Atividade Recuperação Química Orgânica º Bimestre

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1 Atividade Recuperação Química Orgânica º Bimestre Nome: 13QA Qual a definição de compostos orgânicos? Dê as principais características. Mostre uma fórmula estrutural de um composto orgânico, com seu respectivo nome, e que tenha carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: Classifique as cadeias carbônicas em aberta/fechada, normal/ramificada, saturada/insaturada e homogênea/heterogênea, conforme abaixo: Classifique a cadeia carbônica abaixo, conforme questão anterior: Considere os compostos metano, etileno e acetileno: a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos apenas como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. Dê a fórmula estrutural e molecular dos compostos abaixo: a) 3-isopropil-2-metilpentano. b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. c) 2,3,3-trimetilexano. d) 2,2,4-trimetilpentano. e)1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

2 2º Bimestre (Juiz de Fora-MG) Dentre os compostos abaixo, apresentacarbonila:. a)ch3cl b)ch3cho c) C2H6 d)ch3nh2 e) CH3 - O -CH3 8. Amoléculadeumácidocarboxílicopossuialémdecarbonoehidrogênio,átomode: a)nitrogênio b) halogênio c)enxofre d)oxigênio e) metal 9. Assinale a alternativa onde aparece a fórmula de uma amida e de uméster. a) R-OH er-nh2 b) R-CHO er2co c) R-CONH2 er-co2r d) R-NH2 e ArCOOH e) R-NH2 e(rco)2o 10. Em relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que: a) as aminas C e D sãoterciárias. b) a amina A tem cadeia cíclicaheterogênea. c) a amina B não éaromática. d) as aminas A, B e D são aromáticas. e) a amina C tem três carbonos na suaestrutura. 11. Abaixo se encontra delineadaa a fórmula estrutural da estricnina, uma substância tóxica isolada da espécie Strychnos nux-vomical. Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmarque: a) Não contêm um anelaromático. b) Apresenta um éster em um dosciclos. c) Apresenta um éteraromático. d) Apresenta uma aminaterciária. e) Apresenta um fenol. 12. A morfina é uma lcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas. As funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são:

3 a) Álcool, amida e éster. b) Álcool, amida e éter. c) Álcool, aldeído e fenol. d) Amina, éter e fenol. e) Amina, aldeído e amida. 13. (UNESP) A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da tirosina, conforme a reação representada pela equação: Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação,constitui: a) umaamina. b) ácidocarboxílico. c) umaminoácido. d) umaamida. e) uma cetona e um álcool. 14. Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas desubstâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. Conforme a legenda, suas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A ed 15. (ITA) A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. a) Álcool e éster. b) Amina e éter. c) Álcool e cetona. d) Ácido carboxílico e amina. e) Amida e éster.

4 16. (UFSCar) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula do adoçante são, apenas: a) éter, amida, amina ecetona. b) éter, amida, amina e ácidocarboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácidocarboxílico. d) éster, amida, amina ecetona. e) éster, amida, amina e ácidocarboxílico. 17. (UFPR 2012) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzidacomo metabólitoetemprovávelfunçãodedefesacontra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessamolécula. a) Fenol, éter eamida. b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster eamina. d) Fenol, amina ecetona. e) Éster, álcool eamida. 18. (Unicampsimulado2011) Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenhamos benefícios atribuídos a essas uvas. Considere a fórmula estrutural da molécula dessa substância: De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um: a) Polifenol de fórmula molecularc14h12o3. b) Ácido orgânico de fórmula molecularc14h12o3. c) Triol de fórmula molecularc14h3o3. d) Ácido orgânico de fórmula molecularc14h3o3. e) Amina terciária 19. (UNESP2011) Homens que perdem cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida, medicamento usado no tratamento da calvície, bloqueia a conversão da testosterona e mumandrogênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: a) É um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.

5 b) É um hidrocarboneto aromático e tem fórmula molecularc17h26o2. c) Apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2. d) Apresenta fórmula molecularc17h26o2. e) Apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecularc19h30o2. 3º Bimestre Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que: a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. b) são representações diferentes da mesma substância. c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas. d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos. 21. Analise os compostos a seguir. 1. CH 3 COCH 3 2. CH 3 COOCH 3 3.CH 3 CH 2 CHO 4.CH 3 CH 2 COOH 5.CH 3 CH 2 CH 2 OH 6.CH 3 OCH 2 CH 3 São isômeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4 b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5 e) 2 e 4; 3 e 6

6 22. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. Isomeria: 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) b) c) d) e) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas..." (REVISTA VEJA, setembro de 1998). Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da diisobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: a) geométricos. b) de função. c) de cadeia. d) de posição. e) por metameria. 24.(UFRN/2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é: 25. (UEPB) Inúmeros exemplos de substâncias naturais apresentam o fenômeno da isomeria

7 geométrica. Dentre estas, os feromônios - substâncias que alguns insetos utilizam para se comunicar, e com isso, demarcar territórios, dar alarmes ou atrair outros insetos na época de acasalamento. Atualmente, os cientistas estão tentando criar armadilhas com feromônios sexuais com o intuito de atrair os machos (exemplo da mosca doméstica), impedindo dessa forma a propagação de doenças. Foi observado, no entanto, que o macho da mosca caseira só é atraído pelo isômero cis. O trans não causa o menor efeito nesse fenômeno de atração sexual. Dados os compostos abaixo: I. 2-pentenoII. 1-pentenoIII. ciclobutanoiv. pentano Assinale a alternativa que corresponde aos compostos que apresentam isomeria (cis/trans): a) Apenas III. b) Apenas I e II. c) Apenas II e IV. d) Apenas I e) I, II, III e IV 26.Analise os pares de fórmulas a seguir: Associe cada par ao seu tipo de isomeria. Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta. ( ) A - Isomeria de cadeia ( ) B - Isomeria de função ( ) C - Isomeria de compensação ( ) D - Isomeria geométrica ( ) E Tautomeria a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B 27.(ESCS DF/2012) O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser extraído das pétalas das flores por uso de gordura de porco desodorizada. Algumas moléculas identificadas neste óleo podem ser representadas pelas seguintes fórmulas: possuem isômeros geométricos são: a) 1, 2, 3, 4 e 5; b) 1, 2 e 3, apenas; c) 2, 3 e 4, apenas; d) 4 e 5, apenas; e) 1 e 5, apenas. Dentre as moléculas apresentadas, as que

8 28.Dados os compostos: I. 2-buteno. II. 1-penteno. III. ciclopentano. IV. 1,2-dicloro ciclobutano. Apresentam isomeria geométrica: a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV. 4º Bimestre 29. (UFMS/Exatas/2003) São inúmeras as reações orgânicas que ocorrem em diferentes meios, temperaturas e mecanismos. Sobre algumas reações de hidrocarbonetos, como mostrado abaixo, é correto afirmar que: a) C 2 H 2 (g) + 5/2 O 2 (g) -> 2CO 2 (g) + H 2 O(v) b) C 2 H 6 (g) + Br 2 (l) -> BrCH 2 CH 3 c) C 2 H 4 (g) + Br 2 (l) -> BrCH 2 CH 2 Br d) C 2 H 2 (g) + 2HCl(g) -> ClCH 2 CH 2 Cl e) C 2 H 4 (g) + HBr(g) -> CH 3 CH 2 Br 30. (Unifesp/SP/2002) - Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem? a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.

9 31. (UFMS/MS/Biológicas/2002) - Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil pentano e 1-bromo-2- metil propano, respectivamente. Assinale a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são os compostos de partida, A e B. a) A é o 3-metil-1-penteno. b) A é o 3-metil-2-penteno. c) A é o 3-metil-3-penteno. d) B é o 2-metil-2-propeno. e) B é o 2-metil propeno. f) B é o 2-metil propino. 32. (UEL-PR) A transformação do 1-propanol em propeno constitui reação de: a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. d) halogenação. e) descarboxilação. 33. A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil 2-penteno forma o: a) 2-bromo 4-metil-hexano. b) 2-bromo 3-etilpentano. c) 3-bromo 2,3-dimetilpentano. d) 3-bromo 3-metil-hexano. e) 2-bromo 3,4-dimetilpentano. 34. Complete as reações:

10 35. (FUVEST) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: 36. Complete as reações:

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