UNIVERSIDADE VEIGA DE ALMEIDA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO STRICTO SENSU MESTRADO PROFISSIONAL EM ODONTOLOGIA CAMILA STOFELLA SODRÉ

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1 UNIVERSIDADE VEIGA DE ALMEIDA PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO STRICTO SENSU MESTRADO PROFISSIONAL EM ODONTOLOGIA CAMILA STOFELLA SODRÉ MATERIAIS AUTOCONDICIONANTES: CARACTERÍSTICAS GERAIS E DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS FOTOINICIADORES ALTERNATIVOS RIO DE JANEIRO 2014

2 MATERIAIS AUTOCONDICIONANTES: CARACTERÍSTICAS GERAIS E DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS FOTOINICIADORES ALTERNATIVOS CAMILA STOFELLA SODRÉ UVA 2014

3 CAMILA STOFELLA SODRÉ MATERIAIS AUTOCONDICIONANTES: CARACTERÍSTICAS GERAIS E DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS FOTOINICIADORES ALTERNATIVOS Dissertação apresentada ao Programa de Pós-graduação- Strictu sensu Mestrado Profissional em Odontologia Universidade Veiga de Almeida, como parte dos requisitos para obtenção do título de Mestre em Odontologia-Área de concentração Reabilitação Oral. ORIENTADOR (A): LUIS FELIPE JOCHIMS SCHNEIDER RIO DE JANEIRO 2014

4 UNIVERSIDADE VEIGA DE ALMEIDA DIRETORIA DOS PROGRAMAS DE PÓS-GRADUAÇÃO STRICTU SENSU E DE PESQUISA Rua Ibituruna, 108 Maracanã Rio de Janeiro RJ Tel.: (21) (21) FICHA CATALOGRÁFICA S679m Sodré, FICHA Camila CATALOGRÁFICA Stofella. Materiais autocondicionantes: características gerais e desenvolviemento de sistemas fotoiniciadores alternativos / Camila Stofella Sodré, f.: il.; 30 cm. Dissertação (Mestrado) Universidade Veiga de Almeida, Mestrado em Odontologia, Reabilitação oral, Rio de Janeiro, Orientador: Prof. Dr. Luis Felipe Jochims Schneider. Ficha Catalográfica elaborada pela Biblioteca Setorial Tijucal/UVA Ficha Catalográfica elaborada pelo Sistema de Bibliotecas da UVA Biblioteca Maria Anunciação Almeida de Carvalho 3. Odontologia. 2. Fotoiniciadores. 3. Adesivos Autocondicionantes. 4. Grau de Conversão. I. Schneider, Luis Felipe Jochims. II. Universidade Veiga Almeida, Mestrado em Odontologia, Reabilitação oral. III. Título. CDD DeCS

5 CAMILA STOFELLA SODRÉ MATERIAIS AUTOCONDICIONANTES: CARACTERÍSTICAS GERAIS E DESENVOLVIMENTO DE SISTEMAS FOTOINICIADORES ALTERNATIVOS Dissertação apresentada ao Programa de Pós-graduação- Strictu sensu Mestrado Profissional em Odontologia Universidade Veiga de Almeida, como parte dos requisitos para obtenção do título de Mestre em Odontologia-Área de concentração Reabilitação Oral. Aprovada em 6 de junho de 2014 BANCA EXAMINADORA Profº Dr. Luís Felipe Jochims Schnneider Universidade Veiga de Almeida Profº Dra. Ângela Alexandre Meira Dias Universidade Veiga de Almeida Profº Dr. Beatriz Tholt Universidade Veiga de Almeida

6 DEDICATÓRIA Dedico esta dissertação de mestrado: Primeiramente a DEUS pela vida e a oportunidade de estar neste mundo, aprendendo e ajudando ao próximo. A vocês meus pais Tito e Jocimara que estão sempre ao meu lado, me guiando e apoiando em todas as situações. Às minhas queridas irmãs Caroline e Tatiana e ao meu namorado Paulo, que ao longo desta árdua jornada sempre me incentivaram, com carinho, paciência e compreensão,

7 AGRADECIMENTOS Ao Reitor da Universidade Veiga de Almeida UVA, Arlindo Caldaret Viana. Ao Coordenador do Programa de Mestrado Profissional em Odontologia, Prof. Dr. Antônio Carlos Canabarro Andrade Júnior, meu profundo respeito e admiração. Ao meu Orientador Prof. Dr. Luis Felipe Jochims Schneider, obrigada pela dedicação, incentivo, apoio, pelos ensinamentos, horas dedicadas à elaboração do trabalho, confiança, oferecendo todo suporte necessário por meio do conhecimento e experiência. Obrigada pela valiosa orientação. Ao Prof. Dr. Rafael Ratto Moraes e a Universidade Federal de Pelotas pelo apoio e colaboração em nossa pesquisa. Ao setor de Pós-Graduação da Universidade Veiga de Almeida UVA. Aos docentes do Curso de Pós-Graduação da UVA, obrigado pelo apoio, dedicação, incentivo, ensinamentos e experiências transmitidas. A minha família que me apoiou nas horas difíceis e de angústias e vibraram comigo em momentos de alegria. Ao meu namorado Paulo Rodrigues que me ajudou a enfrentar os desafios e sempre esteve ao meu lado.

8 RESUMO Materiais autocondicionantes estão sendo cada vez mais utilizados nos procedimentos restauradores, especialmente pela simplificação de sua técnica e redução da sensibilidade, uma vez que a fase de lavagem é eliminada. Entretanto, estes materiais ainda são uma novidade para a grande maioria dos clínicos e, por isto, maiores informações são necessárias para estes. Além disto, em termos de materiais, ainda há dificuldade em encontrar um fotoiniciador que seja compatível com a composição dos adesivos autocondicionantes, já que o composto canforoquinona/amina acaba interferindo no processo de polimerização desses adesivos, pois possuem monômeros ácidos, que sofrem interferência do composto no processo de polimerização. Desta forma, o presente trabalho foi dividido em duas grandes partes, aonde cada uma foi apresentada sobre a forma de um capítulo isolado. Artigo 1: A finalidade deste capítulo foi o de apresentar e discutir um panorama dos adesivos autocondicionantes, através do entendimento da composição química, das suas características e da sua classificação.questionamentos clínicos foram discutidos a partir dos aspectos positivos e negativos dos produtos, desde os sistemas adesivos até os compósitos resinosos autocondicionantes/autoadesivos. Após uma revisão de literatura, concluiu-se que todos os adesivos autocondicionantes por possuírem monômeros resinosos ácidos, desmineralizam e infiltram a superfície dentária simultaneamente. Eles apresentam benefícios que têm levado a sua utilização dentre os profissionais, como a facilidade de uso, a substancial redução na sensibilidade da técnica e a baixa incidência de sensibilidade pós-operatória. O Artigo 2 teve como objetivo determinar a influência do sistema fotoiniciador e da presença de água sobre o grau de conversão, absorção e solubilidade de sistemas adesivos autocondicionantes experimentais. Para isto, foram formulados adesivos autocondicionantes experimentais utilizando na mistura os monômeros: 2 - hidroxietil metacrilato (HEMA) e 2-metacriloxietil fosfato (2MP); a amina terciária benzoato etil-4-dimetilamino (EDMAB); o catalizador sal de difenil iodônio (DPI); e os seguintes fotoinciadores : canforoquinona (CQ), óxido mono alquil fosfínico (TPO); óxido bis alquil fosfínico (BAPO) e fenantrequinona (FQ). Assim, os seguintes sistemas foram testados: 1) CQ+EDMAB 2) CQ+EDMAB+DPI 3) FQ 4) FQ+EDMAB 5) FQ+DPI 6) FQ+EDMAB+DPI 7) TPO 8) TPO+DPI 9) BAPO 10) BAPO+DPI. Em 10 grupos, os adesivos foram utilizados em sua forma pura e nos 10 restantes foi adicionada água de deutério (10%) em sua composição. Para verificar o grau de absorção e solubilidade, em cada grupo de adesivo as amostras foram pesadas ao longo das semanas em uma balança de precisão. O grau de conversão foi feito por meio da espectrofotometria transformada de Fourier. Como resultados obtidos pela análise estatística (ANOVA seguida do pós-teste de Tukey) os grupos TPO, TPO+DPI, BAPO e BAPO+DPI tiveram os maiores valores de grau de conversão quando manipulados com água em sua composição (acima de 80%). Com relação ao teste de absorção e solubilidade, os sistemas BAPO, TPO, BAPO+DPI e TPO+DPI obtiveram melhores valores do que os grupos que utilizaram CQ e PQ como fotoiniciadores, os quais inclusive não puderam ser testados quando em meio aquoso devido seus baixos graus de conversão. Assim foi observado que os grupos TPO, TPO+DPI, BAPO e BAPO + DPI apresentaram melhores resultados em relação ao grupo controle (CQ). Palavras-chaves: fotoiniciadores, adesivos autocondicionantes, grau de conversão.

9 ABSTRACT Self-etching materials are being increasingly used in restorative procedures, especially for technical simplification and reduction of its sensitivity, since a washing step is eliminated. However, these materials are still a novelty for most clinicians and, therefore, more information is needed. Furthermore, in terms of materials, it is still difficult to find a photoinitiator which is compatible with the self-etching adhesive composition, since the composed camphorquinone / amine ends interfering with the polymerization process of these adhesives, because they have acid monomers, which suffer interference compound in the polymerization process. Thus, this study was divided into two main parts, where each was presented on the form of an isolated chapter. Article 1: The purpose of this chapter was to present and discuss an overview of self-etching adhesives, through the understanding of the chemical composition, their characteristics and their classification. Clinical questions were discussed from the positive and negative aspects of the products, since the selfetching adhesive systems to the adhesive resin composites. After a literature review, it was concluded that all self-etch adhesive resin that have acid monomers, demineralize and infiltrate the tooth surface simultaneously. They have benefits that have led to a steady growth of his popularity among professionals, such as ease of use, the substantial reduction in the sensitivity of the technique sensitivity and low incidence of post- operatory. Article 2 aimed to determine the influence of system photoinitiator and the presence of water on the degree of conversion, absorption and solubility of experimental self-etching adhesive system. For this, experimental selfetching adhesives were formulated in the mixture using the monomers: 2- hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and 2- methacryloxyethyl phosphate (2MP), the tertiary amine benzoate ethyl-4- dimethylamino (EDMAB); catalyst diphenyl iodonium salt (DPI) and photoinitiators the following: Camphorquinone (CQ), mono alkyl phosphinic oxide (TPO); bis alkyl phosphinic oxide (BAPO) and phenantrenoquinone (PQ). Total, 20 groups of self-etching adhesive were tested : 1 ) CQ + EDMAB 2 ) CQ + EDMAB + DPI 3 ) PQ 4 ) PQ+ EDMAB 5 ) PQ + DPI 6 ) PQ + EDMAB + DPI 7 ) TPO 8 ) TPO + DPI 9 ) BAPO 10 ) BAPO + DPI. In 10 groups, the adhesives were used in its pure form and in the remaining 10 were added deuterium water (10 %) in its composition. To check the degree of absorption and solubility in each group of adhesive, all samples were weighed throughout the weeks on a precision balance. The degree of conversion was done by Fourier transform spectroscopy. The results obtained by statistical analysis (ANOVA followed by Tukey post-test) groups TPO, TPO + DPI, DPI + BAPO and BAPO had higher values of degree of conversion when prepared with water in its composition (above 80 %). In the absorption and solubility tests, the systems: BAPO, TPO, BAPO+DPI e TPO+DPI obtained better values than groups using CQ, and PQ as photoinitiators, which could not even be tested when in aqueous solution because their low degrees of conversion. Thus it was observed that the TPO, TPO + DPI, BAPO and BAPO + DPI groups had higher scores than the control group (CQ). Keywords: photoinitiators, self-etching adhesives, degree of conversion.

10 SUMÁRIO INTRODUÇÃO PROPOSIÇÃO...13 ARTIGO 1: PANORAMA DOS MATERIAIS RESINOSOS AUTOCONDICIONANTES & AUTOADESIVOS...14 ARTIGO 2: INFLUENCE OF PHOTOINITIATOR, CO-INITIATOR AND WATER CONTENT ON THE POLYMERIZATION EFFICIENCY, WATER ABSORPTION AND SOLUBILITY OF EXPERIMENTAL SELF-ETCH ADHESIVES CONSIDERAÇÕES GERAIS...57 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS GERAIS...58

11 11 INTRODUÇÃO Atualmente um dos materiais mais notáveis e referenciados na literatura é o material adesivo. A odontologia adesiva aprimorou-se de forma significativa quando buscou a adesão dos materiais restauradores aos substratos dentais com a utilização de sistemas adesivos 41. Os adesivos convencionais, de uma forma geral, apesar de se apresentarem consolidados no mercado, possuem algumas desvantagens como a sensibilidade à técnica e a manutenção da umidade dentinária 7. Já os sistemas adesivos autocondicionantes mostram-se menos sensíveis às variações da técnica de aplicação e a dos substratos. Entretanto, também demonstram limitações em relação à interação com o esmalte dental decorrente da baixa capacidade em desmineralizar o tecido, quando em comparação a ação do ácido fosfórico. Isto resulta em um esmalte com padrões de condicionamento pouco profundos, e com menores valores de força de adesão, devido a dimuição da energia de superfície e da área superficial 4. A maioria dos fotoiniciadores utilizados nos sistemas adesivos convencionais têm como base a canforonquinona (CQ), e a amina terceária (EDMAB) como coiniciador. CQ, apesar de ser um eficiente fotoiniciador, apresenta um elevado potencial carcinogênico e capacidade pigmentante, gerando subprodutos amarelos, que causam uma instabilidade na cor da restauração. Assim, novos estudos estão sendo realizados com o objetivo de verificar substâncias fotoiniciadoras mais biologicamente aceitáveis, que permitam uma maior estabilidade na cor da restauração 29. Além disso, devido à popularização dos sistemas adesivos autocondicionantes, potenciais influências dos monômeros ácidos dos adesivos sobre a base de aminas têm sido levantadas como uma questão de interesse 17,27. A reação ácido-básica entre os monómeros ácidos e aminas podem reduzir a concentração das aminas, e assim a quantidade dos radicais amina formados que são responsáveis por iniciarem o processo de polimerização. Desse modo, a eficiência de polimerização desses adesivos pode ser comprometida. Por isso é importante que outros fotoinicadores alternativos para adesivos autocondicionantes

12 12 sejam pesquisados, de modo a evitar a interferência e a diminuição da eficiência da polimerização. Com base nesse dado, materiais alternativos estão sendo estudados para serem utilizados como fotoiniciadores e co-iniciadores em adesivos autocondicionantes, com o objetivo de avaliar se há interferência no processo de fotopolimerização.

13 13 PROPOSIÇÃO O presente estudo foi dividido em dois capítulos. Desta forma, os objetivos específicos de cada capítulo foram: Artigo 1: Panorama dos materiais resinosos autocondicionantes e autoadesivos. (Artigo publicado na íntegra no periódico APCD de Estética) A finalidade do primeiro artigo foi a de realizar uma revisão de literatura sobre materiais resinosos autocondicionantes e autoadesivos de modo a permitir ao clínico situar-se sobre o mercado dos materiais adesivos e atualizar-se em relação as propriedades e utilização dos materiais autocondicionantes e autoadesivos. A revisão segue uma ordem cronológica partindo da introdução dos sistemas adesivos por Buonocore, fazendo uma ponte para os adesivos modernos utilizados hoje no mercado mostrando suas características; composição; e aplicação clínica. Artigo 2: Influence of photoinitiator, co-initiator and water content on the polymerization efficiency, water absorption and solubility of experimental self-etch adhesives. (Artigo formatado de acordo com as normas do periódico Journal of Adhesive Dentistry) O objetivo do segundo artigo foi o de avaliar o grau de conversão, absorção e solubilidade de adesivos autocondicionantes experimentais seja na forma pura, seja com a adição de água (10%) - utilizando como fotoiniciadores os sistemas canforoquinona (CQ), fenantrequinona (FQ), óxido mono alquil fosfínico (TPO), óxido bis alquil fosfínico (BAPO), e como co-inicadores: benzoato etil-4 dietilamino (EDMAB) e sal de difenil iodônio (DPI).Os monômeros utilizados na mistura foram: 2 hidroxietil metacrilato (HEMA) e 2-metacriloxietil fosfato (2MP).

14 14 ARTIGO 1 PANORAMA DOS MATERIAIS RESINOSOS AUTOCONDICIONANTES & AUTOADESIVOS Camila Stofella Sodré, CD 1 Alessandra Amaral Monteiro, CD 1 Larissa Maria Cavalcante, CD, MS, Dr 2,3 Luís Felipe Jochims Schneider, CD, MS, Dr 1,2 * 1) Universidade Veiga de Almeida, UVA, Rio de Janeiro - RJ, Brasil 2) Universidade Federal Fluminense, UFF, Niterói RJ, Brasil 3) Universidade Salgado de Oliveira, UNIVERSO, Niterói - RJ, Brasi Endereço para correspondência: Prof. Dr. Luis Felipe Jochims Schneider Universidade Veiga de Almeida Rua Ibituruna, Casa 3 - Mestrado em Odontologia Rio de Janeiro, RJ Fone:

15 15 RESUMO A proposta dos adesivos autocondicionantes é a de eliminar a etapa do condicionamento ácido em dentina, simplificando e, potencialmente, reduzir a sensibilidade técnica do procedimento. Entretanto, este tipo de material ainda é pouco empregado no Brasil, se levarmos em consideração outros países, no qual sua aplicação é mais difundida. Desta forma, este artigo tem como objetivo apresentar um panorama dos adesivos autocondicionantes, esclarecer e difundir seu conhecimento na prática odontológica através do entendimento da composição química, das suas características e da sua classificação. Além disto, questionamentos clínicos são discutidos a partir dos aspectos positivos e negativos dos produtos, desde os sistemas adesivos até os compósitos resinosos autocondicionantes/autoadesivos.

16 16 1. INTRODUÇÃO O desenvolvimento dos sistemas adesivos dentais modificou completamente a prática odontológica. Por meio da utilização de componentes específicos, cada vez mais, a conservação e a integridade da estrutura dentária são possíveis. Desde o conceito de hibridização proposto por Nakabayashi em , até os dias atuais, várias gerações de adesivos surgiram até a chegada dos sistemas denominados "autocondicionantes" 2. Basicamente, os sistemas adesivos autocondicionantes são compostos por monômeros resinosos ácidos que removem parcialmente e/ou modificam a "lama dentinária" (smear layer), além de parcialmente descalcificar tanto a superfície do esmalte quanto a da dentina 3. Estes sistemas podem ser de dois passos ou de passo único. No primeiro, o primer ácido encontra-se em um frasco separado, enquanto o adesivo propriamente ( bond ) dito é aplicado separadamente. No de passo único, o primer ácido e o adesivo estão contidos no mesmo frasco. De forma geral, a proposta dos adesivos autocondicionantes é superar as fragilidades que os sistemas convencionais apresentam, mantendo as propriedades de adesão, biocompatibilidade e estabilidade 2, além de eliminar a etapa do condicionamento ácido, simplificando a técnica e potencialmente reduzindo dependência do operador. Entretanto, sua eficácia ainda é questionada devido à limitada atuação junto ao esmalte e, por este motivo, sugere-se o emprego do ácido fosfórico na área de esmalte antes da aplicação destes materiais 4. Com relação à dentina, estudos têm demonstrado que grupos específicos de monômeros funcionais carboxi e fosfato podem interagir com a hidroxiapatita residual, já que os adesivos autocondicionantes dissolvem apenas parcialmente a superfície dentinária. Sugere-se que esta interação química dos monômeros com a

17 17 hidroxiapatita possa elevar a durabilidade da restauração 5. Com base nas características positivas deste tipo de material, o conceito dos materiais resinosos autocondicionantes foi ampliado para uso na forma de cimento e, muito recentemente, na forma de material restaurador direto, embora ainda recomendado como material de base e/ou forramento ou ainda como o material restaurador de cavidades pequenas 6. Como pode ser observado, diversos aspectos positivos estão relacionados com a evolução e o emprego dos materiais autocondicionantes. Entretanto, este tipo de material ainda é pouco empregado no Brasil, se levarmos em consideração outros países, no qual sua aplicação é mais difundida. Desta forma, o objetivo desta revisão de literatura é prover maiores informações a respeito das características gerais dos adesivos autocondicionantes, a composição química básica, a classificação destes materiais bem como a aplicação clínica dos mesmos. Além disto, pretende-se expor aspectos relacionados aos materiais autocondicionantes/autoadesivos de cimentação e de restauração.

18 18 2. REVISÂO DE LITERATURA 2.1. Características gerais dos adesivos autocondicionantes Para os sistemas adesivos que empregam a técnica úmida (etch and rinse), também chamados de adesivos tradicionais ou ainda convencionais, a face de união é obtida pela aplicação prévia do ácido fosfórico e sua subsequente lavagem. No caso do esmalte, este simples procedimento gera micro-retenções sobre as quais uma camada de resina fluida (adesivo propriamente dito) pode penetrar facilmente e ser polimerizada, formando uma película favorável à adesão de outros materiais resinosos. Entretanto, para a dentina, é de consenso a necessidade da manutenção de uma umidade adequada para que as fibrilas colágenas não colabem e impeçam a penetração do sistema adesivo, o que torna a táctica operatória extremamente dependente do operador (Figuras 1-4). Diante disto, caso o adesivo não preencha totalmente a área desmineralizada, em que os espaços vazios são fatalmente ocupados por água, falhas precoces poderão ocorrer, seja pela completa desunião do material restaurador, seja pela acelerada degradação marginal 7. Desta forma, adesivos que sejam capazes de tornar a técnica do procedimento restaurador menos complexo são fundamentais. Figura 1: (A) Vista oclusal de um primeiro molar inferior e linha de referência para demarcar um virtual corte sagital; (B) imagem ilustrativa da simulação do corte sagital; e (C) imagem ilustrativa de uma visão ampliada do tecido dental demarcado em Fig. 1(B), aonde SL = smear layer, SP = smear plug, DI = dentina intertubular, DP = dentina peritubular e T = túbulo dentinario.

19 19 Figura 2: (A) aplicação do ácido fosfórico e (B) imagem ilustrativa da consequência do tratamento, aonde smear layer e smear plug são totalmente removidas, o conteúdo inorgânico é dissolvido e o colágeno é exposto. É importante se destacar a presença da água como fator fundamental para a manutenção da viabilidade tecidual para realização do procedimento adesivo. Figura 3: (A) imagem ilustrativa da consequência de secagem excessiva, aonde o adesivo não penetra no tecido dental devido colabamento das fibrilas colágenas, (B) condição teórica ideal de preenchimento dos tecidos, previamente dissolvidos, pelo sistema adesivo.

20 20 Figura 4: Fotomicroscopia obtida por microscopia eletrônica de varredura após a aplicação sistema J adesivo Excite (Ivoclar Vivadent, Liechtenstein). A imagem foi duplicada e, ao lado direito, estão demarcadas as diversas áreas que compõem a interação dentina/adesivo/restauração. A imagem original foi realizada pelos professores doutores Mário Fernando de Góes (FOP/UNICAMP) e Mirela Sanae Shinohara (UNESP/Araçatuba). Diferentemente dos adesivos que empregam a técnica úmida, a abordagem dos adesivos autocondicionantes é baseada na utilização de monômeros ácidos capazes de modificar a estrutura dental, condicionar e simultaneamente preencher os espaços causados pelo processo de desmineralização. Desta forma, a sensibilidade técnica é extremamente reduzida uma vez que elimina a fase de lavagem e a necessidade pela manutenção da "umidade ideal" (Figuras 5 e 6). Outra característica interessante apresentada pelos adesivos autocondicionantes é a capacidade de união química à estrutura dental remanescente comprovada por diversos trabalhos que modificaram completamente os conceitos de adesão 8-11.

21 21 Figura 5: (A) aplicação clínica de um sistema adesivo autocondicionante e (B) imagem ilustrativa da camada híbrida formada pela interação dentina X sistema adesivo autocondicionante. Diferentemente das ilustrações descritas nas Figuras 2 e 3, não ocorre uma dissolução total da smear layer, bem como a presença de conteúdo inorgânico que não foi dissolvido por entre as fibrilas colágenas. Além disto, fica evidente a menor espessura de desmineralização promovida por este tipo de adesivo. Figura 6: Fotomicroscopia obtida por microscopia eletrônica de varredura após a aplicação sistema adesivo Clearfil SE Bond (Kuraray, Japão). A imagem foi duplicada e ao lado direito estão demarcadas as diversas áreas que compõem a interação dentina/adesivo/restauração. Se for comparada à Figura 4, fica evidente a menor espessura da camada híbrida, bem como a presença de tags extremamente curtos. A imagem original foi realizada pelos professores doutores Mário Fernando de Góes (FOP/UNICAMP) e Mirela Sanae Shinohara (UNESP/Araçatuba) Composição química dos adesivos autocondicionantes Os sistemas autocondicionantes são basicamente compostos por monômeros hidrófilos ácidos, água, hidroxi etil metacrilato (HEMA) e dimetacrilatos bifuncionais. Um aumento na concentração de monômeros ácidos é necessário para

22 22 dissolver a "smear layer" e condicionar a dentina subjacente, enquanto a água é utilizada como meio de ionização destes componentes resinosos ácidos. O hidroxi etil metacrilato (HEMA) é acrescentado como um solvente, pois alguns dos monômeros ácidos não são solúveis em água diretamente 12, Monômeros Os sistemas adesivos autocondicionantes também são compostos por metacrilatos tradicionais, como por exemplo o bisfenol glicidil metacrilato (BisGMA), trietileno-glicol-dimetacrilato (TEGDMA), hidroxi etil metacrilato (HEMA), entre outros. A diferença principal para os adesivos tradicionais é o fato de que os sistemas autocondicionantes possuem monômeros que possuem um baixo ph, sendo capazes de promover o processo de desmineralização. Assim, os monômeros autocondicionantes são moléculas bifuncionais que possuem os seguintes componentes: um grupo polimerizável, capaz de reagir tanto com outros monômeros do adesivo quanto com o material restaurador por meio da copolimerização; um grupo ácido, responsável em reagir com a estrutura dentária e, finalmente, um grupo espaçador concebido para influenciar, por exemplo, a solubilidade, a flexibilidade e as propriedades umectantes do monômero adesivo. A estrutura do grupo espaçador é importante uma vez que esta pode combinar dois ou três grupos polimerizáveis o que irá influenciar nas propriedades dos polímeros resultantes, tais como a hidrofilicidade, propriedades de intumescimento, flexibilidade e rigidez do material 2. De maneira geral, os monômeros mais utilizados no sistema autocondicionante de adesivos são derivados ou do ácido carboxílico, como o ácido 4-metacriloxietil trimelitato anidro (4-MET), ou a partir de monômeros fosfonados,

23 23 como os conhecidos 2-metacriloxietilfenil fosfato (fenil-p), 10-metacriloxidecil dihidrogênio fosfato (10-MDP) e monômero ácido fosfonado (PENTA). Assim, as terminações ácidas destes monômeros promovem a desmineralização dos substratos dentais e o rompimento das ligações insaturadas e por meio do processo de polimerização ocasionará um embricamento mecânico, formando assim um polímero rígido 12. Dentre os monômeros citados, muita atenção tem sido dada ao monômero 10-metacriloxidecil dihidrogênio fosfato (10-MDP). Este componente foi sintetizado e patenteado pela empresa Kuraray (Japão). Porém, após a queda dos direitos de patente, algumas empresas têm o empregado em seus produtos. Tal sucesso devese ao fato de que, além de formar uma fina camada híbrida capaz de promover uma efetiva retenção micro-mecânica com a estrutura dental, a molécula de 10-MDP possui uma alta capacidade de interagir quimicamente com o cálcio remanescente da estrutura dental, a exemplo do ácido polalquenóico (usado nos cimentos de ionômero de vidro). Outro benefício do uso do 10-MDP é o fato de que esta interação com o conteúdo mineral remanescente se dá pela formação de uma camada nanométrica altamente resistente à degradação química, o que explica os altos valores de longevidade encontrados para estes sistemas adesivos Fotoiniciadores Praticamente todos os sistemas fotoiniciadores empregados nos materiais odontológicos fotoativáveis estão baseados no uso da combinação entre a canforoquinona (CQ), capaz de absorver a luz azul e entrar em um estágio de instabilidade molecular, e um sistema co-iniciador, frequentemente uma amina, o

24 24 qual é capaz de acelerar a reação de polimerização por meio de uma efetiva troca de átomos com a CQ 13. Apesar de sua grande aceitação clínica, os sistemas fotoinicadores com base na combinação CQ/amina apresentam algumas desvantagens. Como os adesivos dentários autocondicionantes estão se tornando cada vez mais populares, potenciais influências dos monômeros ácidos dos materiais autocondicionantes sobre a base de aminas têm sido levantadas como uma questão de interesse 2,14. A reação ácidobásica entre os monómeros ácidos e aminas podem reduzir a concentração das aminas, e assim a quantidade dos radicais amina formados que são responsáveis por iniciarem o processo de polimerização. Desse modo, a eficiência de polimerização dos adesivos autocondicionantes pode ser comprometida. Além de todos esses fatores, a canforoquinona (CQ) é um fotoiniciador hidrófobo, o que pode induzir a uma certa dificuldade em inicializar a polimerização em monômeros solúveis em água, que são necessários na formulação dos adesivos autocondicionantes 15. Por este motivo, sistemas fotoiniciadores alternativos têm sido procurados e extensivamente estudados 16,17, Solventes Atualmente são encontrados diversos tipos de solventes no mercado. Dentre eles, os mais comuns são a água e o hidroxi etil metacrilato (HEMA). O HEMA é considerado e utilizado como solvente dos monômeros ácidos, pois existem monômeros que não são solúveis em água. A água, além de ser um dos solventes mais comuns, é um componente essencial para os adesivos autocondicionantes, já que permite a ionização do monômero ácido funcional presente no adesivo 18.

25 Outros componentes Com o intuito de se elevar as propriedades mecânicas da camada híbrida, bem como elevar a resistência à degradação por hidrólise, alguns sistemas adesivos contém partículas de carga em sua composição. Geralmente, partículas de sílica coloidal têm sido empregadas. Outros componentes, como o flúor, também tem sido empregados com o intuito de se elevar a resistência à degradação pelo processo de formação de cárie secundária Classificação dos adesivos autocondicionantes Os sistemas adesivos autocondicionantes apresentam-se de duas formas 12 : 1) Sistemas autocondicionantes de 2 passos: existe a associação entre um primer ácido, que é aplicado primeiramente, seguido da aplicação do adesivo propriamente dito. São exemplos de marcas comerciais encontrados no mercado os sistemas Clearfill SE Bond (Kuraray, Japão), Clearfill Protect Bond (Kuraray, Japão), Adhese (Ivoclar Vivadent, Liechtenstein), entre outros. 2) Sistemas adesivos autocondicionantes de 1 passo (all-in-one): nestes materiais foram unidos o primer ácido e a resina adesiva em uma única solução que é aplicada diretamente sobre os substratos dentários. Alguns sistemas desta última categoria apresentam o primer ácido e o adesivo em compartimentos separados na embalagem, mas que são aplicados de forma única após a mistura em um recipiente, a fim de evitar a alteração dos elementos fotossensíveis pela substância ácida 20,21,22. São exemplos de marcas comerciais os sistemas Clearfill S3 (Kuraray, Japão), Futurabond (VOCO, Alemanha), G-Bond (GC Company, Japão), Xeno V (Dentsply, Brasil), entre outros. Recentemente foi lançado no mercado o adesivo Single

26 26 Bond Universal (3MESPE), o qual pode ser usado tanto na forma tradicional (etch & rinse), como na autocondicionante de passo único. Em um estudo recente 23, aonde foram realizadas restaurações cervicais em lesões nãocariosas, e as mesmas foram acompanhadas pelo período de 18 meses, os resultados se mostraram satisfatórios e os resultados foram independentes da forma de aplicação (tradicional X autocondicionante). Obviamente, em função do pouco tempo de mercado, outras pesquisas de acompanhamento clínico, a serem realizadas por diversos grupos, de longo prazo ainda são esperadas. Apesar dos potenciais benefícios da aplicação de um material em um único passo, especula-se que os sistemas adesivos simplificados possuem maiores chances de degradação ao longo do tempo quando comparados com os sistemas não simplificados 7. Tal achado ocorre pelo fato de que materiais simplificados - seja nos adesivos tradicionais, seja nos adesivos autocondicionantes - necessitam de uma alta hidrofilia. Recentes pesquisas mostram, inclusive, que a presença predominante de monômeros hidrófilos na composição destes sistemas simplificados confere uma maior susceptibilidade dos adesivos à absorção de água após a sua polimerização, fazendo com que se comportem como membranas permeáveis, podendo ser um dos responsáveis por eventuais falhas das restaurações 5. Entretanto, é importante mencionar que os avanços tecnológicos empregados na formulação dos adesivos autocondicionantes de passo único estão direcionando estes materiais para um melhor comportamento a longo prazo 24. Basicamente, o processo de degradação do adesivo ocorre por um processo chamado de hidrólise. A hidrólise, causada como conseqüência da presença de água no interior da interface adesiva, pode ser definida como um processo químico

27 27 que quebra as ligações covalentes entre os polímeros, causando a perda de massa de resina no interior da camada híbrida -. Outra forma de sub-classificar os sistemas adesivos autocondicionates dá-se pelo potencial ácido de cada material, o qual pode ser classificado em leve (ph > 2), moderado (ph entre 1,1 e 2) e agressivo ( ph < 1). Sabe-se que os resultados mais efetivos são encontrados com os adesivos de ph moderado ("mild self-etch adhesives") Aplicação clínica dos sistemas adesivos autocondicionantes Com relação à aplicação clínica dos sistemas auto-condicionantes, o primer ácido presente nestes adesivos age melhor em dentina seca. Ou seja, não existe a necessidade pela busca da "umidade ideal". Basicamente, o primer ácido deve ser aplicado de forma ativa (esfregando) sobre a estrutura dental, com o intuito de promover o processso de desmineralização. Além disto, esta etapa é fundamental para que o ph da mistura se eleve, favorecendo o processo de ativação dos fotoiniciadores e interação com eventuais co-iniciadores. No caso dos adesivos simplificados, apenas um material é aplicado. No caso dos adesivos de dois passos, um segundo frasco (conhecido como o "bond") deverá ser usado, o qual contém uma grande quantidade de monômeros hidrófobos que se difundem pela camada híbrida, elevando o potencial de resistência à degradação do sistema adesivo. É importante ressaltar que o clínico jamais deverá fotoativar os adesivos entre as diversas aplicações por conta própria, pois este procedimento acarretará na impossibilidade de infiltração do adesivo e consequente elevação do potencial de degradação do sistema adesivo. Apenas em

28 28 alguns casos o fabricante poderá sugerir a modificação da técnica e, neste caso, a mesma deverá ser seguida. É importante ressaltar que, independentemente do tipo (1 ou 2 passos) ou marca de adesivo autocondicionante empregado, o cirurgião dentista sempre deve empregar o condicionamento prévio com ácido fosfórico em esmalte, também conhecido como "selective enamel etching". 2.5 Cimentos autocondicionantes X autoadesivos Primeiramente, é necessário diferenciar os cimentos disponíveis no mercado. De um lado, existem os cimento chamados de autocondicionantes, mas que na verdade precisam da aplicação prévia de um primer ácido. São exemplos comerciais os cimentos Panavia 2.0 (Kuraray, Japão), Clearfil Esthetic Cement (Kuraray, Japão), entre outros. A maioria dos cimentos disponíveis no mercado são considerados materiais autoadesivos. São exemplos comerciais os cimentos U200 (3M /ESPE, EUA), Maxcem (Kerr, EUA), Monocem (Shofu, Japão), G-Cem (GC Company, Japão), entre outros. Diferentemente dos autocondicionantes, os cimentos autoadesivos não necessitam da aplicação prévia de algum componente. Os cimentos resinosos autoadesivos foram introduzidos nos últimos anos com o intuito de simplificar os procedimentos envolvidos no processo de adesão de restaurações indiretas e núcleos intra-radiculares. Assim como para os adesivos autocondicionantes, as propriedades adesivas destes cimentos estão atribuídas aos monômeros ácidos que parcialmente desmineralizam a estrutura dental, criando uma área de interação dente X cimento (Figura 7). Porém, diferentemente dos sistemas adesivos, os quais geram uma nítida camada híbrida, sabe-se que a face de união formada entre o

29 29 cimento e estrutura dental é extremamente fina e que, na verdade, é uma área resultante do processo de interação do cimento com a lama dentinária residual 26,27. Além da capacidade de adesão à estrutura dental, postula-se que alguns cimentos autoadesivos possuem a capacidade de se aderir quimicamente às estruturas metálicas e/ou à zircônia. Este fato seria de grande benefício, pois sabese que a possibilidade de união química a estes materiais é normalmente reduzida. Por outro lado, alguns estudos ainda questionam o real potencial de polimerização destes materiais, em especial nas situações em que o processo de fotoativação não é possível em função da opacidade do meio circundante 28. Desta forma, alternativas têm sido testadas com o intuito de melhorar a capacidade de polimerização de cimentos resinosos autoadesivos 29. Figura 7: Fotomicroscopia obtida por microscopia eletrônica de varredura da face de união dentina e cimento resinoso, ou compósito de cimentação, autoadesivo U200 (3M/ESPE, St Paul, EUA). A imagem foi duplicada e ao lado direito estão demarcadas a área que compõe a interação dentina+cimento. A imagem original foi realizada pelos professores doutores Mário Fernando de Góes (FOP/UNICAMP) e Mirela Sanae Shinohara (UNESP/Araçatuba). 2.6 Compósitos restauradores autoadesivos As últimas tendências no desenvolvimento dos materiais restauradores convergem para duas grandes estratégias. A primeira, voltada para o

30 30 desenvolvimento de materiais de baixa contração que sejam capazes de polimerizar em grandes incrementos, conhecidos atualmente como "bulk-fill". A segunda estratégia das empresas se dá no desenvolvimento de compósitos restauradores diretos autocondicionantes e autoadesivos. Atualmente, foram desenvolvidos compósitos restauradores de baixa viscosidade contendo monômeros adesivos, como por exemplo o Vertise Flow (Kerr, EUA) e o Fusio Liquid Dentin (Pentron, EUA). Basicamente estes materiais são formulados a partir do uso de metacrilatos tradicionais com a incorporação de monômeros ácidos que são tipicamente encontrados em agentes de união dentinária, como o glicerolfosfato dimetacrilato (GPDM). Assim como os sistemas adesivos, acredita-se que estes materiais possam interagir quimicamente com a estrutura dental remanescente. Apesar de que, no momento atual, estes materiais serem indicados para forramento, base ou restauração de cavidades pequenas, em breve provavelmente serão disponibilizadas formulações capazes de serem usadas como materiais universais Questionamentos clínicos É inevitável que diversos questionamentos surjam por parte daqueles que atuam de maneira exclusivamente clínica e que não estejam envolvidos com o processo de pesquisa e/ou ensino direto ou indireto na(s) área(s) que envolvem a ciência dos materiais dentários. Tendo em vista a grande diversidade de tipos e marcas de sistemas adesivos disponíveis no mercado, torna-se lógico que o cirurgião dentista questione "-Qual sistema adesivo comprar?" ou "Qual o melhor sistema adesivo disponível?". Para ambos questionamentos é importante ressaltar o fato de que não existe um sistema adesivo "perfeito", pois todos possuem

31 31 vantagens, mas também limitações, as quais podem envolver desde questões técnicas até questões referentes à estabilidade da área de união ao longo do tempo. Além disto, também deve-se considerar que a escolha, uso e a aplicação incorreta dos sistemas adesivos, implicam, sem dúvida, em maiores chances de sensibilidade pós-operatória e falhas prematuras da restauração. Um dos maiores erros é desconhecer o sistema que estão utilizando e pensar que todo sistema é igual e de mesma técnica de aplicação. Por isso, o clínico deve, ao escolher o adesivo, conhecer características intrínsecas do material (tipo de sistema autocondicionante X convencional; o tipo de solvente empregado), bem como procurar saber a correta técnica de aplicação, como por exemplo a forma de aplicação (ativa ou não), o tempo de evaporação do solvente, umidade necessária para cada sistema e o correto tempo de ativação. Fica claro que todo o conhecimento gerado por pesquisas clínicas e laboratoriais direciona o desenvolvimento de novos produtos, assim como orienta os profissionais da área sobre as limitações e vantagens de cada sistema adesivo em particular, conduzindo a seleção dos materiais com melhor performance. Entretanto, cabe a cada profissional selecionar aqueles que melhor se aplicam a cada situação clínica particular, assim como entender claramente os mecanismos de adesão que os mesmos utilizam a fim de que especial cuidado seja dedicado durante a execução deste importante passo operatório.

32 32 3. CONCLUSÕES GERAIS - Os sistemas autocondicionantes são monômeros resinosos ácidos que desmineralizam e infiltram a superfície dentária simultaneamente. Apresentam benefícios que têm levado a um constante crescimento de sua popularidade dentre os profissionais, como a facilidade de uso, substancial redução na sensibilidade da técnica e a baixa incidência de sensibilidade pós-operatória. - Alguns sistemas adesivos autocondicionantes possuem a capacidade de interação química com a estrutura dental remanescente. Este seria o principal fator relacionado ao sucesso clínico de alguns materiais. - Os sistemas adesivos dentais considerados padrões-ouro são os sistemas adesivos de condicionamento ácido total de 3 passos (etch, rinse and bond), bem como os sistemas adesivos autocondicionantes de 2 passos (etch and rinse) de ph suave. Por outro lado, a performance dos sistemas adesivos autocondicionantes de um passo tem melhorado de acordo com a evolução do conhecimento científico e desenvolvimento de novos materiais 25.

33 33 4. AGRADECIMENTOS Os autores agradecem aos professores doutores Mário Fernando de Góes (FOP/UNICAMP) e Mirela Sanae Shinohara (UNESP/Araçatuba) pela concessão das imagens realizadas em microscópio eletrônico de varredura.

34 34 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Nakabayashi N, Pashley, DH. Hibridização dos tecidos dentais duros. São Paulo. Quintessence Editora.2000; Moszner N, Salz U, Zimmermann J. Chemical aspects of self-etching enamel dentin adhesives: A systematic review. Dental Materials.2005; 21, Harada N, Nakajima M, Pereira NRP, Yagamushi S, Ogata M, Tagami J. Tensile bond stength of a newly developed one-bottle self-etching resin bondig system to various dental substrates. Dentistry in Japan ; 36: Perdigão J., New Development In Dental Adhesion. Dent Clin N Am 51(2007) De Munck J,Van Landuyt K, Peumans M, Poitevin A, Lambrechts P, Braem M, Van Meerbeek B. A critical review of the durability of adhesion to tooth tissue: methods and results. J Dent Res ; 84(2): Ferracane JL. Resin composite--state of the art. Dent Mater ; 27(1): Breschi L, Mazzoni A, Ruggeri A, Cadenaro M, Di Lenarda R, De Stefano Dorigo E. Dental adhesion review: aging and stability of the bonded interface. Dent Mater ;24(1): Van Meerbeek B, Yoshihara K, Yoshida Y, Mine A, De Munck J, Van Landuyt KL. State of the art of self-etch adhesives. Dent Mater ; 27(1): Yoshida Y, Van Meerbeek B, Nakayama Y, Snauwaert J, Hellemans L, Yoshida Y, Van Meerbeek B, Nakayama Y, Yoshioka M, Snauwaert J, Abe Y, et al. Adhesion to

35 35 and decalcification of hydroxyapatite bycarboxylic acids. J Dent Res. 2001; 80: Yoshioka M, Yoshida Y, Inoue S, Lambrechts P, Vanherle G, Nomura Y, et al. Adhesion/decalcification mechanisms of acid interactions with human hard tissues. J Biomed Mater Res. 2002; 59: Yoshida Y, Nagakane K, Fukuda R, Nakayama Y, Okazaki M, Shintani H, et al. Comparative study on adhesive performance of functional monomers. J Dent Res. 2004; 83: Van Meerbeek B ; De Munck J; Yoshida Y; Inoue S; Vargas M; Vijay P. Buonocore memorial lecture. Adhesion to enamel and dentin: current status and future challenges. Oper Dent.2003; 28 (3): KunioI, Takeshi E. A review of the development of radical photopolymerization initiators used for designing light-curing dental adhesives and resin composites. Dent Mater J. 2010;29: Salz U, Zimmermann J, SalzerT. Self-curing, self-etching adhesive cement systems. J Adhes Dent. 2005;7: Wang Y, Spencer P, Yao X, Ye Q. Effect of coinitiator and water on the photoreactivity and photopolymerization of HEMA/camphoquinone-based reactant mixtures J Biomed Mater Res A. 2006;78: KunioI, Takeshi E. A review of the development of radical photopolymerization initiators used for designing light-curing dental adhesives and resin composites. Dent Mater J. 2010;29:

36 Van Landuyt KL, Snauwaert J, De Munck J, Peumans M, Yoshida Y, Poitevin A, et al. Systematic review of the chemical composition of contemporary dental adhesives. Biomaterials. 2007; 28: Ningjing Wu,Ying Zhang,Yong Wang.Photo-polymerization efficiency of self-etch dental adhesives composed of camphorquinone or trimethylbenzoyl-diphenylphosphineoxide. International Journal of Adhesion&Adhesives.2013; 45: Shinohara MS, De Goes MF, Schneider LF, Ferracane JL, Pereira PN, Di Hipólito V, Nikaido T. Fluoride-containing adhesive: durability on dentin bonding. Dent Mater ;25(11): Tatim LM; Coelho U; Jimenez EEO; Divardim S. Influencia da velocidade de carga nos testes de cisalhamento em colagem de braquetes. Rev Ortho Science ; 3(9):9-15. Dent. Mater., Kidlington, In press. 21- Reis A; Santos JE; Loguercio A; Bauer JRO. Eighteen-month bracket survival rate: conventional versus self-etch adhesive. The European Journal of Orthodontics. 2008;30(1): Perdigão, J.; Gomes, G.; Lopes, M. M. Influence of conditioning time on enamel adhesion. Quintessence International, v.37, n.1, p , Perdigão J, Kose C, Mena-Serrano A, De Paula E, Tay L, Reis A, Loguercio A. A new universal simplified adhesive: 18-Month clinical evaluation. Oper Dent 2013, in press.

37 Van Meerbeek B, Peumans M, Poitevin A, Mine A, Van Ende A, Neves A, De Munck J. Relationship between bond-strength tests and clinical outcomes. Dent Mater ; 26(2):e Van Meerbeek B, Peumans M, Poitevin A, Mine A, Van Ende A, Neves A, De Munck J. Relationship between bond-strength tests and clinical outcomes. Dent Mater 2010;26(2):e Hanabusa M, Mine A, Kuboki T, Momoi Y, Van Landuyt KL, Van Meerbeek B, De Munck J. TEM interfacial characterization of an experimental self-adhesive filling material bonded to enamel/dentin. Dent Mater ;27(8): Sarr M, Mine A, De Munck J, Cardoso MV, Kane AW, Vreven J, Van Meerbeek B, Van Landuyt KL. Immediate bonding effectiveness of contemporary composite cements to dentin. Clin Oral Investig 2010; 14(5): Moraes RR, Boscato N, Jardim PS, Schneider LF. Dual and self-curing potential of self-adhesive resin cements as thin films. Oper Dent. 2011; 36(6): Madruga FC, Ogliari FA, Ramos TS, Bueno M, Moraes RR. Calcium hydroxide, ph-neutralization and formulation of model self-adhesive resin cements. Dent Mater ;29(4):413-8.

38 38 ARTIGO 2 Influence of photoinitiator, co-initiator and water content on the polymerization efficiency, water absorption and solubility of experimental self-etch adhesives Sodré CS, Monteiro AA, Albuquerque PP, Isolan C, Moraes RR,, Schneider LF* Camila Stofella Sodré 1 Pedro Paulo A. C. Albuquerque 2 Cristina P. Isolan 3 Rafael Ratto Moraes 3 Luis Felipe J. Schneider 1,4 * 1. Veiga de Almeida University, Laboratory for Dental Materials Technologies, Rio de Janeiro, RJ, Brazil 2. USP, School of Dentistry, São Paulo, SP, Brazil 3. UFPel, School of Dentistry, Pelotas, RS, Brazil 4. Federal Fluminense University, School of Dentistry, Niterói, RJ, Brazil Corresponding author: Dr. Luis Felipe Jochims Schneider - Universidade Veiga de Almeida; Pós-Graduação em Odontologia; Casa 3; Rua Ibituruna 180; CEP ; Rio de Janeiro, RJ, Brazil

39 39 ABSTRACT Purpose: To determine degree of conversion, the water absorption and water solubility of experimental self-etch adhesives formulated with distinct photoinitiator/co-initiator systems. Methods: To formulate the experimental self-etch adhesives were used : two monomers mixed in equal parts by weight, bis 2 methacyloyloxy ethyl phosphate (2MP) and 2-hydroxyethylmethacrylate (HEMA).; a tertiary amine (EDMAB), a catalyzer (DPI) and four photoinitiators (CQ, FQ, BAPO and TPO). 20 groups of selfetching adhesive were formulated with 0.5 mmol/g of monomers and tested: CQ+EDMAB; CQ+EDMAB+DPI; PQ; PQ+EDMAB; PQ+DPI; PQ+EDMAB+DPI; TPO; TPO+DPI; BAPO; and BAPO+DPI. The adhesives were tested in the pure form (0 wt%) or with the addition of 10 wt% of deuterium water (D 2 O). They were photoactivated during 20s with curing LED Bluephase 2, 1200 mw/cm 2. The degree of conversion (DC) was determined by Fourier transform spectroscopy and the results test were analyzed by two-ways (GLM-General Linear Mode) analysis of variance (ANOVA) followed by Tukey s test (p = 0.05). Software minitab was used to make the statistics. Results: TPO, TPO+DPI, BAPO, BAPO+DPI presented better results also in pure and water forms than CQ groups (control groups). The DC of these materials were about 80% for BAPO + DPI, and above 90% for TPO, TPO+DPI and BAPO. BAPO+DPI present the higher absorption of the groups and TPO+DPI is the most soluble in presence of water. Significance: Depending on the system, alternative photoiniciators might replace the traditional CQ/amine combination for self-etch adhesives formulations. Keywords: alternative photoinitiators; self-etch adhesives; etch-and-rinse adhesives

40 40 INTRODUCTION The development of dental adhesive systems completely modified the dental practice by increasing the preservation and integrity of the tooth structure 1. Nowadays two main strategies are applied in dentistry: the total etch, also known as the etch-and-rinse technique, and the self-etch approach. Besides all the development in the scientific knowledge and materials improvement, each technique presents shortcomings that still need to be solved and the photoinitiator system seems to be one of the key-factors 1 The self-etching and/or self-adhesive materials have been extensively applied in dentistry. In general words, these materials are formulated with monomers that present high acidity, known in the literature as "acidic monomers", and are able to simultaneously modify the dental structure and fill the spaces left by demineralization process. 1 Although such materials may present a wide range of possibilities, there are drawbacks. Firstly, the "acidic monomers" may interfere with the polymerization of the adhesives that use the combination camphorquinone/amine as photoinitiator/co-initiator system in the formulation composition due to the fact that an acid-base reaction can be formed between the acidic monomers and the amines, reducing its concentration and, consequently, the amine derivated radicals 2,3. Moreover, CQ is a hydrophobic component, which might impose limitations for the polymerization process in water-soluble monomers that are frequently added in the formulation of self-etch adhesives. 2 Due to all the aforementioned reasons, research on alternative photoinitiator/co-initiator systems have been encouraged. 3-5 Recent studies have worked with the type of amine 6, the photoinitiator type, the light curing unit used and the presence of water 7. Regarding to the photoinitiator type, a recent study

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