QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 AULA 01. CONCEITOS FUNDAMENTAIS: ÁTOMOS e MOLÉCULAS

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1 QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 AULA 01 CONCEITOS FUNDAMENTAIS: ÁTOMOS e MOLÉCULAS A diversidade do comportamento quίmico é resultado de apenas aproximadamente cem elementos/átomos, influenciando, por exemplo, cores, textura, solubilidade e reatividades quίmicas. ÁTOMOS Indivisίveis. Apenas três partίculas subatômicas: Prótons, Nêutrons e Elétrons influenciam o comportamento químico. Os átomos têm número igual de elétrons e prótons; logo eles têm uma carga elétrica líquida neutra. Tabela 1- Comparação entre prótons, nêutrons e elétrons. Partículas Carga Massa (u) Prótons Positiva (1+) 1,0073 Nêutrons Nenhuma (neutral) 1,0087 Elétrons Negativa (1-) 5,486 x 10-4 Os elétrons são presentes como uma nuvem no átomo e tem um papel de grande relevância nas reações químicas. A atração entre elétrons e núcleo é diferente entre os vários elementos. TABELA PERIÓDICA: Tabela dos Elementos Químicos Colunas Verticais: Tem os elementos com propriedades similares. Os elementos na mesma coluna têm o mesmo tipo de organização dos elétrons, na periferia dos átomos.

2 ISÓTOPOS Átomos de um dado elemento que possuem número de nêutrons e de massa diferentes, e mesmo número de prótons. Ex: 11 C, 12 C. MOLÉCULAS São combinações dos átomos. Objeto único e inconfundível. Cl 2 -I 2 Elementos encontrados como moléculas diatômicas: H 2 -O 2 -N 2 -F 2 -Br 2 - Compostos Moleculares: Tem mais de um tipo de átomo. Tipos de Fórmulas Fórmulas Moleculares: São números e tipos efetivos de átomos. Dão a composição dos compostos moleculares. Ex: H 2 O 2. Fórmulas Mínimas: Relação dos átomos. Ex: HO para H 2 O 2. Fórmulas Estruturais

3 ESTRUTURA ELETRÔNICA DOS ÁTOMOS: ORBITAIS ATÔMICOS Elétrons movem-se em orbitais circulares ao redor do núcleo. Dá a probabilidade de o elétron ser encontrado em certa região de espaço em um determinado instante: Densidade de Probabilidade. Átomo Isolado: Orbitais atômicos s (2e - ), p (6 e - ), d (10 e - ) e f (14 e - ). Orbital atômico s. Orbitais atômicos p.

4 Orbitais atômicos d. Estrutura eletrônica dos átomos. CONFIGURAÇÃO DE QUADRÍCULAS Cada orbital é representado por uma quadrícula e cada elétron por uma meia seta. Uma meia-seta apontada para cima representa um elétron com número quântico magnético de spin positivo (m s = +½) e a meia seta apontando para baixo representa um elétron com número quântico magnético de spin negativo (m s = -½).

5 Os elétrons que possuem spins contrários são emparelhados quando estão em um mesmo orbital. Um elétron desemparelhado não está acompanhado por um companheiro de spin contrário. CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS EM GERAL A tabela periódica é seu guia para ordem na quais os orbitais são preenchidos. O subnível 1s e o primeiro subnível s, o 2p e o primeiro subnível p, o 3d e o primeiro subnível d, e o 4f o primeiro subnível f.

6 CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS CONDENSADAS Átomo: [Gás nobre ou elétrons internos] elétrons de valência. Exemplos: Na: [Ne]3s 1 Li: [He]2s 1 Os elétrons envolvidos em ligações químicas são os elétrons de valência, os localizados no nível mais externo de um átomo. SÍMBOLO DE LEWIS O Símbolo de Lewis para um elemento consiste do símbolo químico do elemento mais um ponto para cada elétron de valência. A REGRA DO OCTETO Os átomos freqüentemente ganham, perdem ou compartilham elétrons para atingir o número de elétrons do gás nobre mais próximo deles na tabela periódica. Os gases nobres têm distribuições eletrônicas muito estáveis, por suas altas energias de ionização, baixas afinidades por elétrons adicionais e deficiência geral de reatividade química. TODOS OS GASES NOBRES TÊM OITO ELÉTRONS DE VALÊNCIA (exceto o gás Hélio). REGRA DO OCTETO: Os átomos tendem a ganhar, perder ou compartilhar elétrons até que eles estejam circundados por oito elétrons de valência.

7 ELETRONEGATIVIDADE A eletronegatividade é definida como a habilidade de um átomo em atrair elétrons para si em certa molécula. A eletronegatividade de um átomo em uma molécula está relacionada a sua Energia de Ionização e sua Afinidade Eletrônica, que são propriedades de átomos isolados. A Energia de Ionização mede quão fortemente um átomo segura seus elétrons. A Afinidade Eletrônica é uma medida de quão facilmente um átomo atrai elétrons adicionais. Escala de eletronegatividades: Linus Pauling. O flúor, o elemento mais eletronegativo, tem eletronegatividade de 4,0. O elemento menos eletronegativo, o césio, tem eletronegatividade de 0,7. Tendências: Qual será o mais eletronegativo entre dois elementos. Período: Um aumento contínuo na eletronegatividade da esquerda para a direita. Grupo: Com algumas exceções (especialmente nos metais de transição), a eletronegatividade diminui com o aumento do número atômico em um grupo e as afinidades eletrônicas não variam muito.

8 O CONCEITO DE POLARIDADE DE LIGAÇÃO Ligação covalente apolar: Os elétrons estão igualmente compartilhados. Ligação covalente polar: Um dos átomos exerce maior atração pelos elétrons ligantes, que o outro. Ligação iônica: Se a diferença na habilidade relativa em atrair elétrons é grande, uma ligação iônica é formada. Essencialmente não existe compartilhamento de elétrons. Os elétrons estão transferidos totalmente. Ex. F 2 : 4,0-4,0 = 0 Ligação covalente apolar. HF: 4,0-2,1 = 1,9 Ligação covalente polar. LiF: 4,0 1,0 = 3,0 Ligação iônica. MOMENTOS DE DÍPOLO Molécula polar: O centro das cargas positivas não coincide com o centro das cargas negativas. Descrição das moléculas inteiras e não apenas uma descrição das ligações polares e apolares. Ex. Indicação da polaridade da molécula de HF. Sempre que duas cargas elétricas de mesma magnitude, mas de sinais contrários são separadas por uma distância, estabelece-se um dípolo. A medida quantitativa da magnitude de um dípolo é chamada momento de dípolo, denominado µ. µ = Qr O momento de dípolo aumentará de tamanho à medida que a magnitude da carga separada aumentar e a distância entre as cargas aumentar.

9 Ligação Iônica: O termo Ligação Iônica refere-se às forças eletrostáticas que existem entre íons de cargas de sinais contrários. Os íons devem ser formados a partir de átomos pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro. A Ligação Iônica consiste em um metal de baixa energia de ionização e um não-metal com alta afinidade por elétrons. A seta indica a transferência de um elétron do átomo de Na para um átomo de Cl. Cada íon tem um octeto de elétrons. A principal razão para os compostos iônicos serem estáveis e a atração entre os íons de cargas opostas. Configurações Eletrônicas de Íons de Elementos Representativos O sódio perde rapidamente um elétron para formar Na +, que têm a mesma configuração eletrônica do Ne: Na 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 = [Ne]3s 1 Na + 1s 2 2s 2 2p 6 = [Ne] Um átomo de Cloro recebe facilmente um elétron para formar Cl -, que tem a mesma configuração eletrônica do Ar:

10 Cl 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 = [Ne]3s 2 3p 5 Cl - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 = [Ne]3s 2 3p 6 = [Ar] LIGAÇÃO COVALENTE Uma ligação química covalente é o compartilhamento de elétrons com outros átomos. A fim de adquirir a configuração eletrônica de gás nobre. Estrutura de Lewis A formação de ligações covalentes pode ser representada usando os símbolos de Lewis para os átomos constituintes. Ex. de ligação covalente: A molécula de H 2. A formação de uma ligação entre dois átomos de cloro para dar uma molécula de Cl 2 pode ser representada de modo similar: Para os não-metais os números de elétrons de valência em um átomo neutro e o mesmo do número do grupo. Podemos, pois prever que os elementos da coluna 7A como o Flúor, formariam uma ligação covalente para atingir um octeto; os elementos de 6A, como o Oxigênio, formariam duas ligações covalentes; os elementos de 5A, como o Nitrogênio formaria três ligações covalentes; e os elementos de 4A, como o Carbono, formaria quatro ligações covalentes. Por exemplo:

11 1- Ligação Simples. LIGAÇÕES MÚLTIPLAS O compartilhamento de um par de elétrons constitui uma ligação covalente simples. 2- Ligação Dupla. Quando dois pares de elétrons são compartilhados, dois traços são desenhados. 3- Ligação Tripla. É o compartilhamento de três pares de elétrons. A distância média entre os átomos de nitrôgenio ligados varia com o número de pares de elétrons compartilhados. Como regra geral, a distância entre os átomos ligados diminui a medida que o número de pares de elétrons compartilhados aumenta. Procedimento para desenhar as estruturas de Lewis: Distribuição dos elétrons em uma molécula (ou íon): (1) Some os elétrons de valência de todos os átomos. Para um ânion, adicione um elétron para cada carga negativa. Para um cátion, subtraia um elétron para cada carga positiva. (2) Escreva os símbolos para os átomos a fim de mostrar quais átomos estão ligados entre si e una-os com uma ligação simples. As fórmulas químicas são geralmente escritas na ordem nas quais os átomos estão ligados na molécula ou íon. Quando um átomo central tem um grupo de outros átomos

12 ligados a ele, o átomo central normalmente é escrito primeiro, como em CO Em geral o átomo central é menos eletronegativo que os átomos ao seu redor. (3) Complete os octetos dos átomos ligados ao átomo central. (4) Coloque qualquer sobra de elétrons no átomo central. (5) Se não existem elétrons suficientes para dar ao átomo central um octeto, tente ligações múltiplas. EXCEÇÕES À REGRA DO OCTETO (1) Compostos iônicos de metais de transição. (2) Moléculas com número ímpar de elétrons. Emparelhamento dos elétrons é impossível. Ex. NO, NO 2 e ClO 2. (3) Moléculas nas qual um átomo tem menos de um octeto, ou seja, moléculas deficientes em elétrons. Ex. BF 3. (4) Moléculas nas qual um átomo tem mais de um octeto, ou seja, moléculas com expansão do octeto. Ex. PCl 5. A expansão dos níveis de valência é observada apenas para os elementos do terceiro período da tabela periódica em diante. CARGA FORMAL Várias estruturas de Lewis podem obedecer à regra de octeto. CARGA FORMAL DE UM ÁTOMO: É a carga que um átomo teria em uma molécula se todos os outros átomos tivessem a mesma eletronegatividade. Como calcular a carga formal em qualquer átomo em uma estrutura de Lewis: (1) Todos os elétrons não compartilhados (não-ligantes) são atribuídos ao átomo no qual estão localizados. (2) Metade dos elétrons ligantes é atribuída a cada átomo na ligação. A carga formal de um átomo é igual ao número de elétrons nos átomos de valência no átomo isolado menos o número de elétrons atribuídos ao átomo na estrutura de Lewis.

13 Obs. A soma das cargas formais é igual à carga total na molécula ou no íon. Qual estrutura de Lewis é mais estável: (1) Os átomos ostentam cargas formais muito próximas de zero. (2) Qualquer carga negativa que esteja localizada nos átomos mais eletronegativos. Importante: Cargas formais não representam cargas reais nos átomos.

14 QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 AULA 02 ORBITAIS ATÔMICOS Um orbital é uma região do espaço onde a probabilidade de encontrar um elétron é grande. Os sinais (+) e (-) não implicam maior ou menor probabilidade de encontrar um elétron. Quanto maior o número de nós, maior a sua energia. ORBITAIS MOLECULARES A maior utilidade dos orbitais atômicos é como modelos para o entendimento de como os átomos combinam-se para formar moléculas. A energia potencial da molécula de hidrogênio como uma função da distância internuclear.

15 À medida que os átomos de hidrogênio se aproximam, seus orbitais 1s começam a se superpor. A superposição do orbital aumenta até que os orbitais atômicos combinam-se para tornarem-se orbitais moleculares. Os orbitais moleculares que são formadas circundam ambos os núcleos. Cada orbital molecular, da mesma forma que o orbital atômico, pode conter um máximo de dois elétrons de spins emparelhados. Quando os orbitais atômicos se combinam para formar orbitais moleculares, o número de orbitais moleculares resultante é sempre igual ao número de orbitais atômicos que se combinaram. Um orbital molecular, chamado orbital molecular ligante, contém ambos os elétrons no estado de energia mais baixo.

16 O segundo orbital molecular, chamado orbital molecular antiligante, não contém elétrons no estado fundamental da molécula. Diagrama de energia para os orbitais moleculares da molécula de hidrogênio. GEOMETRIA MOLECULAR E TEORIAS DE LIGAÇÃO As moléculas têm formas espaciais e tamanhas definidos pelos ângulos e pelas distâncias entre os núcleos de seus átomos constituintes. A forma e o tamanho de uma molécula de determinada substância, com a força e a polaridade de suas ligações, determinam as propriedades daquela substância. FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES As estruturas de Lewis não indicam as formas espaciais das moléculas; elas simplesmente mostram o número e os tipos de ligações entre os átomos. Por ex., a estrutura de Lewis do CCl 4 nos diz apenas que quatro átomos de Cl estão ligados ao átomo de C central: A estrutura de Lewis é desenhada com os átomos no mesmo plano. Entretanto a disposição tridimensional real dos átomos mostra os átomos de

17 Cl nos vértices de um tetraedro, um objeto geométrico com quatro vértices e quatro faces, cada uma das quais é um triângulo eqüilátero. A forma espacial como um todo de uma molécula é determinado por seus ângulos de ligação, formados pelas linhas que unem os núcleos dos átomos na molécula. Os ângulos de ligação, junto com os comprimentos de ligação, definem de maneira exata a forma espacial e o tamanho da molécula. FORMAS ESPACIAIS

18 O MODELO RPENV (Modelo de repulsão do par de elétrons no nível de valência) Um par ligantes de elétrons define uma região no espaço, na qual é mais provável que os elétrons sejam encontrados. Essas regiões são chamadas de domínio de elétrons. Um par não-ligante (ou par solitário) de elétrons define um domínio de elétrons localizado em certo átomo. Por ex. A estrutura de Lewis de NH 3 tem um total de quatro domínios de elétrons ao redor do átomo de nitrogênio central (três pares ligantes e um não-ligante): H- N- H H Cada ligação múltipla em uma molécula constitui um domínio único de elétrons. Portanto, a estrutura de ressonância para o SO 2 tem três domínios de elétrons ao redor do átomo de enxofre central (uma ligação simples, uma ligação dupla e um par de elétrons não-ligante): O S = O Em geral um domínio de elétron consiste em um par não-ligante, uma ligação simples ou uma ligação múltipla. Modelo de RPENV: Quando os domínios de elétrons são carregados negativamente, eles se repelem. Os domínios de elétrons tentam ficar fora do caminho do outro. A melhor disposição de determinado número de elétrons é a que minimiza as repulsões entre eles. Dois domínios de elétrons: Distribuem-se Linearmente. Três domínios de elétrons: Distribuem-se de modo Trigonal Plano. Quatro domínios de elétrons: Distribuem-se Tetraedricamente. Cinco domínios de elétrons: Tem distribuição Bipiramidal Trigonal. Seis domínios de elétrons: Distribuição Octaédrica.

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22 As diferentes formas espaciais das moléculas ou íons dependem dos domínios de elétrons rodeando o átomo central. A molécula de NH 3 tem quatro domínios de elétrons ao redor do átomo de nitrogênio. As repulsões entre os quatro domínios de elétrons são minimizadas quando os domínios apontam em direção aos vértices de um tetraedro. Um desses domínios é relativo a um par de elétrons não-ligantes. A forma espacial molecular descreve a distribuição dos átomos, não a distribuição dos domínios de elétrons. Com isso, a estrutura molecular do NH 3 é Piramidal Trigonal. Entretanto, é a distribuição tetraédrica dos quatro domínios de elétrons que nos leva a determinar a geometria molecular piramidal trigonal. O EFEITO DOS ELÉTRONS NÃO-LIGANTES E LIGAÇÕES MÚLTIPLAS NOS ÂNGULOS DE LIGAÇÃO Podemos refinar o modelo de RPENV para determinar e explicar pequenas distorções em algumas moléculas. Considerar o metano (CH 4 ), a amônia (NH 3 ) e a água (H 2 O). As três tem arranjos tetraédricos, porém os respectivos ângulos de ligação diferem ligeiramente:

23 Observar que os ângulos de ligação diminuem à medida que o número de pares de elétrons não-ligantes aumenta. Um par de elétrons ligante é atraído por ambos os núcleos dos átomos ligados. Um par de elétrons não-ligante sofre menos atração nuclear, seus domínios de elétrons estão mais espalhados no espaço do que, o de um par ligante. Os domínios de elétrons para pares não-ligantes exercem forças repulsivas maiores nos domínios de elétrons adjacentes e, portanto tendem a comprimir os ângulos de ligação. Ligações múltiplas contêm maior densidade de carga eletrônica que ligações simples, de forma que ligações múltiplas também representam domínios de elétrons maiores. Ex. Estrutura de Lewis do Fosfagênio, Cl 2 CO: Cl Cl C=O Poderíamos esperar uma geometria trigonal plana com ângulos de ligação de 120, entretanto a dupla ligação parece atuar muito mais com um par de elétrons não-ligante, reduzindo o ângulo de ligação Cl-C-Cl em relação ao ângulo ideal de 120 para um ângulo de 111, como mostrado a seguir: Cl Cl C=O Os domínios de elétrons para ligações múltiplas exercem força repulsiva maior nos domínios de elétrons que as ligações simples.

24 FORMA ESPACIAL MOLECULAR E POLARIDADE MOLECULAR Polaridade de ligação: Medidas de quão igualmente os elétrons em certa ligação são compartilhadas entre os dois átomos da ligação. A medida que a diferença na eletronegatividade entre dois átomos aumenta, aumenta também a polaridade. Momento de Dipolo de uma Molécula Diatômica: É uma medida quantitativa da separação de carga na molécula. Para uma molécula com mais de dois átomos, o momento de dipólo depende tanto das polaridades das ligações individuais quanto da geometria da molécula. Ex. molécula linear de CO 2. Cada ligação C=O é polar, e porque as ligações C=O são idênticas, os dipólos de ligação também o são em magnitude. Os dipólos de ligação e os momentos de dipolo são grandezas vetoriais, isto é, possuem módulo, direção e sentido. O dipolo total de uma molécula poliatômica é a soma de seus dipólos de ligação.

25 ORBITAIS HÍBRIDOS ORBITAIS HÍBRIDOS: Quando os orbitais em um átomo misturam-se para formar novos orbitais. HIBRIDIZAÇÃO: O processo de misturar e, por meio disso, variar os orbitais atômicos à proporção que os átomos se aproximam um do outro. O número de orbitais híbridos em um átomo é igual ao número de orbitais misturados. ORBITAIS HÍBRIDOS sp Considerar a molécula BeF 2. A estrutura de Lewis de BeF 2 é: F Be F O modelo RPENV determina corretamente que o BeF 2 é linear com duas ligações Be-F idênticas. A configuração eletrônica do F (1s 2 2s 2 2p 5 ) indica que existe um elétron desemparelhado em um orbital 2p.

26 Esse elétron 2p pode ser emparelhado com um elétron desemparelhado do átomo de Be para formar uma ligação covalente polar. A configuração de quadrículas para um estado fundamental do átomo de Be: O átomo de Be em seu estado fundamental é incapaz de formar ligações com os átomos de flúor. Entretanto ele poderia formar ligações promovendo um dos elétrons 2s para um orbital 2p: O átomo de Be agora tem dois elétrons desemparelhados e pode formar duas ligações covalentes polares com os átomos de F. Portanto, apesar de a promoção de um elétron permitir a formação de duas ligações Be-F, ainda não explica a estrutura do BeF 2. Misturamos um orbital 2s e um orbital 2p, para gerar dois novos orbitais. De acordo com o modelo de ligação de valência, um arranjo linear de domínios de elétrons implica uma hibridização sp. Para o átomo de berílio no BeF 2, podemos escrever o seguinte diagrama de orbitais para a formação de dois orbitais híbridos sp:

27 ORBITAIS HIBRIDOS sp 2 E sp 3 Quando misturamos certo número de orbitais atômicos, obtemos o mesmo número de orbitais híbridos. Cada um desses orbitais híbridos é equivalente aos outros, mas apontam em direções diferentes. Ex. Em BF 3, um elétron 2s no átomo de B pode ser promovido para um orbital 2p vazio. Misturando o orbital 2s com dois orbitais 2p, há o resultado de três orbitais híbridos sp 2 equivalentes. Um orbital s pode também se misturar com os três orbitais p no mesmo subnível. Ex. CH 4 forma quatro ligações equivalentes com os quatro átomos de hidrogênio. Imaginamos este processo como resultante da mistura dos orbitais atômicos 2s e os três 2p do carbono para criar quatro orbitais híbridos equivalentes sp 3.

28 HIBRIDIZAÇÃO ENVOLVENDO ORBITAIS d Os átomos no terceiro período e períodos subseqüentes podem usar orbitais d para formar orbitais híbridos. A mistura de um orbital s, três orbitais p e um orbital d leva a cinco orbitais híbridos sp 3 d. Esses orbitais híbridos estão direçionados para os vértices de uma bipirâmide trigonal. A formação de orbitais híbridos sp 3 d é exemplificada pelo átomo de fósforo no PF 5 :

29 Similarmente, a mistura de um orbital s, três orbitais p e dois orbitais d fornece seis orbitais híbridos sp 3 d 2, que estão direcionados para os vértices de um octaedro. O uso de orbitais d na construção de orbitais híbridos corresponde perfeitamente a noção de um nível de valência expandido.

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31 QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1 A: QUI02233 AULA 03 FORÇAS INTERMOLECULARES As forças nas moléculas que originam as ligações covalentes influenciam a forma espacial molecular, as energias de ligação e muitos aspectos do comportamento químico. Entretanto, as propriedades físicas de líquidos e sólidos moleculares são relativas em grande parte as Forças Intermoleculares, as forças que existem entre as moléculas. ESTADO OU A FASE FÍSICA DOS COMPOSTOS GÁS: Assume tanto o volume quanto a forma de seu recipiente. É compressível. Flui rapidamente. A difusão em um gás ocorre rapidamente. LÍQUIDO: Assume a forma no recipiente. Não se expande ao encher um recipiente. É virtualmente não-compressível.

32 Flui rapidamente. A difusão em líquido ocorre lentamente. SÓLIDO: Retém sua própria forma e volume. É virtualmente incompressível. Não flui. A difusão em um sólido ocorre de maneira extremamente lenta. COMPARAÇÃO ENTRE GASES, LÍQUIDOS E SÓLIDOS AS ATRAÇÕES ENTRE AS PARTÍCULAS: Tendem a deixá-las juntas. ATRAÇÃO DAS SUBSTÂNCIAS: GASOSA LÍQUIDAS SÓLIDAS Nos LÍQUIDOS as FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES são fortes o suficiente para manter as moléculas juntas. Nos SÓLIDOS as FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES são fortes o suficiente não apenas para manter as moléculas juntas, mas para prênde-las no lugar. Os SÓLIDOS possuem estruturas altamente ordenadas e são ditos serem CRISTALINOS. FASES CONDESADAS: Ocorrem em SÓLIDOS e LÍQUIDOS, devido a possuírem as partículas razoamente juntas. Os líquidos e os sólidos são muito mais densos e muito menos compressíveis que os GASES, porque as moléculas têm pouco espaço livre entre elas. TRANSIÇÕES ENTRE AS FASES Propriedades físicas: Pontos de fusão (pf) e Pontos de ebulição (pe). AS ENERGIAS CINÉTICAS: Dependentes da temperatura e tendem a manter as partículas separadas e em movimento. Uma substância pode mudar de um estado para outro por aquecimento ou resfriamento, variando a ENERGIA CINÉTICA DAS PARTÍCULAS.

33 FORÇAS ÍON-ÍON As forças que mantêm os íons unidos no estado cristalino são as forças eletrostáticas de rede fortes que agem entre os íons positivos e negativos na estrutura cristalina ordenada. Uma grande quantidade de energia térmica é necessária para quebrar a estrutura ordenada do cristal em estrutura aberta desordenada de um líquido. FORÇAS ÍON-DIPOLO Força existente entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma molécula polar. As moléculas polares são dipolos, elas têm um lado positivo e outro negativo. Ex: NaCl em H 2 O.

34 FORÇAS DIPOLO-DIPOLO Moléculas neutras polares se atraem quando o lado positivo de uma molécula está próximo do lado negativo da outra. Essas forças dipolo-dipolo são efetivas somente quando moléculas polares estão muito próximas, sendo elas geralmente mais fracas que as forcas íon-dipolo. VÁRIOS LÍQUIDOS: Para moléculas de massas e tamanhos aproximadamente iguais, a força das atrações intermoleculares aumenta com o aumento da polaridade. LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO Atrações muito fortes dipolo-dipolo ocorrem entre os átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos e muito eletronegativos (O, N ou F) e os pares de elétrons não-ligantes em outros átomos eletronegativos. Esse tipo de força intermolecular é chamado uma ligação de hidrogênio. A ligação de hidrogênio é mais fraca do que uma ligação covalente ordinária, mas é muito mais forte do que as interações dipolo-dipolo.

35 A ligação de hidrogênio explica o fato de o álcool etílico ter um ponto de ebulição (+78,5 C) mais alto do que o éter dimetílico (-24,9 C), embora os dois compostos tenham a mesma massa molecular. FORÇAS DE VAN DER WAALS (FORÇAS DE LONDON OU FORÇAS DE DISPERSÃO) Não pode haver forças dipolo-dipolo entre átomos e moléculas apolares. Entretanto, deve existir algum tipo de interação atrativa porque gases apolares podem ser liquefeitos. FORÇAS DE VAN DER WAALS: A distribuição média de carga em uma molécula apolar em um determinado espaço de tempo é uniforme. Entretanto, a qualquer dado instante, uma vez que os elétrons se movem, os elétrons e conseqüentemente a carga podem não estar uniformemente distribuídos. Os elétrons podem, em um instante, estar ligeiramente acumulados em uma parte da molécula e, como conseqüência, ocorrerá um pequeno dipolo temporário. Esse dipolo temporário em uma molécula pode induzir dipolos opostos nas moléculas vizinhas. Esses dipolos temporários variam constantemente, mas o resultado líquido da existência deles é produzir forças atrativas entre moléculas apolares e assim tornar possível a existência dos estados líquido e sólido.

36 Polarizabilidade: A facilidade com que a distribuição de cargas em uma molécula pode ser distorcida por um campo elétrico externo. A polarizabilidade relativa depende de quão soltos ou presos os elétrons são mantidos. Na família dos halogênios, por exemplo, a polarizabilidade aumenta na ordem F < Cl < Br < I. Os átomos com pares nãocompartilhados são geralmente mais polarizáveis do que aqueles com apenas elétrons ligantes. As forças de dispersão ocorrem entre todas as moléculas, não importa se elas são polares ou apolares. Tal força, como as dipolo-dipolo, é significativa tão somente quando as moléculas estão próximas. Fluorocarbonos (compostos contendo apenas carbono e flúor): Têm pontos de ebulição extraordinariamente baixos quando comparados aos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. O fator importante na explicação desse comportamento é a polarizabilidade muito baixa dos átomos de flúor, resultando em forças de van de Waals muito pequenas. FORÇAS INTERMOLECULARES são muito mais fracas que ligações iônicas e covalentes.

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38 SOLUBILIDADES As forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das solubilidades das substâncias. No processo de dissolução, as moléculas devem ser separadas umas das outras e deve-se fornecer energia para as mudanças. A energia necessária para superar as energias de rede e as atrações intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças de atração entre o soluto e o solvente. Uma regra prática para prever as solubilidades é que semelhante dissolve semelhante.

39 QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 AULA 04 QUÍMICA ORGÂNICA: CONCEITO E HISTÓRICO QUÍMICA ORGÂNICA: É a química dos compostos de carbono (C). Os compostos de carbono são centrais para a vida neste planeta (DNA; Proteínas; Carboidratos). VITALISMO: Os compostos orgânicos foram definidos como compostos que podiam ser obtidos de organismos vivos. Os compostos inorgânicos eram aqueles que vinham de fontes não-vivas. URÉIA: Primeiro composto sintetizado a partir de fonte inorgânica. O composto orgânico uréia poderia ser produzido evaporando-se uma solução aquosa contendo o composto inorgânico cianeto de amônio. NH 4 + NCO - calor O H 2 N NH 2 CARACTERÍSTICAS GERAIS DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS CARBONO: Quatro elétrons de valência ([He]2s 2 2p 2 ). Forma quatro ligações em praticamente todos os compostos. Quatro Ligações Simples: Os pares de elétrons são dispostos em um arranjo Tetraédrico. No modelo de hibridização os orbitais 2s e 2p são hibridizados em sp 3. Uma Ligação Dupla: O arranjo é Trigonal Plano (hibridização sp 2 ). As ligações duplas são mais fortes que as ligações simples. Duas Ligações Duplas ou uma Tripla: O arranjo é Linear (hibridização sp). As ligações triplas são mais fortes que as ligações duplas.

40 O aumento da força da ligação é acompanhado por um encurtamento da ligação: C-C > C=C > C C. CARBONO: Forma ligações fortes, especialmente com H, O, N e Halogênios. Ligações C-H: Ocorrem em quase toda molécula orgânica. O H forma apenas uma ligação covalente, pois o nível de valência de H comporta apenas 2 elétrons. Ligações C-C formam a espinha dorsal ou o esqueleto da molécula, enquanto os átomos de Hidrogênio estão na superfície das moléculas orgânicas. O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas e triplas. REPRESENTAÇÃO DAS FÓRMULAS ESTRUTURAIS Fórmulas estruturais para o álcool propílico: Estas fórmulas estruturais indicam a maneira como os átomos estão unidos (conectividade) entre si e não são representações das geometrias reais da molécula.

41 Estrutura de ponto (Estrutura de Lewis): Exibe todos os elétrons de valência. Fórmulas Estruturais de Traços: Fórmulas de traço equivalentes para o álcool propílico. Os átomos unidos por ligações simples podem rodar relativamente livremente uns em relação aos outros. Fórmulas Estruturais Condensadas: Em fórmulas totalmente condensadas, todos os átomos que estão ligados ao carbono são geralmente escritos imediatamente após aquele carbono, listando os hidrogênios primeiro.

42 A fórmula condensada para o álcool isopropílico pode ser escrita de quatro maneiras diferentes: Fórmulas de Linhas de Ligação: Uma fórmula muito simplificada, porque ela mostra apenas o esqueleto de carbono. Compostos cíclicos: Ligações múltiplas:

43 Fórmulas Tridimensionais: Informação sobre como os átomos de uma molécula estão arranjados no espaço. Nessa representação, as ligações que se projetam para fora do plano do papel são indicadas por uma cunha ( ), aquelas que se localizam atrás do plano da página são indicadas com uma cunha tracejada ( ), e aquelas ligações que se encontram no plano da página são indicadas por uma linha ( ).

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