Lista de Exercícios - Química Orgânica. Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

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1 Lista de Exercícios - Química Orgânica Equalizar ) (ITA-2013) Considere as seguintes substâncias: Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C 20 H 20 O 2 b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C 20 H 26 O 2 c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C 20 H 26 O 2 d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C 20 H 24 O 2 Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II. b) II. c) II e III. d) II, III e IV. e) III. 2) (PUC-MG) O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura: 3) (PUC-Campinas) Uma nova espécie de líquen resultante da simbiose de um fungo e algas verdes foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul. (Revista Quanta, nov/dez p. 15) A função aldeído está representada pelo grupo: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

2 4) (PUC-Campinas) Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está representada a seguir. 5) (PUC-Campinas) São representantes do grupo dos álcoois e das cetonas: a) b) Nessa estrutura observa-se: I. anel aromático. II. grupo carboxila. III. cadeia insaturada. c) d) Está correto o que consta APENAS em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. e)

3 6) (PUC-Campinas) O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse carboidrato possui: I. grupos de álcool primário. II. anéis benzênicos. III. ligação glicosídica. Está correto o que consta APENAS em: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. 7) (PUC-Campinas) Etanol de capim transgênico Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional. (Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical: I. apresenta cadeia carbônica saturada; II. possui anel aromático; III. é um álcool. É correto o que se afirma SOMENTE em: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

4 8) (Mackenzie SP/) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) CH 3 CH 2 CH 2 MgCl b) CH 2 =CH CH 2 OH c) CH 3 COH d) CH 3 CH 2 O CH 3 e) CH 3 C(CH 3 ) CO CH 9) (Puc- SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: 10) (Puc- SP) O ácido adípico de fórmula: Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturda. e) acíclica e homogênea.

5 11) (Fuvest) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 12) (Ufmg 2005) Certas frutas - a banana e a maçã, por exemplo - escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidroquinona em ortobenzoquinona, catalisada por uma enzima. Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas. b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas. c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas. d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

6 13) (UFV) Associe as estruturas químicas abaixo representadas aos nomes correspondentes. 14) (UFV-2005) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem). (A) propanona (B) propanal (C) etanoato de butila (D) butanoato de etila (E) etoxibutano (F) propanol A seqüência CORRETA é: A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F. B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D. C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E. D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C. E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D. Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

7 15) (PUC-Campinas-2005) A composição do azeite de oliva, calculada em termos de ácidos graxos é a seguinte: 16) (UFMG) Existem aparelhos que permitem estudar a variação da absorção de radiação eletromagnética por uma substância, em função do comprimento de onda da radiação. Nos gráficos obtidos nesses aparelhos, absorções intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x 10-6 m e 6,1 x 10-6 m são características de ligações duplas carbonooxigênio em compostos orgânicos. Entre os gráficos abaixo, todos numa mesma escala, assinale aquele em que a absorção mais intensa observada pode ser associada com a função orgânica indicada. Sobre esses ácidos graxos, foram feitas as seguintes afirmações: I. Quando misturados nas proporções indicadas resultam no azeite de oliva. II. São obtidos na hidrólise dos triglicerídeos do azeite de oliva. III. Dois deles são insaturados. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I b) II c) III d) I e III e) II e III

8 17) (Uel PR) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se: 18) (Fuvest SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. I II III IV V Essas estruturas são: a) A e B A B C D Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar: a) A estrutura I representa um alcano. b) A estrutura II representa um aldeído. c) A estrutura III representa um álcool. b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico. e) A estrutura V representa uma cetona.

9 19) (UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais: 20) (UFMG) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções: A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo A) ácido carboxílico e aldeído. A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é A) 1. B) aldeído e éster. C) amida e cetona. D) cetona e éster B) 2. C) 3. D) 4.

10 21) (UFRGS)Os compostos apresentados abaixo foram sintetizados pela primeira vez em Os nomes que eles receberam, nanogaroto e nanobailarino, se devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma humana e de suas distâncias longitudinais estarem na escala nanométrica (~ 2nm). 22) (UFTM MG-Adaptada)Muitos dos medicamentos atualmente utilizados para determinadas finalidades foram descobertos por meio de pesquisas que buscavam obter medicamentos para outras finalidades. É o caso do sildenafil, mais conhecido como Viagra, utilizado contra a impotência sexual masculina, descoberto quando se buscava uma nova droga para tratamento de doenças cardíacas. A fórmula estrutural desse medicamento é: Examinando-se essa fórmula estrutural, verifica-se Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos. I - Ambos os compostos apresentam dois anéis aromáticos trissubstituídos. II - Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila. III- A diferença entre os dois compostos reside na geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos, que é linear no nanogaroto e trigonal plana no nanobailarino. a) Apenas I b) Apenas II c) Apenas III d) Apenas I e II e) Apenas II e III I. que o átomo de enxofre está compartilhando 8 elétrons no total; II. a presença das funções amina e amida; III. que há dois grupos metila por molécula; IV. a presença de três anéis benzênicos por molécula. É correto o que se afirma somente em a) I e II. b) II e III. c) II e IV. d) I, II e III. e) II, III e IV.

11 23) (FUVEST SP) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. HC HC HC N N A N C CH C O C O C OH O HC HC N N B CH 2 CH 2 CH 3 C CH O C NH 2 O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma a) ésteres em ácidos carboxílicos. b) amidas em ácidos carboxílicos. c) ésteres em amidas. d) amidas em cetonas. e) cetonas em ésteres. 24) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas: a) ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos. b) anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos. c) aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres. d) ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos. e) anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos. HC N C CH

12 Questões Enem 1) (ENEM-2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofos - forados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.(baird, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.) Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

13 2) (Enem-2010) A curcumina, substância encontrada no pó amareloalaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 3) (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. a) Éter e álcool b) Éter e fenol c) Éster e fenol d) Aldeído e enol e) Aldeído e éster A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo: a) Carboxila do ácido cólico b) Aldeído do ácido cólico c) Hidroxila do ácido cólico d) Cetona do ácido cólico e) Éster do ácido cólico

14 4) (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 5) (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6 H 5 CO 2 CH 2 CH 3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, a) Ácido benzoico e etanol b) Ácido propanoico e hexanol c) Ácido fenilacético e metanol d) Ácido propiônico e cicloexanol e) Ácido acético e álcool benzílico Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster b) Cetona e éster c) Álcool e cetona d) Aldeído e cetona e) Éter e ácido carboxílico

15 6) (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N- metilglicina (sarcosina): b) c) A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é: d) a) e)

16 Gabarito: 1) A 2) C 3) A 4) C 5) C 6) E 7) B 8) D 9) D 10) A 11) E 12) C 13) B 14) B 15) E 16) A 17) B 18) D 19) A 20) C 21) B 22) B 23) B 24) B Questões Enem: 1) E 2) B 3) A 4) B 5) A 6) B