DURAÇÃO DA PROVA: 03 HORAS

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1 PRESS SELETIV 010/1 - PS PRVA DISURSIVA DE QUÍMIA URS DE GRADUAÇÃ EM MEDIIA ISTRUÇÕES: 1. Só abra a prova quando autorizado.. Veja se este caderno contém 5 (cinco) questões discursivas. aso contrário chame o fiscal. 3. o caderno das questões escreva o seu número de inscrição no espaço reservado no canto superior esquerdo de cada página. 4. ATEÇÃ: s itens das questões que exigem espaço próprio deverão ser resolvidos nos locais reservados. Somente a resposta final deverá ser apresentada na FLA DE RESPSTAS. Apenas as respostas constantes da folha de respostas serão consideradas. 5. As respostas devem ser feitas com caneta esferográfica azul ou preta. Somente a resolução de problemas poderá ser feita usando lápis. DURAÇÃ DA PRVA: 03 RAS

2 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 1 FLA DE RESPSTAS A solução de cada questão e seus itens deverão ser resolvidas no espaço reservado ao longo da prova e, somente as respostas finais, transferidas para esta folha de resposta. QUESTÃ ÍTEM RESPSTA TA RESERVAD A) =,0 X 10-8 mol/l B) Reação de hidrólise. ) orresponde a um produto de oxidação. 01 D) + E) conjunto dos quatro anéis interligados. A) + R R B) [ l] 3 [ l ] = 3,5x10 0 ) l F D) Br F F E) A molécula do benzeno é apolar.

3 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. Página em Branco

4 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 3 QUESTÃ ÍTEM RESPSTA TA RESERVAD A) Fe 4 [Fe() 6 ] 3 B) n n + n 03 ) P Mn Mn P 4 D) Solubilidade de al =,16 x 10-4 mol/l E) A) m glicose = 50,0g B) n glicose = 0,8mol 04 ) V = 37, 3L D) =,0 x 10 - mg/ml E) m = 5,0 mg A) V = 10,0 ml B) Duas faixas de tamponamento. ) p = 7 05 [ ácido] 1 D) = = 0, 15 [ sal] 8 E) m I 7, 6g =

5 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 4 PRVA DE QUÍMIA a presente prova da fase discursiva, foi dada ênfase para os conhecimentos de Química envolvidos em procedimentos hospitalares, na biossegurança dos trabalhadores e dos pacientes e no impacto ambiental no entorno de unidade hospitalar. ATEÇÃ: s itens das questões que exigem espaço próprio deverão ser resolvidos nos locais reservados. Apenas a resposta final deverá ser apresentada na FLA DE RESPSTAS. Somente as respostas constantes da folha de respostas serão consideradas. QUESTÃ 01 om o desenvolvimento das políticas de saúde, que visam aumentar o acesso das populações ao diagnóstico e tratamento de doenças, e também devido ao crescimento populacional, atualmente o número de hospitais tem aumentado em todos os países. om isso, esse segmento tornou-se também uma atividade com significativo potencial poluidor. A respeito dos fármacos utilizados nos diversos tratamentos em um hospital, sabe-se que esses não são totalmente biotransformados no organismo e que, pela excreção dos pacientes, além de outros modos, são lançados no esgoto hospitalar. Trabalhos de pesquisas no campo de análises químicas relatam a presença de fármacos em efluentes de estações de tratamento de esgotos, águas de abastecimento e em matrizes ambientais tais como solo, sedimento e águas naturais em concentrações na faixa de µg/l e ng/l (1). o mundo todo tem sido reportada a ocorrência de fármacos como antibióticos, hormônios, anestésicos, antilipêmicos, depressivos, antiinflamatórios dentre outros em esgotos domésticos, em águas superficiais e sedimentos. A grande preocupação da presença destes fármacos residuais na água são os potenciais efeitos adversos para a saúde humana, animal e de organismos aquáticos como os peixes. Estudos ecotoxicológicos demonstram que estes efeitos podem ser detectados em qualquer nível de hierarquia biológica: célula, órgãos, organismos, populações e ecossistemas. Alguns autores acreditam que substâncias como os hormônios, dependendo da dose e do tempo de exposição, estão relacionadas com doenças como câncer de mama, testicular e de próstata, ovários policísticos e redução da fertilidade masculina. utros relatam que a presença de antibióticos nas matrizes ambientais pode favorecer o desenvolvimento de microorganismos resistentes, como aqueles que sintetizam enzimas que inativam as penicilinas. (). A situação exposta mostra a necessidade de um gerenciamento adequado dos esgotos hospitalares, o qual contemple um tratamento eficaz para a eliminação dos fármacos residuais. Referências: (1) TERES, T.; BERZ, M. e SMIDT, T - Determination of neutral pharmaceuticals in wastewater and rivers by liquid chromatography electrospray tandem mass spectrometry. J. hromatogr. A 938 (1/), , 001. () SADERS,.; BRAI, R.A.; JS, D.J.; WILS,.J.; SLM, K.R. - Toxicity classification and evaluation of four pharmaceuticals classes: antibiotics, antineoplastics, cardiovascular, and sex hormones. Toxicology and Pharmacology. 39 (), , 004.

6 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 5 Em vista do assunto tratado no texto acima, são propostas as seguintes questões: A) A estrutura do antibiótico ampicilina é dada abaixo. A partir dessa estrutura, pede-se: Expressar a concentração de amplicilina em mol/l para uma amostra na qual se verificou uma concentração de 6,98 µg/l desse fármaco. Ampicilina S M ampicilina = 349g / mol mol ( ) = 6,98x10 L 6 g L 1mol x 349g = x10 8 mol L

7 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 6 B) A fim de evitar a resistência microbiana, foram planejados fármacos que liberam, além do princípio ativo antibiótico, uma substância inibidora dessa resistência. omo exemplo, pela ação de esterases, enzimas presentes no plasma sanguíneo, trato e flora gastrintestinal e no meio ambiente, a sultamacilina sofre a biotransformação, abaixo: S Processo 1 S + S Ampicilina (II) Intermediário (III) S Sultamacilina (I) S Processo S + omposto (V) Intermediário (III) Ácido penicilâmico-sulfona (IV) - Pergunta-se: o processo 1, que tipo de reação foi envolvida? (oxidação? Redução? idrólise? Substituição Eletrofílica? ou Adição Eletrofílica?) ) o processo, mostrado no item B, o composto IV, em relação ao intermediário III, corresponde a um produto de oxidação, redução, substituição ou adição? D) A ampicilina, estrutura II, é o antibiótico efetivo, enquanto o ácido penicilâmicosulfona, estrutura IV, é um inibidor da enzima que proporciona aos microorganismos a resistência à ampicilina. A semelhança estrutural dos compostos II e IV é o fator determinante para a atuação do composto IV. Essa semelhança deve-se, principalmente, ao anel do tipo lactama que ambos apresentam. - Pede-se: Equacionar a reação de formação de um anel do tipo lactama a partir do ácido 3-aminopropanóico. +

8 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 7 E) utras referências literárias, além das citadas no texto anterior mostram que peixes machos jovens da espécie Rutilus rutilus, que foram expostos por 150 dias a concentrações do hormônio 17-β-estradiol típicas de esgotos hospitalares tiveram inibição testicular e feminização induzida. om relação ao 17-β-estradiol, cuja estrutura está apresentada abaixo, esse composto pertence à classe dos esteróides. 17-β Estradiol -Pergunta-se: qual é a característica estrutural comum aos esteróides, presente na molécula do 17-β-estradiol? ( anel aromático? A função fenol? A função álcool? u o conjunto dos quatro anéis interligados?) QUESTÃ 0 Além do potencial poluidor ao meio-ambiente, um hospital pode ser considerado como insalubre aos trabalhadores, como foi citado no artigo intitulado Exposição dos Tabalhadores de Enfermagem às argas Químicas em um ospital Público Universitário da idade de São Paulo, de Taiza Florêncio osta e Vanda Elisa Andrés Felli Rev. Latino-am Enfermagem 005 julho-agosto; 13(4): Em geral, os trabalhadores inseridos na produção em saúde estão expostos a uma diversidade de cargas químicas que são geradoras de processos de desgaste. A problemática no trabalho em saúde é acentuada aos que atuam em hospitais, uma vez que essa instituição é tipicamente insalubre. As características e as formas de organização e divisão do trabalho os expõem ainda mais, pois são obrigados a permanecer nesse ambiente durante toda sua jornada laboral, em grande parte da vida produtiva. ompostos químicos, como óxido de etileno, glutaraldeido, formaldeido, hipoclorito de sódio, sabões, éter, benzina, álcool, gases anestésicos, antineoplásicos, antibióticos, iodo, poeiras, fumaças e os materiais de borracha são as exposições mais importantes relatadas pelos trabalhadores. Em relação a alguns compostos citados no texto acima, são formuladas as questões seguintes. A) glutaraldeído, é utilizado na desinfecção de equipamentos hospitalares termosensíveis. Sabe-se que é um dialdeído de cadeia saturada e não ramificada, que tem fórmula 5 8. Sua ação biocida e toxidade aos seres humanos deve-se ao fato de que esse composto pode sofrer adição de compostos contendo grupos sulfidrila (S-), hidroxila (-) e amino ( - ou R-) à carbonila, reagindo, por exemplo, com as enzimas e os ácidos nucléicos.

9 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 8 - Pede-se: equacionar a reação adição nucleofílica de um álcool fórmula geral --R a uma das carbonilas da molécula do glutaraldeído, resultando em um hemiacetal (composto que tem, no mesmo átomo de carbono, as funções éter e álcool). + R R B) ânion hipoclorito resulta da dissolução de cloro em solução alcalina pela seguinte reação: Processo I: l (aq) + - (aq) - l(aq) + l - (aq) + (l) (aq) E 0 = + 0,48V equilíbrio entre hipoclorito e ácido hipocloroso é dado pela equação: Processo II: - l (aq) + (l) l (aq) + - (aq) (K hidrólise = 3,5 x 10-7 ) Processo global (I + II): l (aq) + - (aq) l(aq) + l - (aq) ácido hipocloroso (l) possui uma atuação bactericida mais eficiente que o íon hipoclorito (l - ) e que a molécula de cloro (l ). Isso se deve à maior permeabilidade da membrana celular ao l, por ser uma molécula neutra, que ao íon l - e ao maior estado de oxidação do cloro no l do que no l. Dados: E 0 = 0,06 log n K EQ nde: n = nº de mols de elétrons trocados, dado pela equação da reação de oxi-redução. K EQ = constante de equilíbrio de oxi-redução.

10 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 9 - Pede-se: bter a constante de equilíbrio para o processo global e calcular o valor da [ l] relação em uma solução de hipoclorito de sódio de p igual a 10 e [l - ] = [ l ] 1,0mol/L. 0,06 1 log K EQ( I ) = 8 K EQ( I ) = 10 0,48 = log K EQ ( I ) p = 10 [ ] = 1x10 [ ] = = 1x 10 Para o Processo global (I + II): 8 1x10 1x10 l (aq) + - (aq) l(aq) + l - (aq), tem-se: K EQ 8 7 ( global) = K EQ( I ). K EQ( II ) = 10.3,5x10 = [ l].[ l ] [ l].1,0 35 = 35 = [ l ].[ ] [ l ].1x10 [ l] = 3,5x10 [ l ] 3 4 ) A ação de detergentes e sabões sobre os microorganismos deve-se, entre outros fatores, à sua ação emulsificante sobre os lipídeos componentes da membrana celular. Desse modo, os sabões destroem a membrana celular dos microorganismos. - Pede-se: Utilizar um esquema, baseado na legenda abaixo e levando em conta as interações intermoleculares para representar uma micela de óleo e um sabão em meio aquoso. Molécula de água, com vértice representando o átomo de e extremidades representando átomos de ; Gotícula de óleo, extraída da membrana celular; Molécula de sabão, com a linha representando a cadeia de hidrocarboneto e o círculo representando o ânion carboxilato.

11 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 10 D) Existem estudos que correlacionam a exposição freqüente e prologada aos gases de anestesia nas salas de cirurgia com casos de esclerose múltipla. Especialmente os anestésicos halogenados, são quimicamente semelhantes a solventes industriais para os quais já se atribuiu a causa de esclerose múltipla em trabalhadores. (Fonte: arlos Rogério Degrandi liveira: Exposição cupacional a Resíduos de Gases Anestésicos. Rev Bras Anestesiol. 009; 59: 1: ). halotano é o anestésico halogenado 1-bromo-1-cloro-,,-trifluoroetano. - Pede-se: Apresentar a fórmula estrutural plana para o halotano Desenho Léia E) A absorção do benzeno provoca efeitos tóxicos para o sistema nervoso central causando, de acordo com a quantidade absorvida, narcose e excitação seguida de sonolência, tonturas, cefaléia, náuseas, taquicardia, dificuldade respiratória, tremores, convulsões, perda da consciência e morte. Devido a sua alta lipossolubilidade, o benzeno armazena-se preferencialmente no tecido adiposo. Dependendo da dose, da atividade metabólica e da quantidade de lipídeos presentes no organismo, menos de 10% do benzeno absorvido, será eliminada em sua forma inalterada através do ar expirado e cerca de apenas 0,1% é excretado inalterado na urina. Portanto, aproximadamente 90% é biotransformado, principalmente no fígado, em derivados hidroxilados aos quais se atribui atividade carcinogênica. (Fonte: Ministério da Saúde/ orma de Vigilância da Saúde dos Trabalhadores expostos ao Benzeno - Julho 003) - Pergunta-se: Que propriedade da molécula do benzeno é responsável pela sua alta lipossolubilidade, descrita no texto acima?

12 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 11 QUESTÃ 03 conhecimento de Química por parte das equipes médicas em um hospital tem salvado vidas nos procedimentos de descontaminação e eliminação ativa em vítimas de acidentes com substâncias químicas. Para eliminar a substância tóxica na via de entrada e diminuir a absorção, são utilizados os chamados procedimentos de descontaminação. Para eliminar a substância tóxica absorvida é utilizada a chamada terapia de eliminação ativa. quadro abaixo apresenta alguns antídotos indicados para o tratamento de intoxicações com substâncias químicas perigosas: ontaminante Fósforo branco Fenol ianetos Àcido Fluorídrico Íons Radioativos de Tl, Rb ou s Antídoto Indicado Permanganato de potássio Polietilenoglicol itrito de sódio loreto de cálcio Azul da prússia ( ferrocianeto férrico) (Fonte: IPS/PUMA-IT-MS, DE. Accidentes químicos: aspectos relativos a la salud. Guía para la preparación y respuesta. 1998) om relação ao que se apresenta acima, são feitas as seguintes questões: A) Qual a fórmula do Azul da Prússia? A) Fe 3+ [Fe() 6 ] 4- = Fe 4 [Fe() 6 ] 3 B) Equacione a obtenção do Polietilenoglicol a partir do etilenoglicol (etanodiol). n n + n

13 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 1 ) Balancear (com os menores coeficientes inteiros) a equação da reação química entre fósforo branco (P 4 ) e o ânion permanganato em meio ácido: P 4 + Mn Mn P 4 P Mn Mn P 4 D) a descontaminação para o ácido fluorídrico ou fluoretos, pela reação com cloreto de cálcio, forma-se o precipitado fluoreto de cálcio, cujo Kps é 4 x Qual a solubilidade (mol/l) em água do floureto de cálcio? Dado: 3 10 =, 16 Seja S = solubilidade (mol/l) de al o equilíbrio: [a + ] = S mol/l e [l - ] =.S mol/l Kps de al =[a + ].[l - ] = S.(.S) 11 Kps 4,0x10 S = = =,16 x10 mol / L 4 4 E) A toxicidade do cianeto reside, principalmente, no fato de que esse ânion pode atuar como base de Lewis, ligando-se fortemente ao ferro na hemoglobina e no citocromo. Isso inviabiliza processos biológicos vitais. Apresente a fórmula eletrônica de Lewis para o ânion cianeto. Benzeno tem momento dipolar resultante nulo. É apolar.

14 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 13 QUESTÃ 04 É rotina em hospitais a administração de medicamentos na forma de soluções veiculadas em frasco de soro glicosado ou fisiológico, por gotejamento. conhecimento sobre as formas de expressar concentração e de operações de diluições e misturas contribui para a diminuição de erros de dosagens. Foi administrado a um paciente, por via intravenosa, durante um intervalo de tempo de 1 horas, um frasco de soro glicosado de 1,0 litro (soro glicosado = glicose a 5g/100cm 3 ). A) Quantos gramas de glicose o paciente recebeu durante o período? m 3 10 cm L. 1L 5g 100cm 3 gli cos e = 1 = 50 3 g B) Qual a quantidade de glicose, expressa em mols, que o paciente recebeu durante o período? Glicose ( ) = 180g/mol n 50g = g 180 mol gli cos e = 0, 8 mol ) onsiderando que toda essa massa de glicose seja metabolisada até dióxido de carbono e água, qual o volume, nas TP, de gás carbônico produzido em função apenas dessa glicose administrada? ,4L 6molde 1molde616 V =...50g degli cose = 37, 3L molde 1molde 180g degli cose 6 1 6

15 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 14 D) Se ao frasco de 1,0 litro acima for adicionada uma ampola de plasil de,0 ml, (ampola de plasil a 10mg/ml) qual será a concentração final de plasil no frasco, expressa em mg/ml? onsidere o volume final igual a 1,0 litro. mg 10.,0x10 ml final 3 =,0x10 L = mg L final.1,0 L E) Se do frasco preparado acima (soro + plasil) o paciente receber apenas 50 cm 3, qual a massa total (em mg) do medicamento administrada ao paciente? 3 1mL mg m plasil = 50cm..,0x10 = 5, 0mg 3 1cm ml

16 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 15 QUESTÃ 05 conhecimento de propriedades químicas de moléculas biológicas será necessário durante todo o curso de medicina. A) Qual o volume de solução de K 0,1 M necessário para titular 0,0 ml de ácido butírico na concentração de 4,4 g/litro. Ácido butírico: 3 = 88,0 g/mol 3 + K 3 K + n K = n mol 0,1. V L 3 K 4,4 = 88 g L g mol.0,0ml V K = 10,0mL B) Quantas faixas de tamponamento são observadas para titular completamente o aminoácido alanina, partindo desse aminoácido totalmente protonado? Fórmula da alanina: ) Qual o p estimado para uma solução aquosa de cloreto de sódio a 0,9g/100 ml muito utilizada na rotina hospitalar? al não sofre hidrólise A solução de al tem caráter neutro (p = 7) D) pka do ácido carbônico é de 6,1. Para preparar 100 ml de uma mistura tampão de bicarbonato/ácido carbônico com p final de 7,0, qual a proporção do [ácido] / [sal] na mistura? [ sal] [ sal] 7,0 = 6,1 + log 0,9 = [ ácido] [ ácido] ,9 [ acido] = [ sal] [ acido] 1 = = 0,15 [ sal] 8

17 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 16 E) Para um ácido monocarboxílico com 18 átomos de carbono na molécula e três insaturações ao longo da cadeia carbônica (massa molar 78), qual a massa de iodo necessária (reação de adição) para a titulação total de 100,0ml de uma solução do ácido carboxílico na concentração 0,10 mol/litro? 1mol do ácido carboxiílico deve consumir 3 mol de I. 54gdeI 3moldeI 1L moldeácidocarboxílico m I =..100mL..0,1 = 7, 6g moldei moldeácidocarboxílico 1000mL L

18 Processo Seletivo 010/1 Medicina - Pág. 17 UTILIZAR M RASU, SE EESSÁRI

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