Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?

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1 ISMERIA Questão 01 - (Mackenzie SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. Questão 02 - (UECE) s hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente. s hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. a) b) c) d) Questão 03 - (UFRR) Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional? Br C 2 Br CC 2 Br CC 2 CC 2 Br I II III IV Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: a) I, II, e III b) I e II c) II e III d) I, III, e IV e) II, III, e IV

2 Questão 04 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 Questão 05 - (UERJ) ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros d) diastereoisômeros Questão 06 - (Unioeste PR) A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que espontaneamente convertese no produto B, como na reação abaixo: C 3 + (B) (A) C 2 A função química do produto B é a) Álcool. b) Cetona. c) Aldeído. d) acido carboxílico. e) éter.

3 Questão 07 - (UECE) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. Ácido Acetilsalicílico a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol. b) a estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C984. d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma). Questão 08 - (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) b) c) d) TEXT: 1 - Comum à questão: 9 A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil anos. Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da humanidade. grão desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os cervejeiros precisam fazer o malte um grão de cevada germinado e seco. embrião da semente produz enzimas que quebram as pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente energético para formar o mosto. As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que vai alimentar as leveduras, a seguir, na fermentação. (Revista Galileu, outubro de p. 77) Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose: C C25 + 4C kj

4 Questão 09 - (PUC Camp SP) As moléculas da maltose e da sacarose, C122211, são: a) isômeras e apolares. b) isômeras e polares. c) anfóteras e apolares. d) iônicas e polares. e) iônicas e apolares. Questão 10 - (IFG) Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir. A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que: a) s compostos I e II possuem a fórmula molecular C4102. b) s compostos I e II são isômeros de função. c) As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II. d) As interações do tipo dipolo-dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no composto I. e) ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação intermolecular dipolo-dipolo. Questão 11 - (FUVEST SP) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: linalol eugenol citronelal anetol Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol.

5 Questão 12 - (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: a) cadeia b) função c) posição d) compensação Questão 13 - (UFTM MG) as figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos. É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente, a) compensação e posição. b) função e posição. c) compensação e função. d) função e compensação. e) função e geométrica. Questão 14 - (UEG G) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. propanol isopropanol A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2. b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.

6 Questão 15 - (UECE) Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas terpenóides que alteram a cor das folhas. s terpenóides ou terpenos formam uma diversificada classe de substâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C58)n. s terpenos são substâncias constituídas de "unidades do isopreno". ISPRE 2 C C C C 2 Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira. a) 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição. b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral Cn2n 3. c) Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos. Questão 16 - (Unimontes MG) Para separar os compostos de uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação fracionada: Isômero Cis C C 4 Isômero Trans 1 2 C 3 C 4 Em relação a esses dois compostos, é CRRET afirmar que a) o isômero cis-but-2-eno apresenta forças intermoleculares mais intensas. b) o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos. c) o composto trans-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição. d) o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará primeiro. Questão 17 - (Mackenzie SP) Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia EUA anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que engana o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.

7 De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações. I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona. II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans. III. Possui fórmula molecular C e 12 pares de elétrons p. IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários. Estão corretas a) I e III, apenas. b) I e IV, apenas. c) I e II, apenas. d) II e IV, apenas. e) II e III, apenas. Questão 18 - (PUC RJ) a representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares. Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométrica. e) óptica. TEXT: 2 - Comum à questão: 19 A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

8 ( Acesso em: Adaptado) Questão 19 - (FATEC SP) A metanfetamina, -metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C1015, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais: A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométricos. e) ópticos. Questão 20 - (Mackenzie SP) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3- metil-hex-2-enoico é uma substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp 2. e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. Questão 21 - (Mackenzie SP) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em a) b) c)

9 d) e) Questão 22 - (PUC SP) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. 2 Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9113. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. TEXT: 3 - Comum à questão: 23 A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem. (1) (2) (3) Questão 23 - (UEPA) Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo.

10 I. s compostos 1 e 2 são isômeros de função. II. s compostos 2 e 3 são isômeros de posição. III. composto 3 não possui carbono quiral. IV. composto 1 possui isomeria cis e trans. V. s compostos 2 e 3 não são isômeros. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V Questão 24 - (ACAFE SC) tetramisol é uma mistura racêmica onde o isômero óptico levogiro (chamado de levamisol) pode ser utilizado como princípio ativo de medicamentos para o tratamento de parasitoses. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. I. Mistura racêmica pode ser definida como a mistura dos isômeros ópticos em quantidades equivalentes, sendo um dextrogiro e outro levogiro. II. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o levamisol desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. III. a combustão completa do tetramisol libera apenas C2 e água. IV. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o tetramisol não desvia o plano da luz polarizada. Assinale a alternativa correta. a) Apenas II e III estão corretas. b) Apenas I, II e IV estão corretas. c) Apenas a afirmação III está correta. d) Todas as afirmações estão corretas. Questão 25 - (FMABC SP) A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2-eno para o trans but-2-eno na ausência de catalisador está representada no gráfico a seguir. Treichel Jr. Paul; Kotz, John C. Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson

11 Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes afirmações: I. A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será maior do que a 100 ºC. II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans but-2-eno é um processo endotérmico. III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta energia de ativação necessária para romper uma das ligações da dupla entre os carbonos, permitindo que ocorra a rotação da ligação. IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a transformação mais favorável. Estão corretas somente as afirmações a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I e III. e) II e IV. GABARIT: 1) Gab: C 2) Gab: D 3) Gab: D 4) Gab: A 5) Gab: B 6) Gab: B 7) Gab: C 8) Gab: D 9) Gab: B 10) Gab: B 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: B 14) Gab: B 15) Gab: A

12 16) Gab: A 17) Gab: E 18) Gab: D 19) Gab: E 20) Gab: C 21) Gab: E 22) Gab: A 23) Gab: E 24) Gab: B 25) Gab: D