setor 1301 Aula 16 ISOMERIA PLANA fórmula molecular = Isômeros fórmula estrutural Função Cadeia Posição Compensação ou metameria Tautomeria

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1 stor ula 16 ISMERI PLN Isômros fórmula molcular = fórmula strutural ISMERI PLN Função adia Posição ompnsação ou mtamria Tautomria ISMERI DE FUNÇÃ ISMERI DE DEI ISMERI DE PSIÇÃ ISMERI DE MPENSÇÃ TUTMERI aldído ENL ou ctona 2 = 2 4 = 3 LF NGL VESTIULRES

2 SINPSE ) Isômros d Função Funçõs ) Isômros d adia Função = adia Função = ) Isômros d Posição adia = Posição d insaturação ou grupo funcional D) Isômros d ompnsação Função = ou adia = Mtamria Posição d um tro Átomo E) Tautomria ou Isomria Dinâmica = Enol = ldído ou tona LF NGL VESTIULRES

3 Exrcícios Qustõs 1 a 5 s moléculas a sguir são constituídas por até três lmntos: carbono, hidrogênio oxigênio. bsrv as struturas rsponda: I III II V IV VI VII VIII IX 1. Dê o nom dos compostos sua fórmula molcular. I) Etanol 2 6 VI) ut-1-no 4 8 II) utano 4 10 VII) Propanona 3 6 III) Propanal 3 6 VIII) ctato d mtila IV) Mtilpropano 4 10 IX) ut-2-no 4 8 V) Mtoximtano Quais pars são isômros d função? I V III VII 3. Indiqu o par d isômros d cadia. II IV 4. Indiqu o par d isômros d posição. VI IX 5. Escrva a fórmula strutural dê o nom do composto qu é isômro funcional d VIII. 3 2 ácido propanóico LF NGL VESTIULRES

4 6. bsrv as struturas a sguir: I RIENTÇÃ DE ESTUD Livro 2 Unidad II (ap. 5) adrno d Exrcícios Unidad IV Tarfa Mínima Rsolva os xrcícios 15, 17 a 20, séri 3. II Tarfa omplmntar Rsolva os xrcícios 13, 14, 16, 21 22, séri 3. Indiqu os tipos d isomria plana xistnts nos pars I II. I = Tautomria II = Mtamria ou compnsação 7. (ESGRNRI) rspito d isomria nos compostos orgânicos, considr o squma a sguir: pntanona isômro plano d posição (I) isômro plano d cadia (II) isômro plano d função (III) s compostos I, II III podm sr, rspctivamnt: a) 3-pntanona, mtilbutanona pntanal. b) 3-pntanona, mtilbutanona 2-pntanol. c) 3-pntanona, tilbutanona pntanal. d) 1-pntanona, tilbutanona pntanal. ) 3-pntanona, ciclopntanona 2-pntanol. LF NGL VESTIULRES

5 ula 17 ISMERI GEMÉTRI: IS-TRNS lifáticos cis trans íclicos cis trans Exrcícios om bas nas ilustraçõs a sguir, rsponda à qustão Quais moléculas aprsntam isomria gométrica? II III I II 2. onsidr as fórmulas planas dos sguints compostos: ) ) r III ) D) 3 E) r IV F) 3 3 l LF NGL VESTIULRES

6 2 3 G) ) l Escrvr as fórmulas d projção dos isômros cis-trans no caso dos ácidos butnodióicos. ( ) cis. Ácido Malico trans. Ácido Fumárico ) Rsponda: a) Quais compostos qu aprsntam isomria gométrica?,, D, F b) Faça a rprsntação spacial dos isômros d cada composto qu aprsnta isomria gométrica r r ) D) 3 r 3 r F) 3 3 l 3 l 3 RIENTÇÃ DE ESTUD Livro 2 Unidad II (ap. 5) adrno d Exrcícios Unidad IV ) l 3 l 3 Tarfa Mínima Rsolva os xrcícios 23 a 26, séri 3. Tarfa omplmntar Rsolva os xrcícios 27, 29 30, séri 3. LF NGL VESTIULRES

7 ulas ISMERI ÓPTI NDIÇÃ: ssimtria molcular. TIVIDDE ÓPTI α + α (d) Exrcícios Qustõs 1 2 bsrv a strutura: luz polarizada substância opticamnt ativa α α (l) = = = l MPSTS M 1 RN SSIMÉTRI (*) X X * R splho plano X rsponda: 1. Quais funçõs orgânicas stão prsnts na molécula? Ácido carboxílico alto orgânico = Enantiomorfos ntípodas ópticos Propridads químicas iguais Propridads físicas iguais Propridads fisiológicas difrnts 1* I = II = r R d l (mistura racêmica ou isômro racêmico) R 2. Escrva sua fórmula strutural indiqu o carbono quiral. 3. Quais dos compostos sguints aprsntam carbono assimétrico? I. l 3 * l n* I = 2 n n II = 2 2 caso particular: 2* = d I = l m (mso) II = r II. III. IV. l l LF NGL VESTIULRES

8 V. VI. VII II VI Qustõs 4 a 8 rspito da strutura aprsntada a sguir, rsponda: (FUVEST) substância cuja fórmula é: aprsnta qu função orgânica quantos carbonos assimétricos? Funçõs éstr 2 carbonos assimétricos. 10. Ttraciclina é um antibiótico com a sguint fórmula strutural: ( 2 ) 3 3 N( 3 ) 2 a) Indiqu as funçõs orgânicas prsnts. Fnol, nol, ctona, amida, amina álcool N 2 b) Indiqu o númro d carbonos quirais. 4. Quais funçõs stão prsnts na molécula? 5* ldído álcool 5. Escrva sua fórmula molcular RIENTÇÃ DE ESTUD Livro 2 Unidad II (ap. 5) adrno d Exrcícios Unidad IV 6. Indiqu o númro d carbonos assimétricos (quirais). 4* 7. Qual o númro d isômros opticamnt ativos? 2 4 = Qual o númro d isômros opticamnt inativos (racêmicos)? 2 3 = 8 Tarfa Mínima UL 18 Rsolva os xrcícios 33, 34 35, séri 3. UL 19 Rsolva os xrcícios 39 a 43, séri 3. Tarfa omplmntar UL 18 Rsolva os xrcícios 36, 37 38, séri 3. UL 19 Rsolva os xrcícios 44 a 48, séri 3. LF NGL VESTIULRES

ácido etanóico (acético) O H 3 C C OH Sufixo: ÓICO H 3 C CH CH 2 C 5CH 2 O CH 3 et/an/oato de metila ou acetato de metila H 3 C O CH 2 CH

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