FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTRO-ESOFÁGICAS. Profa. Veni Maria Andres Felli

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1 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTRO-ESOFÁGICAS Profa. Veni Maria Andres Felli

2 OBJETIVOS DA AULA Fármacos disponíveis para o tratamento Estrutura química dos principais Relação entre a estrutura química e a atividade biológica

3 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS Fármacos que atuam na secreção gástrica Fármacos que atuam na motilidade gástrica

4 1 FÁRMACOS QUE NEUTRALIZAM O ÁCIDO Antiácidos 2 FÁRMACOS QUE INIBEM A SECREÇÃO ÁCIDA Anticolinérgicos Bloqueadores H2 Bloqueadores da bomba de prótons 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Bismuto Sucralfato Prostaglandinas

5 1 FÁRMACOS QUE NEUTRALIZAM O ÁCIDO Antiácidos Introdução no século XIX Ação: Neutralizar o ácido gástrico Elevar o ph (> 5,0) Inibir a atividade péptica Principais fármacos: hidróxido de magnésio hidróxido de alumínio bicarbonato de sódio Associações: Vantagem: alívio mais rápido dos sintomas Desvantagens: alterações intestinais (diarréia / constipação) alcalose ( ph do sangue) múltiplas dosagens

6 1 FÁRMACOS QUE NEUTRALIZAM O ÁCIDO Antiácidos Mg(OH) 2 NaHCO 3 Mg(OH) 2 + 2HCl MgCl H 2 O Al(OH) 3 + 3HCl AlCl 3 + 3H 2 O NaHCO 3 + HCl NaCl + H 2 O + CO 2 Bases fracas que reagem com o ácido gástrico formando sal e água - no tratamento da dispepsia - alívio sintomático da úlcera péptica - diferem quanto a capacidade de neutralização

7 Os antiácidos que contêm sais de Al +++ e Mg ++ juntos têm vantagens pois um complementa o outro. Sais de Mg ++ atuam rápido e neutralizam os ácidos eficazmente. Al(OH) 3 dissolve-se lentamente no estômago e começa a atuar gradualmente, proporcionando um alívio prolongado. Simultaneamente Al +++ e Mg ++ oferecem o melhor de ambos: alívio rápido e prolongado com menor risco de diarréia e constipação. No entanto, foi questionada a segurança, a longo prazo, dos antiácidos que contêm alumínio. O uso prolongado pode debilitar os ossos ao esgotar o fósforo e o cálcio do organismo.

8 SECREÇÃO ÁCIDA NAS CÉLULAS PARIETAIS Caminho do AMPc Caminho do Ca2+ Papel da Bomba de próton na secreção do ácido clorídrico PPIs bloqueiam

9 1 FÁRMACOS QUE INIBEM A SECREÇÃO ÁCIDA Bloqueadores H 2 (anti-histamínicos H 2 ) Bloqueadores da bomba de prótons

10 1 FÁRMACOS QUE INIBEM A SECREÇÃO ÁCIDA Bloqueadores H 2 (anti-histamínicos H 2 ) Introdução 1970 Ação Inibe secreção ácida induzida pela histamina e gastrina Principais fármacos: cimetidina ranitidina nizatidina famotidina Vantagem: posologia e poucos efeitos colaterais Desvantagens: cimetidina - interação com outros fármacos - ginecomastia

11 1 Anti-histamínicos H2 Antagonistas do receptor H 2 Inibem a produção de ácido pela competição reversível com histamina pelos sítios receptores H 2 na membrana basolateral das células parietais

12 RELAÇÃO ESTRUTURA-ATIVIDADE NA HISTAMINA + NH 3 + NH 3 N NH pka = 9, 40 + H 3 O + HN + pka = NH + H 2 O 5, 80 Monocátion- suficiente para atividade agonista Protonação do anel heterocíclico não é essencial Anel imidazólico - pode ser trocado por triazol, tiazol e piridina, embora com menor potência

13 Conformações da histamina em solução aquosa H N N trans H H H NH 3 + NH 3 + N H N gauche H H H trans preferida em H 1 e H 2 gauche preferida em H 3

14 FÁRMACOS QUE ATUAM NA Interação com o receptor Interação forte Histamina Anti-histamínico

15 1 Anti-histamínicos H 2 Anel imidazólico cadeia com 4 átomos, entre eles um S, e unidade polar não básica S maior potência que C Substituinte guanidina CH 3 seletivo para H 2 Y = grupo que puxa elétrons (diminui basicidade da guanidina que então não protona em ph fisiológico)

16 1 Anti-histamínicos H 2 de 1ª geração R HN N X NH NHCH 3 Y cimetidina - metabolismo de 1 o passo - biodisponibilidade oral de 50% Anel imidazólico - inibe citocromo P450 e altera metabolismo e concentração de fármacos

17 1- Anti-histamínicos de 2ª geração NO 2 NH 2 N S NH 2 CH 3 CH 3 N O S NH NH H 2 N N S N SO 2 NH 2 ranitidina famotidina S CH 3 N N S NH NHCH 3 - mais potente, mais usada - metabolismo de 1 o passo - biodisponibilidade oral de 50% CH 3 nizatidina CH NO 2 Troca do imidazol por outro anel fármacos úteis - biodisponibilidade oral de 90% - T ½ = 1,5-4 horas (ação curta) Troca do aminociano por nitrometileno aumento da potência

18

19 2 Inibidores da bomba de prótons (antisecretores) São os mais eficazes supressores da secreção ácida gástrica e os mais empregados Inibem a produção de ácido clorídrico e, portanto, aumentam o ph do estômago que atinge valores de 5.0 A verdadeira acloridria 7.0 nunca é atingida Vantagens: - inibição mais potente da secreção - posologia 1X dia - poucos efeitos colaterais Desvantagem: - interação com absorção de outros fármacos

20 2 Inibidores da bomba de prótons (H +, K + - ATPase) Piridil metilsulfinil benzimidazois piridina ligante metilsulfonil benzimidazol

21 Planejamento do omeprazol Composto líder CH 2 S- Análogos para achar composto com maior atividade CH 3 e COOCH 3 composto extremamente potente mas quimicamente lábil Outros análogos com substituintes variados para balancear a potência, estabilidade química e acessibilidade sintética Substituintes que aumenam basicidade do anel piridínio são bons para atividade

22 2- Inibidores da bomba de prótons (H +, K + -ATPase) Piridilmetilsulfinil benzimidazol benzamidazol pka ~ 4 Pantoprazol Omeprazol Lansoprazol Rabeprazol

23 2 Inibidores da bomba de prótons (H +, K + - ATPase) Piridil metilsulfinil benzimidazois pka ~ 4 Forma ionizada - Não passa pela membranas - Acúmulo nos canalículos secretores das células parietais onde ph 2 -Tomado oralmente - Absorvido para o sangue - Alcança células parietais

24 2 Inibidores da bomba de prótons (PPIs) pka 1 = envolvido com acúmulo nos canalículos pka 2 = está envolvido com ativação Ex: Omeprazol (pró-fármaco) pka 1 = 4,0 (anel piridínico) pka 2 = 1,0 (benzimidazol) A forma neutra é base fraca, quimicamente estável e lipossolúvel. Alcançam as células parietais através do sangue e se difundem até os canalículos, onde se tornam protonadas. Dentro dos canalículos, devido ao alto conteúdo ácido, o fármaco é estruturalmente modificado, sendo o prófármaco convertido a sua forma ativa sulfenamida, seguida pela ligação irreversível à bomba de próton, inibindo a secreção. Rabeprazol pka 2 = 5,0 ativado em ph mais alto

25 Ativação dos inibidores da bomba de prótons Ativados em condições ácidas Pequena atividade quando células parietais estão em repouso Meio ácido Bomba de prótons com resíduos cisteína (Cys 813, Cys 892 e Cys 821) específicos Omeprazol se liga a 2 resíduos Cys 813 e Cys 892 Lansoprazol se liga aos 3 resíduos de cisteína H+/K+ -ATPase só em células parietais

26 Enatiômero do omeprazol Centro de assimetria S-enantiômero Esomeprazol - isômero ativo - melhor composto - melhor perfil farmacocinético - pode ser usado em duas doses/dia - diferença no metabolismo - alto nível plasmático Omeprazol - racemato In vivo, sofre um deslocamento quiral convertendo o R-enantiômero inativo no S-enatiômero ativo, dobrando a concentração da forma ativa. O deslocamento quiral é acompanhado pela isoenzima CYP2C19 da citocromo P450. Metabolizadores lentos Caucasianos 10% Asiáticos- 10% Ilhas do Sul do pacífico 70%

27 2 - Inibidores da bomba de prótons Instáveis em ph ácido do estômago Preparações orais: grânulos encapsulados comprimidos para liberação entérica (sal magnésico) liberação em meio alcalino para não degradar (c/ bicarbonato de sódio como tampão) Omeprazol + bicarbonato de sódio liberação prolongada Preparações Intravenosas (sal sódico) pantoprazol que é mais estável á ácido - 80mg tem efeito por 21 horas Anti-histamínico H 2 intravenoso é preferido

28 2 - Inibidores da bomba de prótons Via oral infusão PPI Administração pela via oral em altas doses e por infusão Alcançam ph 6,0 de maneira semelhante Ex: omeprazol, pantoprazol, rabeprazol PPIs Não PPI Estudo mostra a melhor atuação dos PPIs em relação aos não PPI na neutralização

29 2 - Inibidores da bomba de prótons Biodisponibilidade Omeprazol 30 a 60 % ( oral e IV) Lanzoprazol - 80% ou mais (oral e IV) Rabeprazol 52 % ( só oral) Pantopazol 77% (oral e IV)

30 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Bismuto Sucralfato Prostaglandinas Potencializam os mecanismos de defesa ou formam uma barreira protetota

31 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Bismuto preparações coloidais Formam películla protetora na base da úlcera devido às ligações com glicoproteínas Adsorve pesina inibindo sua atividade Estimula a produção local de prostaglandinas e bicarbonato Bactericida que age sobre a membrana do Helicobacter pylori Al 6 Bi 2 O 12

32 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Sucralfato Octanosulfato da sucrose com hidróxido de polialumínio Molécula complexa com parte orgânica e parte inorgânica Em meio ácido ph < 4 Molécula fica mais aniônica 1. Sofre extensiva ligação cruzada 2. Polimeriza 3. Produz gel viscoso 4. Gel adere firmemente ao epitélio das células 5. Adere mais fortemente nas crateras de úlceras 6. Age por 6 horas após dose simples

33 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Sucralfato Reduz a degradação do muco pela pepsina Limita a difusão do Hidrogênio Inibe a ação da pepsina Estimula a secreção de bicarbonato e prostaglandinas Desvantagem: interação com outros fármacos

34 MISOPROSTOL: Análogo de prostaglandina: (Cytotec ) Derivado sintético de PGE 1 O 1 Fármaco (ácido) COOCH 3 HO H 3 C OH 20 Pró-fármaco (éster) C 1 éster aumento na potência e na duração do efeito anti-secretório OH C 15 C 16 e C16 CH 3 - aumento na atividade oral - aumento na duração de ação - aumento no perfil de segurança Inibição da secreção gástrica é proporcional à dose

35 3 FÁRMACOS CITOPROTETORES Misoprostol (análogo estável de prostaglandina) Inibe a secreção gástrica basal e estimulada Aumenta o fluxo sanguíneo Aumenta a secreção de muco e bicarbonato Desvantagem: Efeitos colaterais (diarréia e contrações uterinas)

36 TRATAMENTO DA INFECÇÃO POR H. pylori Terapia combinada: - omeprazol, amoxacilina e metronidazol Outras combinações: - omeprazol + claritromicina e amoxacilina ou - tetraciclina + metronidazol e quelatos de bismuto

37 FÁRMACOS PROCINÉTICOS (promotores da motilidade) Estimulam a motilidade coordenada do trato gastrintestinal Favorecem o trânsito do bolo alimentar Em consequência menos refluxo Usados no tratamento do Refluxo Gastroesofágico

38 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA metoclopramida domperidona cisaprida bromoprida granisetrona dimenidrato

39 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA Metoclopramida Benzamida Cl CONHCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 H 2 N OCH 3 Bloqueador dopaminérgico Possui também ações periféricas aumentando a motilidade do estômago e do intestino, contribuindo para o efeito antiemético Via oral ou parenteral

40 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA Domperidona Antagonista dos receptores da dopamina Fármaco antiemético No tratamento de distúrbios do esvaziamento gástrico e no refluxo gástrico crônico Via oral Benzamida

41 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA Liga-se ao receptor 5HT4 nas terminações nervosas pós ganglionares, e acetilcolina é liberada no trato gastrointestinal Cisaprida Bromoprida Aumenta contração muscular do esôfago e estômago, resultando em um aumenta do transito peristáltico Via oral

42 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA Dimenidrato Difenidramina 8-cloroteofilina Anti-histamínico H 1 da classe das etanolaminas De acordo com a apresentação pode ser administrado por via oral, IM e IV sal cloroteofilinado da difenilidramina A duração da ação varia entre 3 a 6 horas

43 FÁRMACOS PARA TRATAR DOENÇAS GASTROESOFÁGICAS FÁRMACOS QUE ATUAM NA MOTILIDADE GÁSTRICA N CH 3 O Ondasetrona 1990s CH 2 N H 3 C N N CH 3 O O O Dolacetrona N C H O C N N CH 3 NH Granisetrona N CH 3 ANTAGONISTAS DO RECEPTOR 5- HT 3 Receptores 5-HT 3 estão presentes em muitos locais críticos envolvidos na emese, incluindo vago aferente, núcleo do trato solitário (NTS), área prostema

44 QUESTÕES 1 Explique o mecanismo de ação dos Inibidores da Bomba de Prótons e como sua estrutura está envolvida neste mecanismo 2 Nos anti-histamínicos H 2, como sua estrutura está relacionada com o seus efeitos adversos? CH 3 HN N S NH NHCH 3 NC N cimetidina 3 - Qual a vantagem do uso combinado de Mg(OH) 2 e Al(OH) 3?

45 RESPOSTAS 1 Ativação in vivo com envolvimento de dois pontos de ionização (pka1 e pka2) e interação com ATPase- H+/K+ 2 Os anti-histamínicos atravé do anel imidazólico interagem com a CIP Mg(OH) 2 e Al(OH) 3 - O magnésio pode provocar diarréia e o alumínio constipação - Sais de Mg ++ atuam rápido e neutralizam os ácidos eficazmente. - O Al(OH) 3 dissolve se lentamente no estômago e começa a atuar gradualmente, proporcionando um alívio prolongado. - Simultaneamente Al +++ e Mg ++ oferecem o melhor de ambos: alívio rápido e prolongado com menor risco de diarréia e constipação..

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