Adrenérgicos e antiadrenérgicos

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1 Universidade Federal do Paraná Setor de Ciências da Saúde Curso de Farmácia Disciplina de Química Medicinal Farmacêutica Adrenérgicos e antiadrenérgicos Transmissão adrenérgica Sistema ervoso: divisão e anatomia Sistema ervoso Fibras sensoriais (aferentes) Voluntárias Sistema nervoso central Fibras motoras (eferentes) Involuntárias Simpáticas Parassimpáticas Sistema nervoso autônomo Figura: Sistema ervoso Simpático e Parassimpático 1

2 Sistema ervoso Autônomo Simpático: eurotransmissores e Receptores Receptor nicotínico () Receptor adrenérgico (α, β) Medula Fibra pré-ganglionar ACh Gânglio simpático Fibra pós-ganglionar E M. E. cardíaca M. lisa G. secretoras Receptor nicotínico () Medula ACh Medula suprarenal Adrenalina - 80% oradrenalina - 20% Transmissão adrenérgica: transmissor químico: levarterenol, norepinefrina ou noradrenalina (menor importância: dopamina e adrenalina). Chamadas de catecolaminas, devido à presença do núcleo catecólico. orepinefrina (forma l) grupo catecol: o-diidroxibenzeno Liberado pelas fibras pós-ganglionares do Sistema ervoso Simpático. Biossíntese do neurotransmissor A norepinefrina é biossintetizada no neurônio adrenérgico, próximo do terminal do axônio e da junção neurônio-célula efetora. a medula da adrenal, a biossíntese da norepinefrina tem uma etapa adicional, a conversão da norepinefrina em epinefrina (adrenalina), por ação da feniletanolamina--metiltransferase. C tirosina hidroxilase C am inoácido arom ático descarbox ilase Dopamina L-Tirosina L-Dopa dopam ina β-hidroxilase (vesícula de estocagem) 2 orepinefrina 2

3 2 feniletanolam ina- -m etiltransferase orepinefrina (medula da adrenal) Epinefrina. Armazenamento e liberação do neurotransmissor A norepinefrina formada é estocada em vesículas em um complexo com ATP (4:1) até a despolarização do neurônio iniciar o processo de fusão da vesícula com a membrana plasmática e liberação do neurotransmissor para a fenda sináptica. Estima-se que em cada vesícula sejam armazenadas de a moléculas de norepinefrina. Receptores adrenérgicos A principal classificação farmacológica subdivide-os nos subtipos α e β, baseados originalmente na ordem de potência dos agonistas e posteriormente, em antagonistas seletivos. Existem dois subtipos principais de receptores α-adrenérgicos (α 1, α 2 ) e três subtipos de receptores β-adrenérgicos (β 1, β 2, β 3 ). Estudos de clonagem demonstraram que todos têm uma estrutura semelhante e pertencem a superfamília dos receptores acoplados a proteína G. s receptores α 1 ativam a fosfolipase C e assim, produzem trifosfato de inositol (IP 3 ) e diacilglicerol (DAG) como segundos mensageiros. s receptores α 2 inibem a adenilato ciclase e assim, diminuem a formação de AMPc. Todos os tipos de receptores β estimulam a adenilato ciclase. s principais efeitos da ativação de receptores são: Receptores α 1 vasoconstrição, relaxamento da musculatura lisa gastrointestinal, secreção salivar e glicogenólise hepática. 3

4 Receptores α 2 inibição da liberação dos neurotransmissores (inclusive liberação de noradrenalina e de acetilcolina) dos nervos autônomos, agregação plaquetária, contração da musculatura lisa vascular. Receptores β1 aumento da freqüência e da força cardíacas, relaxamento da musculatura lisa gastrointestinal. Receptores β 2 broncodilatação, vasodilatação, relaxamento da musculatura lisa visceral, glicogenólise hepática e tremor muscular. Receptores β 3 lipólise. Receptor adrenérgico α 1 α 2 β 1 β 2 Agonistas oradrenalina Adrenalina Isoprenalina Fenilefrina Metilnoradrenalina Clonidina Salbutamol Terbutalina Dobutamina Antagonistas Fentolamina Fenoxibenzamina Ergotamina ++PA Diidroergotamina Ioimbina Prazosina Indoramina Propranolol xprenolol PA +++ Atenolol Butoxamina Labetalol PA - agonista parcial 4

5 Recaptação e metabolismo do neurotransmissor Um fator determinante da finalização da ação da E é a recaptação pelo nervo terminal. Esse processo é chamado recaptação 1 e envolve um sistema dependente de energia com alta afinidade por E. sistema de recaptação abrange também o transporte de outras aminas, envolvendo inclusive a cocaína e os antidepressivos tricíclicos. Uma parte dessa quantidade recaptada é transportada para os grânulos de estoque com o auxílio de um composto estável de ATP e proteína. Existe outro processo de recaptação de E extraneural, chamado recaptação 2. Esse processo está presente num número variado de células, incluindo as da glia, hepáticas e do miocárdio. Apresentam baixa afinidade por E e embora sua importância farmacológica não esteja bem esclarecida, é provável que essa via seja percorrida por catecolaminas circulantes visto que são liberadas de tecidos não neuronais e metabolizadas rapidamente. As duas principais enzimas de metabolização de catecolaminas são a monoaminoxidase (MA) e a catecol--metiltransferase (CMT). A MA é associada primariamente na membrana externa da mitocôndria, enquanto que a CMT é encontrada primariamente no citoplasma. fato da CMT não ser encontrada nos neurônios simpáticos e a MA estar presente nas mitocôndrias neuronais, indica que a MA também detém um papel principal no metabolismo de catecolaminas intraneuronais. enhuma das duas enzimas apresenta um alto grau de especificidade ao substrato. A MA proporciona uma desaminação oxidativa de uma variedade de compostos que contém um grupo amino ligado a um carbono terminal. á dois tipos de MA, inclusive apresentando seletividades diferenciadas. De forma similar, a CMT catalisa a metilação de um número variado de moléculas que contém o grupamento catecol. 5

6 Estrutura e propriedades físico-químicas Como já citado, a norepinefrina é o neurotransmissor dos neurônios pós-ganglionares simpáticos. Como resultado da estimulação nervosa simpática, ela é liberada das terminações nervosas simpáticas para a fenda sináptica, onde interage com os receptores específicos pré ou pós-sinápticos. utro agonista de receptores adrenérgicos endógeno é a epinefrina: ela não é liberada das terminações nervosas simpáticas periféricas, mas sim sintetizada e estocada na medula adrenal, de onde é liberada para a circulação inclusive há referências que a citam como neuro-hormônio. Em alguns neurônios do SS existe a biossíntese de epinefrina e de norepinefrina. A epinefrina e a norepinefrina pertencem à classe das substâncias conhecidas por catecolaminas. Esse nome foi dado porque estes compostos contêm um grupamento amino ligado a um anel aromático que por sua vez, detém dois grupamentos hidroxila ligados em posição orto um ao outro, semelhante ao arranjo encontrado na molécula de catecol. Essas catecolaminas são muito susceptíveis a oxidação, por exemplo, em presença de oxigênio do ar, produzindo quinonas orto substituídas, sendo necessária a presença de compostos antioxidantes, como o ácido ascórbico ou bissulfito de sódio em formulações destas substâncias. 2 orepinefrina catecol orto-quinona Tanto a epinefrina quanto a norepinefrina possuem um átomo de carbono quiral, podendo então apresentar pares isoméricos: o isômero com configuração R é produzido pelo organismo e detém a atividade biológica. Além disso, são substâncias polares que contém um grupo ácido (as hidroxilas aromáticas) e um grupo básico (amina alifática). pk a do cátion epinefrina é 8,7 e 9,9, sendo isso atribuído à hidroxila fenólica e o grupamento amina protonado, respectivamente. Em p 7,4 encontra-se 95% na forma de cátion; já a forma zwitterion (ionização intramolecular), onde a amina é protonada e uma das hidroxilas fenólicas está ionizada, participa com somente 3% do total. As formas não ionizadas nesse p estão presentes em aproximadamente 2% do total. Isso explica o alto grau de solubilidade em água que as catecolaminas apresentam. R + R - + R forma neutra (2%) forma catiônica (95%) forma "zwitterion" (3%) Relação estrutura-atividade A potência global e a especificidade das substâncias que exercem seus efeitos por meio da interação com os receptores adrenérgicos dependem de diversos fatores: Afinidade aos receptores adrenérgicos; Interação com o sistema de recaptação neuronal (recaptação 1); Metabolização pela MA (monoaminoxidase); Metabolização pela CMT (catecol--metiltransferase) 6

7 A relação desses diferentes fatores com a estrutura química é complexa, mas existem determinadas generalizações úteis. A molécula de noradrenalina pode ser modificada de várias formas para gerar compostos que interajam com receptores adrenérgicos, tais como as descritas a seguir: aumento do volume dos substituintes no átomo de nitrogênio produz compostos com uma potência relativamente maior como agonistas β e menos susceptíveis à recaptação 1 e à MA (ex: adrenalina, isoprenalina e salbutamol); acréscimo de um grupamento α-metila aumenta a seletividade para o receptor α e torna os compostos resistentes à MA, apesar de serem susceptíveis à recaptação 1 (ex: α- metilnoradrenalina, metaraminol); A remoção do grupamento β- reduz muito a interação com os receptores adrenérgicos. A maioria das aminas simpatomiméticas de ação direta e dos antagonistas dos receptores β (com exceção de alguns antagonistas do receptor α) mantém esse grupamento (ex: dopamina); A substituição de grupamentos do catecol por grupamentos semelhantes capazes de retirar elétrons, ou sua transferência para posições diferentes no anel torna os compostos resistentes à CMT, mas costuma manter sua atividade no receptor. Esta modificação costuma gerar compostos que não são substratos para a recaptação 1 (ex: salbutamol e muitos antagonistas do receptor β); A remoção de um ou de ambos os grupamentos do catecol abole a afinidade pelos receptores, apesar desses compostos continuarem a ser animas simpatomiméticas de ação indireta e substratos da recaptação 1 (ex: tiramina, anfetamina, efedrina); A extensão da cadeia lateral alquila, com uma substituição por isopropila no átomo de nitrogênio e modificação do grupamento do catecol produz poderosos antagonistas dos β- receptores (ex: propranolol, oxprenolol). 7

8 Fármacos adrenérgicos Conceito: São agentes que exercem seus principais efeitos farmacológicos na porção simpática do sistema nervoso autônomo, o qual emprega a norepinefrina como mediador químico entre um neurônio e sua célula efetora. (FYE, 1995) São fármacos que produzem efeitos similares às respostas dos estímulos de nervos adrenérgicos. (KRLKVAS, 1982) Também chamados de adrenomiméticos ou simpatomiméticos. Usos: Vasopressores (α 1 ), broncodilatadores (β 2 ), descongestionantes nasais (α 1 ), midriáticos (α 1 ), descongestionantes oftálmicos (α 1 ), anorexígenos (β 1 ), antiarrítmicos (β 1 ), estimulantes do SC (α), vasodilatadores periféricos (β 2 ). Classificação a) Adrenérgicos de ação direta Substâncias que atuam por complexação com receptores específicos da E (α, β ou ambos). composto inicial para alterações de estrutura-atividade é a β-feniletilamina. β meta 2 para β-feniletilamina α Para a ação simpatomimética direta, a atividade máxima é alcançada por meio de derivados que contenham grupos hidroxilas em posições meta e para do anel catecólico e um grupamento hidroxila em β com configuração estereoquímica correta na porção etilamínica da molécula. Protótipos: norepinefrina (E), epinefrina (E) e isoproterenol. 2 orepinefrina Epinefrina Isoproterenol Substituintes adequados: - Grupo catecólico e hidroxila em β importantes, mas existem exceções. - Aminas primárias e secundárias são mais potentes que aminas terciárias e quaternárias para atividade agonista direta. - Amina separada do núcleo catecólico por dois carbonos atividade ótima. 8

9 - Quanto maiores os substituintes do nitrogênio, menor é a atividade α-agonista e maior a atividade β-agonista e na questão de atividades β-agonista, já foi detectado que substituintes do tipo do terc-butila aumentam a seletividade ao receptor β 2. - Substituintes volumosos no grupamento amínico impedem a degradação pela MA. - Substituição no carbono α da etilamina com metila ou etila diminui a atividade agonista nos dois tipos de receptores - Com relação ao grupamento catecol, se as hidroxilas estiverem em meta (anel derivado do resorcinol), a degradação por CMT será diminuída e a ação agonista em β 2 será aumentada, apresentando melhor absorção e maior tempo de duração. Substituição de uma das hidroxilas fenólicas meta-dirigidas por hidroximetila (-C 2 ) aumenta a seletividade em β 2. A ausência de uma das hidroxilas fenólicas prejudica a ação em α 2. - Estereosseletividade (nos receptores α e β): R-(-) é mais potente que S-(+), principalmente em β. Ex: R-(-)-epinefrina é 45 vezes mais ativa que S-(+)-epinefrina como broncodilatadora; R-(-)- isoprenalina é 800 vezes mais ativa que S-(+)-isoprenalina. Essa questão da estereoseletividade é crítica: os agentes que possuem essa quiralidade no grupo hidroxila em β possuem uma alta estereoseletividade com relação aos seus efeitos agonistas, tanto em receptores α quanto em β. Essa questão é baseada na interação presumida dos três tipos de grupos farmacofóricos e as três áreas complementares do receptor, conhecida por hipótese de Easson-Stedman. utro composto do qual se pode obter agonistas adrenérgicos são as imidazolinas; entretanto, o mecanismo de ação dessas é diferente dos derivados de β-feniletilamina, sendo mais ativos em receptores α-adrenérgicos. grupo aromático Ar X unidade ligante anel imidazolínico Estrutura geral dos agonistas α- adrenérgicos imidazolínicos 9

10 Agonistas α-adrenérgicos (preferencialmente): 1 grupo em m- ou p- R ou (Et, no máximo) ou Exemplos: fenilefrina, metoxamina não são metabolizadas pela CMT e não apresentam grupos no anel em para, tendo seletividade para receptores α 1 A nafazolina, a tetra-hidrozolina e outros derivados imidazolínicos têm acesso limitado no SC visto que no p fisiológico apresentam-se protonados, devido à elevada basicidade do anel imidazolínico (pk a = 9 a 10). R afazolina R = C 2 Tetra-hidrozolina R = A clonidina é um exemplo de derivado fenilimino-imidazolínico que possui seletividade pelo receptor α 2 adrenérgico. Isso não é conseguido pela seletividade ao tipo de receptor, pois atua em ambos (α 1 e α 2 ), proporcionando hipotensão, mas sim pela habilidade da clonidina em penetrar no SC e estimular os receptores α 2 localizados no cérebro, resultando num efeito hipotensor com maior tempo de ação. Essa característica se deve à diminuição da basicidade do grupo guanidina (tipicamente pk a = 13,6), para um pk a = 8,0, pela ligação direta da guanididina com o anel diclorofenila, que exerce efeito retirador de elétrons. Cl Cl Clonidina Agonistas β-adrenérgicos (preferencialmente): outro grupo polar R ou outro grupo alquila ou arilalquila muito volumoso Exemplos: isoproterenol (degradado muito rápido pela CMT e com pouco tempo de duração), metaproterenol e terbutalina, sendo esses dois últimos com menor afinidade pelo receptor β 2, entretanto mais efetivo quando dado via oral e com um tempo de duração maior 10

11 sem metabolização pela CMT ou MA. albuterol apresenta maior afinidade pelo receptor β 2 visto que a substituição no anel é com um grupo hidroximetila. Aumento do tempo de ação do albuterol é conseguido pelo aumento da lipossolubilidade, no caso do salmeterol C( ) 3 Terbutalina Salmeterol C( ) 2 C( ) 2 Metaproterenol Isoproterenol bitolterol é um caso de latenciação de drogas, na qual a hidrólise da ligação éster propicia a liberação de uma molécula de colterol (-terc-butil-norepinefrina), agente agonista muito potente em receptores β 2 pela presença do grupamento terc-butil ligado ao. A latenciação é feita com o intuito de aumentar a lipossolubilidade. 3 C C( ) 3 Colterol C( ) C Ác. p-tolúico C 3 Bitolterol b) Adrenérgicos de ação indireta Atuam aumentando a liberação de catecolaminas, especialmente a E, dos grânulos de armazenamento nas terminações nervosas simpáticas. Protótipos: tiramina e anfetamina. 2 2 Tiramina Anfetamina Relação estrutura-atividade: - Grupo metila em α aumenta a atividade e grupo metila em β diminui a atividade. - Aumento do substituinte na amina diminui atividade (terciárias são inativas). - A hidroxianfetamina não apresenta efeito no SC. - Pseudoefedrina: isômero (S,S) da efedrina, com ação indireta. 2 S S C3 idroxianfetamina L-(+)-Pseudoefedrina 11

12 c) Adrenérgicos de ação mista Agem tanto por ação direta quanto por ação indireta. Protótipo: efedrina. R S C3 D-(-)-Efedrina Relação estrutura-atividade: - Usualmente não tem grupo no anel aromático. - Usualmente tem grupo em β. d) Inibidores da MA Diminuem o metabolismo do levarterenol (E). 2 2 C C Tanilcipromina Fenelzina Pargilina e) Inibidores da recaptação neuronal de E C Cocaína Imipramina f) Antagonistas α 2 Ioimbina (alcalóide da Rauwolfia e Pausinystlia yohimbe) Usos: impotência masculina e hipotensão postural (proibido pelo FDA) Para inibir o receptor α 1 (atividade antiadrenérgica), muda-se o plano do carbono assimétrico que contém a carboxila no mesmo plano do anel é a ioimbina e no plano axial é chamado de corinantina inibidor seletivo α 1. 12

13 Agentes antiadrenérgicos Conceito: São fármacos que inibem seletivamente determinadas respostas do estímulo simpático por complexarem com receptores da E. (KRLKVAS, 1982) Usos: Tratamento da hipertensão, doenças vasculares periféricas, arritmias, angina. Classificação a) Agentes bloqueadores α-adrenérgicos Interagem com receptores α, bloqueando-os; substâncias estruturalmente não relacionadas à E, relacionadas com os derivados imidazolínicos. Ex.: prazosina, ergotamina, hidralazina*, fentolamina*, fenoxibenzamina*, tolazolina, clorpromazina (*estrutura na tabela anexa). 3 C 3 C 2 Prazosina Tolazolina S Clorpromazina (neuroléptico) Existem bloqueadores α 1 -adrenérgicos altamente seletivos - as quinazolinas. São constituídas de um anel quinazolínico, piperazínico e uma região acíclica. grupo piperazínico pode ser substituído por um piperidínico, sem perda de afinidade. Apresentam vantagem em relação aos α-bloqueadores gerais porque possibilitam a vasodilatação sem aumentar o débito cardíaco. Exemplos incluem a prazosina, teratozina e a doxazosina. 3 C 3 C 3 C 3 C 2 Prazosina 2 Terazosina 3 C 3 C 2 Doxazosina 13

14 b) Agentes bloqueadores β-adrenérgicos Interagem com receptores β; análogos estruturais da E. São atualmente divididos em bloqueadores não-seletivos e bloqueadores seletivos β 1. Exemplos de β-bloqueadores nãoseletivos: propranolol, nadolol, timolol, pindolol, metipranolol, pembutolol, carteolol, levobunolol. β-bloqueadores não-seletivos: C( ) 2 C( ) 3 C( ) 3 Propranolol adolol S Timolol C( ) 3 C( ) 2 3 C C( ) 2 Pembutolol Pindolol C 3 CC3 Metipranolol Deve ter um anel ou substituinte adequado, que possibilite interações hidrofóbicas com o receptor. s bloqueadores seletivos à β 1 são mais seguros a pacientes com asma ou bronquite, pois não inibem os receptores β 2, responsáveis pela broncodilatação. Entretanto, percebe-se que ao aumentar a dose, a seletividade diminui. Exemplos de bloqueadores β 1 -seletivos: C( ) 2 C( ) 2 C( ) 2 C 3 Acebutolol Betaxolol C 2 C 2 Atenolol CC 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C() 2 C() 2 C() 2 Bisoprolol Esmolol Metoprolol C 2 C 2 C 2 C( ) 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 c) Agentes bloqueadores α 1 e β-adrenérgicos Essa classe foi desenvolvida visto que o bloqueio de receptor α 1 produz vasodilatação e o efeito do bloqueio do receptor β previne a taquicardia reflexa usualmente associada com a vasodilatação. Exemplos: labetalol e carvedilol. 14

15 2 Labetalol 3 C Carvedilol d) Agentes bloqueadores de liberação de E Impedem a liberação de E pelo neurônio adrenérgico; semelhantes às aminas simpatomiméticas. Entram na célula via recaptação 1 e se acumulam nas vesículas, tornando-as menos sensíveis aos impulsos nervosos. A habilidade de fusão da vesícula com a membrana é diminuída, resultando numa diminuição da liberação de E na fenda sináptica. Esses agentes não conseguem penetrar no SC pelo alto pk a que apresentam (maior do que 12). Ex.: bretílio, guanetidina (apresentam porção terminal constituída de quaternário ou guanidínica). 2 Guanetidina + C3 Br 3 C Tosilato de bretílio S 3 - e) Inibidores da captação vesicular da E Impede o armazenamento da E do citoplasma dentro das vesículas de armazenamento (depleção de E). mecanismo consta da ligação entre o transportador monoamímico ligado a ATP que transporta a E e outras aminas biogênicas do citoplasma para as vesículas de estocagem. Essa ligação causa um bloqueio do transportador, levando a E, situada no citoplasma, a uma degradação pela MA. Ex: reserpina*, guanetidina*, deserpidina, rescinamina (*estrutura na tabela anexa). f) Inibidores da biossíntese da E - α-metildopa: Inibe a dopa-descarboxilase. - Carbidopa: Usada em associação com a levodopa, para retardar o metabolismo da mesma, no tratamento do mal de Parkinson. C C 2 α-metildopa 2 Carbidopa 15

16 g) Bloqueadores irreversíveis bloqueio adrenérgico proporcionado pelas β-haloalquilaminas é prolongado e não se reverte com a presença de epinefrina. Ex: fenoxibenzamina. Esta é usada no feocromocitoma (tumor das células cromafins da medula da adrenal devido ao aumento da produção da epinefrina e norepinefrina hipertensão e estimulação simpática generalizada). Alivia os efeitos do feocromocitoma por alquilação dos receptores α-adrenérgicos (infelizmente, outras moléculas também são alquiladas). α-receptor-x Cl + X-α-receptor Fenoxibenzamina Receptor alquilado h) Alcalóides do ergot Foram os primeiros antagonistas α-adrenérgicos identificados. Ergotamina (fungo Claviceps purpurea): aumenta a contração uterina (α) (antagonista). Ergotamina s alcalóides presentes na fração não hidrossolúvel detém atividade antagonista α- adrenérgica. Alguns alcalóides do ergot presentes na fração hidrossolúvel apresentam fraca ou nenhuma ação bloqueadora de receptores α-adrenérgicos (ex: ergonovina, metilsergida). Bibliografia JS, R. L. Adrenergic agents. In: DELGAD, J..; REMERS, W. A (ed.) Wilson and Gisvold s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. 10 th ed. Philadelphia: Lippincott Willians & Wilkins, Cap. 16, p GRIFFIT, R. K; JS, E. A. Adrenergic drugs. In: FYE, W.. et al. Principles of medicinal chemistry. 4 th ed. Media: Williams e Wilkins, Cap. 18, p KRLKVAS, A.; BURCKALTER, J.. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, p

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