Trabalho Prático: Segurança no correio electrónico

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1 Trabalho Prático: Segurança no correio electrónico 1 Objectivos Compreender os principais mecanismos de segurança presentes numa infraestrutura de de , ao nível do transporte e ao nível da mensagem. Ao nível do transporte pretende-se que seja capaz configurar uma firewall, instalar e configurar os serviços de com os requisitos mínimos de segurança; os quais passam pelo controlo do encaminhamento dos s em função da origem e destino, e pela disponibilização dos serviços POP3, IMAP, e SMTP com e sem SSL/TLS. Compreender o impacto do NAT no SSL/TLS. Em termos de segurança ao nível da mensagem, pretende-se que seja capaz de configurar e compreender o S/MIME e o OpenPGP. Pretende-se ainda que seja capaz de criar uma CA e emitir os certificados X.509 necessários para o SSL/TLS e do S/MIME. 2 Configuração da rede Nesta configuração pretende-se que os s trocados entre PCs dentro da intranet sejam processados apenas pelo MTA local e que os s trocados com o exterior passem pelos MTAs local e de relay. Na figura seguinte é apresentada a configuração para cada bancada, bem como o respectivo endereçamento IP, onde X=nº da bancada (1..6). tuxx2 Cliente SMTP POP3(S) IMAP(S) tuxx4 Servidores SMTP (local) POP3(S) IMAP(S) tuxx3 Firewall Servidor SMTP (relay) eth0 eth0 eth X X0.4 eth X X / X0.0/24 carvoeiro Servidor DNS 3 DNS Para cada bancada foi acrescentado um subdomínio bancadax e os respectivos registos MX no DNS da rede do laboratório. O registo MX aponta para o tuxx3. Os endereços de deverão ser do tipo

2 4 Endereço e conta de Endereço de a considerar: As contas de são mantidas no PC tuxx4. Adicione o utilizador user1 no PC tuxx4 recorrendo ao comando adduser. 5 Configuração da Firewall Esta é uma configuração base, simples (não a mais segura), que implementa o masquerading (caso particular de SNAT) e rejeita as ligações que sejam estabelecidas do exterior para a intranet: iptables -t nat -A POSTROUTING -o eth0 -j MASQUERADE iptables -A FORWARD -i eth0 -m state --state NEW,INVALID -j DROP Active o IP forwarding: echo 1 > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward Para ver o conteúdo das tabelas: iptables L iptables t nat -L 6 Autoridade de Certificcação Nesta secção deverá criar os certificados X.509 para a CA, os servidores de e o utilizador. 6.1 Inicialização Crie uma directoria local MyCA $ mkdir MyCA; cd MyCA Copie o ficheiro de configuração utilizado por omissão para a directoria MyCA de modo a poder personalizá-lo: $ cp /usr/lib/ssl/openssl.cnf. Edite o ficheiro openssl.cnf: dir =. ( ) policy = policy_anything Crie as directorias: $ mkdir certs newcerts private Crie a base de dados para rastreio dos certificados gerados: $ echo '0001' > serial $ touch index.txt

3 6.2 Certificado da CA O seguinte comando permite a criação de um certificado self-signed marcado como sendo de uma CA. $ openssl req -newkey rsa:2048 -x509 -extensions v3_ca -keyout private/cakey.pem -out cacert.pem -days config./openssl.cnf São gerados dois ficheiros, o private/cakey.pem e o cacert.pem. O cakey.pem contêm a chave privada, enquanto que cacert.pem contêm o certificado da CA (certificado de raíz). Poderá ver o conteúdo do certificado através do comando: $ openssl x509 -in cacert.pem -text -noout (C=PT, S=., L=Porto, O=FEUP, OU=DEEC, CN=CA, E= do responsável pela CA) O ficheiro cacert.pem deverá ser tornado público de forma a que os clientes o possam instalar como certificado de raíz e validar os certificados emitidos pela CA. 7 Emissão do certificado para os servidores Neste trabalho, os servidores SMTP, POP3S e IMAPS partilham o mesmo certificado. Tal é possível por partilharem o mesmo FQDN e pelo facto do certificado não restringir a sua utilização a um serviço específico. Geração das chaves. Tipicamente, nos servidores recorre-se a chaves de 1024 bits. Neste trabalho a chave privada para os servidores não é cifrada para facilitar a sua utilização. Contudo, se poderá cifrar a mesma recorrendo a uma password, para isso deverá adicionar o parâmetro aes256. Quando cifrada, o administrador tem de inserir a password sempre que cada servidor é lançado. $ openssl genrsa -out serverkey.pem 1024 Para que o certificado seja assinado pela CA é necessário criar um Certificate Signing Request (CSR) (norma PKCS#10), o qual é semelhante a um certificado mas sem a assinatura: $ openssl req -new -key serverkey.pem -out server.csr (C=PT, S=., L=Porto, O=FEUP, OU=DEEC, CN=tuxX4.bancadaX.netlab.fe.up.pt, E= do responsável pelos servidores) Para ver o conteúdo do CSR: $ openssl req -noout -text -in server.csr Para emitir o certificado: $ openssl ca -in server.csr -out servercert.pem -config./openssl.cnf Para o caso de pretender concatenar ambos os ficheiros, com a chave privada e com o certificado, num só (em Base64):

4 $ cat serverkey.pem servercert.pem > serverkeycert.pem 8 Instalação e configuração dos MTAs A implementação a utilizar é o Postfix. Deverá instalar o Postfix no PC tuxx3 a funcionar como MTA de relay e em tuxx4 a funcionar como MTA local. 8.1 MTA local Instale o Postfix e os pacotes necessários ao suporte do SASL: $ apt-get install postfix-tls libsasl2-modules sasl2-bin O MTA local deverá ser configurado de forma a processar apenas os s que lhe sejam entregues pelo MTA de relay ou por MUAs (Mail User Agent) (locais). Os MUAs podem usar o SMTP com ou sem segurança (username/password sobre TLS), mantendo o mesmo porto (25). O SASL (Simple Authentication and Security Layer) permite ao cliente negociar com o servidor o esquema de segurança. No caso de optarem por SMTP com segurança, primeiro é estabelecido um canal seguro TLS (STARTTLS) e depois o cliente autentica-se através de username/password (etc/shadow) (método plain ou login do SASL). Configure o Postfix de forma a suportar SMTP com e sem segurança. Recorra ao certificado e respectiva chave privada obtidos em 7. Configure o saslauthd: $ echo "pwcheck_method: saslauthd"> /etc/postfix/sasl/smtpd.conf $ echo "mech_list: plain login">> /etc/postfix/sasl/smtpd.conf $ mkdir -p /var/spool/postfix/var/run/saslauthd $ saslauthd -a pam -m /var/spool/postfix/var/run/saslauthd 8.2 MTA de relay Instale o Postfix (o SASL não é necessário). $ apt-get install postfix-tls Só deverão ser enviados para o MTA de relay os s com destino não local. Configure o MTA de relay de forma a processar apenas os s que lhe sejam entregues (1) pelo MTA local ou (2) por MTAs externos quando o endereço de destino dos s é um endereço válido do domínio bancadax.netlab.fe.up.pt. Apresente os ficheiros de configuração de ambos os MTAs devidamente comentados. 9 Instalação e configuração dos servidores POP3 e IMAP As implementações a instalar são o Courier-POP e Courier-IMAP. Deverá instalar também o suporte para SSL (POP3S, IMAPS) (portos 995 e 993):

5 ~$ apt-get install courier-imap courier-imap-ssl courier-pop courierpop-ssl Configure cada servidor com o certificado e respectiva chave privada obtidos em Criação das Maildir Os dois formatos de repositório de s mais comuns são a mailbox (mbox) e a maildir. Neste trabalho deverão recorrer à maildir. Criar uma estrutura maildir em cada conta: ~$ maildirmake Maildir Configurar o Postfix (MTA local) de modo a utilizar o formato maildir: postconf e home_mailbox=maildir/ postconf e mailbox_command= 11 Configuração do cliente de O cliente de deve ser instalado no PC tuxx2. O cliente é o Icedove, o qual é um clone do Thunderbird: ~$ apt-get install icedove O acesso à conta user1 pode ser feito através de POP3, POP3S, IMAP ou IMAPS. Configure o seu cliente de modo a enviar s através de SMTP sobre TLS. Importe o certificado da CA de forma a autenticar correctamente os servidores utilizados (Edit Preferences Advanced Certificates). Após importado, deverá alterar as políticas de confiança da CA. Para isso terá de seleccionar o certificado da CA ( Certificates View certificates Authorities FEUP). Troque s com utilizadores de outras bancadas de modo a confirmar o correcto funcionamento dos serviços. Apresente logs dos serviços a demonstrar o correcto funcionamento dos mesmos. 12 Alteração da configuração da firewall Altere as regras das IPtables de modo a: Não permitir que os MUA da intranet enviem s para o exterior sem passar pelo MTA local seguido do MTA de relay. Os servidores POP3 e IMAP não podem ser acedidos a partir do exterior Os servidores POP3S e IMAPS podem ser acedidos a partir do exterior Apresente as regras IPtables introduzidas, devidamente comentadas. Considere o cenário em que um cliente de acede ao servidor POP3S ou IMAPS a partir do exterior. Pelo facto de existir NAT o clientes envia o pedido para a firewall, a

6 qual por sua vez reencaminha os pedidos para o respectivo servidor. Avalie, em termos de segurança, qual o impacto do reencaminhamento no TLS. 13 S/MIME 13.1 Emissão do certificado Primeiro é necessário gerar o par de chaves assimétrico. Normalmente esta etapa é realizada pelo utilizador e não pelo administrador, excepto para os casos em que se pretende inserir a chave privada e o respectivo certificado num token (ex.: smartcard) ou para facilitar a vida aos utilizadores. Diga qual a vantagem, em termos de segurança, de ser o próprio utilizador gerar o par de chaves? Deverá gerar uma chave de 2048 bits: $ openssl genrsa -aes256 -out userkey.pem 2048 Diga o porquê da tendência em recorrer a chaves maiores para certificados de utilizadores do que para certificados de servidores? Para que o certificado seja assinado pela CA é necessário criar um CSR. $ openssl req -new -key userkey.pem -out user.csr (C=PT, S=., L=Porto, O=FEUP, OU=DEEC, CN=user1, No contexto da segurança ao nível da mensagem, onde estas podem ser assinadas e/ou cifradas, diga qual a vantagem e desvantagem de reutilizar o mesmo CSR para a emissão de vários certificados durante muitos anos? Poderá ver o conteúdo do CSR: $ openssl req -in user.csr -text -noout Para assinar (emitir) o certificado: $ openssl ca -in user.csr -out user.pem -config./openssl.cnf O ficheiro user.pem contêm o certificado do utilizador, o ficheiro userkey.pem contêm a chave privada. O utilizador pode combinar o certificado com a chave privada num ficheiro segundo a norma PKCS#12. Poderá também addicionar o certificado da CA: $ openssl pkcs12 -export -in user.pem -inkey userkey.pem -certfile cacert.pem -out user.p12 Durante o processo é pedida a password que protegia a chave privada e uma nova password (export password) para proteger a chave privada no ficheiro PKCS#12.

7 Nota: o Windows não reconhece automaticamente os certificados com a extensão.p12 (PKCS #12), sendo necessário mudar a extensão para.pfx 13.2 Instalação do certificado Instale no Icedove o par certificado/chave privada do user1 disponível no ficheiro user.p12. Nota: sempre que adicionar uma nova CA, de outra bancada, deverá alterar as políticas da mesma (ver 11) de forma a que os respectivos certificados sejam validados correctamente Partilha de certificados As formas mais comuns de partilha de certificados X.509 são através de um site (ex: página pessoal), atravês de , ou através de um servidor LDAP. Neste trabalho deverá partilhar o seu certificado através de Troca de mensagens Troque mensagens (1) assinadas, (2) cifradas, (3) assinadas e cifradas entre bancadas. Capture uma mensagem para cada caso. Par isso, recorra ao POP3 ou IMAP (sem TLS) e corra o wireshark em tuxx2. Identifique os campos dos s que vão protegidos e os que não vão para cada um dos três casos citados. Fundamente recorrendo a capturas do Wireshark. Para facilidade na apresentação poderá recorrer à funcionalidade follow TCP stream do Wireshark. 14 OpenPGP 14.1 Instalação do OpenPGP Implementação a utilizar: GnuPG O gpg é a parte do GnuPG que implementa o OpenPGP. O Enigmail é o suporte do GnuPG para o Thunderbird. Instale o GnuPG e o Enigmail: $ apt-get install gnupg $ apt-get install enigmail 14.2 Criação das chaves O processo pode ser efectuado através da interface gráfica do Enigmail integrada no Icedove, ou de forma independente atravês da linha de comando. A interfce gráfica simplifica bastante o processo. Através de linha de comando: $ gpg --gen-key

8 As chaves privadas e públicas (Keyrings) são guardadas directoria.gnupg na conta de cada utilizador Partilha de chaves As formas mais comuns de partilha de chaves são através de um site (ex: SiFEUP), atravês de , ou através de um servidor de chaves (Keyserver). Faça o upload da sua chave para um dos servidores de chaves listados no Enigmail de modo a que outros colegas seus a possam descarregar Troca de mensagens Troque mensagens (1) assinadas, (2) cifradas, (3) assinadas e cifradas entre bancadas. Capture uma mensagem para cada caso. Par isso, recorra ao POP3 ou IMAP (sem TLS) e corra o wireshark em tuxx2. Identifique os campos dos s que vão protegidos e os que não vão para cada um dos três casos citados. Fundamente recorrendo a capturas do Wireshark. Para facilidade na apresentação poderá recorrer à funcionalidade follow TCP stream do Wireshark. Compare o OpenPGP e o S/MIME em termos de protecção das mensagens. O OpenPGP tal como S/MIME, por se basear em chaves assimétricas, permite o suporte de não repúdio. Diga que provas são fornecidas por cada um dos s capturados em termos de (1) quem o enviou e (2) quando foi enviado. Bom trabalho, Jaime Dias, João Barros

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