STRYER, L.; TYMOCZKO, J.L.; BERG, J.M.

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1 2 Proteínas: STRYER, L.; TYMOCZKO, J.L.; BERG, J.M. Bioquímica. 6 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, Capítulo 2 e 3; as edições 4 e 5 também podem ser utilizadas (Cap. 3 e 4). 2.1 Aminoácidos e peptídeos: estrutura e propriedades 2.2 A química ácido-base dos aminoácidos 2.3 Arquitetura protéica (estrutura tridimensional das proteínas) 2.4 Purificação de aminoácidos e proteínas 2.5 Reações de caracterização de aminoácidos e proteínas 2.6 Síntese de peptídeos 2.7 Métodos de determinação da estrutura proteíca

2 As propriedades de uma proteína 1. As proteínas são polímeros lineares feitos de unidades monoméricas denominadas aminoácidos 2. As proteínas contêm uma ampla faixa de grupamentos funcionais 3. As proteínas podem interagir uma com a outra e com outras moléculas biológicas 4. Algumas proteínas são bem rígidas, mas outras apresentam flexibilidade limitada As proteínas são construídas a partir de um repertório de 20 aminoácidos

3 CADEIAS LATERAIS NEUTRAS DE BAIXA POLARIDADE

4 CADEIAS LATERAIS AROMÁTICAS CADEIAS LATERAIS POLARES (USUALMENTE NEUTRAS) CADEIAS LATERAIS POLARES (POSITIVAS) CADEIAS LATERAIS POLARES (NEGATIVAS) (NEUTRAS)

5 Abreviações dos aminoácidos Aminoácido Abreviação com três letras Abreviação com uma letra Alanina Ala A Arginina Arg R Asparagina Asn N Aspartato ou Ácido aspártico Asp D Cisteina Cis ou Cys C Fenilalanina Fen ou Phen F Glicina ou Glicocola Gli ou Gly G Glutamato ou Ácido glutâmico Glu E Glutamina Gln Q Histidina His H Isoleucina Ile I Leucina Leu L Lisina Lis ou Lys K Metionina Met M Prolina Pro P Serina Ser S Tirosina Tir ou Tyr Y Treonina The ou Thr T Triptofano Trp W Valina Val V

6 Os aminoácidos se unem por ligações peptídicas formando cadeias

7

8

9 As cadeias peptídicas podem se dobrar em estruturas regulares: Hélice alfa

10 Estruturas regulares: Folha beta

11

12 Estruturas regulares: Volta beta

13 Proteínas hidrossolúveis se enovelam em estruturas compactas com o interior apolar

14 Cadeias peptídicas podem se associar em estruturas com múltiplas subunidades

15 Hierarquia da Estrutura Protéica Interações específicas entre as cadeias laterais de aminoácidos 1. Interações de van der Waals 2. Interações dipolo-dipolo 3. Ligações de hidrogênio 4. Ligações de dissulfeto

16 A sequência de aminoácidos de uma proteína determina sua estrutura tridimensional

17 A purificação de proteínas é uma primeira etapa essencial no entendimento de sua função

18

19

20

21 Determinação da sequência de aminoácidos. Reação com ninhidrina Ala-Gli-Asp-Fen-Arg-Gli

22 Determinação da sequência de aminoácidos

23 Podem-se sintetizar peptídeos por métodos automatizados em fase sólida A determinação da massa de uma proteína e sua composição podem ser determinadas por Espectrometria de Massas

24 A estrutura tridimensional de uma proteína pode ser determinada por cristalografia de raios X Solução aquosa de proteína + solução precipitante Solução precipitante

25 A estrutura tridimensional de uma proteína pode ser determinada por Ressonância Magnética Nuclear

26

27 LISTA DE EXERCÍCIOS (Aminoácidos, peptídeos e proteínas) 1. Todos os aminoácidos L têm uma configuração absoluta S, exceto a L-cisteína, que tem a configuração R. Explique por que é atribuída a L-cisteína a configuração R. 2. A absorção de luz ultravioleta (UV) (por exemplo, a absorvância em 280 nm) é frequentemente utilizada para medir a concentração de proteínas. Quais cadeias laterais de resíduos de aminoácidos contribuiriam para absorção da luz em 280 nm? 3. Desenhe uma curva de titulação apropriada para ácido aspártico. Coloque as legendas de cada eixo e indique os pontos de equivalência baseado nos valores de pk a. 4. Calcule a concentração de todas as espécies iônicas em uma solução de histidina 0,25 M nos phs 2,0, 6,4 e 9,3. 5. Traduza a seguinte sequência de aminoácidos para códigos com uma letra: Met-Ala-Pro- Arg-Glu-Asn-Asp-Glu-Trp-Cis-Ile-Glu-Tir-Cis-Ile-Ala-Glu-Ala-Gli-Arg-Ala-Asp-Val-Gln-Leu. 6. Para o peptídeo, Ala-Arg-Lis-Ala-Asn-Ser-Ala-Ser, qual é carga predita nos phs 1, 7, e 13? 7. Proteínas que se estendem de um lado ao outro de membranas biológicas geralmente contem hélices. Sabendo que os interiores das membranas são muito hidrófobos, preveja quais tipos de aminoácidos estariam em tal hélice. Por que uma hélice é particularmente adequada para existir no ambiente hidrófobo do interior de uma membrana? 8. Identifique os grupamentos em uma proteína que possam formar ligações de hidrogênio ou interações eletrostáticas com a cadeia lateral de arginina em ph Qual seria o efeito, aumento ou diminuição, no valor de pk a de um resíduo de ácido aspártico (Asp) sob as seguintes circunstâncias? Justifique sua resposta. (a) A cadeia lateral do resíduo Asp está próxima da cadeia lateral de uma Lis protonada. (b) A cadeia lateral do resíduo Asp está próxima do grupo -COO-. (c) A cadeia lateral do resíduo Asp está situada em uma região hidrofóbica. 10. A poli-l-leucina em um solvente orgânico como o dioxano fica em hélice, mas não a poli-l-isoleucina. Por que estes aminoácidos, com os mesmos números e tipos de átomos, têm diferentes tendências de formação de hélice? 11. Uma solução de proteína cuja sequência inclui três radicais de triptofano ( 280 = 3400 M -1.cm -1 ), nenhum de tirosina e nenhum de fenilalanina, tem uma absorvância de 0,1 a 280 nm em uma cela com caminho ótico de 1 cm. Se a proteína tiver uma massa molecular de 100 kd, avalie a concentração em unidades de miligramas de proteína por mililitro de solução. 12. Defina estrutura primária, secundária, terciária e quaternária. 13. Quais são as diferenças fundamentais entre a hélice e a folha com relação ao arranjo estrutural e o modo com que realizam as ligações de hidrogênio? 14. O aminoácido prolina é dificilmente observado em hélices, mas é frequentemente achado em folhas. Discuta as razões para que esta observação.

28 15. A hidrazina (H 2 N-NH 2 ) tem sido utilizada para clivar ligações peptídicas em proteínas. Quais são os produtos da reação? Como esta técnica poderia ser usada para identificar o aminoácido carboxi-terminal? 16. As mobilidades eletroforéticas relativas de uma proteína de 30 kd e uma de 92 kd usadas como padrões em um gel de poliacrilamida-sds são respectivamente 0,80 e 0,41. Qual é a massa aparente de uma proteína com uma mobilidade de 0,62 neste gel? 17. Uma proteína foi purificada até a homogeneidade. A determinação do peso molecular por cromatografia de exclusão molecular dá 60 kd. A cromatografia na presença de uréia 6 M mostra uma forma de 30 kd. Quando a cromatografia é repetida na presença de uréia 6 M e -mercaptoetanol 10 mm, o resultado é um só tipo de molécula de 15 kd. Descreva a estrutura da molécula. 18. (a) Medidas de RMN mostraram que a poli-l-lisina é uma cadeia aleatória em ph 7, mas se torna uma hélice quando o ph é elevado acima de 10. Explique esta transição conformacional dependente de ph. (b) Preveja a influência do ph na transição hélicealeatória do poli-l-glutamato. 19. Seguindo o protocolo para a degradação de Edman, a amida de alanina foi tratada com isotiocianato de fenila, formando a PTH de alanina. Escreva um mecanismo para esta reação. 20. Descreva a síntese do dipeptídeo Lys-Ala utilizando o método de Merrifield de síntese em fase sólida.

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