QUÍMICA. Considere as informações do enunciado e a equação balanceada, em seguida assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

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1 QUÍMICA INTRODUÇÃO As últimas tendências em ensino de Química vêm demonstrando a ineficácia de programas e metodologias que privilegiem a memorização de regras e a resolução de exercícios numéricos, sem enfatizar seus significados. Adotou-se, assim, uma metodologia norteada pelos seguintes princípios: Contextualização prévia do conhecimento científico, para auxiliar no entendimento e interpretação de modelos; Abordagem temática, não como mera forma de motivação ou informação, mas para discutir e avaliar conhecimentos químicos; Adequação da linguagem científica, privilegiando a inter-relação de conteúdos e integração conceitual. Questão 21 O elemento químico titânio, do latim titans, foi descoberto em 1791 por William Gregor e é encontrado na natureza nos minérios ilmenita e rutilo. Por ser leve (pouco denso) e resistente à deformação mecânica, o titânio forma próteses biocompatíveis e ligas com alumínio, molibdênio, manganês, ferro e vanádio, com aplicação na fabricação de aeronaves, óculos, relógios e raquetes de tênis. Comercialmente, esse elemento pode ser obtido pelo processo Kroll, representado pela equação química não balanceada: XCl 4 + Mg MgCl 2 + X Considere as informações do enunciado e a equação balanceada, em seguida assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O processo Kroll representa uma reação de óxido-redução. 02. Na equação dada, XCl 4 representa TaCl No processo Kroll, o magnésio atua como agente oxidante. 08. Os símbolos químicos dos elementos alumínio, molibdênio e ferro são, respectivamente, Al, Mo e F. 16. No processo Kroll, o número de oxidação do titânio passa de +4 para zero. 32. Um mol de titânio é produzido a partir de 2 mol de magnésio. Gabarito: 49 ( ) Número de Acertos: (17,70%) Grau de dificuldade previsto: Fácil Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial)

2 A contextualização histórica da descoberta do elemento químico titânio proporcionou, nesta questão, a utilização da tabela periódica, o posicionamento correto dos elementos químicos e sua simbologia. Além disso, ao apresentar as propriedades do elemento químico titânio foi possível explorar conhecimentos sobre fórmulas químicas, interações entre as substâncias, estequiometria e reações de óxido-redução, explicitando os níveis macroscópico e representacional dos conteúdos envolvidos. A Banca, ao classificar a questão como fácil, supôs que os vestibulandos tivessem conhecimentos satisfatórios sobre símbolos dos elementos químicos e conceitos de óxidoredução. No entanto, esse fato não foi observado e verificou-se que 22% dos candidatos, em média, incluíram em suas respostas as proposições 02, 04 e 08, demonstrando que o grau de dificuldade inicialmente previsto não foi confirmado. O enunciado abaixo refere-se às questões 22 e 23. O esmalte dos dentes é constituído de hidroxiapatita, Ca 5 (PO 4 ) 3 OH, um composto iônico muito pouco solúvel em água. Os principais fatores que determinam a estabilidade desse composto na presença da saliva são o ph e as concentrações dos íons cálcio e fosfato em solução aquosa. Sabe-se que alimentos contendo açúcar são transformados em ácidos orgânicos pela ação da placa bacteriana. O ph normal da boca apresenta-se em torno de 6,8 e em poucos minutos após a ingestão de alimentos com açúcar pode atingir um valor abaixo de 5,5. Uma hora após o consumo de açúcar o ph retorna ao seu valor normal. O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela equação I: Ca 5 (PO 4 ) 3 OH (s) + H 2 O (l) 5 Ca 2+ (aq) + 3 PO 4 3- (aq) + OH - (aq) (I) Na presença de íons fluoreto, é estabelecido outro equilíbrio, indicado pela equação II: 5 Ca 2+ (aq) + 3 PO 4 3- (aq) + F - (aq) Ca 5 (PO 4 ) 3 F (s) (II) Nesse processo (equação II) uma nova substância é formada, a fluorapatita [Ca 5 (PO 4 ) 3 F (s) )], a qual é menos suscetível ao ataque por ácidos. Algumas substâncias presentes nos dentifrícios desempenham funções importantes, atuando como fator abrasivo, corante, espumante, umectante (polialcoóis), edulcorante (confere sabor doce) e agente terapêutico. Um creme dental típico apresenta as seguintes informações em sua embalagem: Ingredientes: ppm (partes por milhão) de fluoreto, sorbitol [C 6 H 8 (OH) 6 ], carbonato de cálcio, carboximetilcelulose, lauril sulfato de sódio, sacarina sódica, pirofosfato tetrassódico, silicato de sódio, aroma, formaldeído, água. Contém monofluorfosfato de sódio.

3 Questão 22 De acordo com o enunciado acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O processo de desmineralização do esmalte do dente consiste na dissolução de pequenas quantidades de hidroxiapatita. 02. Os íons OH são essenciais no processo de mineralização do esmalte do dente. 04. A ingestão de frutas ácidas e refrigerantes favorece a formação da hidroxiapatita. 08. A ingestão de leite de magnésia (ph 10) facilita a desmineralização. 16. A presença de íons fluoreto na saliva contribui para o processo de desmineralização dos dentes. Gabarito: 03 ( ) Número de Acertos: (20,03%) Grau de dificuldade previsto: Médio Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) Questão 23 Considere as informações anteriores e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Sacarose e glicose podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios. 02. Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse material é de 135 mg. 04. O composto CaCO 3 atua como umectante por ser muito pouco solúvel em água. 08. O sorbitol atua como abrasivo em creme dental. 16. O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico. 32. O lauril sulfato de sódio, CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 Na, utilizado como espumante, é um detergente sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal. Gabarito: 50 ( ) Número de Acertos: 95 (1,50%) Grau de dificuldade previsto: Médio Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto parcial) ANÁLISE DAS QUESTÕES A situação enfocada no enunciado, relacionada ao uso de dentifrícios, introduz as questões 22 e 23. Os processos químicos e biológicos que contribuem para a formação da placa bacteriana foram apresentados através de uma abordagem informativa, introduzindo conhecimentos comuns à área de Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias. Assim, partindo da leitura e interpretação de um texto científico, foi possível problematizar o uso de códigos e nomenclaturas, por meio de diferentes formas de representação do conhecimento químico. Os tópicos solubilidade, concentração de soluções, propriedades de compostos orgânicos e deslocamento de equilíbrio químico foram articulados com o objetivo de enfatizar aspectos qualitativos relacionados a esses conceitos.

4 A análise do Quadro de Freqüência de Respostas da Questão 22 mostra que cerca de 75% dos candidatos incluíram em suas respostas pelo menos uma das proposições 04, 08 e 16, indicando uma deficiência sobre equilíbrio químico, mais precisamente a aplicação do Princípio de Le Chatelier. Quanto à questão 23, verificou-se que o grau de acerto total da mesma foi muito baixo (1,50%) e, da mesma forma, apenas 9% dos candidatos acertaram parcialmente a questão. Isto indica que os candidatos apresentam dificuldades em relação à análise e interpretação de textos científicos e quanto à leitura da composição química de produtos de higiene pessoal, discriminada nos rótulos. Questão 24 A adulteração da gasolina visa à redução de seu preço e compromete o funcionamento dos motores. De acordo com as especificações da Agência Nacional de Petróleo (ANP), a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22% e 26% em volume. A determinação do teor de etanol na gasolina é feita através do processo de extração com água. Considere o seguinte procedimento efetuado na análise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100 ml foram adicionados 50 ml de gasolina e 50 ml de água. Após agitação e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36 ml. De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A determinação de etanol na amostra em questão atende as especificações da ANP. 02. No procedimento descrito acima, a mistura final resulta num sistema homogêneo. 04. A água e o etanol estabelecem interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. 08. A parte alifática saturada das moléculas de etanol interage com as moléculas dos componentes da gasolina. 16. As interações entre as moléculas de etanol e de água são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas dos componentes da gasolina e do etanol. 32. Água e moléculas dos componentes da gasolina interagem por ligações de hidrogênio. Gabarito: 28 ( ) Número de Acertos: 201 (3,13%) Grau de dificuldade previsto: Difícil Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) A questão enfocou o problema da adulteração da gasolina, um tema atual relacionado a fatores econômicos. A apresentação da situação possibilitou introduzir o conhecimento químico de forma quantitativa, qualitativa e macroscópica, evitando a tendência de abordar conteúdos do ponto de vista estritamente formal.

5 Por outro lado, ao estabelecer vínculos entre o tema e os conteúdos químicos foi possível explorar modelos microscópicos relacionados aos conceitos de misturas, densidade, miscibilidade e interações moleculares. Com esses conhecimentos os alunos podem compreender melhor a dissolução de materiais, posicionando-se criticamente diante de situações do cotidiano que envolvem conceitos da Química. O grau de dificuldade obtido está dentro do esperado. Este resultado vem se mantendo, conforme se constata da análise de vestibulares anteriores da UFSC, em questões que exploram conceitos da relação polaridade e interações moleculares, como é o caso das proposições 04, 08,16 e 32. Desta forma, verificou-se que 12% dos candidatos optaram pela proposição 16, porém apenas 1,8% e 3% assinalaram as proposições 04 e 08, respectivamente. Recomenda-se, portanto, maior ênfase na abordagem desses conteúdos. Questão 25 O químico francês Antoine Lavoisier ( ) realizou uma série de experiências sobre a variação das massas nas reações químicas. Verificou um fato que se repetia também na natureza e concluiu que se tratava de uma lei, que ficou conhecida como Lei da Conservação das Massas, ou Lei de Lavoisier. Em um experimento realizou-se a combustão completa de magnésio metálico, representada pela equação química não balanceada: X Mg (s) + Y O 2(g) Z MgO (s) Com relação ao experimento representado acima determine: os coeficientes X, Y e Z (números inteiros), que tornam a equação química corretamente balanceada, e a massa de oxigênio necessária para queimar 60,75 g de magnésio. Some os resultados numéricos encontrados e assinale no cartão-resposta o valor obtido. Gabarito: 45 (Aberta) Número de Acertos: (25,4%) Grau de dificuldade previsto: Médio Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) Nesta questão a valorização do conhecimento químico e do saber sistemático foi explorada com ênfase na História da Química, como forma de explicitar a construção de idéias e a elaboração de conceitos. Através da atividade experimental proposta o candidato deveria estabelecer relações conceituais, interpretando e analisando as informações do enunciado. Além disso, a resolução da questão, por meio do cálculo estequiométrico, permite a aplicação de conhecimentos de proporcionalidade, ferramenta do domínio da Matemática. Sua aplicação permite a compreensão do significado das grandezas químicas e a realização de operações de conversão de massas, utilizando a Lei de Lavoisier. Apenas 25% dos candidatos acertaram a questão, demonstrando conhecimentos sobre estequiometria de reações. Como se trata de uma questão que exige cálculos torna-se difícil avaliar se a deficiência dos vestibulandos residiu no balanceamento da equação química ou na aplicação das Leis Ponderais.

6 Questão 26 Os catalisadores automotivos são formados por uma colméia metálica ou cerâmica, impregnada por uma mistura de paládio-ródio (para veículos a gasolina) ou paládiomolibdênio (para veículos a álcool). Esses dispositivos têm a função de converter gases nocivos, dentre eles os óxidos de nitrogênio (NO x ) e o monóxido de carbono (CO), em substâncias menos prejudiciais à saúde (CO 2 e N 2 ). Uma das reações que ocorre nos catalisadores é representada pela equação não balanceada: CO(g) + NO(g) CO 2 (g) + N 2 (g) H < 0 Considere que num recipiente fechado contendo inicialmente 3 mol de monóxido de carbono e 2 mol de monóxido de nitrogênio, o equilíbrio foi estabelecido quando 90% de monóxido de nitrogênio foi consumido. Com base nas informações fornecidas e na equação balanceada, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O aumento da temperatura favorece a formação de CO 2 e N Na reação em questão, o catalisador tem a função de alterar a posição do equilíbrio. 04. No equilíbrio, a quantidade de monóxido de carbono no recipiente é de 1,2 mol. 08. A reação é favorecida pelo aumento da pressão. 16. A expressão da constante de equilíbrio, em termos da concentração, é dada por: K c = [CO 2 ] 2.[N 2 ]/[CO].[NO] A quantidade total de mol de gases, no equilíbrio, é igual a 4, A introdução de N 2(g) no equilíbrio acarreta uma diminuição da concentração de NO (g). Gabarito: 44 ( ) Número de Acertos: 206 (3,21%) Grau de dificuldade previsto: Difícil Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto parcial) A questão abordou a importância dos conversores catalíticos, que transformam gases tóxicos liberados pela combustão de motores em outros gases menos tóxicos. Considerando os fatores que influenciam a posição do equilíbrio químico nas reações foi possível associar o caráter dinâmico das interações com os aspectos microscópicos, qualitativos e quantitativos, explorando o Princípio de Le Chatelier. A análise do Quadro de Freqüência de Respostas confirma o grau de dificuldade previsto. Vale ressaltar que as proposições 04 e 32 (corretas), que exigiam cálculo, apresentaram um índice muito baixo de acerto, mesmo que respondidas individual ou associadamente. No entanto, a proposição 08, que explora a influência da pressão no equilíbrio de sistemas gasosos, apresentou um índice de acerto superior a 10%. Diante dessas considerações, torna-se evidente a necessidade de se enfatizar, nas aulas de Química do ensino médio, conhecimentos sobre estequiometria de reações químicas e cálculos de quantidade de matéria, em situações de equilíbrio.

7 Questão 27 No Brasil, uma das resoluções do Conselho Nacional do Meio Ambiente CONAMA determina a devolução das pilhas e baterias contendo cádmio, chumbo e mercúrio aos estabelecimentos comerciais e às indústrias para reciclagem, ou descarte em aterros sanitários licenciados. Dentre os utensílios que utilizam esses dispositivos destacam-se os aparelhos de telefones celulares, cada vez mais comuns entre as pessoas. Esses aparelhos operam com pilhas ou baterias de níquel-cádmio, que podem ser recarregadas e funcionam de acordo com a equação global: Cd (s) + NiO 2(s) + 2H 2 O (l) Cd(OH) 2(s) + Ni(OH) 2(aq.) E 0 = 1,40 V O cádmio e uma pasta úmida de óxido de níquel contendo hidróxido de potássio compõem os eletrodos da bateria de níquel-cádmio. De acordo com as informações do enunciado, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A equação global da pilha de níquel-cádmio representa um processo de óxido-redução. 02. Na pilha de níquel-cádmio o eletrodo de cádmio representa o cátodo. 04. A voltagem necessária para a recarga da pilha de níquel-cádmio deverá ser inferior a 1,40 V. 08. No processo de recarga da pilha o eletrodo de cádmio representa o ânodo. 16. A reação acima indicada é um processo espontâneo. 32. O óxido de níquel atua como redutor na pilha. 64. Na reação global da pilha há uma transferência de 2 elétrons, do agente redutor para o agente oxidante. Gabarito: 81 ( ) Número de Acertos: 393 (6,12%) Grau de dificuldade previsto: Difícil Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto parcial) Esta questão teve como objetivo problematizar os aspectos ambientais, econômicos e sociais relacionados ao uso de equipamentos e bens de consumo, enfatizando a importância do descarte correto de pilhas e baterias. A equação química global que expressa o funcionamento de baterias de níquel-cádmio permite explorar tópicos tais como número de oxidação, reações de óxido-redução, eletroquímica e eletrólise. Conseqüentemente o candidato, ao interpretar e aplicar corretamente seus conhecimentos reconhecerá, pelo valor fornecido do potencial da equação química, a espontaneidade da reação. Nesta questão pôde-se observar que houve um índice de espalhamento muito grande nas respostas e o grau de dificuldade previsto foi mantido. Por outro lado, além do percentual de respostas parcialmente corretas (9%) ser baixo, verificou-se que 24% dos candidatos incluíram a proposição 08 juntamente com as respostas parcialmente corretas demonstrando, assim, que não compreendem o princípio de funcionamento da eletrólise.

8 Questão 28 A combustão do dióxido de enxofre é uma etapa intermediária na fabricação de ácido sulfúrico. Essa reação se processa de acordo com a equação I: 2 SO 2 (g) + 1 O 2 (g) 2 SO 3 (g) kj (I) À temperatura ambiente, o dióxido de enxofre é oxidado muito lentamente pelo oxigênio. Porém, em presença de monóxido de nitrogênio, a reação se processa rapidamente, de acordo com as equações II e III: 2 NO (g) + 1 O 2 (g) 2 NO 2 (g) (II) 2 SO 2 (g) + 2 NO 2 (g) 2 SO 3 (g) + 2 NO (g) (III) Com relação às informações do enunciado, é CORRETO afirmar que: 01. a concentração de monóxido de nitrogênio durante a formação do SO 3 é constante. 02. o monóxido de nitrogênio atua como inibidor. 04. a adição de catalisador altera a entalpia da reação. 08. a formação do SO 3, à temperatura ambiente e na ausência de monóxido de nitrogênio, é um processo cineticamente desfavorável. 16. a formação do SO 3 é um processo endotérmico. 32. o monóxido de nitrogênio atua como catalisador diminuindo a energia de ativação da reação. Gabarito: 41 ( ) Número de Acertos: 418 (6,51%) Grau de dificuldade previsto: Médio Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) A contextualização implícita na questão faz referência aos processos químicos industriais envolvidos na fabricação do ácido sulfúrico, pela reação de oxidação do dióxido de enxofre catalisada pelo monóxido de nitrogênio. A escolha do processo é relevante, pois o ácido sulfúrico tem um papel muito importante, como matéria-prima, na fabricação de fertilizantes, detergentes, papel e corantes, entre outros. A análise do Quadro de Freqüência de Respostas da prova mostra que o grau de dificuldade inicialmente previsto não se manteve (acerto total), embora 15% dos candidatos tenham acertado de forma parcial a questão, combinando as proposições 01, 08 e 32 entre si. Por outro lado, cerca de 22% dos vestibulandos incluíram em suas respostas a proposição 04, evidenciando que não compreendem que um catalisador influencia apenas a energia de ativação das reações químicas. Outra dificuldade observada foi quanto à leitura do calor de reação envolvido no processo, havendo um percentual expressivo que optou pela inclusão da proposição 16 na resposta.

9 Questão 29 O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias: NO 2 NH 2 HNO 3 H 2 SO 4 H 2 Pd(cat) CH 3 CO 2 H CH 3 Cl FeCl 3 KMnO 4 HCl / H 2 O SO 3 H OH SO 3 H 2 SO 4 1) NaOH / 300 O C 2) HCl H 2 Ni(cat) De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π). 02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts. 04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina. 08. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno. 16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, produz o ciclo-hexano. 32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico. Gabarito: 38 ( ) Número de Acertos: 237 (3,69%) Grau de dificuldade previsto: Médio Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto parcial) A questão tratou da abordagem contextualizada de conceitos químicos, partindo da importância industrial do benzeno na síntese de diferentes materiais de uso cotidiano. O conhecimento químico foi desenvolvido integrando conteúdos relativos à estrutura, reconhecimento de grupo funcional, nomenclatura e reatividade das substâncias orgânicas.

10 Diante do total de acertos (237) observou-se que o grau de dificuldade previsto não foi alcançado tendo o mesmo ocorrido com relação aos acertos parciais. Também vale ressaltar que cerca de 50% dos candidatos incluíram em suas respostas a proposição 01, demonstrando falta de entendimento sobre conceitos fundamentais relacionados ao conteúdo de ligação química. Outro aspecto a ser ponderado é o fato de que a questão explorou basicamente nomenclatura de compostos associada a reações químicas e claramente o baixo grau de acertos evidencia uma deficiência nesse aspecto. Questão 30 A acetilcolina é uma substância que age como neurotransmissor em intervalos chamados sinapses, levando impulsos elétricos das células nervosas para as células musculares. Numa situação de excitação a molécula de acetilcolina é liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima acetilcolinesterase e a situação de repouso é restabelecida. A equação química abaixo representa o processo de destruição da acetilcolina: + O O H H CH 3 H H CH 3 C ACETILCOLINESTERASE C H 3 C O C C N CH 3 OH + H 2 O H 3 C O H + HO C C N CH 3 H H CH 3 H H CH 3 + OH ACETILCOLINA ÁGUA A COLINA O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo mata tudo e atua como inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e impedindo a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um colapso dos órgãos e à morte. H 3 C O O P O Cl H 3 C O C C H DICLORVOS Cl De acordo com as informações fornecidas, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A molécula de acetilcolina apresenta a função química éster. 02. A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogênea. 04. A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolinesterase, envolve uma reação de hidrólise. 08. A molécula de colina possui atividade óptica. 16. O diclorvos apresenta isômeros geométricos. 32. O nome IUPAC do composto A é ácido etanóico.

11 Gabarito: 37 ( ) Número de Acertos: (16,75%) Grau de dificuldade previsto: Fácil Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto total) Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial) A questão ilustra como uma substância química pode interferir num processo bioquímico pela inibição da enzima que atua no mesmo. Embora o processo apresentado seja complexo, a questão integrou conteúdos básicos de Química Orgânica tais como função química, nomenclatura, tipo de reação, isomeria espacial e classificação de cadeias carbônicas. O percentual total de acertos obtido (16,75%) ficou aquém das expectativas da Banca e o grau de dificuldade previsto não se confirmou, haja vista que cerca de 16% dos candidatos, ao incluírem a proposição 16 em suas respostas, contribuíram para a elevação do grau de dificuldade. Ficou demonstrado, assim, que este contingente não consegue reconhecer isômeros geométricos a partir da fórmula estrutural fornecida, o que é preocupante.

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