A p o s t i l a Funções Orgânicas 2012

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1 Apostila Funções rgânicas 01

2 Química rgânica I D R A R B N E T S Definição : São co mposto s orgânicos co nstituídos apenas de carbo no e hidrogênio. Fórmula Geral : xy. lassificação : s hidrocarbonetos se classificam em sub gr upos de acordo co m as d iferenças de forma (aberta ou fechada) e/o u saturação das cadeias carbônicas. Nomenclatura : Prefixo grego que indica o número de átomos d e carbono do co mpo sto ou da cadeia principal (a seq üência mais longa de áto mo s de carbo no), se houver ramificações. Ter minação característica do sub gr upo a que o co mposto per tence. cadeias alicíclicas: prefixo ciclo. 1. Nomencla tura omum o u Vulgar Notação n- para cadeias normais saturadas asos particulares de co mposto s ramificado s, em q ue dispo sições especiais de radicais recebem designações específicas co mo iso, sec (s), terc (t), e neo. Alguns no mes de co mpostos q ue adotam essas designações são aceitos pela no menclatur a oficial. Nomencla tura ficia l - IUPA adeia normal: prefixo grego seguido da terminação característica. adeia ramificada: tem co mo base as regras da IUPA para os alcanos, obser vando-se as características de no menclatura do sub gr upo a que o co mposto p ertence, destacando a indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter prefer encial, quando presentes. RADIAIS MNVALENTES DERIVADS DE IDRARBNETS R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos). metila etila n-propila ( propila) = = Vinila (etenila) Alila (-propenila) Isopropila (1-metil-etila) n-butila (butila) sec-butila (1-metil-propila) Isobutila (-metil-propila) Fenila Benzila Terc-butila (1,1-dimetil-etila) 1

3 Química rgânica ALAN S aracterística s e str utur ais: cadeia aber ta, satur ada. Fórmula geral: n n+. aracterística da no me nclatura: ter minação ano 4 3 M etano Etano Propano Butano 3 3 Iso butano Pentano M etil-butano exano (M etil-propano) ,3-Dimetil-Penta no,3,5-trim etil-exano 6-Isobutil-5-( 1,-Dimetil-Propil) -4-Isopro pil- Undecano 6-Isopro pil-7-(1-propil-pent il)-tetradeca no

4 Química rgânica NMENLATURA DS ALA NS M A DEIA RAMIFIA DA 1. Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono.. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal. s prefixos designativos de quantidade ( di, tri, tetra, etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética. Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética Metil - heptano 3 Metiloctano 1,3,4 Trimetil exano 3-Etil-6-Metil-ctano 3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano RADIAIS MPLEXS (GRUPS SUBSTITUINTES RAMIFIADS U ADEIAS LATERAIS RAMIFIADAS) s nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do com a valência livre. Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis, etc. s nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPA, sendo mais empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses. Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (-metil-propil) sec-butil (1-metil-propil) tert-butil (1,1-dimetil-etil ) Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (,-dimetil-propil) tert-pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil) 3

5 Química rgânica Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses): Isobutano (-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (,-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano) 4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de, escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes).,3,5-trimetil-4-propil-heptano 4,9-dietil-6-(-etil-pentil)-,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano 5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números). 4-Isobutil-,5-dimetileptano 6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-,3,7-trimetil-nonano 6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos de nas cadeias laterais de numeração mais baixa. 7,7-Bis(,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano 7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as cadeias laterais menos ramificadas 6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano 4

6 Química rgânica ALENS aracterística s e str utur ais: cadeia aber ta insaturada, uma d upla ligação. Fórmula geral: n n, n. aracterística da no me nclatura: ter minação eno. Para Alce no s, Alc ino s e co mposto s estruturalme nte relacio nados, a No me nc latura Siste mática da IUPA reco me nda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos posição da insaturação designação característica da função. Assim, obedecendo rigorosa me nte a orie ntaç ão de construção de no me s da IUP A, o co mp osto = é deno minado But- -e no. A siste mática trad icio nal, no e nta nto, será ma ntida ne sta apo stila por ser a mpla me nte difundida na literatura química, sa lvo e m situações e m q ue a co mpree nsão o u a aplicação das regras oficia is seja co mpro metida. = = But-1-eno But--eno Eteno Propeno 1-Buteno -Buteno -M etil-but--eno 3-M etil-but-1-eno Pent--eno 3-M etil- Pent--eno -Metil--Bu-teno 3-Metil-1-Buteno -Penteno 3-Metil--Penteno 5-s-Butil-6-t-B util--m etil-non-4-eno 5-s-Butil-6-t-B util--m etil-4-noneno ALINS aracterística s e str utur ais: cadeia aber ta insaturada, uma tr ipla ligação. Fórmula geral: n n-, n. aracterística da nomenclatura: terminação ino Etino,3,6,7-Tetra metil- ct-4-ino,3,6,7-tetrametil-4-ctino 5

7 Química rgânica ALADIE NS aracterística s e str utur ais: cadeia aber ta, duas dupla s ligações. Fórmula geral: n n-, n 3. aracterística da no me nclatura: ter minação dieno. = = Propadieno Buta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno (Aleno) 1,3-Butadieno 1,4-Pentadieno (Eritreno) -M etil-buta-1,3-dieno 8-M etil-nona-,6-dieno,3,6-tri metil-hepta-,5-dieno -Metil-1,3-Butad ieno 8-Metil-,6-Nonadieno,3,6-Trim etil-,5-heptadieno,4,5,7-tetrametil-cta-3,5-dieno,4,5,7-tetrametil-3,5-ctadieno ILAN S aracterística estrutural: cadeia cíclica saturada. Fórmula geral: nn, n 3. aracterística da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação ano. iclopropano iclobutano iclopentano iclohexano Etil-iclopentano 1,3-Dimetil-iclopentano 6

8 Química rgânica ILENS aracterística s e str utur ais: cadeia c íclica co m uma d upla ligação. Fórmula geral: n n-, n 3. aracterística da no me nclatura: prefixo ciclo e ter minação eno. iclo penteno iclo hexeno 3,4-Dimetil- iclo pent eno IDRARB NET S ARM ÁTIS Benzeno Fórmula Molecular : 6 6 ESTRUTUR AS DE KE KULÉ ÍBRID DE RESS NÂNI A 7

9 Química rgânica Arenos (Ar) - são compostos mononucleares que possuem na sua estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais alifáticos. Fórmula Geral: nn-6, n 6 (aplica-se inclusive ao benzeno). NM ENLAT URA ompostos monossubstituídos denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos. Metil-Benzeno Isopropil-Benzeno iclopentil-benzeno ompostos dissubstituídos Nomenclatura Vulgar Posições relativas: o X o o orto (1, -) m meta (1,3 -) p para (1,4 -) m m p Nomenclatura ficial (IUPA) - denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos. 3 1,3-dimetil-benzeno 1-Etil--metil-benzeno 1-Etil-4-(-metil-propil)-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) ( o-etil-metil-benzeno ) ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4- isobutil-benzeno ) 8

10 Química rgânica ÁLIS aracterísticas estruturais: grupo funcional hidroxila (-) ligado a sp 3. Fórmula geral: R. aracterística da nomenclatura: álcool (radical)...ílico; radical*... ol; (radical) carbinol (carbinol = ). * nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final. lassificação: Quanto à posição de ligação da hidroxila: a) primário : hidroxila ligada a carbono primário 1 álcool metílico metanol álcool etílico álcool n-propílico -etil-4-metil-heptan-1-ol etanol 1-propanol -etil-4-metil-1-heptanol b) secundário: hidroxila ligada a carbono secundário. 3 1 álcool isopropílico,3,5-trimetil-heptan-4-ol 3-etil-4-metil-ciclopentanol -propanol ,3,5-trimetil-4-heptanol 6 7 c) terciário : hidroxila ligada a carbono terciário etil-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol 9

11 Química rgânica Quanto ao número de hidroxilas: d) Monoálcool ou Monol : 1 hidroxila. Todos os exemplos apresentados acima também se enquadram neste ítem. e) Diálcool, Diol ou Glicol : hidroxilas. 1,-etanodiol 1,3-butanodiol 1-etil-1,-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano (etilenoglicol) 3 4 butano-1,3-diol f) Triálcool ou triol : 3 hidroxilas propano-1,,3-triol ou Glicerol (Glicerina) 1,,3-propanotriol g) poliálcool ou poliol: mais de 3 hidroxilas. ÉTERES aracterística s e str utur ais: prese nça de co mo heteroáto mo ( gr upo funcio nal: - -). Fórmula geral: R R, RAr, Ar Ar. aracterística da no me nclatura: (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter...ílico ; radical éter; oxahidrocarboneto. ( ) Éter dimetílico Dimetil-éter Éter etil metílico Etil-metil-éter Etóxi-etano 3-xapentano Fenil-isopropil-éter -Fenóxi-propano Éter diisopropílico,4-dimetil-3-oxapentano 3-fenóxi-1-propil-benzeno 4-Butóxi--buteno 5-oxanon--eno 9-Etil--metil-5,8-dioxaundecano 10

12 Química rgânica ( ) 3 1,4-Dimetóxi-benzeno p-dimetóxi-benzeno 4-terc-butóxi-ciclohexeno 1-Metóxi-ciclo-hexeno ALDEÍDS aracterística estrutur al: gr upo funcional (carbonila) de extremid ade. Fórmula geral: R, Ar. aracterística da no menclatura: ter minação al. R Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β α Nomenclatura oficial Metanal Formaldeído Etanal Acetaldeído fenil-propanal β-fenil-propionaldeído Benzaldeído Benzenocarbaldeído Fenil-etanal Fenil-acetaldeído o-hidróxi-benzaldeído = icloexanocarbaldeído Butanodial 4-hexenal 11

13 Química rgânica ETNAS aracterística estrutur al: gr upo funcional (carbonila) de po sição inter mediária. R 1 R Fórmula geral: RR, RAr, Ar Ar. aracterística da no menclatura: ter minação ona. Acetona Propanona Dimetil-cetona Etil-metil-cetona Butanona Etil-cetona Dietil cetona 3-pentanona ( ) ( 5 )( ) 4 6-ciclopropil-3-heptanona 7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona ( ) Benzil-fenil-cetona Fenil-isobutil-cetona = 4-exeno--ona Benzofenona Difenil-cetona,4-exanodiona 1

14 Química rgânica ÁIDS ARBXÍLIS aracterística estrutur al: gr upo func ional - ou (carbo xila). R Fórmula geral: R, Ar. aracterística da no me nclatura: Ácido...óico. Ácido fórmico Ácido metanóico Ácido acético Ácido etanóico Ácido butírico Ácido butanóico 6 5 Ácido -fenil-butanóico Ácido α-fenil-butírico = Ácido 4-metilpentanóico Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico Ácido 4-hexenóico Ácido 3-etil-ciclopentanocarboxílico Ácido 3-ciclohexenocarboxílico Ácido etanodióico Ácido oxálico Ácido propanodióico Ácido malônico Ácido butanodióico Ácido succínico Ácido pentanodióico Ácido glutárico Ácido benzeno 1,-dicarboxílico Ácido ftálico 13

15 Química rgânica DERIVADS FU NI NAIS DS ÁIDS ARBXÍLIS ANIDRI DS aracterística estrutur al: gr upo funcional: Fórmula geral: R 3 R, R 3 Ar, Ar 3 R, Ar 3 Ar. aracterística da no menclatura: Anidrido...óico. R 1 R Anidrido etanóico Anidrido acético Anidrido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico Anidrido butanodióico Anidrido succínico ALGENET S DE AILA aracterística estrutur al: gr upo funcional: R ; l R Br Fórmula geral: RX, RX, Ar X, Ar X (X = alo gê nio). aracterística da no menclatura: halogeneto de...oíla. l loreto de etanoíla loreto de acetila Br Brometo de benzoíla l loreto de ciclohexanocarbonila ÉSTERES aracterística estrutur al: gr upo funcional: R R 1 Fórmula geral: RR, RAr, Ar R, Ar Ar. aracterística da no menclatura:...oato de alq uila (arila). Metanoato de metila Formiato de metila 3 Etanoato de metila Acetato de metila Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila 14

16 Química rgânica ( ) 3 iclohexanocarboxilato de t-butila Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila M PSTS RGÂN IS NITRGE NAD S AMINAS N N N 3 N N Metilamina Metanamina Dimetilamina N,N-Dietanamina Trimetilamina iclohexilamina Fenilamina Anilina N N N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpropanamina N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina N N N N 4,4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina 1,4-butanodiamina AMIDAS N N N Etanamida Acetamida N-metil-propanamida 15 benzamida

17 Química rgânica N iclohexanocarboxamida N( ) N,N-dietil-ciclopentano carboxamida Função rgânica Alcano Alceno Alcino Designação característica -ano -eno -ino Areno alogeneto Álcool Éter Amina Aldeído etona Ácido arboxílico Anidrido de Ácido arboxílico loreto de Ácido arboxílico Amida Éster ( halogeneto de alquila) -ol ; álcool... ílico (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter...ílico ; -amina -al -ona radical - éter ácido -(alcano)óico anidrido (ácidos a partir dos quais se formou) loreto de -oíla -amida -oato de (alquila) Tabela 1- aracterísticas da nomenclatura das principais funções orgânicas. 16

18 Química rgânica Prioridade 1 Grupo funcional Grupos principais ácidos carboxílicos anidridos de ácidos 3 ésteres 4 5 amidas halogenetos de acila 6 aldeídos Nome como sufixo ácido...-óico ácido...- carboxílico anidrido...-óico anidrido...- carboxílico...-oato...-carboxilato halogeneto de...-oíla halogeneto de carbonila...-amida...-carboxamida...-al...-carbaldeído Nome como prefixo carbóxi alcóxi-carbonil halogenocarbonil amido oxo 7 cetonas...-ona oxo 8 álcoois...-ol hidróxi 9 fenóis...-ol hidróxi 10 aminas...-amina amino 11 1 alcinos (alquinos) alcenos (alquenos)...-ino...-eno alquinil alquenil 13 alcanos...-ano alquil Grupos subordinados éteres alcóxi sulfetos halogenetos compostos nitro alquiltio halogeno nitro Tabela - rdem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.

19 Química rgânica Exercícios I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano. 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano 3. iclobutil-ciclohexano 4. 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5. 5-Etil-,6-dimetil--octeno 6.,3-dimetilbut--eno 7. 3-bromo--metilpropeno 8. 1,3-Dimetil-ciclopenteno 9.,5-Dimetil-,5-heptadieno 10. -Etil-1,3-pentadieno 11. 3,4-Dimetil-,4-hexadieno 1.,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-butil-tolueno) Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) 15. Álcool isopropílico 16. Álcool tert-butílico 17. 1,,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 18. 1,-Etanodiol (Etileno glicol) 19. Etano-1,-diol 0. 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol) 1. -Fenil-Etanol. Álcool benzílico 3.,4-dimetil-1-hexanol 4. 4-Fenil--pentanol 5. -Fenil-3-pentanol 6. 4-penteno--ol 7. But-3-en--ol 8. -etil--buteno-1-ol 9. 3-ciclo-hexeno-1-ol 30. iclohexil-etil-éter 31. terc-butil-ciclo-exil-éter 3. Etil-fenil éter 33. Éter dimetílico 34. Éter etil metílico 35. Éter etílico e propílico 36. Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil-3-oxahexano) 37. 1,-dimetóxietano Etóxi-4-metilbenzeno terc-butóxi-1-ciclohexeno 40. p-dimetóxi-benzeno xapentano 4. 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 43.,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 44. -loro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno 45. Metanal (Formaldeído) 46. Acetaldeído (Etanal) 47. Benzaldeído 48. p-nitrobenzaldeído 49. α-fenil-propionaldeído 50. -Etil-4-metil-pentanal 51. -Propenal (acroleína) 5. Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) 53. iclohexanocarbaldeído loro-butanal 55. Propanona (acetona ou dimetil cetona) 56. Butanona (etil-metil-cetona) 57. Acetofenona (fenil metil cetona) 58. Benzofenona (difenil cetona) 59.,4-exanodiona Penteno--ona 61. Benzil-metil-cetona (1-fenil--propanona) 6. Ácido 4-metilexanóico 63. Ácido 3-hexenóico 64. Ácido Benzóico 65. Ácido γ-fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico) 66. Ácido α-idróxipropiônico (ácido láctico) 67. Ácido butanodióico (ácido succínico) 68. Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico 69. Ácido 1-ciclopenteno carboxílico 70. Ácido 1,,3-propano tricarboxílico 71. loreto de etanoíla (cloreto de acetila) 7. Brometo de benzoíla 73. loreto de ciclo-hexanocarbonila 74. Anidrido etanóico (anidrido acético) 75. Anidrido benzóico 76. Anidrido butanodióico (anidrido succínico) 77. Acetamida (etanamida) 78. Pentanamida 79. iclohexanocarboxamida 80. N-metil-propanamida 81. N-Etil-N-propil-butanamida 8. N,N-dimetil-3-metil-benzamida 83. Etanoato de etila 84. p-etilbenzoato de metila 85. Etilamina (etanamina) 86. 1,4-butanodiamina 87. iclopentilamina 88. Dimetilamina 89. N-etil-N-metil-ciclohexanamina 90. N,N-dietil-butilamina

20 Química rgânica II. Dê os nomes dos seguintes compostos: = = 5 Br = ( ) 3 ( ) ( ) 3 Br = () ()( ) ( ) = 19

21 Química rgânica ( 5 ) ( ) 3 Br 3 0