Reações de biorreduções utilizando Morinda citrifoli, Cucurbita Pepo e Psidium guajava

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1 Reações de biorreduções utilizando Morinda citrifoli, Cucurbita Pepo e Psidium guajava Miguel de C. Silva, Luiza Márcia B. da Silva, Antônia Maria das Graças Lopes Citó, Iara Samara de A. Silva, Erinete de Sousa Veloso, Francisco Ivan da Silva, Allana Kellen L. Santos, Jackson Araujo Lima, José Milton E.de Mattos Departamento de Química (DQ) - Universidade Federal do Piauí (UFPI) miguel_himura@hotmail.com O uso de plantas como fonte de catalisadores naturais constitui um importante e antigo meio empregado em síntese orgânica, so-bretudo, na obtenção de moléculas de interesse biológico, tais como drogas, cosméticos e produtos agrícolas, com fins farmacêuticos, um grande número de enzimas foi investigado. Através das técnicas Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas CG/MS, espectroscópica de IV e da análise em CCD permitiram a identificação dos produtos. A biorredução do benzaldeído, onde podemos observar que os propósitos que era a biotransformação foram alcançados onde se constata isso na análise de GC/MS, pois verificou-se a presença do álcool benzílico justificado com seu cromatograma e espectro de massa. Palavra chaves: Plantas, Biorreduções e Análises 1. INTRODUÇÃO As enzimas catalisam reações químicas que, sem a sua presença, isso é conseguido através do abaixamento da energia de ativação necessária para que se ocorra uma reação química, resultando no aumento da velocidade da mesma. As enzimas, embora sejam catalisadores extremamente eficientes, elas apresentam grandes desvantagens por sua sensibilidade mediante ao meio em que ela se encontra. Se ela estiver em meio inapropriado, suas funções catalisadoras podem ser anuladas. Logo, um mecanismo de proteção é essencial para que seu potencial catalítico se mantenha. Varias enzimas conseguem transforma vários substratos em produtos dificilmente obtidos por rotas químicas ou ainda atuar em relação nas quais não existem alternativas químicas viáveis. (Oliveira e Mantovani, 2009). Por causa dos fatores ambientais e econômicos cresce a pressão por fontes renováveis de energia. É um grande passo conseguir matérias primas,

2 utilizando métodos envolvendo biocatálise que se apresenta como uma importante alternativa e uma ferramenta tecnológica muito atrativa. O uso de plantas como fonte de catalisadores naturais constitui um importante e antigo meio empregado em síntese orgânica, sobretudo, na obtenção de moléculas de interesse biológico, tais como drogas, cosméticos e produtos agrícolas. Nos últimos 10 anos, várias indústrias de química fina exploraram o uso de processos biocatalíticos em síntese orgânica e em vista da necessidade da elaboração de determinadas substâncias, especificamente, com fins farmacêuticos, um grande número de enzimas foi investigado. (Conti et al., 2001) Os alcoóis são substância orgânica que possuem o grupo funcional hidroxila (OH) que podem ser obtida por vários métodos como exemplo a hidratação de alcenos com aldeídos acetona e ésteres com reações de Grignard, ou pela redução de aldeídos e cetonas por processos em biocatalisadores. Estas podem ser obtidas por várias espécies de planta. (Barros, 2008) A realização do presente trabalho foi direcionada para o estudo e diversificação da biocatálise tendo como objetos de estudo as plantas regionais características do Piauí. I. ESPECIES EM ESTUDO Sementes de S. tubulosa (bordão-de-velho) é uma espécie da região do pantanal e muito cultivada na arborização rural. Suas sementes são castanhas, oblongas, com 5 mm a 13 mm de comprimento. Pode ser utilizada em atividades terapêutica, antimicrobiana, antioxidante. (Carvalho, 2007). A Mimosa Caesalpiniifolia (unha-de-gato) é uma planta nativa da Amazônia, pouco ramificada, com ramos trepadores, espinhos em forma de gancho. Possuem Alcalóides oxindólicos, glicosídeos do ácido quinóvico, outros alcalóides. (Carvalho, 2007). A Cucurbita Pepo (abóbora), Figura 1 o fruto da aboboreira, uma planta rasteira da família das cucurbitáceas. Originária da América e faz parte da alimentação humana por conter vários nutrientes como vitamina A, vitaminas do complexo B, licopeno sais minerais como cálcio e fósforo. (Ramos et al., 1999).

3 Morinda citrifoli (noni), Figura 2 é uma pequena árvore de origem asiática, O fruto é verde, parecido com a fruta do conde. A presença de ômega 6 e óxido nítrico, contém betacaroteno, percurso da vitamina A, acubina, escopoletina e vitamina C. (Furusawa, 1999). Psidium guajava (Goiabeira) Figura 3 é uma pequena árvore frutífera tropical, nativa de toda a América. Muito cultivada para a produção de frutos, em pomares domésticos ou comerciais. Ela apresenta vitaminas A, C e do complexo B, além de sais minerais, como cálcio, fósforo e ferro. (Gouveia et al.,2000) Figura 1 Cucurbita Pepo Figura 2 Morinda citrifoli Figura 3 Psidium guajava 2. METODOLOGIA Preparação das soluções a partir dos vegetais e substratos: Em um primeiro momento, foi adicionado em um erlenmeyer 200 mg de benzaldeído, na sequência as 23g das espécies vegetais citadas, com a adição de 100 ml de água destilada. Ressaltando-se que ao adicionar-se as 12g de semente foram feitas as proporções corretas (100mg de benzaldeído e 50 ml de água destilada). Logo após, todas as amostras foram colocadas no shake para agitar por 72 horas, em seguida a próxima etapa foi a de tratamento. No tratamento, as amostras foram filtradas e após submetidas à extração que utilizou-se funil de partição e 3X50mL de acetato de sódio, onde pode-se obter a fase orgânica. Essa foi seca com sulfato de sódio anidro e concentrada em rota-evaporador a 90 rpm, onde a temperatura não excedeu 40 C.

4 Análise: De posse das soluções concentradas, segue-se a análise através da cromatografia em camada delgada (CCD) onde utilizamos os padrões: benzaldeído, cânfora e benzoato de benzila solubilizados em acetato de etila. As CCDs foram colocadas na estufa para que fossem ativadas, e utilizou-se como eluente hexano-acetato de etila 9:1. As amostras foram aplicadas na CCD com capilar a um centímetro da base e utilizado e eluente acima. A CCD foi revelada com sulfato sérico, através de uma bomba de ar conectada a um recipiente que o contém. Outra opção de revelação encontrada foi colocar a placa em presença de iodo, o que não obteve resultados muito satisfatórios. 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO Logo, um mecanismo de proteção é essencial para que seu potencial catalítico se mantenha. Diversas técnicas de imobilização de enzimas foram desenvolvidas com a finalidade de fornecer estabilidade, facilitar a recuperação e possibilitar a reutilização desses biocatalisadores. As enzimas responsáveis pelas reduções de aldeídos e cetonas, e algumas vezes de ligações duplas carbono-carbono, são classificadas em três grupos: desidrogenases, enzimas que catalizam reações de oxidação-redução. oxigenases enzima que oxida um substrato transferindo o oxigênio e oxidases enzima que cataliza uma reação de oxidação/redução envolvendo oxigênio. as desidrogenases podem substituir o boro-hidreto de sódio (NaBH4) na redução de aldeídos e cetonas, entretanto, requerem cofatores como NADH ou NADPH, que tem alto custo. Como esses cofatores devem ser utilizados em grandes quantidades, sua reciclagem torna-se uma exigência. Foram (utilizados como biocatalisadores em nossas reações biocatalíticas: a semente de), o pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato) e a casca e polpa de C. pepo (abóbora), Morinda citrifoli (noni), Psidium guajava (Goiabeira). Figura 4: ilustrações das Reações A S. tubulosa( bordão-de-velho) com benzaldeido e Reação B pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato) com benzadeido da ação enzimática das plantas regionais do Piauí.

5 Figura 1 ilustrações das Reações A S. tubulosa( bordão-de-velho) com benzaldeido e Reação B pólen de M. caesalpiniifolia (unha-de-gato) com benzadeido da ação enzimática das plantas regionais do Piauí Nas reações, a partir do benzaldeído e da cânfora, percebe-se com o auxilio da ação das enzimas a formação de alcoóis, diferente, porém do que acontece com a casca de abóbora que variado a análise de concentração, observa-se o aparecimento de outro produto obtido mais em pequena quantidade foi o ácido benzóico que é um conservante de alimentos que ocorrem naturalmente em certas plantas, numa oxidação semelhante à enérgica. 4. CONCLUSÃO A partir dos resultados obtidos, conclui-se que a maioria das plantas analisadas tem alto grau enzimático, só não observado na goiaba que foi colocada pra reagir tanto com benzaldeído quanto com cânfora. Através de análise em CCD verificou-se a biorredução do benzaldeído, onde podemos observar que os propósitos que era a biotransformação foi alcançado onde constatamos isso na análise de GC/MS, pois verificamos a presença do álcool benzílico justificado com seu cromatograma e espectro de massa. Espera-se que as pesquisas com a biocatálise cresçam e possam dar resultados cada vez mais esperados, auxiliando assim numa otimização de reações que auxiliem medicina, química, indústrias e afins.

6 5. APOIO À UFPI e a Capes pelas bolsas concedidas. 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BARROS, M. R. A. Biocatálise em solventes orgânicos. Boletim de Biotecnologia, v.1, n.1, p.1-12, CARVALHO, P. E. R. Bordão de velho Samanea Tubulosa. Revista Circular Técnica, v.1, n.1, p , CONTI, R. de; RODRIGUES, J. A.R. e MORAN, P. J. S. Biocatálise: avanços recentes. Quím. Nova, v. 24, No. 5, , CARVALHO, P. E. R. Sabiá Mimosa Caesalpiniifolia. Revista Circular Técnica, v.1, n.1, p , RAMOS S. R. R.; QUEIRÓZ M. A.; CASALI V. W. D.; CRUZ C.D, Recursos genéticos de Cucurbita moschata: caracterização morfológica de populações locais coletadas no Nordeste brasileiro. In: QUEIRÓZ MA; GOEDERT CO; RAMOS SRR (ed.). Recursos genéticos e melhoramento de plantas para o Nordeste brasileiro. (on line). Versão 1.0. Petrolina-PE: Embrapa Semi-Árido, Brasília-DF: Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, Disponível em FURUSAWA, A. H. E. An Immunomodulatory Polysaccharide-Rich Substance from the Fruit Juice of Morinda citrifolia (Noni) with Antitumour Activity. Phytotherapy Research. Res. 13, p

7 GOUVEIA, J.P.G; ALMEIDA, F. A. C; MEDEIROS, B, G, S; RIBEIRO, C. F. A; DUARTE, S. M. A. DETERMINAÇÃO DE CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DA GOIABA: GOIABEIRAS ADUBADAS NO SEMI-ÁRIDO DA PARAÍBA. Revista Brasileira de Produtos Agroindustriais, Campina Grande, v.6, n.1, p.35-38, OLIVEIRA, l. G; MANTOVANI, S. M. Transformações biológicas: contribuições e perspectiva. Quim. Nova, Vol. 32, No. 3, , 2009