Orgânica Funções. 2. (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como O Pastorzinho.

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1 Orgânica Funções 1. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 2. (Ufg 2014) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como O Pastorzinho. Havia um pastorzinho que andava a pastorear saiu de sua casa e pôs-se a cantar. dó, ré, mi, fá fá fá dó ré do ré re re do sol fa mi mi mi do re mi fá fa fa Chegando ao palácio a princesa lhe falou dizendo ao pastorzinho que o seu canto lhe agradou sol lá si do dó dó sol la sol la, la la sol re do si si si sol la si do do do As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo funcional, conforme demonstrado a seguir. Página 1 de 27

2 Notas Musicais Simbologia Química Dó ou do Ré ou re Mi Fá ou fa Sol Lá ou la Si Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas a) 3 e 5. b) 3 e 6. c) 5 e 9. d) 6 e 11. e) 9 e (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado gás butano existente em nossas cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C CH2 CH2 CH2 S H, é correto afirmar-se que a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH 2 é do tipo sp 2. c) sua função orgânica é denominada de tiol. d) pertence à família dos hidrocarbonetos. Página 2 de 27

3 4. (Pucrj 2014) Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado de saponificação. Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é 5. (Udesc 2014) Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar que é um: a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp 2. b) éster e apresenta a fórmula molecular C 6 H 12 O. c) éster e possui seis carbonos com hibridização sp 3 em sua estrutura. d) éter e apresenta a fórmula molecular C 6 H 12 O 2. e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido. 6. (Pucrj 2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir. Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas: a) amida e amina. b) aldeído e amina. c) aldeído e amida. d) ácido carboxílico e amina. e) ácido carboxílico e amida. 7. (Ucs 2014) Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma- Huang para o tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química está representada abaixo. Página 3 de 27

4 A efedrina a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará ph ácido. b) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará ph básico. c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará ph neutro. d) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará ph ácido. e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará ph básico. 8. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo [...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[ ]. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 9. (Pucrj 2014) Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica: a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) éster. e) éter. Página 4 de 27

5 10. (Uemg 2014) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool? a) A. b) B. c) C. d) D. 11. (Ufrgs 2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são a) hidroxila fenólica, éter e cetona. b) amina, éster e hidroxila fenólica. c) amida, éster e cetona. d) amida, hidroxila fenólica e éster. e) ácido carboxílico, amina e cetona. 12. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: Página 5 de 27

6 Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por a) o aminoácido; III. b) a amina; II. c) o aminoácido; I. d) o fenol; I. e) a amina; III. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, Adaptado) 13. (Fgv 2014) Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) amida e éter. b) amida e cetona. c) amina e cetona. d) amina e éster. e) amina e éter. Página 6 de 27

7 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos. 14. (Unesp 2014) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. a) C 16 H 21 NO 2, amina, álcool e éter. b) C 16 H 8 NO 2, amida, fenol e éter. c) C 16 H 21 NO 2, amida, álcool e éter. d) C 16 H 8 NO 2, amina, álcool e éster. e) C 16 H 8 NO 2, amina, álcool e éter. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 15. (Uea 2014) Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica a) ácido carboxílico. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) éster. Página 7 de 27

8 16. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. Página 8 de 27

9 17. (Ufsm 2013) As carapaças de crustáceos são resíduos abundantes e rejeitados pela indústria pesqueira, que, em muitos casos, considera-as poluentes. A utilização dessas carapaças reduz o impacto ambiental causado pelo seu acúmulo nos locais onde são geradas ou estocadas. Dessa biomassa é extraída a quitina, que, por sua vez, é transformada na quitosana, cujas propriedades vêm sendo exploradas em aplicações industriais e tecnológicas. Ambas são polissacarídeos atóxicos, biodegradáveis, biocompatíveis, obtidos de fonte renovável. Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar: a) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana. b) Quitina e quitosana são polímeros de glicofuranoses. c) A reação demonstra a saponificação da quitina. d) A quitina sofre uma reação de acetilação até transformar-se em quitosana. e) A quitina com caráter ácido é neutralizada até transformar-se em quitosana. 18. (Pucrj 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas: a) éter e éster. b) éster e cetona. c) álcool e fenol. d) aldeído e éter. e) ácido carboxílico e amina. Página 9 de 27

10 19. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de sofrer transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma esponja de algodão. Abaixo dos 34 C as fibras do algodão revestido se abrem, coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a água retida em seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material sintético. (www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.) Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes para a formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como a) amina. b) amida. c) aldeído. d) hidrocarboneto. e) éster. 20. (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de asma. Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol. a) Ácido carboxílico, éter e fenol b) Amina, amida e fenol c) Álcool, éster e fenol d) Aldeído, amina e éter e) Álcool, amina e éster Página 10 de 27

11 21. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias: Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II. b) II. c) II e III. d) II, III e IV. e) III. 22. (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica comprovada. Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes: a) amida e haleto orgânico. b) amida e éster. c) aldeído e cetona. d) ácido carboxílico e aldeído. e) ácido carboxílico e amina. Página 11 de 27

12 23. (Ibmecrj 2013) A sacarose (C 12 H 22 O 11 ), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma molécula de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese. De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções na molécula de sacarose: a) álcool e fenol b) álcool e éter c) álcool e cetona d) cetona e álcool e) éter e cetona TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos. 24. (Ufpa 2013) A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a substância 3 são, respectivamente, a) propanoato de n-nonila e aldeido. b) etanoato de n-octila e éster. c) metanoato de n-decila e cetona. d) etanoato de n-decila e éster. e) metanoato de n-heptila e cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Xote Ecológico (Composição: Luiz Gonzaga) Não posso respirar, não posso mais nadar A terra está morrendo, não dá mais pra plantar Se planta não nasce se nasce não dá Até pinga da boa é difícil de encontrar Cadê a flor que estava aqui? Poluição comeu. E o peixe que é do mar? Poluição comeu E o verde onde que está? Poluição comeu Nem o Chico Mendes sobreviveu Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor com o meio ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a cachaça. Página 12 de 27

13 25. (Uepb 2013) Dos produtos que podem ser componentes da cachaça, podem ser encontrados 1,4-butanodiol, ácido acético, isobutanol e heptanoato de etila, A qual sequência de funções orgânicas, respectivamente, pertencem estes compostos? a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido. b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster. c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster. d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster. e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido carboxílico. 26. (Unimontes 2012) Algumas substâncias, quando adicionadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão, sendo, portanto, antidetonantes. Recomendado pelo Conselho Nacional do Petróleo, o metil-t-butil-éter (MTBE) pode ser utilizado como antidetonante em quantidade controlada. O MTBE pode ser obtido pela reação em presença de catalisador do metanol com o metilpropeno. O MTBE está CORRETAMENTE representado pela fórmula: a) b) c) d) 27. (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula. a) Fenol, éter e amida. b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster e amina. d) Fenol, amina e cetona. e) Éster, álcool e amida. Página 13 de 27

14 28. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico. Página 14 de 27

15 29. (G1 - ifpe 2012) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas. I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila. III. O éter não apresenta ligações pi. IV. O clorofórmio é um haleto orgânico. V. Todos os carbonos do fenol são secundários. Está(ão) correta(s): a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I, III, IV e V d) Apenas II, III e V e) I, II, III, IV e V 30. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura química é apresentada a seguir: As funções orgânicas presentes na difenildramina são a) ester e metacrilato. b) álcool e amida. c) metoxila e nitro. d) éter e amina. Página 15 de 27

16 Gabarito: Resposta da questão 1: [A] O novo grupo formado será um éster: Resposta da questão 2: [E] Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas 9 (sol lá si do dó dó) e 12 (sol la si do do do). Notas Musicais Simbologia Química Função orgânica Dó ou do álcool Ré ou re cetona Mi Fá ou fa Sol amina Lá ou la ácido carboxílico Si Página 16 de 27

17 Resposta da questão 3: [C] A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C CH2 CH2 CH2 S H, é classificada como tiol devido à presença do átomo de enxofre no grupo SH. 3 Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do tipo sp. Resposta da questão 4: [C] Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma base forte (NaOH). A fórmula que melhor se encaixa nesta descrição é: CH 3 (CH 2) 16 COO Na. Resposta da questão 5: [A] O butanoato de etila é um éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp 2 : Resposta da questão 6: [D] Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina. Página 17 de 27

18 Resposta da questão 7: [B] A efedrina possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará ph básico (as aminas apresentam caráter básico no conceito de Lewis). Resposta da questão 8: [C] Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster. Resposta da questão 9: [E] Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter: Página 18 de 27

19 Resposta da questão 10: [C] Escrevendo as moléculas com seus respectivos átomos teremos: Resposta da questão 11: [A] As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são: Página 19 de 27

20 Resposta da questão 12: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol: Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 13: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro : Sem resposta. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona: Página 20 de 27

21 Resposta da questão 14: [A] O propanolol possui: C 16 H 21 NO 2, como ilustrado: As funções são: Resposta da questão 15: [A] Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica ácido carboxílico. Página 21 de 27

22 Resposta da questão 16: [E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida Resposta da questão 17: [A] Página 22 de 27

23 Resposta da questão 18: [A] A molécula apresenta as funções éter e éster. Resposta da questão 19: [B] Teremos: Resposta da questão 20: [B] Teremos: Página 23 de 27

24 Resposta da questão 21: [A] Teremos: Resposta da questão 22: [E] Teremos: Página 24 de 27

25 Resposta da questão 23: [B] Teremos: Resposta da questão 24: [B] A substância 3 é um éster e apresenta, como nomenclatura oficial, etanoato de n-octila. Observe que o radical n-octila é derivado do 1 octanol. Resposta da questão 25: [D] 1,4-butanodiol: álcool Ácido acético: ácido carboxílico Isobutanol: álcool Heptanoato de etila: éster Resposta da questão 26: [D] Fórmula estrutural do metil-t-butil-éter: Página 25 de 27

26 Resposta da questão 27: [A] Teremos: Resposta da questão 28: [B] Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: Resposta da questão 29: [C] Análise das afirmações: I. Correta. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do éter é dietil-éter ou etóxi-etano. III. Correta. O éter não apresenta ligações pi, apenas sigma. IV. Correta. O clorofórmio é um haleto orgânico, pois apresenta cloro ligado a carbono. V. Correta. Todos os carbonos do fenol são secundários (estão ligados a outros dois átomos de carbono). Página 26 de 27

27 Resposta da questão 30: [D] Teremos: Página 27 de 27

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