Exercícios Sobre ReaÇões Orgânicas de EsterificaÇão, SaponificaÇão e Outras

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1 Exercícios Sobre ReaÇões Orgânicas de EsterificaÇão, SaponificaÇão e Outras 01. Equacione as seguintes reações de esterificação: 02. (Ufrs) Na reação de esterificação: os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente, a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 03. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático. 1

2 II) É preservada a função amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta. c) apenas a III é correta. d) apenas a I e a II são corretas. e) a I, a II e a III são corretas. 04. (Fgv) Considere as seguintes equações: I. C 6H 12O 6 2 C 2H 5OH + 2 CO 2 II. C 2H 5OH + O 2 CH 3COOH + H 2O III. CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O As equações I, II e III representam importantes reações orgânicas conhecidas, respectivamente, pelos nomes de a) fermentação, oxidação e esterificação. b) fermentação, combustão e hidrólise. c) condensação, combustão e hidrólise. d) combustão, fermentação e condensação. e) combustão, oxidação e esterificação. 05. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de: a) oxidação e hidrólise. b) hidrólise e esterificação. c) esterificação e redução. d) redução e oxidação. e) oxidação e esterificação. 06. (Fuvest) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado: 2

3 Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente, a) desidratação e saponificação. b) desidratação e transesterificação. c) hidrólise e saponificação. d) hidratação e transesterificação. e) hidrólise e esterificação. 07. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a seguir, os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de a) oxidação, desidratação, redução e esterificação. b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise. c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação. d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise. e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação. 08. (Uel) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de a) combustão e hidrólise b) oxidação e esterificação c) hidratação e saponificação d) descarboxilação e hidratação e) oxidação e hidrogenação 09. (Ufal) Analise a reação representada a seguir. R-CH 2OH + R'COOH R'COOCH 2R + H 2O Dado: R e R'= radicais alquila Ela denomina-se reação de a) esterificação. b) saponificação. c) hidratação. d) hidrólise. e) redução. 3

4 10. (Ufc) A "aspirina tamponada" (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como analgésico, antitérmico, antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da transformação química do ácido salicílico (estrutura I). Assinale a alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do ácido salicílico em "aspirina tamponada". a) hidratação e combustão; b) combustão e hidrólise; c) salificação e esterificação; d) hidrogenação e ozonólise; e) redução e descarboxilação. 11. (Ufpe) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de: a) esterificação da codeína. b) metilação da morfina. c) metilação da codeína. d) esterificação da morfina. e) substituição nucleofílica da morfina. 12. (Ufsm) A cadela, no cio, libera o composto (I), responsável pela atração do cachorro. A obtenção desse composto está indicada na equação As reações 1 e 2 são, respectivamente, a) substituição e hidrólise. b) adição e saponificação. c) oxidação e saponificação. d) oxidação e esterificação. e) redução e esterificação. 4

5 13. (Unirio) A glicerina é um composto alifático triidroxilado extremamente versátil, empregado como umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de: a) redução. b) oxidação. c) esterificação. d) fermentação. e) saponificação. 14. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana b) kiwi. c) maçã. d) laranja. e) morango. 15. (Fuvest) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno "Agrícola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. III) aldeído pela oxidação de álcool. É correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 5

6 16. (Unesp) O adubo uréia, de fórmula O=C(NH 2) 2, é também matéria-prima para a síntese do ácido barbitúrico, do qual derivam vários sedativos. O ácido barbitúrico é formado pela reação de condensação entre uma molécula de uréia e uma molécula de ácido propanodióico, de modo a formar duas moléculas de água e um composto heterocíclico com anel de seis membros. Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação balanceada de formação do ácido barbitúrico. 17. (Fuvest) Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e álcool como é mostrado na figura adiante: Hipoteticamente, tanto a ligação C O do grupo carboxila quanto a ligação C O do grupo O R' poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é preferencialmente quebrada. a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C 6H 5COOC 2H 5), explique porque fazendo a reação com água marcada H 2O * (água com isótopo oxigênio 18) poder-se-ia identificar qual das duas ligações C O é quebrada. b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado. Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico? Explique, dando a equação da reação correspondente. 18. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo: Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula. d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. 19. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 1/4 de xícara de óleo vegetal 1/4 de xícara de água Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma: a) hidrólise ácida. b) hidrogenação catalítica. c) polimerização por condensação. d) polimerização por adição. e) saponificação. 6

7 20. (Fuvest) Na reação de saponificação CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + NaOH X + Y, os produtos X e Y são: a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanóico. e) ácido acético e álcool propílico. 21. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de a) Esterificação b) Desidratação c) Saponificação d) Condensação e) Hidrólise 22. (Ufmt) Na questão a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação: 3NaOH + (C 17H 35COO) 3C 3H 5 3C 17H 35COONa + C 3H 5(OH) 3. O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir os ácidos graxos com a solução de soda cáustica, (C 17H 35COO)C 3H 5 + 3H 2O 3C 17H 35COOH + C 3H 5(OH) 3. (C 17H 35COOH) + NaOH C 17H 35COONa + H 2O. De acordo com o exposto, julgue os itens. ( ) Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base. ( ) O C 17H 35COONa é um sal sódico. ( ) Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base. ( ) O C 17H 35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base. 23. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos: a) teflon, glicerol e etanol. b) teflon, etanol e glicerol. c) etanol, teflon e glicerol. d) etanol, glicerol e teflon. e) glicerol, teflon e etanol. 24. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise. Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical alquila. a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana. b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los. 7

8 Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários. 25. (Fuvest) %EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA HIDRÓLISE DE ÓLEOS VEGETAIS Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de: ácidos ligações saturados duplas a) igual maior b) menor igual c) igual menor d) menor maior e) maior menor 26. (Fuvest) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel. ("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002) O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente, a) metanol, ROC 2H 5 e etanol. b) etanol, RCOOC 2H 5 e metanol. c) etanol, ROCH 3 e metanol. d) metanol, RCOOCH 3 e 1,2,3-propanotriol. e) etanol, ROC 2H 5 e 1,2,3-propanotriol. 27. (Fuvest) O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto: 8

9 Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel. II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável. III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos. É verdadeiro apenas o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. 28. (Ufmg) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragrância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila, cuja fórmula é mostrada na figura adiante, são semelhantes aos da banana. Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são: 29. (Unirio) A glicerina pode ser obtida a partir de fontes naturais, através da saponificação de triglicerídeos, ou, ainda por síntese industrial. a) Escreva a reação de hidrólise de tridodecanoato de glicerila. b) Considerando a seqüência de reações, responda às perguntas abaixo. b.1) Qual o reagente I? b.2) Qual o reagente II? b.3) Qual o produto III? 9

10 30. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos (gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol (CH 2(OH)CH(OH)CH 2(OH)) com ácidos carboxílicos. a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3 mols de ácido n-hexanóico. b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com regeneração do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do produto que se forma junto com o glicerol. 31. (Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KmnO 4 ou K 2Cr 2O 7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um: a) aldeído. b) éter. c) cetona. d) álcool. e) ácido carboxílico. 32. (Ufes) A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente de Grignard: a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC. b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação: adição, eliminação, substituição, redução ou oxidação. c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C? 33. (Cesgranrio) Observe a seqüência reacional abaixo. I - Cetona + cloreto de metil magnésio (meio etéreo) X II - X + H 2O Y + hidróxi-cloreto de magnésio III - Y + pentacloreto de fósforo Z + HCl + POCl 3 IV - Z + amônia W + HCl 10

11 Com base na rota sintética acima e partindo-se da cetona citada no texto, é INCORRETO afirmar que: a) em I ocorre uma adição à carbonila. b) em III ocorre uma reação de substituição. c) Y é um álcool não quiral. d) W comporta-se como Ácido de Lewis em meio fortemente protogênico. e) Z, em presença de magnésio, produz Compostos de Grignard em meio etéreo. Respostas 01. Teremos: 16. Teremos: 17. a) Para podermos identificar qual das ligações C-O foi rompida, é necessário verificar qual dos dois produtos (ácido benzóico e etanol) apresenta em sua estrutura o oxigênio marcado que estava presente na água. Este oxigênio (O*) é radioativo e, portanto, emite radiações. 11

12 Se a quebra ocorrer na ligação C-O do grupo carboxila, o produto que emite radiação é o ácido benzóico. Se a ligação C-O quebrada for a do grupo O-R', o produto que emite radiação é o etanol. b) A figura (I) a seguir indica que como se deseja o benzoato de etila, o radical R será o fenil e o R' será o etil. Então deve-se partir do anidrido benzóico (figura II). 18. B 19. E 20. C 21. E 22. V V F V 23. D 24. Observe as figuras: a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio. Fórmula estrutural plana (figura 1). b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos. Fórmula estrutural plana (figura 2). 25. C 26. D 27. D 12

13 28. A 29. a) Observe a reação adiante: b.1) O 2 b.2) H 2 b.3) Glicerina 30. Observe as equações químicas a seguir: 31. Alternativa D. 32. a) Observe as estruturas a seguir: b) Oxidação c) Gás oxigênio ou oxigênio nascente, a quente, na presença do KMnO D 13