COMPOSTO TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (ºC),

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1 PRPRIEDADES FÍSICAS 1- (UIFR) Analise as substâncias abaixo. I. etanol (C 2 H 5 H) II. éter dimetílico (H 3 CCH 3 ) III. 1 - propanol (C 3 H 7 H) Considerando existência ou não de pontes de hidrogênio ligando moléculas iguais e suas correspondentes massas moleculares é de se prever que, sob mesma pressão, os pontos de ebulição dessas substâncias sejam crescentes na seguinte ordem: A) I, II e III B) I, III e II C) II, I e III D) II, III e I E) III, II e I 2- (UFC) A capsaicina é responsável pelo gosto picante da pimenta vermelha. ardor causado por essa molécula pode ser aliviado através da ingestão de líquidos capazes de solubilizá-la. H 3 C H H C Assinale o líquido mais adequado para reduzir a sensação de ardor causado pela pimenta. A) Aguardente de cana B) Água mineral C) Água-de-coco D) Refrigerante E) Chá-mate 3- Considere a seguinte tabela: CMPST TEMPERATURA DE EBULIÇÃ (ºC), a 1 atm n-pentano 36 n-hexano 69 2,2-dimetil-propano 9,5 2,2-dimetil-butano 50 etanol 78 éter dimetílico 24 A análise das informações da tabela permite concluir que a temperatura de ebulição de um composto está relacionada com I. o número de átomos de carbono e hidrogênio de suas moléculas. II. o formato de suas moléculas. III. a existência ou não de pontes de hidrogênio entre moléculas do composto. É correto afirmar A) somente I B) somente II C) somente III D) somente I e II E) I, II e III (UIFR) Instruções: Para responder às questões de números 4 e 5 considere as seguintes informações: -Propriedades físicas dos compostos, tais como, ponto de ebulição (sob mesma pressão) e solubilidade em água são bastante dependentes da formação de pontes de hidrogênio, bem como, da polaridade da molécula. -As forças entre as moléculas que possuem dipolos não são tão fortes como as de pontes de hidrogênio, mas levam a maiores pontos de ebulição e solubilidades quando comparadas com moléculas apolares de, aproximadamente, mesma massa molar. -Água líquida é formada por aglomerados de moléculas unidas por pontes de hidrogênio. 4- Quando se comparam, sob mesma pressão, butano, propanona e 1 propanol deve-se ter o ponto de ebulição crescendo na seguinte ordem: A) butano - 1 propanol - propanona B) butano - propanona - 1 propanol C) propanona - butano - 1 propanol D) propanona - 1 propanol - butano E) 1 propanol - propanona - butano 1

2 5- Quando se comparam, à mesma temperatura, butano, propanona e 1 propanol a solubilidade em água deve aumentar na seguinte ordem: A) butano - propanona - 1 propanol B) butano - 1 propanol - propanona C) 1 propanol - propanona - butano D) propanona - 1 propanol - butano E) propanona - butano - 1 propanol (UIFR) Instruções: Para responder às questões de números 6 e 7, considere as seguintes informações: -Comparando-se moléculas de alcanos não ramificadas (n-alcanos), as forças de atração aumentam com o aumento da cadeia carbônica. - Comparando-se alcanos de mesmo número de átomos de carbono por molécula, as forças intermoleculares tornam-se mais fracas à medida que aumentam as ramificações na cadeia carbônica. 6- As informações dadas no texto são suficientes para comparar as intensidades de forças de atração entre moléculas de A) benzeno e hexeno. B) butano e heptano. C) propano e propeno. D) propano e dimetilpropano. E) etano e etino. 7- Sendo t 1, t 2 e t 3, respectivamente, as temperaturas de ebulição a 1 atm de - 2-metilexano - 2,2,3-trimetilbutano - n-heptano pode-se afirmar que A) t 1 = t 2 = t 3 B) t 1 = t 2 >! t 3 C) t 3 > t 1 > t 2 D) t 3 < t 2 < t 1 E) t 1 < t 2 = t 3 8- Butano e 2 metilpropano, cujos modelos de bolas são mostrados ao lado, são apolares e têm a mesma fórmula molecular, mas, enquanto o butano tem ponto de ebulição de 0,5 o C, o 2 metilpropano tem ponto de ebulição de 11,7 o C. Assinale a explicação CRRETA para isso. A) 2 metilpropano tem momento de dipolo. B) 2 metilpropano apresenta ramificação, o que não é o caso do butano. C) Apenas o 2 metilpropano pode formar ligação de (a) Butano hidrogênio. D) butano é mais pesado que 2 metil-propano. (b) 2 metilpropano 9- (FURG) Têm-se cinco compostos orgânicos para os quais os pontos de ebulição determinados experimentalmente foram 36,1ºC, 68,7ºC, 98ºC, -0,5ºC e 125ºC. Sabendo-se que estes compostos são alcanos, podemos afirmar que os pontos de ebulição correspondem respectivamente ao: A) pentano, hexano, heptano, butano e octano. B) butano, pentano, hexano, heptano e octano. C) heptano, butano, octano, hexano e pentano. D) butano, hexano, pentano, heptano e octano. E) hexano, octano, heptano, butano e pentano. 2

3 10- (UIFR) Considere as seguintes estruturas moleculares: H 2 H H H guanina H 2 citosina Citosina e guanina são _x_ constituintes do DA. Citosina de uma fita de DA e guanina de outra fita de DA, unem-se através de ligações _y_ na formação da "dupla-hélice". Dessas ligações participam os grupos _z_ e _w_ da citosina e da guanina. Completa-se corretamente o texto, substituindo-se x, y, z e w, respectivamente, por A) bases - de hidrogênio - carboxila - carbonila B) ácidos - covalentes - carbonila - carboxila C) bases - de hidrogênio - amino - carbonila D) ácidos - iônicas - carbonila - amino E) bases - de hidrogênio - carboxila - amino 11- (ITA) Considere as temperaturas de ebulição (T) das seguintes substâncias na pressão ambiente: I. cloridreto, T(I) II. ácido sulfúrico, T(II) III. água,t(iii) IV. propanona, T(IV) V. chumbo, T(V) Assinale a opção que contém a RDEM CRESCETE CRRETA das temperaturas de ebulição das substâncias citadas anteriormente. A) T(I) < T(IV) < T(III) < T(II) < T(V) B) T(IV) < T(III) < T(V) < T(I) < T(II) C) T(I) < T(II) < T(IV) < T(V) < T(III) D) T(III) < T(I) < T(II) < T(V) < T(IV) E) T(II) < T(V) < T(IV) < T(I) < T(III) 12- (ITA) Assinale a opção CRRETA em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias: A) Éter dimetílico > etanol Propanona > ácido etanóico aftaleno < benzeno B) Éter dimetílico < etanol Propanona < ácido etanóico aftaleno > benzeno C) Éter dimetílico > etanol Propanona < ácido etanóico aftaleno > benzeno D) Éter dimetílico > etanol Propanona > ácido etanóico aftaleno > benzeno E) Éter dimetílico < etanol Propanona < ácido etanóico aftaleno < benzeno 13- (ITA) Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas. A) a etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico. B) n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do npentano. C) éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol. D) etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal E) butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico 14- (PUCRS) Considere a vitamina C, de fórmula que, no organismo humano, atua como antioxidante. Essa vitamina apresenta A) fórmula molecular C 7 H 7 5. B) cadeia carbônica saturada. C) grupo funcional carboxila. D) grupos hidrófilos. E) pouca solubilidade em água. 3

4 15- (PUCRS) índice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na comparação da mesma com uma mistura padrão das substâncias cujas fórmulas estão relacionadas a seguir: Pela análise dessas fórmulas, é correto afirmar que as substâncias A) são insaturadas. B) são solúveis em água. C) pertencem a diferentes funções químicas. D) apresentam o mesmo tipo de cadeia carbônica. E) apresentam o mesmo tipo de ligações intermoleculares. 16- (PUCRS) Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição dos compostos indicados é: A) I < II < III < IV < V B) II < I < V < III < IV C) II < V < I < III < IV D) III < IV < I < II < V E) IV < III < V < I < II 4

5 17- (PUCRS) Quando uma célula produz uma proteína, a cadeia de polipeptídio dobra-se espontaneamente para assumir certa forma. Um dos dobramentos dessa cadeia polipeptídica envolve várias forças de interação entre várias cadeias laterais de aminoácidos, conforme exemplificado no esquema a seguir. s tipos de forças de interação que ocorrem em (I) e (II) são, respectivamente, A) dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. B) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. C) dipolo induzido-dipolo induzido e ligação de hidrogênio. D) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo. E) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo. 18- (PUCRS) Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e um álcool, é correto afirmar que A) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais intensas. B) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. C) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos intensas. D) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído. E) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas do álcool. 19- Durante as mudanças de estado ocorrem somente afastamentos e aproximações entre as moléculas, ou seja, as forças intermoleculares são rompidas ou formadas, influenciando no estado físico da substância. Relacione as substâncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulição, em C, da Coluna B, numerando os parênteses. Coluna A Coluna B 1. metanol ( ) 88,4 2. etanol ( ) 20,0 3. etanal ( ) 64,0 4. etano ( ) 78,5 5. propan 1 ol ( ) 97,0 A numeração correta dos parênteses, de cima para baixo, é: A) B) C) D) E)

6 20- (UEL) Um professor de Química usou duas substâncias coloridas, I 2 (sólido castanho) e i( 3 ) 2 (sólido azul), e duas substâncias líquidas incolores, água e CH 2 Cl 2, para realizar um experimento que demonstrasse a seguinte regra: semelhante dissolve semelhante. Em três tubos de ensaio ele adicionou as substâncias conforme a tabela. Dados: Densidades a 20 0 C (g/cm 3 ) H 2 = 1,00; CH 2 Cl 2 = 1,32 Assinale a alternativa correta. A) o tubo de ensaio 1 observou-se a formação de duas fases. A fase aquosa formando uma camada inferior e a fase orgânica formando uma camada superior. B) o tubo de ensaio 2 observou-se a formação de duas fases. Uma fase orgânica homogênea de coloração castanha na camada superior e uma fase aquosa incolor na camada inferior. C) tubo número 2 formou uma única camada de coloração castanha. D) o tubo de ensaio 3 observou-se a formação de duas fases. Uma fase aquosa homogênea de coloração azul na camada superior e uma fase orgânica incolor na camada inferior. E) A água não dissolve substâncias orgânicas. 21- (UEM) Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparouse com três frascos sem rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armário mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. Para descobrir qual composto continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada composto, possibilitando a elaboração da tabela abaixo. Composto P.E. ( C) a 1 atm solubilidade em água (g/100g água) a 25 C I 97 infinita II 36 insolúvel III 117 7,9 Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol 1, do butan- 1-ol é 74 g.mol mol 1 e do n-pentano é 72 g.mol mol 1, o aluno pode chegar à conclusão de que os líquidos I, II e III eram, respectivamente, A) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol. B) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano. C) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. D) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol. E) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol 22- (UFC) Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex ( poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a zero (μ 0), e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir: H3C H C C H2C CH2 Tais danificações, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez 6

7 indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS. Assinale a alternativa correta. A) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. B) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono ( CCl 4 ), geralmente, não interagem com o látex. C) s óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar. D) Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. E) Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos. 23- (FCMMG) tioetanol, C 2 H 5 SH, tem a estrutura semelhante à do etanol, C 2 H 5 H. Considerando-se as características dos átomos de enxofre e de oxigênio, é ICRRET afirmar que: A) A combustão completa do tioetanol produz C 2, S 2 e H 2. B) tioetanol é mais solúvel em água do que o etanol. C) tioetanol é ácido mais forte do que o etanol. D) tioetanol é mais volátil do que o etanol. 24- Dadas as substâncias abaixo H SH I II assinale a opção correta: A) ponto de ebulição de I é maior do que o de II devido à presença de pontes de hidrogênio entre as moléculas de I. B) ponto de ebulição de II é maior do que o de I porque o enxofre tem maior massa atômica do que o oxigênio. C) ponto de ebulição de II é maior do que o de I porque a força atrativa entre as moléculas de II é mais intensa. D) ão podemos comparar os pontos de ebulição de I e II porque o enxofre e o oxigênio pertencem à mesma família. E) enhuma das alternativas. 25- A tensão superficial dos líquidos depende diretamente de processos de interação entre moléculas, como por exemplo, ligação de hidrogênio. Qual das substâncias abaixo tem maior tensão superficial? A) benzeno B) octano C) tetracloreto de carbono D) éter dietílico E) etanol 26- ponto de ebulição do benzeno é superior ao do metano. Isso se deve, principalmente, ao fato de o benzeno possuir: A) estrutura cíclica. B) duplas ligações conjugadas. C) moléculas mais pesadas. D) maior volume molar. E) forças intermoleculares mais intensas. 7

8 27- Água e metano têm massas moleculares quase iguais e pontos de ebulição bem diferentes. Qual das propriedades abaixo explica melhor o fato de a água apresentar um ponto de ebulição bastante superior ao do metano? A) estabilidade térmica. B) ação solvente. C) atomicidade. D) densidade. E) polaridade. 28- Analise as substâncias abaixo. I - etanol II - metóxi-metano III - propanol-1 Considerando existência ou não de pontes de hidrogênio ligando moléculas iguais e suas correspondentes massas moleculares é de se prever que, sob mesma pressão, os pontos de ebulição dessas substâncias sejam crescentes na seguinte ordem: A) I, II e III B) I, III e II C) II, I e III D) II, III e I E) III, II e I 29- s compostos contidos em dois frascos sem rótulo, no laboratório, foram analisados e os resultados mostrados abaixo: Frasco A Frasco B Fórmula molecular: C 4 H 10 Fórmula molecular: C 4 H 10 Massa molar: 74 g/mol Massa molar: 74 g/mol Ponto de fusão: - 90ºC Ponto de fusão: - 116ºC Ponto de ebulição: 118ºC Ponto de ebulição: 35ºC Densidade (20ºC): 0,81 g/cm 3 Densidade (20ºC): 0,71 g/cm 3 Considerando-se apenas as possibilidades apresentadas, pode-se afirmar que os compostos contidos nos frascos A e B são, respectivamente: A) butanol-1 e etóxi-etano B) butano e pentano C) pentano e butano D) etóxi-etano e butanol-1 E) butanol-1 e butanol (UPF) As propriedades físicas dos compostos orgânicos dependem da sua estrutura. Compostos que formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas apresentam ponto de ebulição elevado. composto que forma ligações de hidrogênio é: A) CH 3 CH 2 CH 3 B) CH 3 CH 2 CH 2 H C) CH 3 CH 2 CH D) CH 3 CH 2 CH = CH 2 E) CH 3 C CH (PUCRS) exame das fórmulas apresentadas a seguir I CH 4 II permite afirmar que à é verdadeira a afirmativa da alternativa A) São substâncias químicas apolares. B) Apresentam somente ligações covalentes entre seus átomos. C) Apresentam interações moleculares por forças de Van der Waals. D) Pertencem à função química hidrocarboneto. E) São mais densos do que a água. 32- A interação entre as bases citosina e guanina como parte formadora da cadeia em dupla hélice da molécula de DA é representada abaixo: 8

9 H H H Guanina H Citosina H Assinale a opção correspondente ao tipo de interação que ocorre entre as moléculas das bases (linhas pontilhadas). A) ligação iônica B) força de Van der Waals C) ligação covalente polar D) ligação covalente apolar E) ligação de hidrogênio 33- A tabela a seguir apresenta as propriedades de três substâncias puras. Substância Ponto de ebulição Solubilidade em água (ºC) (g/100 g de H 2 ) A 36 0,04 B 34 7,5 C 117 7,9 s compostos A, B e C podem ser, respectivamente: A) 1-butanol, pentano, etóxi-etano B) pentano, 1-butanol, etóxi-etano C) etóxi-etano, pentano, 1-butanol D) pentano, etóxi-etano, 1-butanol E) 1-butanol, etóxi-etano, pentano 34- (UFMG) Este gráfico representa a variação de temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de álcoois e alcanos de cadeia linear, em função da massa molar: Considerando-se esse gráfico e os compostos nele representados, é ICRRET afirmar que A) As curvas I e II correspondem, respectivamente, aos álcoois e aos alcanos. B) aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares. C) A interação por ligação de hidrogênio é a única presente nos álcoois. D) A interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos. 35- (UERGS) Um dos mais graves acidentes ecológicos dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa atlântica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petróleo na água. Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da França. Sobre o petróleo, considere as afirmações abaixo. I - Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II - As ligações intermoleculares predominantes nas substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. III- A densidade do petróleo é maior que a densidade da água. IV - petróleo forma com a água uma solução. 9

10 Quais estão corretas? A) Apenas I e II B) Apenas II e III C) Apenas III e IV D) Apenas I, II e III E) I, II, III e IV 36- (UFC) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação destes compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação anti-séptica. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, assinale a opção correta. H H H CH3 CH CH3 CH3. CH3 A) I é mais solúvel que II e II mais solúvel que III. B) I é menos solúvel que II e II menos solúvel que III. C) II é menos solúvel que I e I menos solúvel que III. D) II é mais solúvel que I e I mais solúvel que III. E) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade. 37- (UFC) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsáveis pelas belas colorações observadas nos animais e nas plantas, são obtidos por extração em solução. Assim, uma extração eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obtenção da luteolina por extração, a partir de plantas. H H H H A) n-hexano (C 6 H 14 ) B) tetracloro-etileno (C 2 Cl 4 ) C) tetracloreto de carbono (CCl 4 ) D) benzeno (C 6 H 6 ) E) álcool etílico (C 2 H 6 ) 1-C 2-A 3-E 4-B 5-A 6-B 7-C 8-B 9-A 10-C 11-A 12-B 13-C 14-D 15-E 16-B 17-C 18-E 19-A 20-D 21-D 22-E 23-B 24-A 25-E 26-C 27-E 28-C 29-A 30-B 31-E 32-E 33-D 34-C 35-A 36-A 37-E 10

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