dissertativas e 2 alternativas. Cada questão alternativa deve trazer a justificativa para a resposta, bem como as reações químicas que levaram a tal escolha. Responda à questão 1 e escolha 7, entre as restantes, para comporem a nota da sua prova. QUESTÕES 1. Escolha 5 hidrocarbonetos e escreva suas fórmulas estruturais. a) Propano h) 2-metil-octano b) Heptano i) 6-metil-oct-1-eno c) 1-penteno j) 3-metilpent-1-ino d) 3-hexino k) Metilciclopentano e) Ciclopentano l) 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno f) Ciclopenteno m) 1-butino g) Hexa-1,3-dieno 1/11

2 2. (Uerj 2012) Em um experimento pioneiro, a cientista Marie Curie isolou a forma metálica do elemento químico rádio, por meio da eletrólise ígnea com eletrodos inertes do cloreto de rádio. Nomeie o tipo de ligação interatômica presente no cloreto de rádio e escreva a equação química que representa a eletrólise desse composto. 3. (Fuvest 2010) O fluxograma Ao lado representa um processo para a produção de magnésio metálico a partir dos íons Mg 2+ dissolvidos na água do mar. a) Preencha a tabela abaixo com as fórmulas químicas das substâncias que foram representadas, no fluxograma, pelas letras A, B, C e D. Substância A B C D Fórmula Química b) Escreva as duas semirreações que representam a eletrólise ígnea do MgCl 2, identificando qual é a de oxidação e qual é a de redução. c) Escreva a equação química que representa um método, economicamente viável, de produzir a substância A. 4. (Uff 2005) O cloro pode ser produzido pela eletrólise ígnea do cloreto de zinco (ZnCl 2 ) à temperatura de 17 C e sob pressão de 1.0 atm. Sabendo-se que uma corrente de 5A passa pela célula durante 10 horas, informe por meio de cálculos: a) o número de Coulombs envolvidos no processo b) a massa de Cl 2, em grama, produzida na reação c) o volume de Cl 2 produzido nas condições apresentadas 5. (Uerj 2002) O cloreto de sódio pode ser encontrado sólido, na forma de sal-gema, ou em solução, nos oceanos. A indústria química processa, por eletrólise ígnea, o sal disponível sob a forma sólida e, por eletrólise em solução aquosa, o sal disponível em solução. Considere que dispomos de duas amostras de cloreto de sódio puro com massa igual a 5,85 g. A primeira amostra é completamente consumida pela eletrólise ígnea e a segunda amostra é dissolvida em água pura. Admita que os gases envolvidos em ambos os processos se comportam de forma ideal e que os eletrodos são inertes. Escreva a equação global que representa a eletrólise da solução aquosa. 2/11

3 6. (Uema 2015) Diversos produtos tão comuns em nosso dia-a-dia são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma dupla ligação com fórmula geral CnH 2n, por exemplo: plásticos, tecidos sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, mostrando que eles têm importâncias estratégicas para diferentes atividades humanas. Fonte: Disponível em: < Acesso em: 12 set Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmente, o terceiro composto da série desse hidrocarboneto. 7. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos usados. 8. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano. CH CH CH CH CH Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano. 9. (Ufg 2013) Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações de halogenação. Considerando-se o hidrocarboneto de fórmula molecular C 8 H 18, determine: a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação; 3/11

4 b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre halogenação total. Considere como halogênio o átomo de cloro. 10. (Unicamp 2013) O carro flex pode funcionar com etanol ou gasolina, ou com misturas desses combustíveis. A gasolina comercial brasileira é formada por uma mistura de hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25 % de etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol combustível apresenta uma pequena quantidade de água, sendo comercializado como etanol hidratado. a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, explique, separadamente: (1) por que a gasolina comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível, apesar de ser uma mistura de etanol e água, apresenta-se como um sistema monofásico. b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve uma infiltração de água. Amostras do líquido contido no tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas em um recipiente. Levando em conta as possíveis interações intermoleculares entre os componentes presentes no líquido, complete o desenho do recipiente na figura apresentada ao lado. Utilize, necessariamente, a legenda fornecida, de modo que fique evidente que houve infiltração de água. 11. (Ufg 2010) A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para serem comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo resultantes desse fracionamento e suas aplicações constam da tabela a seguir. Número de átomos Faixa de de carbono dos ebulição ( C) hidrocarbonetos Aplicações 1 a 4 até 20 combustível doméstico e industrial 5 a a 200 combustível, solvente 12 a a 320 iluminação 12 a a 350 fornos, caldeiras, motores pesados 17 a 20 > 350 lubrificação > 20 - piche, coque Considerando essa tabela, a) indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha, óleo combustível pesado, óleo lubrificante e asfalto; 4/11

5 b) explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras frações com menores temperaturas de ebulição. 12. (Ufv 2000) O craqueamento de hidrocarbonetos de massa molecular elevada, presentes no petróleo, permite a obtenção de moléculas menores que podem ser usadas como combustíveis ou como matérias-primas para a indústria. Um exemplo deste craqueamento é a reação representada a seguir, que ocorre à temperatura de 500 C. C 15 H 32 C 9 H 20 +C 3 H 6 +C 2 H 4 +C+H 2 Complete a tabela ao lado com uma estrutura correta para as fórmulas dadas e as respectivas funções orgânicas e nomes. 13. (Uerj 2000) Hidrocarbonetos de fórmula geral C n H 2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO 4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadrem na fórmula geral C n H 2n. a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. 14. (Ita 1998) Considere grandes superfícies de água em repouso, como por exemplo a de uma piscina sem banhista, com as bombas desligadas e não sujeita a ventos. Alternativa (A) - Sobre uma superfície deste tipo, coloca-se suavemente uma gota de hidrocarbonetos pouco voláteis, como os constituintes do óleo diesel. Alternativa (B) - Sobre outra superfície deste tipo, coloca-se suavemente uma gota de um ácido carboxílico de cadeia longa, tal como o ácido oléico. Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o formato e a extensão do que foi colocado na superfície da água em cada uma das alternativas anteriores. 5/11

6 15. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é C n H 2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 16. (Unesp 1994) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C 4 H 6 escreva: a) as fórmulas estruturais; b) os nomes oficiais. 17. (UFPE) Uma alternativa para armazenar a eletricidade proveniente de sistemas eólicos (energia do vento), sistemas fotovoltaicos (energia solar) e outros sistemas alternativos, é na forma de hidrogênio, através da eletrólise da água, segundo a reação: 2H 2 O (l) 2H 2 (g) + O 2 (g) Dado que a constante de Faraday é de C/mol, analise as afirmações abaixo, em seguida marque V (verdadeiro) ou F (falso), justificando cada resposta. a) ( ) Uma corrente de 0,5 Ampère durante 1 hora deverá produzir aproximadamente 4,8 mols de H 2 (g). b) ( ) A produção de 2 mols de H 2 (g) requer 4x96500 Coulombs. c) ( ) A produção de 1 mol de H 2 (g) requer o mesmo número de Coulombs que a produção de 1 mol de O 2 (g) d) ( ) Uma corrente de 1 Ampère durante 10 horas deverá produzir aproximadamente 0,09 mol de O 2 (g) e) ( ) Para cada mol de H 2 (g) produzido, são transferidos 4 mols de elétrons. 18. (MACK SP) A galvanoplastia é um processo eletroquímico que consiste em depositar um metal sobre outro, por meio da redução química ou eletrolítica, para proteção, para aumentar a condutividade, para aumentar a resistência ao atrito, para melhorar a aparência e a dureza superficial, entre outros objetivos. Com base nesses conhecimentos, uma cuba eletrolítica foi montada para a douração de um anel de alumínio, conforme ilustração. Dados: Au = 197 g/mol e 1 mol de elétrons = 9, C. 6/11

7 A respeito do processo eletroquímico ilustrado acima, considere as afirmações dadas, de I a V. I) O anel foi colocado no ânodo da cuba eletrolítica. II) Ao passar uma corrente de 3 ampères, durante 16 minutos, há a deposição de aproximadamente 2,0 g de ouro sobre o anel. III) No polo positivo ocorre a reação Au (s) Au 3+ (aq) + 3 e. IV) No cátodo da cela eletrolítica ocorre oxidação. V) No anel ocorre a reação Au 3+ (aq) + 3 e Au (s). Dessas afirmações, estão corretas, somente: a) I, II e III. b) II, III e V. c) II, IV e V. d) I, III e IV. e) III, IV e V. 19. (UFT TO) A obtenção do Magnésio metálico por eletrólise do MgCl 2 fundido, apresenta como semi-reação: Mg e Mg. Se durante um processo for aplicada uma corrente elétrica de 50,0 A por um período de 1h, qual a massa aproximada de magnésio formada? dado: constante de Faraday: F = C/mol. a) 22,0 g b) 6,2 x 10 3 g c) 44,0 g d) 11,0 g e) 9,6 x 10 3 g 7/11

8 RESPOSTAS 1 NOTA Nº NOTA 8/11

9 Nº NOTA Nº NOTA 9/11

10 Nº NOTA Nº NOTA 10/11

11 Nº NOTA Nº NOTA 11/11