SQM Poluentes Químicos e Ecotoxicologia. 3 Hidrocarbonetos polinucleares aromáticos (PAHs)
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1 Universidade de São Paulo Instituto de Química de São Carlos SQM Poluentes Químicos e Ecotoxicologia 3 idrocarbonetos polinucleares aromáticos (PAs) Profa. Dra. Janete arumi Yariwake Toxicologia Descritiva: algumas definições EFEITS TERATGÊNICS efeitos induzidos por um agente tóxico durante a fase de formação fetal Principais manifestações: má formação congênita (terato = monstro) Exemplos de substâncias químicas c/efeito teratogênico: benzeno, clorofórmio, DMS, etanol, tolueno Cd, Pb, g alguns pesticidas; PCBs; CB talidomida; barbituratos; alguns antibióticos; etc etc etc.
2 Toxicologia Descritiva: algumas definições EFEITS MUTAGÊNICS capacidade de um agente tóxico causar mudanças no material genético celular (DNA) podem estar correlacionados à carcinogênese química Exemplos de substâncias químicas c/efeito mutagênico e carcinogênico: hidrocarbonetos aromáticos polinucleares (PAs) aflatoxinas nitrosaminas etc etc etc. Toxicologia Descritiva: algumas definições EFEITS TERATGÊNICS má formação congênita (fase fetal) EFEITS MUTAGÊNICS mudanças no DNA; carcinogênese química
3 Efeitos teratogênicos na cultura pop Grego: teratogênesis τερατο = monstro γενοσ = origem Efeitos mutagênicos na cultura pop Latim: mutare = mudar EFEITS MUTAGÊNICS mudanças no DNA carcinogênese química
4 Poluentes rgânicos: substâncias carcinogênicas Câncer: proliferação incontrolada (maligna) de células somáticas CARCINGÊNESE QUÍMICA Carcinogênicos primários: agentes tóxicos que podem diretamente causar danos ao DNA celular (são agentes eletrófilos) São altamente reativos podem ser desativados por 2 antes de chegar ao núcleo celular. Ex.: C 3 I, C 2 N 2 Poluentes rgânicos Substâncias carcinogênicas Carcinogênicos secundários: agentes tóxicos que requerem ativação metabólica, sendo transformados em agentes eletrófilos em vários locais do organismo. 3 C N C 3 biotransformação N nitrosamina (carnes defumadas) C 3 + agente alquilante (eletrófilo)
5 Poluentes rgânicos: idrocarbonetos aromáticos polinucleares (PAs) Fontes de idrocarbonetos Aromáticos derivados de petróleo (óleo diesel; craqueamento industrial do petróleo) combustão incompleta: madeira, carvão, material vegetal queimadas cultura da cana-de-açúcar alimentos defumados fumaça de cigarro ( alcatrão ) PAs como poluentes poluentes ambientais: atmosfera, águas contaminantes de alimentos Carcinogênese química: idrocarbonetos aromáticos polinucleares (PAs) L K K benzo[a]pireno (BaP) carcinogênico potente benzo[a]antraceno carcinogênico moderado Primeiras hipóteses (Pullman & Pullman, 1945): relação estrutura-atividade dos PAs. A reação dos PAs ocorre na região mais reativa com DNA ( região K, > densidade eletrônica). A presença da região L na molécula pode diminuir ou anular a atividade da região K.
6 Carcinogênese química: Biotransformação dos PAs citocromo P450 benzo[a]pireno (não carcinogênico) Dados atuais: os metabólitos dos PAs são responsáveis pela carcinogênese química. + Ö epóxido (metabólito) carbocátion reativo: pode ligar-se ao DNA celular Carcinogênese química: Biotransformação dos PAs epóxido (metabólito) epóxido-hidratase citocromo P450 formação de carbocátion reativo (reage c/dna)
7 Ecotoxicologia: Biomarcadores Definição: xenobióticos ou seus metabólitos, ou produtos da interação do xenobiótico com uma molécula ou célula alvo biomarcadores de exposição: informações sobre a dose do AT recebido pelo indivíduo Ex.: sangue - adutos DNA/substâncias carcinogênicas biomarcadores de efeitos: informação quantitativas sobre dados (estabelecidos ou potenciais) à saúde Ex.: enzimas hepáticas biomarcadores de exposição a pesticidas clorados (DDT, DDE, DDD) Analysis of polynuclear aromatic hydrocarbons by SPME-GC-FID in environmental and tap waters. E. Coelho et al., JBCS (2008) 19, 1084.
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