A QUÍMICA NO IME. (19) DICAS PARA O VESTIBULAR DO IME 2015

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2 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 A QUÍMIA N IME A rova de química do IME realmete é uma rova ara futuros egeheiros. Todos os aos, uma ou duas questões aresetam grau de iterdisciliaridade tamaho que, em determiados mometos, ão se cosegue otar qual seria o assuto ricial: trata-se realmete de química, ou é aeas um reteto ara uma abordagem diferete de física e matemática? Este estilo de rova favorece o cadidato que aresete domíio equilibrado etre as três discilias de eatas (e ão somete em Química). Em lihas gerais, ressão (hidrostática), trasferêcia de calor (calor sesível) e termodiâmica são tóicos geralmete aredidos as aulas de física e frequetemete cobrados as rovas de química do IME. A matemática aarece em vários mometos, iclusive com questões de elevado ível. Por eemlo, em 004, houve uma questão sobre a soma de uma sequêcia recursiva. IME areseta um efoque bastate quatitativo ara as questões: Estequiometria está bastate resete; lei das velocidades, eletroquímica, termoquímica, roriedades coligativas, etre outros assutos também aarecem com frequêcia. Etretato, essa abordagem ão deia de lado a arte qualitativa da química, que também aarece de maeira iteligete e rofuda. Algus assutos são digos de meção: iética: Na última década este assuto foi cobrado todos os aos. São questões de ível médio, ormalmete aresetado uma tabela da velocidade de determiada reação ara cada cocetração de reagete, como será aresetado este material. Etretato, os últimos 5 aos, o IME aresetou uma tedêcia de cobrar ciética da radioatividade e até mesmo outros tóicos de ciética mais avaçados. Também rearamos um material que oderá ajudá-lo esse assuto. Eletroquímica: A êfase do estudo de eletroquímica o IME é a arte estequiométrica. Assim, este material, faremos uma breve descrição dos dois riciais rocessos estudados a eletroquímica (PILAS e ELETÓLISE) e aresetaremos algus eemlos de como a estequiometria aarece a eletroquímica. Eiste aida a ocorrêcia de rocessos eletroquímicos relacioados com termodiâmica (004 e 006), que também será abordada este material. rgâica: vestibular do IME é cohecido or suas questões de química orgâica. Normalmete são questões trabalhosas, que evolvem vários asectos a serem aalisados ara sua resolução. As reações químicas aarecem com maior frequêcia, questões de isomeria também são cobradas e até mesmo de idetificação de fuções orgâicas. Isso idica que a baca busca os cadidatos que foram além da simles memorização de estruturas e reações: o erfil eserado é de estudates que cosigam relacioar os coceitos mais básicos e ui-los em um roblema rático. Proriedades coligativas: De 1996 a 011, em todos os aos, ocorre uma questão sobre este tóico. Em 01 e 013 o assuto ão foi cobrado, orém, em 014 voltou a haver uma questão (teste) sobre o assuto. Geralmete com abordagem bastate quatitativa (cálculo do aumeto da temeratura de ebulição, da massa do soluto que causa determiado abaiameto da ressão de vaor...) sem disesar a ecessidade do cohecimeto teórico do assuto (a questão de 014 era coceitual). Mais adiate este material há um resumo deste tóico, com eemlos de como o IME costuma abordá-lo. Assim, a rova de química do IME é uma rova articular. Quem gosta de eatas, tem razer em fazê-la, ois em muitos mometos você se deara com um roblema desafiador, que evolve cohecimetos diversos. Você ota como a química e a física, semre aoiadas ela matemática, se comlemetam! om certeza é um grade desafio, ara o qual você certamete está se rearado há algum temo. Vale a ea tato esforço, ois o rêmio é gratificate: arovação uma das melhores egeharias do aís! Esta rova é aeas mais um asso em sua carreira de sucesso! A equie Elite aoia você esta jorada e lhe dedica este resumo dos riciais tóicos cometados, com eemlos de como o IME aborda cada assuto. s assutos foram escolhidos cuidadosamete, ois aresetam elevada robabilidade de aarecerem em sua rova. Etão: Bos estudos! PPIEDADES LIGATIVAS Estudaremos algumas roriedades físicas de uma substâcia, que sofrem ifluêcia da adição de um soluto. Estas são as roriedades coligativas. Aalisaremos como essas roriedades variam e como trabalhar melhor com soluções, observado suas roriedades físicas. Pressão de vaor osidere um reciiete fechado, cotedo um líquido que evaora arcialmete, até saturar o meio gasoso. A fase líquida estará em ermaete cotato com a fase vaor em equilíbrio diâmico. Neste mometo, o vaor eerce sobre o líquido a ressão máima de vaor (maior ressão ossível). Pressão máima de vaor de um líquido é a ressão que seu vaor eerce, um reciiete fechado, quado está em equilíbrio com o líquido, a uma certa temeratura. Temos que: - o volume da fase gasosa NÃ altera a ressão de vaor de um líquido - o volume da fase líquida NÃ altera a ressão de vaor. - o aumeto da temeratura acarreta um aumeto da ressão de vaor de um liquido. olocado um gráfico os valores de ressão de vaor observados quado alteramos a temeratura de um sistema cotedo água ura, obtemos o seguite resultado: Aida aalisado os fatores que iflueciam a ressão de vaor, temos que líquidos diferetes têm ressão de vaor diferetes. s líquidos mais voláteis aresetam maior ressão de vaor, ois as moléculas assam mais facilmete ara o estado de vaor. BS.: Temeratura de ebulição de um líquido Para um líquido etrar em ebulição, é ecessário que sua ressão de vaor seja igual à ressão do ambiete em que se ecotra. omo o aquecimeto aumeta a ressão de vaor, coforme visto o gráfico aterior, o líquido evetualmete irá etrar em ebulição. utra maeira de efetuar a ebulição é dimiuirmos a ressão ambiete, de modo que a ressão etera se iguale à ressão do líquido a temeratura dada. 15

3 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 EFEITS LIGATIVS Todos os efeitos coligativos são deedetes aeas a cocetração de artículas a solução. Tooscoia: Em uma solução, a ressão de vaor de cada um dos articiates é roorcioal à sua fração molar. No caso de uma solução com um soluto ão volátil, desreza-se a ressão de vaor do soluto e temos que a ressão de vaor da mistura é dada ela ova ressão de vaor do solvete, calculada a artir da lei de aoult: Lei de aoult: P =. P ou P = 1. P Para soluções bastate diluídas, ode-se utilizar P/P = KT. W. i de: - K T é a costate toométrica e ode ser calculada em fução da M massa molar da solução ela equação K T W é a molalidade da solução e é a relação etre o úmero de mols de soluto e a massa do solvete em kg: W 1 m ( kg ) - i é o fator de Va t off e corresode ao úmero de mols de artículas que se ecotram em solução aós fazermos a dissolução de 1 mol de soluto. IME 005 EEMPL DE PPIEDADES LIGATIVAS Determie o abaiameto relativo da ressão de vaor do solvete quado 3,04 g de câfora ( ) são dissolvidos em 117, ml de etaol a 5 º. SLUÇÃ: 1ª Solução: K t W i (soluções diluídas) i =1, uma vez que o soluto é molecular. massa molar do solvete K t (o solvete é o etaol) 1000 Usado ídice 1 ara soluto e ídice ara solvete: m , W W M 1 m 15 m g m = d V m 117,mL m = 9,0g 6 10 ml 3, W W = 0, ,17 9, , é o abaiameto relativo da ressão de vaor. ª Solução: Esta solução ão eige a hiótese de termos soluções diluídas. omo se trata de uma solução molecular, o abaiameto relativo da ressão de vaor do solvete é dado ela fração molar do soluto (lei de aoult). soluto âfora massa molar = 15 g/mol Etaol massa molar = 46 g/mol 3, ,0 1 soluto 3,04 117, 0,785 soluto 0, soluto = 9, Assim, soluto = 9, BS.: Quado temos a dissolução de um soluto volátil, temos que a ressão de vaor da solução é igual à soma das ressões de vaor arcial de cada um dos comoetes desta solução. Note que, segudo a lei de aoult, quado dois líquidos ifiitamete miscíveis são ostos jutos, a ressão de vaor de cada um é reduzida ela ressão de vaor do outro, de maeira que cada comoete em uma solução cotribui roorcioalmete a sua fração molar a mistura. A ressão total de vaor é igual a soma das ressões de vaor eercidas or cada comoete, a mistura. Assim, temos: a = a. 0a b = b. 0b mistura = a + b s gráficos das ressões arciais de cada comoete a mistura e da ressão total Ebulioscoia: aumeto da temeratura de ebulição do solvete ao adicioarmos soluto ão volátil. Assim como a ressão de vaor, temos que a temeratura de ebulição irá deeder aeas da molalidade da solução (ideede da atureza do soluto). Aalogamete à eressão que relacioa o abaiameto da ressão de vaor à molalidade, odemos aalisar o aumeto da temeratura de ebulição à cocetração molal do soluto, através de uma costate, que chamamos de costate ebulioscóica. Assim: te = KE. W. i rioscoia: abaiameto da temeratura de cogelameto do solvete ao adicioarmos soluto ão volátil. omo os outros efeitos coligativos observados, essa alteração deede aeas da cocetração do soluto. Essa dimiuição é roorcioal à molalidade segudo uma costate K aalogamete ao aumeto da temeratura. Assim: IME 011 EEMPL DE PPIEDADES LIGATIVAS A adição de 8,90 g de um hidrocarboeto aromático a 56 g de bezeo resulta em uma solução cuja temeratura de cogelameto é 1,39 iferior à do bezeo uro. Sabedo que a costate criométrica molal do bezeo é 5,1 kg mol -1, dê as fórmulas estruturais dos rodutos moossubstituídos resultates da reação de com uma mistura sulfoítrica (N 3 + S 4 cocetrado). Desreze a eistêcia do hidrocarboeto a fase vaor. SLUÇÃ Dada a equação da criometria: t K W 1,39 5,1 W W 0,71mol kg c Sabedo a molalidade de ( W ), odemos ecotrar sua massa molar: 1kg bezeo 0,71mol 0,0695mol 0,56kg bezeo 0,0695 mol 8,9 g M 1mol M 18g mol omo se trata de um hidrocarboeto aromático, ode-se ver facilmete que 10 8 ossui a massa molar calculada. om esta fórmula molecular odemos imagiar que o comosto eserado ela baca fosse o aftaleo, uma vez que este é formado or aéis bezêicos, sedo a estrutura aromática mais cohecida elos estudates. aftaleo e seus derivados mooitrados estão reresetados a seguir: 16

4 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 Naftaleo Derivado mooitrado 1 N -itroaftaleo Derivado mooitrado N -itroaftaleo Pressão etera alicada ara imedir que ocorra a osmose = (ressão osmótica) No etato, é reciso ter cuidado, ois a aromaticidade ão se dá eclusivamete ela eistêcia de aéis bezêicos, mas sim or uma série de fatores, como a eistêcia de ligações delocalizadas ao logo de um ou mais aéis, ão ecessariamete de forma alterada (mas mais comumete esta forma), como eemlo odemos citar o azuleo, comosto aromático estável em codições ambietes que ão ossui aéis bezêicos. Derivados mooitrados azuleo N N N Eerimetalmete comrova-se que a ressão osmótica de soluções muito diluídas de solutos moleculares (ão-eletrólitos) é diretamete roorcioal à cocetração molar do soluto (molaridade). É roorcioal também à temeratura. Assim: 1 T i V ode é a costate de roorcioalidade e tem o mesmo valor da costate uiversal dos gases. N esumido a arte quatitativa de roriedades eriódicas, temos: N Solução molecular Solução iôica Figura 1. azuleo e seus derivados mooitrados. Podemos imagiar aida a eistêcia de vários outros comostos aromáticos de fórmula molecular 10 8, ossivelmete estáveis em codições difereciadas. Veja abaio algumas ossibilidades: omosto Derivado mooitrado 1 N Derivado mooitrado N Derivado mooitrado 3 Toometria P = 1. P P/P = K T. W P = 1. P. i P/P = K T. W. i Ebuliometria t E = K E. W t E = K E. W. i riometria t = K. W t = K. W. i Pressão osmótica = M.. T = M.. T. i N N N N Tabela 1. utras ossibilidades ara e seus derivados mooitrados. Pressão osmótica: Quado água ura e uma solução de glicose são colocadas em um frasco searados or uma membraa semiermeável (ermeável aeas ara o solvete), temos que esta membraa ermite a assagem de solvete em ambas as direções, mas o ituito de diluir o meio mais cocetrado, a assagem de água do meio mais diluído ara o meio mais cocetrado é redomiate. feômeo que ermite a assagem do solvete, do meio mais diluído ara o meio mais cocetrado, através de uma membraa semiermeável, é deomiado osmose. É ossível imedir a assagem das moléculas do solvete da membraa (imedir a osmose). Para que isso ocorra, deveremos alicar sobre a solução uma ressão etera. Essa ressão deve ser igual à ressão do líquido assado através da membraa ara imedir comletamete a osmose. A ressão do líquido ao assar ela membraa é chamada de ressão osmótica da solução () N N N INÉTIA Lei da ação das massas: A cada temeratura, a velocidade de uma reação é diretamete roorcioal ao roduto das cocetrações molares dos reagetes, elevadas a eoetes determiados eerimetalmete. osidere a seguite reação geérica: aa + bb rodutos A velocidade desta reação ode ser calculada ela eressão: v = k [A] [B] q ode e q são eerimetalmete determiados k = costate de velocidade de reação; aumeta com a temeratura = ordem da reação em relação a A q = ordem da reação em relação a B + q +... = ordem da reação bs.: ara reagete(s) gasoso(s), temos que a ressão de um gás é diretamete roorcioal à sua cocetração em mol/l. Por isso, o caso de reagete(s) gasoso(s), a lei de velocidade ode ser eressa em termos de ressão. Para aa (g) + bb (g) rodutos, temos: v = k A B q AS A: eação elemetar eação elemetar é aquela que ocorre uma úica etaa. Numa reação elemetar os eoetes a que devem ser elevadas as cocetrações molares dos reagetes a eressão da velocidade são os rórios coeficietes dos reagetes a equação balaceada. Neste caso, ara aa + bb +... rodutos, temos: v = k [A] a [B] b... IME 00 EEMPL 1 DE INÉTIA QUÍMIA osidere a seguite reação: A + B A artir dos dados forecidos a tabela abaio, calcule a costate de velocidade da reação e o valor da cocetração. osidere que as ordes de reação em relação aos reagetes são iguais aos resectivos coeficietes estequiométricos. 17

5 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 Teste ocetração de A mol / L ocetração de B mol / L Velocidade da reação mol / L.s 1 10 v 0 v Solução: A lei de velocidade é v = k. [A]. [B] Alicado ara o teste 1: v = k. 10. v = k Alicado ara o teste :. v = k.. 0 Dividido as relações, obtemos 0,5 = 5 / = 10 mol/l. Alicado ara o teste 3: = k. 15 L. 30 k = mol.s AS B: eação ão elemetar Quado uma reação química se desevolve em duas ou mais etaas distitas, a velocidade da reação deede aeas da etaa leta. Em outras alavras, odemos dizer que a etaa leta é a que determia a velocidade da reação. Neste caso, os eoetes a que devem ser elevadas as cocetrações molares dos reagetes a eressão da velocidade são os coeficietes da etaa leta. Tiicamete, seus valores são obtidos eerimetalmete. APFUNDAMENT - INÉTIA Uma determiação imortate o estudo da ciética de uma reação química é a da ordem da reação. ovém recordar, os casos mais simles (ode há aeas um reagete), o que se etede or ordem da reação. Sedo o a cocetração iicial do reagete, e a cocetração do reagete decorrido em temo t de reação, se d/dt d obedecer à equação k., será a ordem da reação. dt A variação da cocetração deve ser obtida em fução do temo em diversos casos. Se = 0 (reação de ordem zero), a equação obtida será o k. t. Se = 1 (reação de ordem um, ou de rimeira ordem), a equação kt obtida será l lo k t o e Se = (reação de ordem dois, ou de seguda ordem), a equação obtida será 1 1 o k t o 1 o k t Medido-se, durate um eerimeto, os valores de em diferetes istates t, os casos aqui cosiderados serão obtidos os gráficos esquematicamete reresetados a figura abaio. IME 006 EEMPL DE INÉTIA QUÍMIA Para a reação A + B foram realizados três eerimetos, coforme a tabela abaio: Eerimeto Velocidade de [A] [B] reação mol/l mol/l mol/(l.mi) I 0,10 0,10, II 0,0 0,0 8, III 0,10 0,0 4, Determie: a) a lei da velocidade da reação acima; b) a costate de velocidade; c) a velocidade de formação de quado as cocetrações de A e B forem ambas 0,50 M. Solução: a) Sabemos que a lei da velocidade é dada or v=k.[a].[b] y Precisamos descobrir o valor de e y. bservado os eerimetos I e III, temos que ao dobrarmos a cocetração de B, a velocidade da reação é dobrada. Assim, y = 1 bservado os eerimetos III e II, temos que ao dobrarmos a cocetração de A, a velocidade da reação é dobrada. Assim, = 1. Portato a lei da velocidade da reação é: v=k.[a].[b] b) Para descobrirmos a costate da velocidade, basta substituir o valor das cocetrações e da velocidade ara qualquer eerimeto. Escolhedo o rimeiro eerimeto, temos: v=k.[a].[b].10-3 =k.0,1.0,1 k=0, L/(mol.mi) c) omo v=0,.[a].[b], temos que a velocidade da reação ara cocetrações de A e B iguais a 0,5 M é: v=0,.0,5.0,5 v=0,05 mol/(l.mi) Assim, temos que a quatidade formada de é 0,05 mols or cada litro a cada miuto, ois seu coeficiete estequiométrico é 1. Assim, a velocidade de formação de é 0,05 mol/(l.mi) IME 01 EEMPL 3 DE INÉTIA QUÍMIA Um gruo de aluos desevolveu um estudo sobre três reações irreversíveis de ordes zero, um e dois. otudo, ao se reuirem ara cofeccioar o relatório, ão idetificaram a corresodêcia etre as coluas da tabela abaio e as resectivas ordes de reação. t(s) 1 (mol/l) (mol/l) 3 (mol/l) 00 0,8000 0,8333 0, ,7900 0,864 0, ,7800 0,8196 0, ,7700 0,8130 0, ,7600 0,8064 0,7866 osidere que o modelo k descreva adequadamete as t velocidades das reações estudadas. osidere aida que as magitudes das costates de velocidade esecífica de todas as reações são idêticas à reação de seguda ordem, que é 3 1, 0 10 L/mol.s. Assim, ode-se afirmar que 1, e 3 referem-se, resectivamete, a reações de ordem a) 1, e 0. b) 0, 1 e. c) 0, e 1. d), 0 e 1. e), 1 e 0. SLUÇÃ Temos que 1, 0 10 t 3 k t Para 1: É fácil ver que a queda de cocetração dos reagetes cai liearmete com o temo. Desta forma, 1 rereseta a reação de 3 ordem 0, já que 10 t é a úica ossibilidade de reta. Para a colua temos: 18

6 DIAS PAA VESTIBULA D IME (0,864 0,8333) 1,00 10 (0,8333) (10 00) 3 6,9 10 0,01 0, ,9 10 0,8333 Portato a colua corresode a uma reação de ordem. Para a colua 3 temos: 3 (0,8105 0,8186) 1,00 10 (0,8186) (10 00) 3 8,110 0,8186 0,01 0,8100 0, Portato a olua 3 corresode a uma reação de ordem 1. ADIATIVIDADE iética da desitegração radioativa A. Velocidade de desitegração d Defie-se como velocidade (ou atividade) de desitegração: v dt B. ostate radioativa (): Verifica-se eerimetalmete que a velocidade de desitegração é roorcioal ao úmero de átomos (aalogamete a uma reação química de rimeira ordem). Assim, odemos dizer que v Esta costate é chamada de costate radioativa ou costate de desitegração, sedo característica e fia ara cada isótoo radioativo. Vida média (V m ): A vida média é a média aritmética dos temos de vida de todos os átomos do isótoo. É como se fosse uma eectativa de vida do isótoo. Pode-se demostrar, com algus artifícios matemáticos, que a vida média é o iverso da costate radioativa: 1 V m D. Período de meia-vida (P): É o temo ecessário ara que metade da amostra radioativa se desitegre. A cada vez que se assa um temo igual ao eríodo de meia vida, a quatidade de átomos se tora a metade daquela que se tiha iicialmete; Assim deois de eríodos de meia-vida odemos dizer que a t quatidade de amostra é: P E. Variação da quatidade com o temo gráfico do úmero de átomos ão-desitegrados elo temo usado o que já é sabido a reseito de temo de meia-vida tem a forma seguite: Demostra-se facilmete que as duas relações ara a obteção da t t quatidade da amostra 0 P e 0 e são equivaletes e ecotra-se : t t l P l 0,69 0. P 0. e P P esumido, temos as seguites relações matemáticas bastate imortates, visto que a maior arte dos euciados se utiliza destes arâmetros: d osiderado que a velocidade v é dada or v, temos que a dt t quatidade de isótoos ão desitegrados é dada or 0 e. As relações etre a vida média, eríodo de meia vida e a costate 1 l 0,69 radioativa são eressas or: V m ; ; P P IME 013 EEMPL DE ADIATIVIDADE osidere o decaimeto radioativo do 4 Na como um rocesso ciético de 1ª ordem, coforme mostrado o gráfico abaio. Quatidade remaescete de 4 Na (%) Temo (h) Para este radioisótoo, determie: a) a costate de decaimeto, k; e b) o temo de meia-vida, em horas. SLUÇÃ a) Seja N t a quatidade remaescete de átomos do radioisótoo aós um temo t. Sedo o rocesso de 1ª ordem, temos que: kt N t N0 e 1 Para t 46 h, temos N46 N0. Assim, substituido: k46 46k 3 3 N0 N0 e e 46 k l l3 l , 099 1, k k 0,046 h 4,6 10 h 46 b) Para determiar o temo de meia-vida, resolvemos a equação: A curva acima é deomiada curva de decaimeto radioativo. Aalogamete à reação química de rimeira ordem, odemos utilizar ara a modelagem da curva de decaimeto, a eressão: I t t ou 0 e 1 k 1 k 1 N N0 N0 e N0 e 1 l 0,693 k l l 15 h k 0,046 19

7 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 ELETQUÍMIA Partiremos da coveção ara rocessos eletroquímicos: Eletrodo ode ocorre oidação Eletrodo ode ocorre redução Âodo átodo PILAS ertas substâcias ossuem tedêcia de sofrer reações de oidação e de redução, com troca de elétros. Se coseguíssemos fazer esses elétros assarem or um circuito etero oderíamos aroveitar esse movimeto ordeado dos elétros (correte elétrica). Eemlo: ilha de Daiell Z e - Z + Z(s) Z + (aq) + e - u + (aq) + e - u(s) BS.: Em ilhas, o âodo é o ólo egativo e o cátodo o ólo ositivo u S4 - u + S4 - A reresetação sugerida ela IUPA é a seguite: Semi-reação do âodo // Semi-reação do cátodo Z(s) / Z + (aq) // u + (aq) / u(s) ELETÓLISE rocesso de eletrólise é simles. Dois eletrodos de olos cotrários são mergulhados em um líquido que coteha ío livres. s cátios migram ara o olo egativo (aqui deomiado cátodo) e os âios migram ara o olo ositivo (aqui deomiado como âodo) Eletrólise ígea Eletrólise utilizado o comosto fudido. Eletrólise em meio aquoso Eletrólise utilizado uma solução aquosa de determiada substâcia. Temos que a fote etera imõe um fluo de elétros que faz com que ocorram reações de oidação e redução em cada eletrodo. e IME 01 EEMPL DE ELETQUÍMIA alumíio ode ser roduzido idustrialmete ela eletrólise do cloreto de alumíio fudido, o qual é obtido a artir do miério bauita, cujo ricial comoete é o óido de alumíio. om base as iformações acima, calcule quatos dias são ecessários ara roduzir 1,00 toelada de alumíio uro, oerado-se uma cuba eletrolítica com cloreto de alumíio fudido, a qual se faz assar uma correte elétrica costate de 10,0 ka. SLUÇÃ Temos a semi-reação de redução: + A 3e A 3 0 Sedo a massa molar do alumíio igual a 7 g/mol, temos: 3 mols e 7 g A mols e 1, g A 5 1,11 10 mols e A carga elétrica esse caso ode ser calculada or: 1 mol e , mols e Q 10 Q 1, omo a correte elétrica emregada é de 10,0 ka, segue que: 10 Q 3 1, i 10,0 10 t t 6 6 1, t 1, s t 1,4 dias ESTEQUIMETIA DA ELETQUÍMIA Esse assuto areseta um alto grau de icidêcia em rovas do IME. Isso demostra o grade iteresse da baca em avaliar se o cadidato está rearado ara trabalhar estequiometria (como a maior arte das questões da rova) associada com rocessos mais ráticos, como o cosumo de uma bateria, ou etão o tratameto de um certo material. Sedo assim, a robabilidade deste assuto ser abordado ovamete é grade e é imortate que o cadidato se reare adequadamete. A base do estudo da estequiometria é relacioar a carga trasortada elo circuito e as gradezas que odem ser observadas, como massa, volume etre outras. É cohecido que o módulo da carga de um elétro é 1, Assim, calculado a quatidade de elétros que circula em uma eletrólise odemos saber qual é a quatidade de roduto formado o âodo ou o cátodo. alculemos qual é a carga trasortada or um mol de elétros: 1 elétro 1, elétros Essa é a carga total trasortada or um mol de elétros e é deomiada 1 Faraday (F) e utilizaremos este fato ara trabalhar a estequiometria a eletrólise. Aalisemos o eemlo abaio: IME 011 EEMPL DE ELETQUÍMIA Em uma bateria do tio ar-zico, um dos eletrodos é comosto or uma mistura de zico em ó e K, cotida em uma cásula metálica isolada eletricamete do outro eletrodo. Este último é comosto or uma laca orosa de carvão que ermite a assagem de e (g). A caacidade da bateria é limitada ela massa de zico que é cosumida através da reação global Z + ½ Z(s), rocesso este que evolve a formação e decomosição de hidróido de zico. Para uma bateria desse tio e com caacidade média de 160 mah, ede-se: a) A tesão adrão roduzida ela bateria. b) A massa média de zico ecessária ara que a bateria aresete a caacidade suracitada as codições adrão. SLUÇÃ a) A ilha ecotra-se ilustrada a seguir: termial catódico (+) assagem de e carvão Z/ isolate termial aódico (-) No âodo, a reação de oidação é dada or: Z Z e E 1,5 0 Já o cátodo, a reação de redução é dada or: 4e 4 E 0,40 0 Além disso, a decomosição do hidróido de zico (que ão se trata de uma reação redo) é descrita or: 0

8 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 Z Z Multilicado or a equação de oidação e também a reação de decomosição do hidróido de zico, e somado osteriormete as três equações, temos a reação global do rocesso: Z 4 Z 4e E 1, 5 4e 4 E 0,40 Z Z Z Z E 1,65 Assim, a tesão roduzida ela bateria é E 1, 65 V. b) A caacidade da bateria em coulombs () é dada or: 3 Q i t osiderado a oidação do zico Z Z e, observe que 1 mol de zico roduz mols de elétros. omo a massa molar do zico é 65,4 g/mol e a carga de 1 mol de elétros é 96485, temos: 65,4 g m 0,195 g m 576 A ELETÓLISE AQUSA Eiste a eletrólise aquosa uma cometição ela descarga de elétros. Todos os âios migram ara o âodo, orém somete um elemeto coseguirá descarregar seus elétros. Assim como tudo a atureza, uma ordem ré-determiada elas características de cada elemetos é seguida: SLUÇÃ A estereoisomeria a que o euciado se refere é a diastereoisomeria, que ocorre em comostos que coteham ligação i etre carboos. A eistêcia dessa isomeria esses comostos ocorre se cada carboo isaturado estiver ligado a dois ligates diferetes. Aalisado as estruturas das moléculas citadas, observa-se que o roeal ão ossui ligates diferetes os dois carboos isaturados. a) 3-metil--heeo b) -eteo 3 3 c) Ácido buteodióico d) Proeal e) -buteo 3 3 IME 011 EEMPL DE ISMEIA bserve as estruturas abaio e aalise as afirmativas feitas sobre elas. Metais alcalios, alcaliosterrosos e alumíio + Demais metais (M +, Z + etc.) Facilidade de descarga crescete Âios oigeados e fluoreto - Âios ão oigeados e hidrogeo-sulfato s íos + e - estarão semre articiado desta cometição ela descarga em uma solução aquosa, visto que a água sofre ioização, segudo a reação: Assim, devemos escolher quem irá se descarregar em cada olo da eletrólise. aso sejam os íos da água, iremos otar a formação de gás hidrogêio ( ) e/ou gás oigêio ( ). Isso acotece orque em uma solução aquosa eistem íos + e - que quado reduzidos ou oidados geram e segudo as seguites reações: + (aq) + e - (g) e/ou 4 - (aq) (g) + (l) + 4 e - BS.: utro assuto recorrete o vestibular do IME é titulação. A titulação é uma técica que cosiste em jutar letamete uma solução a outra até o térmio da reação etre seus solutos, com a fialidade de determiar a cocetração de uma das soluções, a artir da cocetração já cohecida da outra solução. Da simles aálise estequiométrica, ode-se chegar a este resultado. DIA: reresetado a molaridade or, temos que o úmero de mols de soluto em uma solução é dado or 1 =.V bserve o eemlo abaio que relacioa estequiometria a eletrólise aquosa e titulação: A QUÍMIA GÂNIA N IME 1 As estruturas (I) e (IV) reresetam isômeros costitucioais. As estruturas (I) e (III) reresetam um ar de eatiômeros. 3 Eistem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural codesada (II). 4 s comostos (V) e (VII) aresetam otos de fusão idêticos. 5 As estruturas (VIII) e (I) reresetam um ar de diastereoisômeros. 6 Todos os comostos (V) a () aresetam atividade ótica. 7 As estruturas (VIII) e () são reresetações do mesmo comosto. IME costuma cobrar, as rovas de química orgâica, questões que evolvem cohecimeto de isomeria, como mostram os eemlos a seguir: IME 01 EEMPL DE ISMEIA Detre as oções abaio, idique a úica que ão areseta estereoisomeria. a) 3-metil--heeo b) -eteo c) Ácido buteodióico d) Proeal e) -buteo 1 Podemos cocluir que são verdadeiras as afirmativas: a) 1, 3 e 5 b), 5 e 6 c) 1, 4 e 7 d) 3, 4 e 5 e) 3, 6 e 7

9 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 SLUÇÃ Afirmação 1: Falsa. As estruturas I e IV ão são isômeras, ois ão tem a mesma fórmula molecular. I tem fórmula 5 1 e IV tem fórmula 3 8. Afirmação : Falsa. As estruturas I e III reresetam o mesmo comosto. Afirmação 3: Verdadeira. s quatro estereiosômeros são: d-cis-et-3- e--ol, l-cis-et-3-e--ol, d-tras-et-3-e--ol, l-tras-et-3-e-- ol. Afirmação 4: Verdadeira. s comostos V e VII são eatiômeros or isso ossuem mesmo oto de fusão. Afirmação 5: Verdadeira. s comostos VIII e I são diastereoisômeros, ois os carboos quirais tem cofiguração absoluta diferetes. No comosto VIII os carboos tem cofiguração S e e o comosto I tem cofiguração S e S. Afirmação 6: Falsa. s comostos VI e VII são mesômeros (ossuem lao de simetria) sedo oticamete iativos. Afirmação 7: Falsa. s comostos VIII e são diastereoisômeros, ois os carboos quirais tem cofiguração absoluta diferetes. No comosto VIII os carboos tem cofiguração S e e o comosto I tem cofiguração e. Figura 3: Esquema reresetativo da estrutura dos ácidos ucléicos (disoível em htt://geesegeomas.wikisaces.com, acessado em 15/10/01). ácido almítico é um ácido grao (ácido carboílico de cadeia loga), que ossui a fórmula codesada mostrada abaio e é classificado como liídio. Questões evolvedo idetificação de fução e bioquímica às vezes aarecem. No ao de 013 tivemos uma questão abordado bioquímica, assuto ão muito comum ara esse vestibular. IME 013 EEMPL DE BIQUÍMIA Detre as oções abaio, escolha a que corresode, resectivamete, às classes das moléculas: hemoglobia, amido, DNA, ácido almítico. u seja: emoglobia Proteía Amido Glicídio DNA Ácido ucléico Ácido almítico Liídio a) Proteía, glicídio, ácido ucléico, liídio. b) Ácido ucléico, glicídio, liídio, roteía. c) Proteía, roteía, liídio, ácido ucléico. d) Glicídio, roteía, ácido ucléico, liídio. e) Glicídio, liídio, ácido ucléico, roteía. SLUÇÃ A hemoglobia é uma roteía do tio metaloroteía. São dois tios de cadeias: uma cotedo 141 amioácidos e outra cotedo 146. ada cadeia ossui um ío Fe +, que iterage com o, ermitido seu trasorte elo orgaismo. EAÇÕES GÂNIAS grade efoque de química orgâica o IME está o cohecimeto de reações. istoricamete esse vestibular cobra cohecimeto de reações, com um efoque muito arofudado. IME 01 EEMPL 1 DE EAÇÕES GÂNIAS Aresete a estrutura do roduto orgâico ricial de cada uma das reações abaio. Figura 1: Estruturas rimária, secudária, terciária e quaterária da hemoglobia. (disoível em htt://qit.sbq.org.br, acessado em 15/10/01). amido é um olímero cujas uidades mooméricas são moléculas de glicose. Assim é classificado como glicídio ou carboidrato. Figura : eresetação da cadeia de amido. (disoível em htt://qit.sbq.org.br, acessado em 15/10/01). DNA (ou ácido desoirriboucléico) é um olímero formado or ucleotídeos (açúcar, gruo fosfato e base itrogeada), e ertece à classe dos ácidos ucléicos. SLUÇÃ (I) A reação é uma adição eletrofílica de aos carboos isaturados. Seguido a regra de Markovikov, o do deve ser adicioado ao carboo mais hidrogeado (carboo da molécula abaio) e o deve ser adicioado ao carboo meos hidrogeado (carboo 1 da molécula abaio).

10 DIAS PAA VESTIBULA D IME butaal a reseça de ácido sulfúrico, dado origem a um reciitado de PVB, cujo mero (estrutura que se reete) ão ossui hidroila livre. a) Escreva as fórmulas estruturais dos olímeros I e II da rota sitética abaio. Etaa 1: (II) A reação é uma oidação de alceos (ozoólise) que evolve a quebra das ligações sigma e i dos carboos isaturados, levado à abertura do ciclo. omo a reação é feita a reseça de zico, o roduto fial da reação é uma molécula liear de cadeia aberta que areseta as fuções aldeído e cetoa. 3 (III) A reação é uma desidratação de álcool, que deededo da temeratura ode origiar éter (desidratação itramolecular) ou alceo (desidratação itermolecular). subroduto da reação é a água. omo o eercício ão forece ehum idício ara a determiação de um úico roduto, aresetaremos as duas estruturas ossíveis: + (IV) A reação aresetada é a alquilação da amia. omo a reação ocorreu a roorção de dois mols de haleto de alquila ara 1 mol de amia, ocorrerá a substituição dos dois hidrogêios ligados ao itrogêio or gruos metil, e, cosequetemete a formação de uma amia terciária (o subroduto dessa reação é ). (V) haleto de alquila ode sofrer dois tios de reação: substituição e elimiação. Na reação de substituição ucleofílica, quem substitui o bromo é o -, e ão o, uma vez que o - é um ucleófilo que tiicamete é cerca de 10 mil vezes mais forte que o. Podemos cocluir que o roduto da substituição ucleofílica é um álcool e ão um éter. subroduto da reação é K. 3 N 3 (roduto ossível 1) Na reação de elimiação, o gruo - atua como base retirado o átomo de hidrogêio assialado a figura abaio, rovocado a saída do brometo e formado um dieo cojugado. Neste caso os subrodutos são K e água. * (roduto ossível ) s mecaismos de substituição ucleofílica e elimiação são cocorretes etre si. Neste caso, cotudo, a reação é coduzida sob aquecimeto. Por causa das altas temeraturas, a elimiação é favorecida devido a fatores etróicos, e levado-se em cota que o roduto da elimiação areseta duas dulas cojugadas, este será o roduto majoritário. IME 013 EEMPL DE EAÇÕES GÂNIAS oli (viil-butiral) ou PVB é roduzido a artir do oli (acetato de viila) ou PVA em duas etaas. Na rimeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metaol, gerado um reciitado de oli (álcool viílico) ou PVAl. Na seguda, o PVAl dissolvido em água quete reage com 3 Etaa : (I) I Base 3 3 S 4 (II) + b) Num rocesso de bacada, similar ao descrito ateriormete, utilizam-se 174 g de um PVAl que areseta massa de PVAl g 58. Sabedo-se que 4% úmero de mols de hidroila reativa mol das hidroilas reativas deste PVAl ermaecerão iertes, gerado-se assim, em (II), um coolímero de PVAl e PVB, determie a fração mássica de PVB o coolímero formado. SLUÇÃ a) A rimeira etaa é uma reação de trasesterificação: Base 3 (I) = Na segudo etaa ocorre a reação de formação de acetal. bserve que o roduto (I) ode ser reescrito da seguite forma: Usado essa ova reresetação fica evideciado que o olímero ode sofrer uma reação comortado-se como um diol. s diois sofrem reação com gruos carboilas formado um cetal cíclico (aéis de cico e seis membros são os mais estáveis), como ilustra a reresetação de forma simlificada e omitido algumas etaas. Portato: 3 (II) = 3 y + b) Pela relação descrita o euciado e observado com ateção as uidades, fica evideciado que ara cada 58 gramas do olímero PVAl eiste um mol de hidroilas (-). Dessa forma: 3 3 3

11 DIAS PAA VESTIBULA D IME g PVAl 1 mol de (-) 174 g PVAI 3,0 mol de Temos que o olímero PAVAl é formado ela seguite uidade de reetição (mero): Este mero ossui massa molar de 44 g/mol, ou seja, em 174 g de olímero há 3,954 mol de uidade de reetição, e ortato 3,954 mol de (-), dessa forma os 3,0 mol de (-) reativos ão corresodem ao umero total de (-) do olímero. Desses 3,0 mol de hidroilas 4% ão reagiram, ou seja, 3,0 0,4 0,7 mol de hidroilas ão reagiram e,8 mol reagiram. bservado a reação: Notamos que ara formar uma uidade de reetição do olímero PVB são ecessárias hidroilas. omo reagiram,8 mol de (-) se formou 1,14 mol de uidades de reetição. 3 SLUÇÃ A adição de é uma reação tíica de alceos e ocorre os carboos que fazem a dula ligação. A adição Markovikov ocorre com a ligação do o carboo mais hidrogeado da dula, e, cosequetemete, o é adicioado ao carboo meos hidrogeado. Na adição ati-markovikov ocorre o iverso. A adição de ao roeo a ausêcia de eróido (Markovikov) e a reseça de eróido (ati-markovikov) ocorre segudo dois mecaismos distitos: - Markovikov: adição eletrofílica - Ati-Markovikov: adição radicalar Nos dois casos a reação ocorre or um camiho que gera o itermediário (carbocátio ou radical) mais estável. Adição Markovikov A reação de adição eletrofílica ocorre em duas etaas: 1ª etaa: adição de ao carboo da dula e formação do itermediário carbocátio (comosto I o mecaismo A e comosto II o mecaismo B). ª etaa: ataque do âio sobre o carbocátio e formação do roduto fial. Mecaismo A (Markovikov): 3 ( I ) Mecaismo B (ati-markovikov): A massa molar da uidade de reetição ( 8 14 ) é de 14 g/mol. Sedo assim: 1 mol 14 g 1,14 mol 161,88 g Dessa forma se 1,14 mol de uidades de reetição reagiram, com 1,14 mol de butaal ( 4 8 MM = 7 g/mol) e 1,14 mol de água ( MM = 18 g/mol) liberada. Portato a massa acrescida ao olímero foi de: g g (1,14mol 7 ) (1,14mol 18 ) 61,56 g mol mol Assim a massa total do olímero é de 174 g+ 61,56 g = 35,56 g Portato a fração mássica PVB é dada ela eressão: 161,88 0,687 35,56 Em 013 ela rimeira vez o IME cobrou cohecimeto de mecaismo de reação, odedo essa vir a ser uma tedêcia do vestibular. IME 013 EEMPL DE MEANISMS DE EAÇÕES A adição de brometo de hidrogêio a roeo, a ausêcia de eróidos, gera como roduto ricial o -bromoroao (adição Markovikov). Etretato, a mesma adição, a reseça de eróidos, leva ricialmete à formação do 1-bromoroao (adição ati- Markovikov). Prooha um mecaismo adequado ara cada uma destas reações e elique a difereça observada com base esses mecaismos. 3 ( II ) Nesse caso a reação ocorre elo mecaismo A, ois gera um itermediário carbocátio secudário, equato que o mecaismo B, o carbocátio formado é rimário. A estabilidade dos carbocátios obedece a sequêcia abaio: arbocátio terciário > arbocátio secudário > arbocátio rimário Quato maior a estabilidade do itermediário, meor a eergia de ativação da reação, assim, a adição de a ausêcia de eróido segue Markovikov, com a adição de ao carboo mais hidrogeado, como reresetado esquematicamete o gráfico a seguir. E Mecaismo A 3 3 Mecaismo B amiho da eação 4

12 Adição ati-markovikov (19) DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 EAÇÕES GÂNIAS IDABNETS AMÁTIS A reação de adição radicalar ocorre em três etaas: 1ª etaa: formação do radical a artir de um eróido* ª etaa: ataque do bromo radicalar sobre o carboo da dula ligação, com a formação de um radical orgâico secudário (comosto III o mecaismo A e comosto IV o mecaismo B). 3ª etaa: ataque do radical (III ou IV) sobre o formado o roduto fial. ael bezêico é muito estável e recisa de codições bastate eergéticas ara sofrer rutura do ael. As riciais substituições são: alogeação l + l Fel 3 + l Mecaismo A (ati-markovikov): (III) Mecaismo B (Markovikov): 3 3 Nitração Sulfoação Alquilação N + N3 S 4 + Nitrobezeo S 3 + S l Ácido Bezeo-sulfôico All 3 + l (IV) Acilação l All 3 etoa Aromática + l A reação ocorre elo mecaismo A, ois há a formação de um radical mais estável (secudário o mecaismo A e rimário o mecaismo B). A estabilidade de radicais obedece a sequêcia abaio: adical terciário > adical secudário > adical rimário Quato maior a estabilidade do itermediário, meor a eergia de ativação da reação, assim, a adição de a reseça de eróido é ati-markovikov, com a adição de ao carboo meos hidrogeado, como reresetado esquematicamete o gráfico a seguir. E amiho da eação Mecaismo A Mecaismo B *um eróido utilizado essa reação é o eróido de bezoíla, cuja estrutura é mostrada abaio: No mecaismo da adição ati-markovikov utilizou-se a reresetação simlificada --- ara esse comosto. 3 3 A reação de adição ocorre em codições muito eergéticas: Ni atm + 3 l l l l luz l l l Essa última reação é utilizada ara se obter o B (bezeo hea clorado), comosto utilizado como iseticida. eações Fora do Ael Podem ocorrer reações o radical ligado ao ael bezêico, semelhate às estudadas ateriormete. Por eemlo, o ataque do tolueo, a reseça de luz e calor, temos a reação o metil. Este radical se comorta como um alcao. 3 + l alor Luz eações de idação É muito difícil oidar os carboos do ael bezêico. Isto só ocorre em codições muito eergéticas e roduz a rutura e cosequetemete o desaarecimeto desse ael bezêico. Nos radicais do ael as reações são meos difíceis. Essa reação semre resulta em ácido bezoico ara aromáticos com aeas 1 radical. 3 + [] KM 4 l S ácido bezoico 5

13 DIAS PAA VESTIBULA D IME 015 Ifluêcia de um adical o Ael a) adicais orto-ara dirigetes N 3 3 l 5 São gruos doadores de elétros or efeito idutivo, sedo que muitos deles ossuem ares de elétros ão comartilhados. b) adicais Meta Dirigetes N S3 N São gruos retiradores de elétros or efeito idutivo. átomo ligado ao ael aromático está eletrodeficiete, ou seja, ão areseta ares de elétros ão comartilhados e/ou estão ligados a átomos com maior eletroegatividade. EAÇÕES GÂNIAS - IDAÇÃ DE ÁLIS [] [] + - álcool aldeído ácido rimário [] + ' - ' álcool cetoa secudário " + [] NÃ E - ' álcool terciário EAÇÕES GÂNIAS ALDEÍDS E ETNAS Adição à arboila + N +NaS ' N S 3 Na istável ' ecesso ' Elimiação do igêio da arboila + N N + + N N N N + eações dos idrogêios em osição s carboos vizihos da carboila são deomiados carboos em osição e são mais reativos que os demais. Podem ocorrer: - reações de substituição or halogêios. l l l -formação de aldól eações de edução Em geral temos: + Ni aldeído + álcool rimário cetoa + álcool secudário eações de idação Diate de oidates fracos, os aldeídos se oidam a ácidos carboílicos. [] aldeídos ácidos Já as cetoas ão reagem a reseça de oidates fracos ou quebram sua cadeia or oidates muito fortes. + [] ão reage NTA: Uma maeira de difereciar aldeídos de cetoas é que somete os aldeídos reduzem os reativos de Tolles e de Fehlig. a) eativo de Tolles: é uma solução amoiacal de itrato de rata, que, em reseça de aldeído (teste ositivo), tem seus íos Ag + reduzidos a rata metálica; a rata deosita-se as aredes iteras do tubo de esaio formado um eselho de rata ; as cetoas ão reagem. b) eativo de Fehlig (ou licor de Fehlig): que é uma solução que ossui íos de u + (azul) e em reseça de aldeído (teste ositivo) tem seus íos reduzidos a u +, formado um reciitado vermelho tijolo de u ' ' + 'Mg Mg ' 6

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