Tecnologias de Leito Móvel Simulado para a Síntese de Acetais e Processos de Separação de Enantiómeros

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1 FlexSMB-LSRE Tecnologias de Leito Móvel Simlado para a Síntese de Acetais e Processos de Separação de Enantiómeros Pedro Sá Gomes LSRE - Laboratory of Separation and Reaction Engineering Departamento de Engenharia Qímica Facldade de Engenharia da Universidade do Porto

2 Índice 1.- Introdção 1.1 onceito Leito Móvel Simlado (LMS) 1.2 Aplicações da Tecnologia LMS 2. Tecnologia LMS no LSRE 2.1 Separação de ompostos Qirais e de Qímica Fina 2.2 Síntese e Separação de Acetais 2.3 Separação de p-xileno dos ses isomeros 3. Do Modelo à Prática, FlexSMB-LSRE 3.1 Modelização 3.2 Simlação 3.3 Design e onstrção 3.4 Teste 4. onclsões 2

3 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado onceito de Leito Móvel Simlado (LMS) (1) Leito Móvel (Verdadeiro) Leito Móvel (Simlado) o - espécie mais retida - espécie menos retida (1) Broghton, D. B.,. G., Gerhold ontinos Sorption Process Employing Fixed Bed of Sorbent and Moving Inlets and Otlets, US Patent no , (1961). 3

4 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado Aplicações do LMS: Antigas e Novas Antigas UOP Sorbex Parex (p-xylene from 8 isomers), Sarex (HFS); Molex (linear paraffins), Olex (Olefins) Elxyl (Axens/IFP) Novas Indústria Farmacêtica e Qímica Fina ompanhias: NOVASEP, UB Pharma, AMPA Fine hemicals, Bayer, SmithKline Beecham, etc Toray's Aromax Parex LMS de 24 olnas LMS de 80 cm, AMPA Fine hemicals (1) Sá Gomes, P.; Minceva, M.; Rodriges A. E.; (2006) Simlated Moving Bed: Old and New, Adsorption, 12:

5 Índice 1.- Introdção 1.1 onceito Leito Móvel Simlado (LMS) 1.2 Aplicações da Tecnologia LMS 2. Tecnologia LMS no LSRE 2.1 Separação de ompostos Qirais e de Qímica Fina 2.2 Síntese e Separação de Acetais 2.3 Separação de p-xileno dos ses isomeros 3. Do Modelo à Prática, FlexSMB-LSRE 3.1 Modelização 3.2 Simlação 3.3 Design e onstrção 3.4 Teste 4. onclsões 5

6 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 2. Tecnologia LMS no LSRE Prodtos de alto valor Qirais acrescentado Prodtos farmacêticos e de qímica fina Qímica verde Proteínas Uso de matérias-primas renováveis Redção da dependência de prodtos derivados do petróleo Tecnologia ambientalmente e energeticamente eficiente Redção do so de solventes stos Energéticos e de Eqipamento Óleos Essenciais Acetais Açúcares Lactato de Etilo Xilenos Acetais Hidrocarbonetos It is all abot innovation: the right mix of science, technology to get better and cleaner processes/prodcts in a sstainable way. A.E. Rodriges, director of LSRE, lsre.fe.p.pt 6

7 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 2.1 Separação ompostos Qirais e de Qímica Fina Separações Qirais para fins Farmaceticos Novas applicações do conceito de LMS (1-3) Estdo Modelização Monolith Strctres ooperação com: hiral Technologies Erope Simlação (1) Pais, L.S., J.M. Loreiro, and A.E. Rodriges, hiral separation by SMB chromatography. Separation and Prification Technology, 20(1): p (2000). (2) M. Zabka and A. E. Rodriges, Thermodynamic and Kinetic Stdy of Adsorption of R,S- -Tetralol Enantiomers on the hiral Adsorbent HIRALPAK AD, Sep. Sci. And Tech., 42, , (2007). (3) M. Zabka and A. E. Rodriges, Measrement of pore diffsivity of R, S-α-Tetralol enantiomers in chiral adsorbent HIRALPAK AD by zero length colmn method, accepetd on Sep. Pr. Tech (2007). 7

8 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 2.2 Síntese e Separação de Acetais Reactor de Leito Móvel Simlado para a Síntese de Acetais AETech (1),(2) Solções Integradas, reacção + separação Ethanol Ethanol/Water Elent Elent Extract Extract Liqid flow Raffinate Raffinate Ethanol/AETAL Feed Feed onversão de Eqilibrio Eqilibrim conversion = 55 % Reactor LMS, onversão: SMBR onversion 100 % 100 % (1) Silva, V. M. T. M., Rodriges, A. E., Novel process for Diethylacetal Synthesis AIhE. Jornal 51, (2) Silva, V. M. T. M., Rodriges, A. E., Processo Indstrial de Prodção de Acetais nm Reactor Adsorptivo de Leito Móvel Simlado, Patents PT , and WO/2005/

9 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 2.3 Separação de p-xileno dos ses isomeros Modelização, Simlação e Optimização de nidades LMS para separação de p-xileno (1-4) as aplicações Antigas ainda importantes com nidades consideravelmente grandes e de alta prodtividade 800 oncentration (kg/m3) Elent Extract Feed Raffinate Rec. olmns p-xylene m-xylene o-xylene EB p-deb Prodctividade constante Amento do consmo de prodctivity nchanged desorbente consmption increases Prodctividade amenta prodctivity increases violation of separation reqirements Violação dos reqisitos De separação constant γ 4 Simlação de perfis de concentração a nidades indstriais de Separação de p-xileno álclo da Região de Separação a valores de reciclo constante (g4) (1) Minceva M., Separation/Isomerisation of Xylenes by Simlated Moving Bed Technology, Ph. D. Thesis, Universidade do Porto, Portgal (2004). (2) Minceva, M. and A. E. Rodriges, Adsorption of Xylenes on Fajasite-type Zeolite: Eqilibrim and Kinetics in Batch Adsorber, hem. Eng. Research and Design, 82, (2004). (3) Minceva, M. and A. E. Rodriges, Modelling and simlation of a Simlated Moving bed for the Separation of p-xylene, Ind. Eng. hem. Res., 41, (2002). (4) Minceva, M. and A. E. Rodriges, Two-Level Optimization of an Existing SMB for p-xylene Separation, ompt. hem. Eng., 29, (2005). 9

10 Índice 1.- Introdção 1.1 onceito Leito Móvel Simlado (LMS) 1.2 Aplicações da Tecnologia LMS 2. Tecnologia LMS no LSRE 2.1 Separação de ompostos Qirais e de Qímica Fina 2.2 Síntese e Separação de Acetais 2.3 Separação de p-xileno dos ses isomeros 3. Do Modelo à Prática, FlexSMB-LSRE 3.1 Modelização 3.2 Simlação 3.3 Design e onstrção 3.4 Teste 4. onclsões 10

11 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3. Do Modelo à Pratica, FlexSMB-LSRE riatividade, Inovação e sorte Liderança Visão Global riatividade ompetência Ideia iência Tecnologia Investigação Demonstração Desenvolvimento PRODUTO omercialização FlexSMB-LSRE 11

12 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3.1 Modelização Balanço de Massa a m elemento de volme na secção j: t bij = D ax 2 z bij 2 Balanço de Massa à particla: qij ρ p t + ε p t pij ( bij j ) ( 1 ε b ) k ( ) z = s ρ p q ij z ε b ij + ε p z pij bij + k ij pij ( ) bij pij ondições Fronteiras à secção j: z = 0: = ( 0 t ) bi ( j, z = 0 ) bij, bij z = L j : = 0 z pij pij z = L j = pi ( j + 1, z = 0 ) = pi ( 1, z = 0 ) D j=(1,2,3) ax j z bij z = 0 q ij q i q i = q i = ( j + 1, z = 0 ) 4 = (1, z = 0 ) j=(1,2,3) ondições Iniciais: bij ( z,0 ) = 0 ; ( z,0 ) = 0; i=(a,b,,d) q q ij bej pij ( z,0 ) = 0; pej Ej ( z,0 ) = ( z,0 ) ρ = E ; ρ E ( z,0 ) q m ; E ; Balanços Globais: + 1, z = 0 ) = ( 4, z = L ) 2, z = 0 ) = (1, z = L ) 3, z = 0 ) = ( 2, z = L ) 4, z = 0 ) = ( 3, z = L ) ( 4 ( 1 + ( 2 ( 3 De X F R Eqações nos nodos: (1, x = 0 ) De bi ( 4, x = 1 ) = bi (1, x = 0 ) ( 4, z = L ) 2 ( 4, z = L 2 ) bi ( j 1, x = 1 ) = bi ( j, x = 0 ) ( 3, x = 0 ) F bi ( 2, x = 1 ) = bi ( 3, x = 0 ) ( 2, z = L ) 2 ( 2, z = L 2 ) De i F i Isotérmicas de Eqilibrio de Adsorção: q = * ij f i ( pij, pkj ) 12

13 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3.2 Simlação Teste de possíveis configrações, por meio de modelos estendidos a dead volmes t bip = D ax 2 z bip 2 ( ) bip z p (R) tetralol (dead) (S) tetralol (dead) (R) tetralol (S) tetralol oncentration (g/l) Elent Extract Feed Raffinate Rec. olmns 13

14 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3.3 Design FlexSMB-LSRE 14

15 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3.3 onstrção a nova nidade LMS constrida no LSRE Projecto e onstrção Operação E Inovação FlexSMB LSRE 15

16 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 3.3 Teste Empacotamento e caracterização de colnas 20 signal (mv) min olmn 1 olmn 3 olmn 4 olmn 5 olmn 6 olmn 2 olmn Perfis de concentração, para separação de R,S-α-Tetralol time (min) oncentration (g/l) oncentration (g/l) Extract exp Raffinate exp Extract model Raffinate model Time (mintes) olmns 16

17 Índice 1.- Introdção 1.1 onceito Leito Móvel Simlado (LMS) 1.2 Aplicações da Tecnologia LMS 2. Tecnologia LMS no LSRE 2.1 Separação de ompostos Qirais e de Qímica Fina 2.2 Síntese e Separação de Acetais 2.3 Separação de p-xileno dos ses isomeros 3. Do Modelo à Prática, FlexSMB-LSRE 3.1 Modelização 3.2 Simlação 3.3 Design e onstrção 3.4 Teste 4. onclsões 17

18 FlexSMB-LSRE: Tecnologias de Leito Móvel Simlado 4 onclsão An essential condition for all fritfl research is to have at one s disposal a satisfactory techniqe. Tot progrès scientifiqe est n progrès de méthode [1] as somebody once remarked. Unfortnately the methodology is freqently the weakest aspect of scientific investigations. M. S. Tswett onclo qe Ao longo dos anos desenvolve-se no LSRE m considerável know-how relacionado com o design, simlação e optimização de nidades de Leito Móvel Simlado para aplicações do ramo petroqímico e, em especial, separação e reacção de qímica fina. Estas competências foram agora complementadas com a concepção e constrção de ma nidade LMS flexível, capaz de operar a maior parte dos modos não convencionais. Years of intangible assets are now pt into practice! [1] All scientific progress is progress in a method. This statement is attribted to the French philosopher René Descartes ( ), the athor among others of the book Discors de la méthode. 18

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