ISOMERIA - EXERCÍCIOS - AVANÇADO

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Leonor Camarinho Barreto
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1 ISMERIA - EXERCÍCIS - AVANÇAD artigo abaixo aprsnta uma séri d xrcícios sobr Isomria. Est assunto stá ntr os mais rcorrnts dntro do contúdo d Química rgânica nos vstibulars mais difícis do país. As provas stão chgando! Acit st dsafio! 1. (Ita 97) Considr as afirmaçõs: I. Propanal é um isômro da propanona. II. Etil-mtil-étr é um isômro do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômro do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômro da trimtilamina. Estão CRRETAS: a) Todas. b) Apnas I, II III. c) Apnas I II. d) Apnas II IV. ) Apnas III IV. 2. (Unsp 98) Substituindo-s dois átomos d hidrogênio da molécula do bnzno por dois grupos hidroxila, podm-s obtr três isômros d posição, qu aprsntam pontos d fusão difrnts. a) Escrva as fórmulas struturais dos isômros d posição. b) Qual isômro aprsnta maior ponto d fusão? Justifiqu a rsposta, squmatizando a intração molcular rsponsávl pla propridad obsrvada para st isômro.. (Ita 98) Considr as afirmaçõs a sguir: I. Ciclohxano não admit isômros. II. Pnta-cloro-bnzno admit cinco isômros. III. polímro polipropilno admit vários isômros. IV. Di-flúor-tno admit três formas isoméricas, das quais duas são polars uma é apolar. Qual das opçõs a sguir contém apnas a(s) afirmação(çõs) CRRETA(S)? a) I II. b) I III. c) II III. d) III IV. ) IV. 4. (Fuvst 97) Estão rprsntados a sguir quatro stróids: a) Quais dntr ls são isômros? Expliqu. b) Considrando qu o colstrol é um composto insaturado, qu ração podria ocorrr, m condiçõs apropriadas, s st foss tratado com bromo ( 2 )? 5. (Fuvst 96) Quantos isômros struturais gométricos, considrando também os cíclicos, são prvistos com a fórmula molcular C 5 Cl? a) 2. b). c) 4. d) 5. ) 7.

2 6. (Fuvst 98) Dsja-s sabr s três hidrocarbontos saturados I, II III são isômros ntr si. Para tal, amostras dsss hidrocarbontos foram analisadas, dtrminando-s as quantidads d carbono d hidrogênio prsnts m cada uma dlas. s rsultados obtidos foram os sguints: S dsjar utiliz massas molars (g/ mol): C... 12;... 1 Com bas nsss rsultados pod-s afirmar qu a) I não é isômro d II nm d III. b) I é isômro apnas d II. c) I é isômro apnas d III. d) II é isômro apnas d III. ) I é isômro d II d III. 7. (IME-08) Assinal a altrnativa corrta. A) Apnas compostos orgânicos insaturados aprsntam isomria cis-trans. B) Em compostos cuja stroisomria é dvida xclusivamnt a cntros quirais ttraédricos, o númro total d stroisômros não xcd o valor 2n, ond n é o númro d cntros quirais prsnts na molécula. C) 2-pntanona -pntanona são dsignaçõs para conformaçõs difrnts d uma msma molécula orgânica. D) Um dos stroisômros do 2,-diclorobutano não aprsnta atividad óptica. E) É possívl afirmar qu a ligação ntr dois átomos d carbono com hibridização sp 2 smpr é uma ligação dupla. 8. (IME-09) A nocarzinostatina é uma molécula da família das ndiinas qu são produtos naturais isolados d microrganismos aprsntam podrosa atividad anti-tumoral, por srm capazs d agir como intrcalants nas moléculas d DNA, intrrompndo, dssa forma, o rápido crscimnto clular caractrístico das células tumorais. Analisando a strutura da nocarzinostatina acima, pod-s afirmar qu sta forma canônica da molécula possui A. ( ) 256 isômros ópticos 11 ligaçõs π. B. ( ) 512 isômros ópticos 11 ligaçõs π. C. ( ) 256 isômros ópticos 1 ligaçõs π. D. ( ) 512 isômros ópticos 1 ligaçõs π. E. ( ) 1024 isômros ópticos 1 ligaçõs π.

3 9. (IME-02) Para cada um dos pars d struturas abaixo, idntifiqu aquls qu são: - diastroisômros; - nantiômros; - stroisômros - rprsntaçõs d um msmo composto a. b. C F F c. d. C Cl C C Cl Cl C Cl 10. (IME-05) β -carotno, um pigmnto amarlo-alaranjado ncontrado na cnoura m outras plantas, é o prcursor biológico do trans-rtinol ou vitamina A. Após sr ingrida, cada molécula d β -carotno é convrtida nzimaticamnt m duas d trans-rtinol, postriormnt, m moléculas d 11-cis-rtinal. Est último composto, por sua vz, forma um complxo com a protína opsina, prsnt m células da rtina bastonts. Quando st complxo, conhcido como rdopsina, é xposto à luz visívl, dissocia-s com a convrsão do 11-cis-rtinal m trans-rtinal. Esta mudança d gomtria dsncadia uma rsposta dos bastonts qu é transmitida ao cérbro prcbida como um stímulo visual. D acordo com o xposto acima considrando as struturas abaixo, dtrmin: a.a fórmula molcular do β -carotno; b.as fórmulas struturais planas do 11-cis-rtinal do trans-rtinal; c.a xistência ou não d isomria ntr o trans-rtinol o trans-rtinal, justificando sua rsposta; d.as funçõs orgânicas prsnts na molécula do trans-rtinol. β carotno Vitamina A C2 11. (IME-07) Quantos isômros xistm para o dicloro fnol? a) b) 4 c) 5 d) 6 ) 7

4 12. (IME-07) A anfotricina B é um agnt antifúngico usado contra a micos conhcida como Pé d atlta. Su mcanismo d ação nvolv intraçõs com as mmbranas das células dos fungos causadors da donça, criando buracos através dos quais o contúdo citoplasmático xtravasa para o mio xtrior matando as células, consqüntmnt, os fungos. Dada a strutura d um dos stroisômros da anfotricina B abaixo, dtrmin: a) o númro d stroisômros da anfotricina B qu podm xistir; b) as funçõs orgânicas prsnts na strutura da anfotricina B, xcluindo a função hidrocarbonto; c) a fórmula molcular da anfotricina B. C C 1. Dados os compostos: N 2 I - C CCλ CCλ 2 C II. CCλ CCλ C III. C C = C C IV. C C= CCλ C Assinal a afirmação falsa : a) s compostos I II possum rspctivamnt um dois átomos d carbono assimétricos b) composto I possui um total d dois stroisômros opticamnt ativos. c) composto II possui um total d dois stroisômros opticamnt ativos d) Somnt os compostos III IV aprsntam, cada um isomria gométrica ) Apnas o composto IV gira o plano d polarização da luz qu o atravssa. 14. Considr as afirmaçõs : I. Propanal é um isômro da propanona. II. Etil-mtil-étr é um isômro do propan-2-ol. III. propan-1-ol é um isômro do propan-2-ol. IV. Propilamina é um isômro da trimtilamina. Estão CRRETAS: a) Todas. b) Apnas I, II III. c) Apnas I II. d) Apnas II IV. ) Apnas III IV. 15. A rspito dos compostos abaixo rprsntados I) II) III) IV) N são fitas as afirmativas: I I II prtncm à msma função ambos admitm nol tautômro; II III é um cto-étr d fórmula molcular C ; III IV é a N,N-dibnzilactamida; IV III é isômro d função do ácido pntanóico; V- I admit três aldídos aromáticos isômros, dsignados plos prfixos orto, mta para, rspctivamnt.

5 Dssas afirmativas, são CRRETAS; a) Todas; b) Nnhuma c) Apnas I II d)apnas III IV ) Apnas I V 16. mnor hidrocarbonto alifático qu aprsnta apnas átomos d carbono com hibridação sp 2 sp é capaz d dsviar o plano d vibração da luz polarizada é o a) 1,2-dimtilciclopntno; b) -mtilpnt-1-m-4-ino; c) formado pla união dos radicais vinil scbutil; d) mtil-til-propil-isobutil-mtano ) mtil-til-but-2-no Gabarito: 1 A 2 a) s isômros d posição são mostrados na figura adiant. b) maior ponto d fusão é aprsntado plo composto para-diidroxibnzno por sr uma molécula mais simétrica, o qu possibilita um maior númro d ponts d hidrogênio intrmolculars. D 4. a) Trmbolona strona. b) Ração d Adição. 5 D 6 B 7 D 8 - D 9 a) nantiômros b) diastroisômros c) nantiômros d) nnhum dls 10 a) C b) 11 cis-rtinal: trans-rtinal: 11 D c) não são isômros d) álcool 12 a) 2 26 b) álcool, amina, ácido carboxílico éstr c) C 47 7 N 17 1 E 14 A 15 D 16 - C

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