Atividades de Pesquisa Desenvolvidas no Laboratório de Química Farmacêutica Medicinal (LQFM)

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1 Atividades de Pesquisa Desenvolvidas no Laboratório de Química Farmacêutica Medicinal (LQFM) Universidade Federal de Goiás Faculdade de Farmácia Laboratório de Química Farmacêutica Medicinal (LQFM) Prof. Dr. Ricardo Menegatti

2 Hábitos Adquiridos no LASSBio - Horários; - Interface biológica e química; - Caráter multidisciplinar conversa de interface; - rganização de eventos; - Formação científica foco; - Subunidades privilegiadas; - Redação de patentes;

3 Colaboração

4 Mestrado LASSBio 579 LASSBio 581 Menegatti, R., Cunha, A. C., Ferreira, V. F., Perreira, E. F. R., El-abawi, A., Eldefrawi, A. T., Albuquerque, E. X., eves, G., Rates, S. M. K., Fraga, C. A. M., Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,

5 Doutorado LASSBio 873 Menegatti, R., Silva, G. M. S., Zapata-Sudo, G., Raimundo, J. M., Sudo, R. T., Barreiro, E. J. Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,

6 Câmara de UV RM LQFM final de 2006

7 LQFM final de 2006

8 Linhas de Interesse - Antitumorais - Anti-hipertensivos - Fotoprotetores - Anti-inflamatórios - Antipsicóticos - Antidepressivos - Terapia fotodinâmica - Anti HIV - Leishmaniose

9 Quimicoteca (160)

10 Classes terapêuticas top US $ 23,5 Doenças gastrointestinais US $ 25,5 Anti-úlcera US $ 28,9 Redutores de lipídeos US $ 38,1 Doenças respiratórias US $ 40,2 Antibióticos US $ 54,3 Antidiabéticos US $ 67,1 Antitumorais 13º 12º 11º 10º 9º 8º 7º 6º 5º 4º 3º 2º 1º US $ 24,0 Anti coagulantes US $ 26,7 Doenças dematológicas US $ 31,0 Doenças auto-imunes US $ 39,5 Saúde Mental US $ 49,6 Anti-hipertensivos US $ 57,2 Dor US $ 21,9 Doenças cardiovasculares US $ 20,1 Desordens no SC US $ 14,5 Antigripais US $ 13,4 Fatores Hematopoiéticos 14º 15º 16º 17º 18º 19 20º US $ 20,6 HIV US $ 18,5 utras SC US $ 14,0 Vacinas

11 Top 20 de 2013 US $ bilhões $ 5,1 Trastuzumabe antitumoral $ 5,7 Bevacizumabe antitumoral $ 6,4 Duloxetina antidepressivos $ 7,8 Aripiprazol Esquisofrenia $ 7,9 Insulina Glargine Diabetis $ 8,1 Rosuvastatina Redutor de Colest. $ 9,8 Adalimumabe Artrite reumatóide 13º 12º 11º 10º 9º 8º 7º 6º 5º 4º 3º 2º 1º $ 5,1 Pregabalina Anticonvulsivante $ 5,3 Tiotropium Bronco dilatador $ 6,2 $ 7,6 Rituximabe Infliximabe Artrite Reumatoide Artrite Reumatoide $ 4,4 Sitagliptina diabetis II $ 4,4 Pegfilgrastima netropenia febril $ 4,1 Imatinibe Leucemia MC $ 7,8 Esomeprazol Anti-úlcera $ 7,9 Etanercepte Artrite Reumatoide $ 9,2 Salmeterol fluticasona Anti-asmático 14 15º 16º 17º 18 19º 20º $ 4,6 Glatiramer Esclerose Múltipla $ 4,4 Rinibizumabe d. macular $ 4,3 Efavirenz, Emtricitabina e Tenofovir HIV

12 Taxa Metabólica do Câncer Gatenby, R. A., Gillies, R. J. ature Reviews Cancer. 2004, 4, 891.

13 Fisiopatologia do Câncer Gatenby, R. A., Gillies, R. J. ature Reviews Cancer. 2004, 4, 891.

14 Inibidores de MDM2 (murine double minute) Cl Cl utlin-1 Br Br utlin-2 H H Cl utlin-3 Cl L.T. Vassilev, B.T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic,. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein,. Fotouhi, E.A. Liu, Science, 2004, 303,

15 Mecanismo de ação utlins Patrick Chène ature Rev, Cancer 2003, 3,

16 ovo Antitumoral Modulador de p53 B C B C H B C H Cl Cl Br A utlin-1 A utlin-3 A utlin-2 Cl Cl Br IC M K562 e tumor ascítico de Ehrlich Validar o planejamento Seguro Melhores B A C LQFM030 IC50 30 M osteosarcoma retinoblastoma Cl L.T. Vassilev, B.T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic,. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein,. Fotouhi, E.A. Liu, Science, 2004, 303,

17 Estratégia de Planejamento * * Cl Simplificação Molecular utlin-1 LQFM030 Cl Cl H

18 Rota Sintética dos utlins H BS Br H i-pri, CsC 3 Br 1) Zn(C) 2, Pd(PPh 3 ) 4 44% H THF, 49% 80% 2) HCl, EtH, quant Cl H 2 Cl Et 3, EtH, 47% H 2 Cl Cl H 1)Phosgene, Et 3, DCM 2)Piperazina, DCM 3) HCl, éter 79% Cl Cl Rendimento global 6% H D. C. Fry, S.D. Emerson, S. Palme, B. T. Vu, C.-M. Liu and F. Podlaski, J. Biomol. MR, 2004, 30, 163.

19 Privileged structures: applications in drug discovery CF 3 S H 2 -Fenilpirazóis -Fenilpirazóis celocoxibe Cl LQFM030 The most fruitful basis for the discovery of a new drug is to start with an old drug. obel de Fisiologia de Medicina em 1988 Sir James Whyte Black, (14 June March 2010) Lipinski's Rule of Five Piperazinas H H Piperazinas Anti-anginal Antidepressivos Anti-histamínicos Antipsicóticos Antiparazitários Disfunção erética Camille G. Wermuth J. Med. Chem, 2004, 47,

20 Rota Sintética do LQFM030 CH HH 2 Cl + H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C HCl EtH, 1h,, 93% Cl + CF 3 C 2 H, 12h,, 97% Cl H ZnCl 2, acbh 3, 1h, MeH,, 62% Cl Rendimento global 55.9% com acbh 3 Rendimento global 85.0% com H 2 /Pd/C 10% Menegatti, R. et al. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11,

21 Adaptação da Metodologia de Duff Vilsmeier Haack CH PCl 3 DMF, 12h, W W CH + CF 3 C 2 H, 12h,, 76-98% 17 exemplos W W de liveira, C. H. A., Mairink, L. M., Pazini, F., Lião, L. M., de liveira, A. L., Viegas Jr, C., de liveira, V., Cunha, L. C., liveira, F. G. F., Paz Jr, J. L., Eberlin, M.., Menegatti, R. Synth. Comm. 2013, 43,

22 Tumor Ascítico de Ehrlich Efeito de LQFM030 no crescimento do tumor, viabilidade celular do tumor e fluido ascítico do camundongo. A: Características do peso corporal no dia do sacrifício. B: úmero de células viáveis, contadas no método de exclusão do azul de tripanno, no dia do sacrifício. C: Diferença entre o peso corporal do camundongo no dia do sacrifíco. D: Diferença entre o volume ascítico do camundongo no dia da injeção do tumor e no dia do sacrifício. (*p< 0.05 compared to control)

23 IC50 e Viabilidade Celular (a) Estrutura do composto LQFM030. (b) Efeito citotóxico do LQFM030 sobre as células de TAE após 24 e 48 h de tratamento ( mm). A vaibilidade celular foi examinada com o método de exclusão de azul de tripano e expresso como uma percentagem do controle. s experimentos foram realizados em sextuplicata. Cada bara apresenta a média ± SD de três experimentos independentes. s valores de IC50 foram de 810 e 100 M, respectivamente. (c,d,e) Efeito do LQFM030 na membrana plasmática integra. Células de TAE foram tratadas por 24 h com 810 M de LQFM030 e analizadas no citômetro de fluxo. s histogramas apresentam PE-fluorescência (eixo-x) versus contagem (eixo-y) sendo apresentados em intensidade fluorescente logrítmico. A barra apresenta média ± SD de dois experimentos independentes (* p < 0.05 comparado ao controle).

24 Efeito sobre a Angiogênese LQFM030 inibe a angiogênse no tumor. A: Efeito do LQFM030 na angiogênse do peritônio. B: Efeito do LQFM030 na produção de VEGF. VEGF foi quantificado através de ELISA.

25 Morfologia Apoptótica Morfologia apoptótica das células de TAE sob tratamento com LQFM030. As células foram tratadas com 810 M LQFM030 por 24 h e coradas com HE. As imagens foram tiradas usando uma objetiva de 100 x com o software AxioVs40. (a) Células controle mostraram núcleos com cromatina dispersa e membrana plasmática organizada. (b) As células tratadas com LQFM030 apresentaram vacuolizacão (setas) (c) Células tratadas apresentam fragmentação nuclear e vacuolização (setas). Mudanças na morfologia nuclear das células de TAE. Coloração nuclear foi realizada com Hoechst As imagens foram tiradas usando uma objetiva com 20 x com software LAS-AF. (d) Células controle. (e) Células tratadas com LQFM030 apresentaram condensação da cromatina, fluorescênncia baixa e núcleo encolhido.

26 PARLI, M. B.; REAS, I. J. M. ; Arq Gastroenterol V , Apoptose

27 Citômetro de Fluxo - caspases

28 Fases de Ciclo Celular

29 Citômetro de fluxo - p53, p21 e p27

30 Western Blot e Expressão de MDM2

31 Previsão da DL50 a partir do IC50 log (DL 50 ) = 0,439 * log (IC 50x ) + 0,621 = 523 mg

32 Toxicidade Aguda Dose Única rganisation for Economic Co-operation and Development (ECD 423)

33 Peso (mg) Peso Corporal (g) Peso (mg) Toxicidade Aguda Dose Única Peso Total Fígado Controle 300 mg/kg 2000 mg/kg Controle 300 mg/kg 2000 mg/kg Controle 300 mg/kg 2000 mg/kg 0 Baço Controle 300 mg/kg 2000 mg/kg

34 Histopatologia Estômago Controle 300 mg/kg 2000 mg/kg

35 Histopatologia Fígado Rim

36 Pulmão Histopatologia Coração Baço

37 Classes terapêuticas top US $ 23,5 Doenças gastrointestinais US $ 25,5 Anti-úlcera US $ 28,9 Redutores de lipídeos US $ 38,1 Doenças respiratórias US $ 40,2 Antibióticos US $ 54,3 Antidiabéticos US $ 67,1 Antitumorais 13º 12º 11º 10º 9º 8º 7º 6º 5º 4º 3º 2º 1º US $ 24,0 Anti coagulantes US $ 26,7 Doenças dematológicas US $ 31,0 Doenças auto-imunes US $ 39,5 Saúde Mental US $ 49,6 Anti-hipertensivos US $ 57,2 Dor US $ 21,9 Doenças cardiovasculares US $ 20,1 Desordens no SC US $ 14,5 Antigripais US $ 13,4 Fatores Hematopoiéticos 14º 15º 16º 17º 18º 19 20º US $ 20,6 HIV US $ 18,5 utras SC US $ 14,0 Vacinas

38 Top 20 de 2013 US $ bilhões $ 5,1 Trastuzumabe antitumoral $ 5,7 Bevacizumabe antitumoral $ 6,4 Duloxetina antidepressivos $ 7,8 Aripiprazol Esquisofrenia $ 7,9 Insulina Glargine Diabetis $ 8,1 Rosuvastatina Redutor de Colest. $ 9,8 Adalimumabe Artrite reumatóide 13º 12º 11º 10º 9º 8º 7º 6º 5º 4º 3º 2º 1º $ 5,1 Pregabalina Anticonvulsivante $ 5,3 Tiotropium Bronco dilatador $ 6,2 $ 7,6 Rituximabe Infliximabe Artrite Reumatoide Artrite Reumatoide $ 4,4 Sitagliptina diabetis II $ 4,4 Pegfilgrastima netropenia febril $ 4,1 Imatinibe Leucemia MC $ 7,8 Esomeprazol Anti-úlcera $ 7,9 Etanercepte Artrite Reumatoide $ 9,2 Salmeterol fluticasona Anti-asmático 14 15º 16º 17º 18 19º 20º $ 4,6 Glatiramer Esclerose Múltipla $ 4,4 Rinibizumabe d. macular $ 4,3 Efavirenz, Emtricitabina e Tenofovir HIV

39 Composto Cardiativos Hibridação Molecular C C H H B B Cilostazol H Inibidor de PDE III A Milrinona Inibido de PDE III A F Martins, D. M., Pazini, F., Alves, V. M., de Moura, S. S., Lião, L. M., de Magalhães, M. T. Q., Valadares, M. C., Andrade, C. H., Menegatti, R., Rocha, M. L. Chem. Pharm. Bull. 2013, 61(5),

40 Rota Sintética do LQFM021 HH 2 HCl HMTA CH ai, H 2 H C a 3 H F + EtH, 79%, 1h, CF 3 C 2 H, 90%, 12h, F F DMF, 99%, 6h, DMF, 99%, F F

41 LQFM021 Induz Relaxamento Vascular

42 Inibidores de AC e GC Reduzem o Relaxamento Vascular induzido por LQFM021

43 TEA e KCl Reduzem o Efeito Relaxante de LQFM021

44 Inibição da Ca 2+ /ATPase reticular, Reduziu o Efeito Relaxante do Composto

45 Efeito do Relaxamento do LQFM021 - Receptores beta - Muscarínicos - Angiotensina

46 Rato ormotensos (IV)

47 Ratos Espontaneamente Hipertensos (IV)

48 Pressão Cardíaca Sistólica e Frequência Cardíca - ormotensos

49 Pressão Cardíaca Sistólica e Frequência Cardíca - SHR

50 Rota Sintética da Série Triazólica EA=83,3% EA=89,8% H 2 W 1. HCl, a 2, H 2, 4ºC 2. a 3, aac, H 2, 4ºC 3 W Cl + H 2, 80ºC, 24 h 80-90% H 4 Cl, a 3 DMF, 20W, 120ºC, % H W W Rendimento Global = 71 %

51 2-Aminoquinolinas H 2 + KF-Al 2 3 EtH, 1h, t.a. C 2 TiCl 4 /Zn THF, 2h, H 2 H + Catalisador 5 mol % H 2, t.a. C Entrada Catalisador (5 mol%) Time (h) Yield (%) 1 Sem Piperidina Morfolina Trietilamina K 2 C Gomes, M.., de liveira, C. M. A., Garrote, C. F. D., de liveira, V., Menegatti, R. Synth. Comm. 2011, 41,

52 Reação de Knoevenagel em Água C 2 C 2 C 100:0(E/Z) 92,3% 1.9:1(E/Z) 89,6% 100:0(E/Z) 87,6% Cl C Cl C C 100:0(E/Z) 82,0% 100.0(E/Z) 85,0% 100:0(E/Z) 88,0% C 100:0(E/Z) 98,0% H C 100:0(E/Z) 98,0% C H 100:0(E/Z) 17,0% Gomes, M.., de liveira, C. M. A., Garrote, C. F. D., de liveira, V., Menegatti, R. Synth. Comm. 2011, 41,

53 Green Chemistry Aspects for the Knoevenagel Reaction

54 ovos Fotoprotetores

55 Projeto de Fotoprotetores

56 Danos causado por ER H E Transições Eletrônicas Ácido urocânico H

57 Filtros rgânicos Classificação Estrutura Características Ácido p-aminobenzóico (PABA) H H 2 - estabilidade - dermatite de contato - fotodermatite - UVB - λmáx. 290 nm Salicilato de ctila H - eficácia - UVB - λmáx. 300 nm p-metoxicinamato de ctila - eficácia - UVB - isomerização cis-trans H Benzofenona 2 H H H - penetração na pele - UVB/UVA Avobenzona - fotoinstáveis - isomerização ceto-enólica - UVA

58 ovo Composto Absorvedores de UV Cromóforos fotoestáveis amplo espectro UVB/UVA alto peso molecular capacidade de reflexão e dispersão da radiação partículas 200 nm Hidroxi-Fenil-Benzotriazóis (HBzTs)Tinosorb M λ máx 305 e 360 nm Hidroxi-Fenil-Triazinas (HPTs) Tinosorb S λmáx 310 e 343 nm H H

59 Planejamento do LQFM048 H C C H H C Uvinul T150 LQFM048

60 Ratan, C. (2007). Sunscreen compositions containing a UV-A sunscreen and photostablizers and antioxidants. United States Patent, 2007, Patent o: Rota Sintética do LQFM048 H H + Morfolina 5 mol % H 2, t.a. 1h, 98% H C + Cl C C K 2 C 3, acetontrila, 6h, 61% Cl Cl C LQFM ,7 Daltons

61 Espectros de Ultravioleta Tinosorb S λmáx 310 e 343 nm

62 Fluorescência

63 Voltametria Cíclica

64 Análise Termogravimétrica

65 Fotoprotetor - ptometrics SPF-290S - FPS 2,28; - Foi 64% mais eficiente que o metoxicinamato de etilhexil; - Balb/c 3T3 cell line; - Ensaio de toxicidade aguda dose única oral ECD 423; - Desenvolvimento de formulação;

66 ovo Prédio da FF 02/2014

67 LQFM e LABIC 2014

68 LQFM e LABIC 2014

69 Iniciação Científica Liliane Sthefanie Gonçalves de Morais Daniel A. Rodrigues Rayssa Daianne Pedrosa Moura Mestrando Antônio Silva Machado Patrícia Caixeta Castro Souza Doutorandos Daniela Cristina Vinhal Rangel Luzin Flávio Silva de Carvalho José Pacífico de Vasconcelos Amanda Cidade Colaboradores Dr Luciano M. Lião-IQ-UFG Dr José R. Sabino-IF-UFG Dra Tatiane liveira dos Santos-IF-UFG Dra Valéria de liveira-ff-ufg Dr Elson Alves Costa-ICB-UFG Dr Gustavo Pedrino-ICB-UFG Colaboradores Dr Marise Campos Valadares-FF-UFG Dr Vera Issacs-FF-Araraquara Dr Dr Luís Antônio Soares Romeiro-FF-UB Dra Carlos Alberto Manssur Fraga-UFRJ Dra Eliezer Jesus Barreiro-UFRJ

70 Grato pela atenção!

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