OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
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- Mirela Barros Galindo
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1 . ÁLIS QUÍMIA UTRAS FUNÇÕES RGÂNIAS.. Definição São compostos orgânicos que apresentam uma ou mais hidroxilas ( ) ligadas a um carbono saturado. Exemplos:,, Fórmula geral: R.. lassificação s álcoois são classificados de acordo com a classificação do carbono ligado ao grupo funcional ( ). Primário: A hidroxila ( ) está ligada a carbono primário. Secundário: A hidroxila ( ) está presa a carbono secundário. Terciário: A hidroxila ( ) está presa a carbono terciário. Exemplos: P S T s álcoois são classificados de acordo com o número de hidroxilas ( ) : Editora Exato 4 Monoálcool ou Monol - por molécula Diálcool, diol ou glicol - por molécula Triálcool, triol ou poliol por molécula Glicerina (hidratante, lubrificante).. Nomenclatura ficial: Prefixo + infixo + L. (É preciso numerar a cadeia carbônica principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila). Exemplo Usual: { - Propanol} álcool I radical {álcool etílico (Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de perfumes).. FENÓIS.. Definição São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional (hidroxila) ligado diretamente a um anel benzênico. s fenóis possuem caráter ácido.
2 Fórmula geral:.. Nomenclatura.. Nomenclatura posição da dupla prefixo +en infixo L hidroxi nome do aromático correspondente. Numera-se a cadeia principal a partir do carbono ligado ao grupo funcional ( ). aso haja mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser identificados nos carbonos de menores numerações possíveis. idróxi Benzeno (oficial) Fenol (usual) -metil-hidroxi-benzeno (ficial) 6, Diidróxi Benzeno (oficial) rto Diidróxi Benzeno (usual). ENÓIS idróxi Naftaleno (oficial) α - idróxi Naftaleno (usual) idróxi Metilbenzeno.. Definição São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma dupla ligação. São compostos instáveis e em constantes alterações. Fórmula geral: = 4. ALDEÍDS = -propen--ol 4.. Definição São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia. Etanal (Aldeído acético). - Nomenclatura ficial P + I + AL 5. ETNAS Propanal Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico) 5.. Definição São compostos orgânicos que apresentam a carbonila no interior da cadeia carbônica. Propanona (Acetona ou Dimetil cetona) Butanona (Metil propil cetona) Editora Exato 5
3 5 4 4-Mentil -pentanoma 5.. Nomenclatura ficial: Prefixo + Infixo + na Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima ao grupo funcional ( ) Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, seguidos da palavra cetona pentanona (Metil-propil-cetona) 6. ÁIDS ARBXÍLIS 6.. Definição São compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia 4 arboxila 6.. Nomenclatura ficial ácido prefixo infixo Ácido -Metil - Butanóico ÓI Ácido Etanóico (Acético) Metanótico (fórmico) Ácido Etanodióico (xálico) 7. SAIS DE ÁIDS ARBXÍLIS São compostos orgânicos obtidos a partir das reações de neutralização de ácidos carboxílicos. Fórmula Geral R M + Etanoato de sódio - Na + Metanoato de potássio - + K Nomenclatura ficial: 8. ÉTERES prefixo infixo oato de metal 8.. Definição São compostos orgânicos de cadeia heterogênea, que apresenta o grupo funcional ( ), ligados a dois radicais orgânicos. Fórmula geral R R 8.. Nomenclatura ficial: Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. Usual: Éter + nomes dos radicais (do menor para o maior +I) Metoximetano (Éter dimetílico) Metoxi-etano (Éter metil-etílico) Metóxi-etano (Éter metil-etílico) Editora Exato 6
4 9. ÉSTERES 9.. Definição São compostos orgânicos obtidos a partir da reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álcool. Ácido carboxílico + álcool ÉSTER + água. Acetado de mentila Metanoato de etila 9.. Nomenclatura ficial prefixo Exemplos: infixo 0. AMINAS oato de radical ILA {-Metil - Butanoato de vinila} 0.. Definição São compostos considerados as bases da Química orgânica. Derivados da amônia (N ) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. 0.. lassificação lassifica-se a amina de acordo com o número de radicais presos ao nitrogênio. N (amônia) R N R 0.. Nomenclatura R N amina primária R N R Nomes dos radicais + AMINA N Metilamina R amina secundária amina terciária N Metil etilanima. AMIDAS.. Definição São compostos orgânicos que possuem grupo funcional amídico. I I I I N I I N N.. Nomenclatura ficial prefixo infixo Amida 5 4 =,4 - Dimetilpentanamida = N N -METILBUTANAMIDA. DERIVADS ALGENADS.. Definição São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios (F, l, Br, I): R X, onde x = F, l, Br ou I.. Nomenclatura oficial alogênio (localizado) F idrocarboneto correspondente N Fenilamina (anilina) Editora Exato 7
5 Br 4 - Bromo-butano l cloro-benzeno ESTUD DIRIGID EXERÍIS RESLVIDS As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural: éster responsável pelo aroma de rum tem a seguinte fórmula estrutural: Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir dos quais o éster poderia ser formado. Quais são as funções presentes na molécula? Resolução: Está presente a função amina, pois a função amina terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos e à função ácido carboxílico, que é representado pelo grupo funcional carboxila (). processo de revelação fotográfica envolve a oxidação da hidroquinona com sais de prata em meio básico, representado pela equação seguinte: Algumas substâncias são adicionadas a certos a- limentos que contêm óleos e gorduras (como batatas fritas e toucinho) com a finalidade de impedir sua oxidação no ar, produzindo compostos com sabores rançosos. Essas substâncias são denominadas antioxidantes e as mais comuns são derivadas do fenol. Uma delas está representada a seguir. Indique seu nome oficial e se essa substância possui caráter ácido ou básico. Este processo é bastante parecido com o da reação que ocorre com a tintura preta para cabelos: A oxidação da hidroquinona também é usada para tratamentos de pele com manchas e marcas de acne, o chamado peeling químico. Em relação aos compostos envolvidos nas reações descritas acima, indique: Que grupos funcionais estão presentes nos reagentes e nos produtos orgânicos das reações? Resolução: Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos reagentes e etona nos produtos. Editora Exato 8
6 EXERÍIS Segundo a IUPA, a nomenclatura oficial da glicerina é,, propanotriol. Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico. 4 triglicerídeo é uma substância que pertence a função éster. onsiderando as estruturas representadas acima, relativas a compostos de grande utilização em indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens que se seguem. Segundo a IUPA, a nomenclatura oficial do mentol é metil 6 isopropilciclohexanol. No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster. A vanilina é um composto aromático. 4 No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário. Relacione:. Etanol. Álcool secundário. Metanol 4. Diol 5. Triálcool ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 5 ( ) 4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo: a) s sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. procedimento moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o esquema abaixo. b) c) d) \ / = / \ om relação ao texto e ao esquema apresentado, julgue os itens a seguir. A etapa II consiste em uma reação de neutralização. 5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: a) b) Editora Exato 9
7 c) d) e) 6 Julgue os itens abaixo: é um aldeído; é um éter; é um éster; 4 é uma cetona; 5 fs e o são hidrocarbonetos insaturados. 7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo a IUPA. // a) \ - Na + b) // c) \ d) a) éter, álcool e amida. b) éster, fenol, cetona e amina. c) éter, fenol e amida. d) éster, álcool, cetona e amida. e) éter, fenol, cetona e amina. 9 (ITA) rdenando a ª coluna com a ª: ( ) 6 4 ( ) () álcool ( ) 6 5 () fenol ( ) 6 5 () cetona ( ) 6 5 (4) ácido ( ) 6 5 (5) aldeído Teremos: a),,, 4, 5 b),,, 5, 4 c),,, 4, d) 5,,, 4, e),, 5, 4, 0 (UBERLÂNDIA) As estruturas N, N,, e 6 5 correspondem às seguintes funções, respectivamente: a) Amina, amida, cetona, éter, éster. b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster. c) Amina, amida, éter, éster, cetona. d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster. e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster. (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível, solvente e componente de bebidas é: a) b) - c) - d) e) (UFES) estimulante cardíaco e respiratório Metamivam, cuja fórmula estrutural é: N (AMAN) composto: 5 apresenta as funções: a) álcool e aldeído. b) cetona e éter. c) cetona e éster. d) aldeído e ácido. e) ácido e éster. apresenta as funções Editora Exato 0
8 Estudo dirigido GABARIT Ácido etanóico e -metil-propanol.,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. aracterística básica. Exercícios E,,,,,, 4,,, 5, 4 5 a) -Butanol b),, -propanotriol. c) -hidróx-- metil-benzeno. d) Etenol. a) Butanal. b) Butanona. c) Ácido -metil pentanóico. d) 4-metil--pentanona e) Ácido -etil--metil-butanóico. 6, E, E,, B 0 D B a) Propanoato de sódio. b) Etóxibenzeno. c) Propanoato de etila. d) Fenoxi benzeno.. BIBLIGRAFIA REMENDADA GERKEN, tto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E- ditora IBEP. MAED, Magno Urbano de. ARVAL, Antônio. Química urso ompleto.. orizontes. Editora IBEP. ARVAL, Antônio. Sistema de Ensino IBEP - Apostila Química.. Editora IBEP. ANT, Eduardo Leite do. PERUZZ, Tito Miragaia. oleção Base Química - ª edição,. Editora Moderna. FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Volume único. 4ª edição,. Editora Moderna. ANT, Eduardo Leite do. PERUZZ, Tito Miragaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume. Química geral e inorgânica,. Editora Moderna. ANT, Eduardo Leite do. PERUZZ, Tito Miragaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume. Físico-química - ª edição, Editora Moderna. ANT, Eduardo Leite do. PERUZZ, Tito Miragaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume. Química orgânica. Editora Moderna. SARDELLA, Antônio urso ompleto de Química - Volume Único.. Editora Ática. SARDELLA, Antônio urso de Química - Química Geral.. Editora Ática. LEMB, Antônio. Química - Realidade e ontexto - Volume Único.. Editora Ática. Editora Exato
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