1. Arquitetura de biomoléculas

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1 Estrutura de proteínas e sua determinação Relembrando os níveis de organização da estrutura protéica: Estrutura primária; Estrutura secundária; Estrutura terciária; Estrutura quaternária. Informação hierárquica, isso é, a informação de um nível é um importante contribuinte para o nível seguinte; Importante, mas não único. Hugo Verli Grupo de Bioinformática Estrutural entro de Biotecnologia/Faculdade de Farmácia Universidade Federal do Rio Grande do Sul Termodinâmica: Tipos de estrutura 2 a : Hélices: Hélice α para a direita (i+4) ou para a esquerda (i+4); Hélice π (i+5); Hélice 310 (i+3). Folhas β; Paralelas (fitas na mesma direção) Anti-paralelas (fitas em direções opostas) Alças (Loops); Volta β (β-turn ou hairpin ou reverse turn), entre folhas-β antiparalelas (4 a 5 aas); Volta ω (omega turn/loop, 6 a 16 aas); Alças desorganizadas (random coils, >16 aas). Tipos de estrutura 2 a : Hélices: Alças: Regiões que conectam elementos de estrutura 2 a ; Localizam-se na superfície das proteínas (grupos polares expostos ao solvente); Evolutivamente mais susceptíveis a modificações que as demais estruturas 2 as ; Estruturas flexíveis - difícil determinação 3D; onformações abertas e fechadas; Susceptíveis a degradação proteolítica.

2 arranjo dos elementos de estrutura 2 a, dentro de um mesmo domínio, tende a ser característico: Motivo estrutural (structural motif ou folds). É empregado para agrupar proteínas em famílias funcionais segundo o perfil de estrutura 2 a adotado: Famílias de proteínas: onjunto de macromoléculas com arquitetura química similar; Tal arquitetura irá implicar em um padrão de estrutura 2 a, 3 a e, por fim, funcional semelhante. Tipos de motivos estruturais: Domínios α: ompostos predominantemente por α-hélices. Domínios β: ompostos predominantemente por folhas-β; Domínios α/β: ompostos por fitas-β e α-hélices conectadas; Domínios α+β: ontém regiões de folhas-β e α-hélices separadas e definidas. omplexidade e variedade de motivos estruturais (juntamente com seu universo finito ): ATH Protein Structure lassification: Estrutura hierárquica: Domain node; Architecture node; Topology node; Homologous superfamily node; etc. SP: Structural lassification of Proteins: rengo et al., Structure, 1997, 5, Ligação peptídica: Monômeros de polímeros biológicos Ligação peptídica Ligação glicosídica Flexibilidade Preferência conformacional Ligação fosfodiéster

3 Ângulos torsionais dos principais tipos de estrutura 2 a : Ângulos torsionais dos principais tipos de estrutura 2 a : 2. Modificações pós-traducionais 2. Modificações pós-traducionais Mann & Jensen, Nature Biotechnol., 2003, 21, 255 Uy & Wold, Science, 1977, 198, Modificações pós-traducionais Pol-Fachin & Verli., Molecular modeling on the characterization of glycoproteins conformation, Em Strategies for the determination of carbohydrates structure and conformation, 2010.

4 D pode ser empregado na obtenção de detalhes estruturais de diferentes tipos de compostos: Proteínas; arboidratos; Ácidos nucléicos; Fármacos; Etc. É considerado o método de escolha para determinação rápida do conteúdo de estrutura 2ª de peptídeos e proteínas; D é um método altamente sensível, capaz de distinguir conformações de α-hélice, folhas-β e alças. A precisão do método varia em função do tipo de estrutura secundária apresentada pela proteína: 97% para hélices; 75% para folhas-β; 50% para voltas; 89% para outros tipos. Manavalan & Johnson, Anal. Biochem., 1987, 167, 76. As medidas de D são denominadas de elipticidade ( ellipticity ): Mean residue ellipticity (degree.cm 2.dmol -1 ); Molar circular dichroism (L.mol -1.cm -1 ); Delta epsilon (L.mol -1.cm -1 ). Dentre as aplicações biológicas do D podemos citar: onformação de proteínas e ácidos nucléicos; Termodinâmica de enovelamento, desnaturação e renaturação; Estudos da interação entre moléculas assimétricas; Etc. A faixa de varredura do D e propriedades derivadas: UV distante, nm - informações sobre a estrutura 2ª de proteínas; cromóforo é a ligação peptídica: a intensidade do sinal será dependente dos ângulos torsionais φ e ψ: A faixa de varredura do D e propriedades derivadas: UV distante, nm - informações sobre a estrutura 2ª de proteínas; cromóforo é a ligação peptídica: a intensidade do sinal será dependente dos ângulos torsionais φ e ψ; espectro será a soma das contribuições das curvas de D de cada um dos tipos de estrutura 2 a existentes no sistema, consideradas suas abundâncias relativas; A técnica não tem resolução para identificar os resíduos específicos; Requer em geral µL de solução contendo de 1mg/ ml a 50µg/mL da proteína em estudo, em qualquer tampão que não absorva nesta região do espectro. Emprego do D para avaliar o efeito de mutações pontuais no conteúdo de estrutura 2 a da luciferase:

5 A estabilidade térmica de uma dada proteína pode ser avaliada por mudanças no espectro de D; Varreduras no espectro por inteiro; Varredura em comprimentos de onda específicos: Aspectos mais pontuais de mudança na estrutura protéica ou mudanças no conteúdo de estrutura 2 a. Um comprimento de onda freqüentemente empregado neste sentido é 222nm, incluindo contribuições de α- hélices e folhas-β. A estabilidade térmica de uma dada proteína pode ser avaliada por mudanças no espectro de D: Efeito estabilizados de diferentes tampões na estrutura protéica: s/ al 2 resfriamento da solução permite observar o grau de reversibilidade da desnaturação / desenovelamento. c/ al 2 emprego de D não se restringe somente a proteínas: Em ácidos nucléicos (DNA/RNA), os anéis aromáticos das bases definem cromóforos juntamente à assimetria dos carboidratos. D de ácidos nucléicos é principalmente dependente da geometria de empacotamento das bases: emprego de D não se restringe somente a proteínas: Em ácidos nucléicos (DNA/RNA), os anéis aromáticos das bases definem cromóforos juntamente à assimetria dos carboidratos. Tipos de conformações do DNA: A Ressonância Magnética Nuclear é, da mesma forma que a espectrometria no infra-vermelho e no ultra-violeta, um outro tipo de espectrometria de absorção. Neste caso, o que está sendo absorvido é uma radiação eletromagnética na região de radiofreqüências; Esta absorção, contudo, será uma função do tipo de núcleos atômicos na molécula em estudo; 1 H, o isótopo mais abundante ( 2 H ou D não é visto); 13, enquanto o isótopo mais abundante é o 12 ; 15 N, enquanto o isótopo mais abundante é o 14 N; 19 F, o isótopo mais abundante; 31 P, enquanto o isótopo mais abundante é o 30 P. A Ressonância Magnética Nuclear é, da mesma forma que a espectrometria no infra-vermelho e no ultra-violeta, um outro tipo de espectrometria de absorção. A abundância relativa de cada isótopo na amostra/natureza irá influenciar na quantidade de amostra empregada e tempo de coleta do espectro; Pode ser unidimentional ou bidimensional; É um método sensível à simetria molecular...

6 A Ressonância Magnética Nuclear é, da mesma forma que a espectrometria no infra-vermelho e no ultra-violeta, um outro tipo de espectrometria de absorção. É um método de baixa sensibilidade. Depende, assim, de amostras em miores concentrações ou campos magnéticos maiores: Abundância natural Sensibilidade relativa 1 H 99,98% 1 Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): d H = 3,076 ppm (3H) H H ,11% 0, N 0,36% 0,0004 Importância do enriquecimento nos isótopos de interesse, como produção de proteínas recombinantes em meio contendo fonte de 15 N. Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): H 3 H 2 H d H = 1,187 ppm (3H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): d H = 2,033 ppm (3H) H 3 H d H = 3,314 ppm (2H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): H 3 H 2 H d H = 1,042 ppm (3H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - glicina: H 2N d H = 3,434 ppm (2H) H 2 H d H = 2,348 ppm (2H)

7 Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - alanina: d H = 1,339 ppm (3H) H 2N H H d H = 3,467 ppm (1H) H 3 Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - valina: dh = 0,810 ppm (6H) H 2N H H H H 3 H 3 d H = 3,423 ppm (1H) d H = 1,862 ppm (1H) onceitos importantes em RMN: Blindagem: É um efeito que as nuvens eletrônicas conferem ao núcleo do átomo de hidrogênio (ou outro em estudo). A densidade destas nuvens eletrônicas varia conforme o ambiente químico. Deslocamento químico: É a diferença entre a absorção de um determinado átomo de hidrogênio e um átomo de hidrogênio padrão, em geral o tetrametil-silano (TMS). De forma simplificada, depende do efeito indutivo dos grupamentos ligados ao átomo de carbono onde o hidrogênio em estudo está ligado. onceitos importantes em RMN: Acoplamentos: São interações entre os núcleos em estudo. Em geral se restringem a átomos distantes um do outro em até 3 ligações químicas, salvo casos particulares. Vicinais Geminais A longa distância onceitos importantes em RMN: Acoplamentos: São interações entre os núcleos em estudo. Em geral se restringem a átomos distantes um do outro em até 3 ligações químicas, salvo casos particulares; Um dos fatores que interferem na eficiência do acoplamento é a diferença do ambiente químico em que cada átomo de hidrogênio está localizado. Este acoplamento é chamado J, e é maior quanto maior for a diferença de ambiente químico envolvida; acoplamento resulta numa multiplicação dos sinais dos átomos de hidrogênio por um número inteiro, gerando dubletos, tripletos e etc. onceitos importantes em RMN: Acoplamentos: Vicinais ( 3 J): É um acoplamento envolvendo 3 ligações químicas; Geminais ( 2 J): É um acoplamento envolvendo 2 ligações químicas; A longa distância: É um acoplamento a distâncias maiores que 3 ligações químicas, em geral somente observado em estruturas muito rígidas.

8 Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): d H = 1,187 ppm (3H) H 3 H d H = 3,076 ppm (3H) H 3 H 2 H d H = 3,314 ppm (2H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): d H = 2,033 ppm (3H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D): H 3 H 2 H d H = 1,042 ppm (3H) H 3 H d H = 2,348 ppm (2H) Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - glicina: H 2N d H = 3,434 ppm (2H) H 2 H Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - alanina: d H = 1,339 ppm (3H) d H = 3,467 ppm (1H) H 2N H 3 H H

9 Exemplo de espectro de 1 H RMN (1D) - valina: dh = 0,810 ppm (6H) H 2N H H H H 3 H 3 ambiente químico determina o deslocamento químico de um determinado átomo em uma estrutura; Vizinhança estrutural; Vizinhança espacial. d H = 1,862 ppm (1H) d H = 3,423 ppm (1H) Por que aplicar RMN a proteínas? Identificação de estados enovelados e não-enovelados (assim como transições e fatores que os governam); Medida de constantes de afinidade; Avaliar o efeito de mutações ou proteínas homólogas na estrutura e dinâmica de proteínas; Determinação de estruturas 2ª e 3ª (fingerprints); aracterização da flexibilidade e dinâmica protéicas. ontudo, nem tudo são flores... Proteínas possuem desde centenas a muitos milhares de sinais; Dificuldade de assinalamento; Dependência de ferramentas computacionais para o assinalamento e interpretação; Dependência, em alguns casos, de proteínas enriquecidas com isótopos radioativos (~500µM, ~500µL); Elevada pureza, >95%. Exemplo do uso de experimentos de RMN-2D: Ga-coelichelina (Streptomyces coelicolor): s experimentos de RMN podem ser de uma ou duas dimensões. Alguns dos tipos mais comuns incluem: Unidimensionais: 1 H RMN; Valores típicos para peptídeos não-estruturados. s valores em aminoácidos livres são um pouco diferentes. 13 RMN. HMB linas sólidas RESY linhas tracejadas Lautru et al., Nat. hem. Biol., 2005, 1, 265.

10 s valores dos deslocamentos químicos dos aminoácidos dependem do ambiente químico nos quais se encontram (padrão de enovelamento e grau de acessibilidade ao solvente). s experimentos de RMN podem ser de uma ou duas dimensões. Alguns dos tipos mais comuns incluem: Unidimensionais: 1 H RMN; 13 RMN. Bidimensionais: SY ( 1 H- 1 H); HMQ ( 1 H- 13 ); HSQ ( 1 H- 13 ou 1 H- 15 N); HMB ( 1 H- 13 ); TSY ( 1 H- 1 H); NESY ( 1 H- 1 H). s experimentos de RMN podem ser de uma ou duas dimensões. Alguns dos tipos mais comuns incluem: Bidimensionais: SY ( 1 H- 1 H); HMQ ( 1 H- 13 ); HSQ ( 1 H- 13 ou 1 H- 15 N); HMB ( 1 H- 13 ); TSY ( 1 H- 1 H); NESY ( 1 H- 1 H). s experimentos de RMN podem ser de uma ou duas dimensões. Alguns dos tipos mais comuns incluem: Bidimensionais: SY ( 1 H- 1 H): rrelated SpectroscopY TSY ( 1 H- 1 H): Ttal orrelation SpectroscopY HSQ ( 1 H- 13 ou 1 H- 15 N): Heteronuclear Single Quantum oherence NESY ( 1 H- 1 H): NE SpectroscopY SY ( 1 H- 1 H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas. SY ( 1 H- 1 H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas. H 2 H 2 H 3 H 3 H 2 H2 H H 3 H 3 H 2 H2 H H 2 H 2

11 SY (1H-1H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas. H2 H2 H2 SY (1H-1H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas H2 3 2 H2 H2 H2 2 H SY (1H-1H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas. SY (1H-1H): Descreve um acoplamento entre átomos vizinhos, através de ligações químicas H 3 3H 2H 2H HSQ ( H- N): Trazem informações sobre uma ligação química; A relação 1H-15N permite observar o comportamento das ligações peptídicas (esqueleto peptídico, ~1 sinal/aa): HSQ (1H-15N): Trazem informações sobre uma ligação química; A relação 1H-15N permite observar o comportamento das ligações peptídicas (esqueleto peptídico, ~1 sinal/aa): Freedberg et al., J. Am. hem. Soc., 1998, 120, 7916.

12 HSQ ( 1 H- 15 N): NESY ( 1 H- 1 H): Permite observar o acoplamento de átomos distântes na sequência peptídica, mas próximos no espaço: Masterson et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 506. NESY ( 1 H- 1 H): Permite observar o acoplamento de átomos distântes na sequência peptídica, mas próximos no espaço: NESY ( 1 H- 1 H): Permite observar o acoplamento de átomos distântes na sequência peptídica, mas próximos no espaço: Magn. Reson. hem. 2005, 43, 771. Magn. Reson. hem. 2005, 43, 771. NESY ( 1 H- 1 H): Permite observar o acoplamento de átomos distântes na sequência peptídica, mas próximos no espaço; Estes experimentos fornecem uma lista de átomos que estão próximos uns dos outros no espaço: NESY ( 1 H- 1 H): Permite observar o acoplamento de átomos distântes na sequência peptídica, mas próximos no espaço: Jiang et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 2004, 101,

13 1 molécula Raios X incidentes Raios X difratados NESY ( 1 H- 1 H): NESY ( 1 H- 1 H): As distâncias fornecidas pelos experimentos de NESY servem como restrições espaciais (distâncias máximas entre dois átomos de hidrogênio); Modelos computacionais da macromolécula em estudo através de cálculos denominados simulated annealing: Série de simulações de dinâmica molecular em elevadas temperaturas. Diversas soluções possíveis ao mapa de distâncias, i.w. múltiplos modelos. s múltiplos modelos também representam o ensemble conformacional da molécula em estudo, no meio onde o experimento foi realizado. NESY ( 1 H- 1 H): As distâncias fornecidas pelos experimentos de NESY servem como restrições espaciais (distâncias máximas entre dois átomos de hidrogênio); Modelos computacionais da macromolécula em estudo através de cálculos denominados simulated annealing: A técnica se baseia no uso de raios-x para obter um mapa da densidade eletrônica de uma determinada molécula em ambiente cristalino: Radiação síncroton; Gerador de raios-x em laboratório. A técnica se baseia no uso de raios-x para obter um mapa da densidade eletrônica de uma determinada molécula em ambiente cristalino: rganização repetitiva ao longo do cristal amplifica o sinal da difração Emprega-se proteínas com pureza acima 97%; s constituintes da solução devem ser observados; Dois métodos são mais comuns: Hanging drop; Sitting drop. omprimento de onda dos raios-x é semelhante ao comprimento de ligações químicas (0,7 a 1,5Å) Kogoy/protein.html

14 A partir do mapa de densidade eletrônica inicia-se o preenchimento desta por átomos, relacionados à molécula de interesse, capazes de produzirem a densidade obtida: Keating & Pyle, Proc. Natl. Acad. Sci., 2010, 107, É importante observar que a flexibilidade de cada átomo interfere na sua observação pelo método: Regiões muito flexíveis tendem a apresentar um mapa mais difuso, o que dificulta a definição da localização atômica. asanovas et al., EMB J., 1999, 18, É importante observar que a flexibilidade de cada átomo interfere na sua observação pelo método: Moléculas de água e íons podem ser observados na cristalografia! São as chamadas águas estruturais. raio-x constitui-se em uma radiação ionizante. Por isso causa rápido dano à estrutura da proteína, degradando-a durante a obtenção dos dados: Perda de uma ligação dissulteto na enzima AhE: Um cristal apresenta uma repetição regular de moléculas; Geralmente estas moléculas apresentam algum grau de simetria; A menor unidade que, sujeita a operações de simetria pode regenerar o cristal é denominada célula unitária. Em outras palavras: Uma molécula, em um ambiente cristalino, sempre está em contato com moléculas na sua vizinhança; Isso pode ou não ter implicação na interpretação dos dados cristalográficos. Lima et al., Biochem. Biophys. Acta, 2009, 1794, 873.

15 Sobre a resolução na cristalografia de raios-x: Sobre a resolução na cristalografia de raios-x: Está relacionada à distância mínima que pode ser determinada, inequivocamente, pelo método; GroEL: Embora a estrutura cristalina apresente um reduzido grau de flexibilidade, ela não é rígida; Yuan et al., Proteins, 2005, 58, Embora a estrutura cristalina apresente um reduzido grau de flexibilidade, ela não é rígida: Fator-B (ou B-factor): flutuação dos átomos ao redor de suas posições médias; Medida de quanto a densidade eletrônica está espalhada. Também é chamado de Fator de Temperatura (temperaturefactor) ou Fator de Debye-Waller; Informações sobre a dinâmica protéica (no ambiente cristalográfico). Um fator-b elevado indica uma elevada mobilidade; É uma propriedade associada a cada átomo do sistema; Posições atômicas nas quais o erro é maior... Estrutura 3D da mioglobina por diferentes métodos: Modelo RMN Modelo por cristalografia

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