Cromatografia em Camada Delgada

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1 Cromatografia em Camada Delgada Discentes: Daniely de Godoy Silva Germano Blaquez Junior Gislaine Ap. da Cunha Docentes: Profº. Drº José Eduardo de Oliveira Profª Amanda Coelho Danuello

2 Histórico da Cromatografia em Camada Delgada BEYERINCK em 1889 usou sólidos em camada delgada sobre vidro, para o desenvolvimento circular de misturas de sais inorgânicos. Em 1938 IZMAILOV e SCHRAIBER reintroduziram a Cromatografia em Camada Delgada, para análise de produtos farmacêuticos, mas não foi muito usada até o desenvolvimento, por KIRCHNER do método de aderir os sólidos ao suporte. Em 1956 atingiu grande desenvolvimento, pelo método de preparar as placas com reprodutibilidade por STAHL.

3 Cromatografia : Método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura, realizada através da distribuição destes componentes entre duas fases, que estão em contato íntimo.uma das fases permanece estacionária enquanto a outra move-se através dela. Durante a passagem da fase móvel sobre a fase estacionária, os componentes da mistura são distribuídos entre as duas fases, de tal forma que cada um dos componentes é seletivamente retido pela fase estacionária, resultando em migrações diferenciais destes componentes.

4 Critério de classificação Cromatografia Técnica Planar Coluna Fase Móvel Líquido Gás Líquido Fase Estacionária LíquidoSólido Fase Líquido Sólido Fase Líquido ligada ligada Sólido Fase ligada ipo de romatografia CP CCD CCD CGL CGS CGFL CLL CLS CE CLFLCTI CB

5 Métodos cromatográficos Cromatografia Cromatografia Gasosa (CG): Gasosa (aplicada a compostos orgânicos voláteis). A fase móvel é um gás A fase estacionária é frequentemente um líquido de alto p.e. sobre um suporte sólido ou um adsorvente sólido

6 Cromatografia Líquida em coluna clássica (CCC) (utilizada para separar analitos em solução, incluindo íons) metálicos e compostos orgânicos). Cromatografia Líquida em A fase móvel é um solvente Coluna Clássica A fase estacionária é um líquido sobre um suporte sólido, um sólido ou uma resina de troca iônica, etc. Disco de papel filtro Algodão

7 Cromatografia Líquida de Alta Eficiência CLAE) (uma variação da cromatografia líquida que Cromatografia Líquida de Alta utiliza bombas de alta pressão para aumentar a eficiência Eficiência das separações). SOLVENTES BOMBA DETETOR COLETOR INJETOR COLUNA DESCARTE

8 Outra Classificação Fase Normal Polaridade: FE > FM FE utilizada : Sílica G Fase Reversa Polaridade: FE < FM FE utilizada: Sílica C 18

9 Cromatografia em Camada Delgada Consiste na separação de uma mistura através da migração de seus componentes sobre uma camada delgada de adsorvente (fase estacionária) retido sobre uma superfície plana, geralmente placas de vidro. Isso acontece devido a processos de adsorção. Após ocorrido o processo, a placa passa a se chamar cromatograma. Fase Estacionária (FE): Contém o adsorvente Fase Móvel (FM): Contém o solvente

10 Mecanismos Adsorção Partição Exclusão Líquido/gás líquido Líquido/gás sólido Líquido/gás gel/sólido Troca Iônica Líquido sólido INTERAÇÕES INTERMOLECULARES Iônicas Ponte de Hidrogênio van der Waals Keeson (dipolo/dipolo) Debye (dipolo/dipolo induzido) London (dipolo induzido/dipolo induzido)

11 Aplicações: Identificação de compostos orgânicos com pontos de fusão próximos; Estudos preliminares da complexidade dos componentes de um extrato orgânico; Investigação de: Casos de envenenamento; ingestão de estimulantes por atletas; Estudos de reações : presença de intermediários estáveis; Análise da pureza de compostos; Análise da eficiência de: destilação e cristalização

12 Vantagens da Cromatografia em Camada Delgada a. Maior rapidez; b. Menor trajeto da fase móvel ; c. Boa resolução; d. Alta sensibilidade; e. Manchas em geral menos difusas; f. Possibilidade, quase sempre, de emprego de reagentes de detecção corrosivos; g. Baixo custo; h. Facilidade de raspar a camada, com espátula fina ou com uma lâmina para microscopia, para recuperar, por eluição o conteúdo de uma mancha ou de uma banda;

13 ADSORVENTES UTILIZADOS EM CCD Adsorvente: termo geral para Fase Estacionária Atividade dos adsorventes varia em função da quantidade de água presentes no mesmos. Quanto menor o teor de água, maior será a sua atividade, isto é, maior sua afinidade para com as substâncias a separar. A atividade depende, pois, da temperatura e do tempo de aquecimento a que é submetido o adsorvente. Na prática, as cromatoplacas, após sua ativação, devem ser utilizadas logo a seguir, ou então conservadas em dessecadores de dimensões apropriadas, para que não tenham seu grau de atividade diminuído, por adsorção de água do ambiente. Exemplos de adsorventes: Sílica-Gel ou àcido Silícico; Óxido de alumínio ou alumina; Celulose; Kieselgur; Poliamida;

14 O Si O Si Sílica gel ou Ácido silícico O O O O OH Mais usada na CCD Substância porosa e amorfa. Apresenta caráter ácido. Possui característica polar, devido à presença de grupos hidroxilas denominados silanóis. Deve apresentar número de hidroxilas razoável para ser seletivo na separação de substâncias de diferentes polaridades Mecanismo de adsorção: -Si-OH: Interações polares por ponte de hidrogênio, como doador ou aceptor de H. -Si-OH e Si-O-Si-: dipolo/dipolo ou dipolo/dipolo induzido Tratamento térmico eliminação de água ( temperatura recomendada para a sua ativação de 105 a 110ºC) CUIDADO! A aspiração da sílica causa Caracterização do tipo básico de sílica gel : silicose, um tipo de inflamação G: adição de sulfato de cálcio, gipsita, (aglutinante); pulmonar crônica! H: indica ausência de aglutinante; F: indica adição de substâncias fluorescentes; P: indica adsorvente para uso preparativo; R: indica adsorvente de alto grau de pureza; Preparação: 30g de sílica com mlde água = 5 placas de 20x20cm com espessura de 0,3 mm

15 Alumina ou Óxido de Alumínio Segundo adsorvente mais empregado em CCD; Há três grupos deste adsorvente: H 3 C Al Cl O Al Cl O Al Cl ÁCIDA ph 4,0 H 3 C Al ONa O Al ONa O ONa Al BÁSICA ph 9,0 C H 3 Al O O Al O Al 2+ NEUTRA ph 7,0 CH 3 CH Mecanismo de adsorção: 3 Al 3+ : campo positivo favorece interação com moléculas polarizáveis ( sistemas conjugados) O 2- : sítios básicos favorecem a interação com doadores de H + A ativação da alumina faz-se,após secagem ao ar durante cerca de 2 h, pelo aquecimento em estufa a 120ºC por 60 min. A alumina é caracterizada pelo diâmetro dos poros dos grânulos. Tipo E: apresenta superfície específica de m 2. g -1. Tipo T: apresenta superfície específica de m 2. g -1. Preparação: 5 placas de 20x20 cm e espessura de 0,3 mm, recomenda-se a utilização de uma suspensão de 30 g de alumina em 40 ml de água destilada.

16 Celulose Tipos: CM-celulose ( carboximetilcelulose) trocador iônico fraco; Existem dois tipos de celulose empregadas em CCD: a nativa ( celulose fibrosa) e a celulose microcristalina. Existem ainda as celuloses quimicamente tratadas aplicadas na CCD: DEAE-celulose (dietilaminoetilcelulose) trocador aniônico básico forte; ECTEOLA-celulose (mistura alcalina, trietanolamina e epicloridrina trocador aniônico básico fraco; PEI-celulose (polietilenimina) trocador iônico básico forte; Celulose fosforilada trocador catiônico forte; Celulose microcristalina constitui-se em excelente material para separação de substâncias orgânicas hidrofílicas. Mecanismo: Partição ou troca iônica. Preparação: 5 placas de 20 x 20 cm, mistura-se 25 g de celulose com 90 ml de água destilada, agitando-se por 2 min, antes de colocar na placa de vidro.

17 Kieselgur ou terra de diatomáceas É um tipo de ácido silícico oriundo de carapaças de diatomáceas fósseis. Comparado a sílica e alumina é menos adsorvente e com menor poder de resolução. Pode ser adicionado à sílica para diminuir seu poder adsorvente. Apresenta baixa atividade Tipos: Com aglutinantes; Sem aglutinantes; Mecanismo: Partição Preparação: 30g do adsorvente com mlde água = 5 placas de 20x20cm com espessura de 0,3 mm

18 Poliamida Separação de fenóis e ácidos carboxílicos A separação depende da intesindade das forças decorrentes das ligações de hidrogênio com o analito. Baixa aderência ao vidro: dificuldade de preparação da placas Tipos: 11 ácido poliaminoundecanóico (Nylon 11) 6 aminopolicaprolactama (Perlon) 6.6 poli-hexametildiaminamonoadipato Poliamida acetilada Preparação: 15g em 60 ml de metanol = 5 placas (20 x 20 x 0,03 cm)

19 Técnica Geral Escolha da fase estacionária; Preparação das placas cromatográficas; Ativação das placas cromatográficas; Seleção da fase móvel; Aplicação das amostras nas cromatoplacas; Preparação da cuba cromatográfica e desenvolvimento do cromatograma; Revelação dos cromatogramas; Documentação; Calculo do fator de retenção Rf;

20 Escolha da fase estacionária Liofilicidade e liofobicidade Interação com os componentes (polaridade) Necessidade de aditivos Aglutinantes Substâncias fluorescentes Capacidade adsorvedora

21 Preparação da placas As placas devem ser: resistentes, inertes aos reagentes e solventes, resistentes à temperatura e uniformes. Procedimentos para a preparação das placas Limpeza da placa de vidro detergente e água corrente (eliminação de gordura); Secagem em estufa Preparação das camadas finas dos adsorventes: Utilização de espalhadores ( mais empregada); Submersão, aspersão ou vertendo-se sobre as placas suspensão do adsorvente apropriado. Dificuldades: Obtenção de solução com viscosidade adequada. Placas pré fabricadas: Dispensam a fase de preparação; são mais uniformes e homogêneas, melhorando a separação e tornando os valores de R f mais reprodutíveis.

22 Riscar as placas, determinando a altura de ínicio e fim da cromatografia

23 Ativação das placas Objetivo: retirar substâncias interferentes e eliminar água Metodologia : Varia de uma adsorvente para outro. Exemplo : Sílica e alumina estufa ºC por min; Celulose estufa 105ºC por 10 min;

24 Seleção da fase móvel Depende: natureza química das substâncias a serem separadas e polaridade da fase móvel. Seleção da fase móvel em um sistema cromatográfico por adsorção: levar em conta a natureza da fase móvel, da fase estacionária e do soluto. Assim, para solutos muito polares deve-se utilizar um adsorvente de baixa atividade e uma fase móvel de grande poder eluente. Seleção da fase móvel em um sistema cromatográfico por partição: Realizada com os adsorventes celulose microcristalina e kieselgur, constitui um processo de separação que depende das diferenças de solubilidade dos componentes das amostras, nas fases estacionária e móvel e na imiscibilidade dessas fases.

25 Aplicação das amostras A amostra é aplicada na forma de solução 0,1 1%,dependendo da sensibilidade do revelador, usando solventes mais voláteis possíveis. Aplica-se a amostra com micropipetas, microsseringas ou tubos capilares. As amostras devem estar a mais ou menos 2,0 cm da parte inferior da placa, afim de que essas não entrem em contato direto com o solvente durante o desenvolvimento do cromatograma. Alinhamento horizontal uniforme.

26 Preparação da cuba A placa deve ser colocada, rapidamente ( para evitar evaporação) e verticalmente, após s aplicadas as amostras, numa cuba de vidro contendo a fase móvel m desejada. A cuba deve estar saturada com vapor de fase móvel m para que o cromatograma se desenvolva regularmente. Para isso, coloca-se papel de filtro na cuba, que ajuda na evaporação e na conseqüente ente saturação. A cuba deve ser dotada tampa esmeriladas de forma a vedá-la hermeticamente, garantindo uma boa saturação da atmosfera interna.

27 Desenvolvimento de um cromatograma numa cuba

28 Revelação dos cromatogramas Procedimentos químicos, físicos, ou biológicos aplicados ao cromatograma para tornar visível as manchas das substâncias separadas por cromatografia. A- Procedimentos Físicos: Luz ultravioleta (aromáticos ou dupla ligação conjugada). C- Procedimentos Biológicos e Enzimáticos ticos: Antibióticos, Enzimas e Substratos. D- Procedimentos Químicos micos: Aplicação de um reativo químico para formar um derivado colorido ou fluorescente.

29 Reveladores Físicos Radiação ultravioleta para compostos fluorescentes. Ex: clorofila.

30 Reveladores Químicos Consiste em utilizar reveladores químicos que, em contato com as substâncias da amostra, as tornam coloridas e visíveis. veis. Tipos de reveladores químicos Alcalóides: Dragendorff, iodoplatinato Flavonóides ides: NP-PEG PEG Anti-oxidantes: β-caroteno Saponinas,, terpenos e esteróides ides: anisaldeído do sulfúrico Antraquinonas e cumarinas: vapor de amônia Fenólicos, saponinas e terpenóides ides: vapor de iodo e solução de CeSO 4 Compostos fenólicos: FeCl 3

31 Reveladores Biológicos Utiliza-se reações enzimáticas ou bacterianas para tornar a mancha visível. vel. Ex.: para testar se uma amostra contém m substância antifúngica,, revela-se o cromatograma com esporos de fungos. Os fungos não crescerão onde houver essas substâncias.

32 Fator de Retenção Rf (Relation front ou Rate factor) Rf = distância percorrida pela substância / distância percorrida pela fase móvel. Os valores Rf variam entre 0 e 1 e são dados com dois algarismos após a vírgula. Linha de chegada da FM Ws1 dm dr2 dr1 Ws2 Ponto de partida da amostra Profundidade da FM

33 Parâmetros Utilizados na Cromatografia Planar Fartor de Retenção (R f ): R f = d r / d m Resolução (R s ): R s = 2(d r1 d r2 ) / (W s1 + W s2 ) Eficiência: n = 16 (d r W s ) 2

34 Desvantagens da CCD Difícil reprodutibilidade: quantidade de amostra aplicada obtenção de cromatoplacas com características idênticas. Baixa sensibilidade: detecção difusão da amostra Difícil determinação exata do Rf.

35 Constantes Físicas

36 Bibliografia COLLINS, Carol H. et al, introdução a métodos m cromatográficos, 6ª 6 ed,, ed. Unicamp,Campinas,1995. NETTO, J. Z., CAZETTA, J. O. Cromatografia Plana, Funep,, Jaboticabal, 2005 THE MERCK INDEX, 13th, ed. Merck & CO., Inc., Usa, 2001.

37 Tabela de constantes físicas e Toxicidade Substância Densidade/ g.ml -1 p.f/ºc p.e./ºc M.M/ g.mol -1 Fórmula molecular Toxicidade Etanol 0, ,1 78,4 46,07 C 2 H 5 OH Causa náusea, vômito e depressão Ácido acético 1,049 16, ,05 C 2 H 4 O 2 vômito, diarréia e Se ingerido causa colapso circulatório Diclorometano 1, ,75 84,93 CH 2 Cl 2 Causa fadiga, náusea, irritação nos olhos e cabeça 1,2 - dicloroetano 1, ,96 C 2 H 4 Cl 2 sistema nervoso Depressão do central Aspirina 1, ,16 C 9 H 8 O 4 Náusea, vomito e irritação Acetaminofenol 1, ,5-151,16 C 8 H 9 NO 2 [Anti-térmico] Cafeína 1, ,19 C 8 H 10 N 4 O 2 Estimulante do sistema nervoso central Acetato de Etila 0, ,10 C 4 H 8 O 2 pele, nariz e Irritação nos olhos, garganta. Ácido Acetilsalicílico ,26 C 16 H 12 O 6 [Anti-térmico] Metanol 0, ,8 64,7 32,04 CH 4 O Dermatite, dor de cabeça, náusea, vômitos, anorexia

38 Fluxograma Análise Cromatográfica em Camada Delgada Determinação dos Rf dos padrões: Solução de 1,2 dicloroetano e ácido acético 12:1 ó 0,1g de cafeína 0,1g de ácido acetilsalicílico 0,1g de acetoaminofen Placa de vidro (com sílica) - Transferir a solução para uma cuba cromatográfica até atingir 1,5 cm de altura - Colocar uma folha de papel de filtro da altura da cuba e deixar saturar até que toda a folha esteja umedecida com a fase móvel Cuba Saturada Soluções Padrão - Adicionar em cada tubo de ensaio 5,0 ml de etanol e diclorometano (1:1) - Aquecer rapidamente em banhomaria, evitando a perda de solvente - Num outro tubo de ensaio pipetar 1 ml de cada solução padrão - Agitar bem e homogeneizar a solução Mistura de referência - Riscar a placa em 4 colunas Placa riscada - Ativar a placa em estufa a 110ºC por 10 Placa ativada Aplicar cada solução no centro de cada coluna (a 2 cm da base) Placa aplicada - Colocar dentro da cuba e esperar a fase móvel atingir o limite traçado Cromatograma padrão - Revelar com UV - Revelar numa cuba com vapores de iodo Cromatograma padrão revelado Cálculo dos fatores de retenção dos padrões

39 Análise de Analgésicos 3 comprimidos (Amostras) Soluções das amostras - Triturar - Transferir para 3 béqueres de 10 ml - Adicionar 5 ml de etanol/diclorometano 1:1 - Dissolver [banho-maria] - Aplicar cada solução em cada coluna da placa juntamente com a MISTURA PADRÃO Placa aplicada - Eluir na cuba Cromatograma - Revelar em UV e em iodo Cromatograma revelado - Medir Rf Determinação das amostras

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