AGENTES COLINÉRGICOS. Introdução. Sistema Nervoso Autônomo Simpático. Parassimpático. Sistema Nervoso Somático (junção neuromuscular)

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1 Ministério da Educação UIVESIDADE FEDEAL D PAAÁ Setor de Ciências da Saúde Departamento de Farmácia Disciplina de Química Medicinal Farmacêutica AGETES CLIÉGICS Introdução Sistema ervoso Autônomo Simpático eceptor nicotínico () eceptor adrenérgico (α, β) Medula Fibra pré-ganglionar ACh Gânglio simpático Fibra pós-ganglionar E M. E. cardíaca M. lisa G. secretoras eceptor nicotínico () Medula ACh Medula suprarenal Adrenalina - 80% oradrenalina - 20% Parassimpático eceptor nicotínico () eceptor muscarínico (M) Gânglio Medula ACh ACh parassimpático M. E. cardíaca M. lisa G. secretoras Sistema ervoso Somático (junção neuromuscular) eceptor nicotínico () Medula ACh M. Esquelética 1

2 Sistema ervoso Simpático e Parassimpático Acetilcolina 3 C - (C 3 ) 3 Cl Cloreto de acetilcolina - Liberada por:. Fibras pré-ganglionares do Sistema ervoso Simpático. Fibras pré-ganglionares do Sistema ervoso Parassimpático. Fibras pós-ganglionares do Sistema ervoso Parassimpático: músculos lisos, músculo cardíaco e glândulas. Fibra eferente do Sistema ervoso Simpático: medula da adrenal. Músculos esqueléticos 2

3 - Efeitos colinérgicos principais: 1. Estímulo e aumento do tônus dos músculos esqueléticos - efeito similar ao da nicotina e bloqueado pela succinilcolina (efeito nicotínico). 2. Inibição cardíaca, vasodilatação periférica, aumento das secreções glandulares, aumento do peristaltismo dos tratos gastro-intestinal e urinário, miose (contração da pupila) - efeitos similares aos da muscarina e pilocarpina e inibidos pela atropina (efeitos muscarínicos). - eceptores colinérgicos: 1. Muscarínicos (M 1 a M 5 ): nos órgãos inervados pelas fibras pós-ganglionares do SPS. eceptores transmembrânicos acoplados à proteína G. M 1, M 3 e M 5 : ativam a fosfolipase C; M 2 e M 4 : inibem a adenilato ciclase. 2. icotínicos ( 1 e 2 ): nos músculos esqueléticos, na medula da adrenal e nos gânglios do SS e do SPS. eceptores acoplados a canais iônicos. 1 : junção neuromuscular; 2 : gânglios. 3

4 - Biossíntese, armazenamento, liberação e inativação da acetilcolina: - Ligação acetilcolina-receptor: a. eceptores muscarínicos I.E. L.. C 3 v.w. C 3 4,4 A C 3 Muscarina b. eceptores nicotínicos I.E. C 3 L.. C 3 icotina 5,9 A C 3 4

5 5

6 6

7 - idrólise da acetilcolina 1 o ) C 3 C 3 C 2 o ) C 3 C 3 - AChE C 3 C 3 AChE acetilada - C 3C AChE 7

8 Agentes colinérgicos diretos - Conceito: Fármacos estruturalmente semelhantes à acetilcolina (Ach) que se ligam aos receptores colinérgicos e apresentam efeitos similares à mesma. - Colinérgicos diretos de uso terapêutico (pouco usados): C 3 - Efeitos muscarínicos - Era usada em doenças vasculares periféricas, como vasodilatador (substituído pelos bloqueadores α-adrenérgicos) Metacolina Carbacol C 3 Betanecol C elação estrutura-atividade: - Efeitos muscarínicos e nicotínicos - Era usado em casos de retenção urinária - É usado para provocar miose (cirurgias) e em casos de glaucoma (diminui a pressão intra-ocular) - Efeitos muscarínicos - Uso nos casos de retenção urinária X 1. Atividade máxima se = 5 átomos 2. Grupo amônio quaternário: - Quanto maior a densidade de carga positiva, maior a interação eletrostática fármaco-receptor - Impedimento estérico P 3. C 3 C C 3 C 3 10 vezes mais ativo que a acetilcolina no receptor muscarínico e 10 vezes menos ativo n receptor nicotínico (> grupo acila, > atividade muscarínica, < atividade nicotínica) 4. α C 3 C 3 < nicotínica que a Ach; <<< muscarínica que a Ach 8

9 C 3 β C 3 = muscarínica que a Ach; <<< nicotínica que a Ach 5. C 3 C 3 Metacolina > tempo de ação que a Ach: impedimento estérico para o ataque do da AchE à carbonila 2 Carbacol > tempo de ação que a Ach: efeito de ressonância do 2 diminui a densidade de carga positiva na carbonila C 3 2 Betanecol > tempo de ação que a Ach, metacolina e carbacol Agentes colinérgicos indiretos (anticolinesterásicos) - Conceito: Inibem a hidrólise da acetilcolina. - Mecanismo de ação: Se ligam à acetilcolinesterase (AchE), impedindo que a mesma catalise a hidrólise da Ach > [Ach] efeitos colinérgicos. - Classificação: 1. Aminas quaternárias: edrofônio, ambenônio Cl Edrofônio Cl Cl Ambenônio 9

10 2. Carbamatos (anticolinesterásicos reversíveis): fisostigmina, piridostigmina, neostigmina, demecário. C 3 C 3 3 C 3 C Piridostigmina eostigmina Fisostigmina Demecário Grupos presentes: amino substituído e,-dialquilcarbamato Usos: glaucoma, miastenia gravis e atonia do trato gastrointestinal e urinário Mecanismo: AChE - AChE carbamilada - (C 3 ) 2 C AChE 3. rganofosforados (anticolinesterásicos "irreversíveis"): Usos: glaucoma Mecanismo: P S P F Ecotiopato Isofluropato AChE S P - S P AChE fosforilada LETA - P AChE eativadores de acetilcolinesterase (AChE) - Conceito: Substâncias capazes de liberar a AChE do complexo AChE-acetilcolinesterásico. Pralidoxima bidoxima - Grupo presente: oxima -C=- ( = aromático) 10

11 - Usos: Intoxicação com inseticidas organofosforados ou com anticolinesterásicos (miastenia) - Mecanismo de ação: Atuam como nucleófilos mais fortes que a água. P AChE fosforilada - P AChE 11

12 Agentes bloqueadores colinérgicos - Conceito: Substâncias que inibem as ações da acetilcolina. - Classificação: 1. Antimuscarínicos Inibem as ações muscarínicas da acetilcolina. Agem por antagonismo competitivo (se ligam aos receptores muscarínicos). Usos: anti-espasmódicos e midriáticos. Grupo farmacofórico: Exemplos: C (C 2 ) n n = 2 ou 3 Atropina Escopolamina Metescopolamina omatropina Ciclopentolato Dicicloverina Propantelina 2. Bloqueadores ganglionares Bloqueiam a ligação da acetilcolina aos receptores nicotínicos nos gânglios do Sistema ervoso Simpático e Parassimpático inibem a transmissão do impulso nervoso < [E] e [Ach] na junção neurônio-célula efetora. Usos: anti-hipertensivo (efeitos colaterais: secura da boca, constipação intestinal). Estrutura geral: (C 2 ) n n = 5 ou 6 Exemplos: exametônio Pentolínio 12

13 3. Bloqueadores neuromusculares Bloqueiam os receptores nicotínicos nos músculos esqueléticos. Usos: relaxantes musculares esqueléticos (em cirurgias). Estrutura geral: (A) n n = 9 a 12 Exemplos: ão competitivos, despolarizantes (C 2 ) 10 Decametônio Competitivos, não-despolarizantes Succinilcolina C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 d-tubocurarina Metocurina C 3 C 3 C 3 3 C 3 C C 3 Pancurônio C 3 Vecurônio C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 Atracúrio C 3 C 3 Galamina 13

14 Bibliografia CÁTEDA DE QUÍMICA FAMACÉUTICA Química Farmacêutica 3, Universidade de Barcelona, p CCLAS, G.. Cholinergic drugs and related agents. In: DELGAD, J..; EMES, W. A. Wilson and Gisvold s Textbook of rganic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10 ed. Philadelphia: Lippincott, Cap. 17, p KLKVAS, A.; BUCKALTE, J.. Química Farmacêutica. io de Janeiro: Guanabara, Cap. 13, 14, 15 e 16, p LATTI, D. L. Cholinergic agonists, acetylcholinesterase inhibitors, and cholinergic antagonists. In: FYE, W..; LEMKE, T. L.; WILLIAMS, D. A. Principles of Medicinal Chemistry, 4 ed. Media: Williams & Wilkins, Cap. 17, p

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