Mass Analyzers. Main Components of the LC-MS

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1 Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) Departamento de Química Campus da UFSM Santa Maria - RS Prof. Dr. Renato Zanella Mass Spectrometry Cromatografia Líquida Acoplada à Espectrometria de Massas (Sequencial) Técnicas de Ionização e de Massas Mass Analyzers Main Components of the LC-MS Double Focusing Magnetic Sector Quadrupole Mass Filter Quadrupole Ion Trap Linear Time-of-Flight (TOF) Reflectron TOF Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance (FT-ICR-MS) Spray Chamber Å Å Å Ion Optics Mass Filter Detector 3 4 1

2 Mass Spectrometry 100,000 API-Electrospray 10,000 Molecular Weight 1000 APCI GC/MS Particle Beam Thermospray FAB Nonpolar Very polar 5 6 Mass Spectrometry Terms and Definitions Molecular ion / precursor ion Ion formed by ionization of the analyte species Fragment ions / product ions Ions formed by the gas-phase dissociation of the molecular ion Relative Abundance Relative Abundance is a measure of the relative amount of ion signal recorded by the detector Gas-Phase Methods Electron Impact (EI) Chemical Ionization (CI) Ionization Techniques Spray Methods Electrospray (ESI) Atmospheric Pressure Chemical Ionization (APCI) Desorption Methods Matrix-Assisted Laser Desorption Ionization (MALDI) Fast Atom Bombardment (FAB) 7 8 2

3 Electron Impact GC Electron Impact (low picomole) Well-Established Parent Identification Fragmentation Libraries Need Volatile Sample No Supression Need Thermal Stability Insoluble Samples No Interface to LC Interface to GC Low Mass Compounds Non-Polar Samples (<1000 amu) Solids Probe Requires Skilled Operator 9 10 Chemical Ionization GC 11 Parent Ion Interface to GC Insoluble Samples Chemical Ionization (low picomole) No Fragment Library Need Volatile Sample Need Thermal Stability Quantitation Difficult Low Mass Compounds (<1000 amu) Solids Probe Requires Skilled Operator 12 3

4 + + Electrospray Ionization (ESI) (Eletronebulização) Electrospray Ionization (ESI) Typical ions produced by electrospray ionisation: Positive mode: [M+H]+ protonated molecule [M+Na] +, [M+K] + adducts [M+CH3CN+H] + protonated, + solvent adducts 13 Negative mode: [M-H] - deprotonated molecule [M+HCOO -] -, adducts 14 Electrospray Ionization (ESI) API-Electrospray Ionization Atmospheric Pressure Ionization Nebulizer (gas shown in red) Electrospray Ions V Heated nitrogen drying gas Solvent spray Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Å Dielectric capillary entrance In source fragmentation: this is obtained by accelerating the ions in the source, in a region where the pressure is in the millibar range. The acceleration is produced by applying a voltage (cone voltage) between the Evaporation Rayleigh Limit Coulomb Explosion Evaporation Analyte Ion sampling cone and the next extraction lens. The ions collide with residual gas molecule, gain energy and fragment

5 Increasing fragmentation with increasing cone voltage. The fragmentation obtained by in source fragmentation is useful for confirming a peak identity, getting structure information, improving selectivity, building libraries Electrospray Ionization (ESI) ESI = Ionização por eletronebulização à pressão atmosférica 1º) Bombeamento da amostra através de uma agulha nebulizadora; 2º) Aplicação de uma voltagem entre a agulha e o cone que a rodeia; 3º) Formação de uma nuvem de gotículas carregadas; 4º) Evaporação do solvente devido à presença de um dispositivo aquecido; 5º) Aumento da densidade de cargas na superfície das gotículas; 6º) Repulsão entre as cargas até os íons evaporarem das gotículas Parent Ion High Mass Compounds (>100,000 amu) Thermally Labile Compounds (<0º C) Easy to Operate Interface to HPLC Zeptomole sensitivity with nanospray ESI (low femtomole to zeptomole) No Fragmentation Need Polar Sample Need Solubility in Polar Solvent (MeOH, ACN, H 2 O, Acetone are best) Sensitive to Salts Supression 19 Atmospheric Pressure Chemical Ionization (APCI) (Atmospheric Pressure Ionization API) Solvent molecules (S) being protonated by the corona (SH+), then reacting with the analyte molecule (M) to give the protonated form MH

6 Atmospheric Pressure Chemical Ionization (APCI) APCI = Ionização Química à Pressão Atmosférica 1º) Bombeamento da amostra através de um capilar; 2º) Vaporização do solvente e da amostra, por um dispositivo aquecido; 3º) Ocorre descarga elétrica em coroa ; 4º) Ionização do solvente da fase móvel; Parent Ion Insensitive to Salts Interface to HPLC Can use Normal Phase Solvents Handles High Flow Rates APCI (high femtomole) Need Volatile Sample Need Thermal Stability 5º) Os íons formados reagem com as moléculas do analito Seleção da fonte: Experiência do laboratório e o tipo de instrumento; ESI é mais frequentemente utilizada; Facilidade do uso; Robustez; Seletividade para mais compostos ESI : técnica preferida e menos propensa a degradação térmica trabalha numa faixa mais ampla de compostos APCI: Máxima sensibilidade no modo íon positivo para compostos neutros; Para compostos de íon negativo que requer captura de elétron para ionização (nitratos) Principais Diferenças entre APCI e ESI Mecanismo de Ionização: Enquanto ESI tem voltagem aplicada à ponta do spray, APCI apresenta um nebulizador aquecido e pneumaticamente assistido. A voltagem (~3 kv) é aplicada a uma agulha de metal na saída do spray. A descarga Corona ioniza as moléculas do solvente que por sua vez ionizam os analitos por transferência de prótons formando [M+H]+ ou [MH]- Vazão da FM: APCI tolera vazões na ordem de 0,2 a 2,0 ml/min, enquanto que ESI opera no máximo até 1,0 ml/min. ESI é melhor indicado para fluxos tão baixos quanto 5 µl/min, compatível com acoplamentos capilares (µlc ou CZE). Fragmentação: Devido ao uso de aquecimento, APCI pode produzir alguma fragmentação, enquanto que ESI pode até formar alguns íons pseudo-moleculares. APCI não produz cargas múltiplas, portanto não é adequado para compostos de MM. APCI : N-metilcarbamatos, compostos neutros 23 Sensibilidade: Sem ser uma regra, APCI tende a render melhor sensibilidade para solutos menos polares. 24 6

7 Ionisation Techniques Fast Atom Bombardment (FAB) ESI characteristics Soft ionization method, provides molecular weight information. Suitable for analyzing large bio- or synthetic polymers. Suitable for analyzing polar and even ionic compounds. Less fragmentation. APCI characteristics Provides molecular weight information. Suitable for analyzing less polar compounds compared to ESI. Increased fragmentation compared to ESI. MALDI characteristics Soft ionization method, provides molecular weight information. Suitable for analyzing very large bio- or synthetic polymers. Suitable for analyzing polar and even ionic compounds. Less fragmentation FAB (nanomole) Parent Ion No Fragment Library High Mass Compounds Solubility in Matrix (MNBA, (10,000 amu) Glycerol) Quantitation Difficult Thermally Labile Compounds (R.T.) Needs Highly Skilled Operator Relatively Low Sensitivity Matrix-Assisted Laser Desorption Ionization (MALDI)

8 MALDI (low femtomole) Parent Ion No Fragment Library High Mass Compounds Wide variety of matrices (>100,000 amu) Thermally Labile Quantitation Difficult Compounds (R.T.) Easy to Operate Three Acquisition Modes: Data Acquisition Modes SIM vs SRM Scanning Complete spectra are repeatedly measured between two extreme masses Selected-Ion Monitoring If the analysis aims at detecting target compounds of known spectral characteristics with maximum sensitivity Selected-Reaction Monitoring Detection of selected reactions, based on the decomposition reactions of ions that are characteristic of the compounds to be analysed Double-Focusing Magnetic Sector Very High Resolution (60,000) High Accuracy (<5 ppm) 10,000 Mass Range Analisador Quadrupolar (Q) Analisador de varredura Conjunto de 4 pólos de sinais opostos, que alternam sinais de radiofreqüência entre pares, permitindo que apenas um íon atinja o detector de cada vez Very Expensive Requires Skilled Operator Difficult to Interface to ESI Low resolution MS/MS without multiple analyzers

9 How Does a Quadrupole Mass Filter Work? Filtering High Mass M + * Negative Rods MS/MS with Triple Quadrupoles The analyser of a triple quad instrument consists in two quadrupoles, separated by a collision cell. Such a configuration is often referred as a "tandem in space" instrument. Precursor ions and product ions are created and analysed in different physical spaces. Filtering Selected Mass M + Positive Rods A triple quad instrument can be used in various ways, which are represented on the next figure. The firsts two experiments are in fact using the triple quad in a single quadrupole mode Filtering Low Mass M + * Positive Rods Filters out all m/z values except the one it is set to pass Obtains a mass spectrum by sweeping across the entire mass range MS/MS with Triple Quadrupoles CID = Dissociação induzida por colisão Os íons são acelerados para aumentar a energia cinética passar em uma câmara com o gás de colisão. Usa-se, geralmente: Ar para o Triplo Quadrupolo He para a Ion Trap e o uso da fonte CID tem desvantagens importantes, como a dificuldade prática de funcionamento na voltagem ótima de fragmentação para todos compostos em um método multirresíduo. - The first quad (Q1) is set to pass one ion of interest - The second quad (q2) is set to pass all ions and is flooded with a collision gas to fragment the parent ion present (collision induced dissociation or CID) - The third quad (Q3) obtains a daughter ion spectrum by sweeping across the desired mass range 35 As desvantagens podem ser resolvidas trabalhando com MS/MS Sequencial pelo uso do Triplo Quadrupolo ou sistemas Íon Trap porque a voltagem usada pode ser mais baixa ou semelhante para todos os compostos e o número de fragmentos produzidos pode ser controlado por um bom ajuste do MS/MS para especificar a fragmentação e produzir espectros simples. 36 9

10 Quadrupole Mass Analyzer/Filter Ion-Trap Analyzer Inexpensive Easily Interfaced to Many Ionization Methods Low Resolution (<4000) Low Accuracy (>100 ppm) MS/MS requires multiple analyzers Low Mass Range (<4000) Slow Scanning 37 Acúmulo de íons no interior de um campo quadrupolar 3D; Liberação controlada de íons de diferentes massas; Permite realizar MS n 38 Quadrupole Ion Trap Espectrômetros de Massas em Sequência (MS/MS) Inexpensive Easily Interfaced to Many Ionization Methods MS/MS in one analyzer Low Resolution (<4000) Low Accuracy (>100ppm) Space Charging Causes Mass Shifts Low Mass Range (<4000) Slow Scanning A informação é aumentada com a combinação de dois MS; A técnica permite a medida de fragmentação de um pico selecionado em um espectro de massa que produz o espectro de massas do íon precursor; Podem ser de dois modos: Consecutivos no espaço usando dois espectrometros separados; Sucessivos no tempo usando a mesma massa no sistema mais de uma vez (ion trap)

11 Linear Time-of-Flight (TOF) íons são produzidos em pulsos e acelerados em velocidade por um campo elétrico num tubo de deslocamento. a distância da origem até o detector é fixa, o tempo que o íon leva para atravessar o analisador é inversamente proporcional a sua velocidade Reflectron Time-of-Flight (TOF) Extremely High Mass Range (>1 MDa) Fast Scanning Low Resolution (4000) Low Accuracy (>200 ppm) MS/MS not possible 41 High Resolution (>20,000 in some models) High Accuracy (<5ppm) 10,000 Mass Range Fast Scanning Low Resolution for MS/MS 42 Sistema Q-TOF/MS Combinação de um MS Quadrupolo com um analisador TOF O ESPECTRO DE MASSAS QUADRUPOLE MS TOF MS Espectro de massas = diagrama da intensidade relativa dos picos em função das razões massa-carga. Z-spray íon souce Hexapole íon bridge Quadrupole MS-MS Hexapole collision cell Reflectron Algumas características do Q-TOF/MS Espectros de massas contínuos full-scan tornam o MS/MS Q TOF mais sensível ( vezes) que os Quadrupolos em sequência; TOF e o MS/MS Q TOF tem a mesma sensibilidade no modo scan e no modo de seleção do íon; A maior capacidade do MS/MS Q TOF comparado com instrumentos Triplo Quadrupolo e MS/MS Íon Trap está na sua habilidade para determinar massas precisas nos fragmentos de íons gerados na cela de colisão. 43 8Pico base = pico com a intensidade mais, arbitrariamente assinalada em 100. Em LC-MS o pico base geralmente é a molécula protonada e corresponde ao íon positivo mais estável; 4Íon molecular = é o pico de maior razão massa-carga e representa o peso molecular do composto

12 The API Mass Spectrum Electrospray (ESI) and APCI are both API (atmospheric pressure ionisation) techniques and produce a soft ionisation. Thus, the MS spectra obtained with API ionisation will consist mainly of the "molecular" ions, unless fragmentation techniques are applied. The possible fragmentation techniques are in source CID (collision induced dissociation), CID in the collision cell of a tandem type instrument, fragmentation in an ion trap. This is very different from the spectra obtained with EI (electron impact ionisation). Operating conditions Eluent: the mobile phase must be suitable for ionisation. If it is not the case, a small amount of modifier can be added, in order to generate the solvent gas phase ions. Buffers: buffers must be volatile. Tampões voláteis (ex. Formiato de amônio) concentração do tampão, ácido ou base usado para ajustar o ph deveriam ser o mais baixa possível (0,1%); Substitute phosphates, sulfates, and borates with ammonium acetate or formate, trifluoroacetic acid (TFA), heptafluorobutric acid (HFBA), tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) sulfamethazine spectrum Negative ESI mass spectrum for glucose, with chloride adducts Choosing Between Ionization Techniques General rules can be given to chose between ESI, APCI, or EI. ESI is preferred for compounds which are ionic or very polar or thermo labile, or with masses higher than 1000 APCI is preferred for compounds which are not very polar. If we take the example of pesticides, we can rule out that: polar pesticides will be in ESI, less polar in APCI, volatiles in APCI, non polar better done with GC/EI Mass Definition The mass spectrometer measures the exact mass. Looking at the below mass spectra, the most abundant peak is at (top) and (bottom). These spectra are obtained with positive ionisation (top) and negative ionisation (bottom). The peaks correspond to the protonated or deprotonated molecule. 47 If we look for the molecular mass of the chloridazon pesticide, we can find various values in the spectra : this is the average mass. It is based on the average atomic masses : this is the nominal mass, calculated on the nominal mass of the most abundant isotopes : this is the exact (or monoisotopic) mass, based on the exact mass of the most abundant natural isotopes The value is slightly different from the expected and because these spectra were obtained with a quadrupole instrument, which does not provide sufficient mass resolution and mass accuracy for obtaining the exact mass. The next smaller peaks correspond to the C13 and Cl37 isotopes

13 Benzoylurea pesticides ESI - Organophosphorus ESI Carbamate analysis by LC/MS Column: Ultra Carbamate, 100 x 4.6 mm, 3 µm Conc.: 100 µg/l each Mobile Phase: A: 90:10 water:methanol + 10 mm ammonium formate B: 10:90 acetonitrile:methanol + 10 mm ammonium formate Gradient: 90:10 A:B to 10:90 A:B from 0-15 min. Flow-rate: 0.25mL/min Mode: ESI+ Mass Spectra Base Peak: most abundant ion in spectrum abundance [M + H] + Psuedomolecular ion or Quasi-molecular ion A + 1 from naturally { A + 2 occurring isotopes 51 mass/charge 52 13

14 Seletividade superior em LC-MS comparada com LC-UV Comparação entre instrumentos MS/MS Instrumento Sensibilidade em full scan Seletividade Exatidão Triplo quadrupolo baixa MS/MS Ion trap LC/TOF/MS LC/QTOF/MS média Instrumento Faixa dinamica Características baixa Perda Neutra baixa média MSn média média Massa exta e sensibilidade média Massa exata dos fragmentos Características Vantagens Desvantagens Q-TOF MS/MS Massa exata dos fragmentos de íons Muito sensível em MS/MS para quase todos íons precursores selecionados Full scan do íon precursor Muito caro Não é possível perda neutra Triplo Quadrupolo MS/MS Perda Neutra Sensível para quantificação no modo MRM Não dá a massa exata Quadrupolo Ion Trap MSn Sensível no scan de fragmentos facilmente deduziveis Não é possível Perda Neutra e MRM Será a técnica LC-TOF-MS a melhor solução? 53 Sistemas de LC-MS Figures of Merit for Mass Analyzers Type 54 m/z range Resolving Power Cost Double Focusing ,000 Single Focusing $$$ Quadrupole $$ Ion trap $$ $$$$ Time of flight 1-100,000 30,000 $$$ Fourier Transform 18-10,000 >100,000 $$$$

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