Aluno: Rafael José Cavalieri Feital Orientador: André Silva Pimentel

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1 Estudos por modelagem molecular de análogos do Gefitinib, Erlotinib e Lapatinib como candidatos em potencial a inibidores do receptor epidérmico humano 2 HER2. Aluno: Rafael José Cavalieri Feital Orientador: André Silva Pimentel ÍNDICE Item Assunto Página 1 Resumo 1 2 Introdução Objetivo 3 4 Metodologia Docking Molegro Virtual Docker Gromacs Resultados e Discussão Conclusão 8 7 Agradecimentos 8 8 Referências Bibliográficas Ilustrações Legendas Resumo Foram utilizadas técnicas de virtual screening além de ancoramento e dinâmica molecular a fim de estudar compostos similares aos fármacos Gefitinib, Erlotinib e Lapatinib como candidatos em potencial a inibidores do HER2. Foi usado o servidor Swiss Model para costruir o modelo por homologia pelo fato de o cristal do HER2 ainda não se encontrar disponível no Protein Data Bank. Os compostos semelhantes encontrados foram o Saprisartan, o Udenafil, o Antrafenine, o Irinotecan e o Reserpine, totalizando um total de 5 compostos análogos aos três principais fármacos. Vale ressaltar que o Lapatinib apresentou o menor MolDockScore e que o Saprisartan apresentou o segundo menor MolDockScore. Desta forma, concluiu-se que o Saprisartan apresentou resultados de ancoramento e dinâmica mais próximos do Lapatinib sendo, portanto, considerado o composto mais promissor para futuras avaliações de caráter experimental quanto à atividade anticarcinogênica. 1

2 2. Introdução O câncer de mama é o câncer mais comumente diagnosticado em mulheres norteamericanas, sendo a segunda causa de morte por doença maligna, em mulheres. Esse câncer possui efeitos que, na sociedade, excedem essa estatística impressionante, já que essa doença tem importante impacto social, psicológico, cultural e até mesmo político. Estatísticas recentes mostram que a mortalidade por câncer de mama decresceu na década de 90, em alguns países, sendo essa queda menos expressiva em países subdesenvolvidos. A causa mais provável é a falta de acesso a programas de detecção precoce e aos serviços de tratamento. [ABELOFF MD, ARMITAGE JO, NIEDERHUBER JE, et al. Clinical Oncology. 3rd Edition, 2004] Certos fatores-chave levaram a mudanças no manejo do câncer de mama e, finalmente, a melhora na taxa de mortalidade. Eles incluem melhorias nos serviços de rastreamento e diagnóstico precoce, além de refinamento e inovações nas áreas de cirurgia oncológica e radioterapia. Outros fatores incluem as novas terapias endócrinas adjuvantes, as drogas citotóxicas, terapias biológicas e combinações desses tratamentos. O melhor conhecimento sobre a biologia molecular e celular do câncer de mama permitiu também o desenvolvimento de estratégias diagnósticas e terapêuticas com alvos moleculares, bem como progressos na área de prevenção. [BEREK JS. NOVAK s GYNECOLOGY. 13rd Edition, 2002] Nos EUA, a cada ano, são diagnosticados novos casos de câncer de mama, sendo casos de doença in situ; em 2004, ocorreram cerca de óbitos por essa doença, naquele país. O câncer de mama corresponde a 30% dos casos de câncer diagnosticados e por 16% das mortes por doença maligna, entre as norteamericanas. Em todo o mundo, o câncer de mama é considerado um problema de saúde pública, sendo diagnosticados 1 milhão de novos casos, por ano. [ROBSON M, OFFIT K. Clinical practice. Management of an inherited predisposition to breast cancer. New England Journal of Medicine 2007] O risco estimado de desenvolvimento do câncer de mama, ao longo da vida, nos EUA, situa-se em torno de 1 em 8. No entanto, mais da metade do risco corresponde às mulheres com mais de 60 anos de idade, e o risco estimado não é alcançado antes dos 110 anos de idade. Além disso, o risco varia muito dentro da população, de forma que a avaliação individual do risco é muito mais útil para o desenvolvimento de estratégias de manejo clínico. [KNUTSON D, STEINER E. Screening for breast cancer: current recommendations and future directions. American Family Physician 2007] A incidência do câncer de mama varia significativamente entre as populações, sendo as maiores taxas encontradas nas mulheres do mundo ocidental (>100 casos/ mulheres), e as menores entre as asiáticas (10-15/ mulheres). Entretanto, a incidência aumentou rapidamente entre as mulheres japonesas, com as mudanças no estilo de vida ocorridas nos últimos 50 anos. Quando as mulheres asiáticas migram para países com alta incidência, elas vão gradualmente apresentando aumento do risco para níveis observados no local para onde se mudaram. Vale lembrar que essa diferença no risco, entre as mulheres asiáticas e ocidentais, é observada apenas em relação à incidência na pós-menopausa, o que sugere que fatores genéticos contribuintes para a ocorrência do câncer de mama em mulheres jovens é semelhante em ambas as populações, porém a exposição hormonal e os fatores relacionados ao estilo de vida apresentam papel importante na definição do risco na pós-menopausa. [HAYES DF. Clinical practice. Follow-up of patients with early breast câncer. New England Journal of Medicine 2007] Recentemente, um tema muito abordado em congressos de saúde é o avanço da Medicina Personalizada. A ciência está tornando cada vez mais possível se ter 2

3 tratamentos específicos para as pessoas segundo suas informações genéticas. Cerca de 30% das mulheres com câncer de mama tem a superexpressão do Receptor Epidérmico Humano 2 (Human Epidermal Receptor 2 HER2). Por meio de chips de microarrays, é possível identificar os genes responsáveis por essa alta atividade enzimática e, nesses casos, o tratamento pode ser feito com os fármacos específicos inibidores desse alvo molecular. [ABELOFF MD, ARMITAGE JO, NIEDERHUBER JE, et al. Clinical Oncology. 3rd Edition, 2004] A HER2 faz parte da família de proteínas tirosina quinase receptoras (TKR), responsáveis pela fosforilação enzimática através da transferência de um grupo fosfato do ATP a resíduos tirosina e tem um papel fundamental na progressão de alguns tipos de câncer. Neste trabalho, foi construído um modelo para o cristal HER2 através de modelagem por homologia, utilizando-se o servidor Swiss Model (swissmodel.expasy.org), e um posterior ancoramento molecular dos análogos do lapatinib, erlotinib e geftinib com coeficiente de Tanimoto superior a 30 % no sítio ativo da proteína, utilizando-se o software Molegro Virtual Docker. A seleção dos análogos foi feita utilizando-se o banco de dados DrugBank (www.drugbank.ca). Os melhores resultados de ancoramento foram submetidos a etapas de minimização de energia seguidas de duas etapas, de 500 e ps, de dinâmica molecular (DM) utilizando-se o software GROMACS 4.5. [ROBSON M, OFFIT K. Clinical practice. Management of an inherited predisposition to breast cancer. New England Journal of Medicine 2007] 3. Objetivo Estudar os 5 compostos mais similares aos fármacos Gefitinib, Erlotinib e Lapatinib com base em dinâmicas moleculares e técnicas de Virtual Screening e ancoramento molecular que, consequentemente, são os candidatos em potencial a inibidores do HER2. 4. Metodologia A metodologia empregada baseou-se no uso do Virtual Screening, no Molecular Flexible Docking e nas dinâmicas moleculares. No Molecular Flexible Docking, o Saprisartan, o Antrafenine, o Udenafil, o Irinotecan e o Reserpine foram selecionados com base nas baixas conformações energéticas, podendo ser considerados como fármacos análogos ao Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib Ancoramento Molecular (Docking) O docking receptor-ligante consiste em estudar o modo de ligação entre um ligante (inibidor) na região do sítio ativo de um alvo molecular, assim como consiste em quantificar a interação ligante-alvo. Os alvos moleculares podem ser: receptores protéicos, enzimas, ácidos nucléicos ou canais iônicos que estejam relacionados a doenças ou processos fisiológicos para o qual se deseja desenvolver um tratamento quimioterápico. [GEHLHAAR, 1995; DA SILVA, 2010; YANG, 2004] 3

4 4.2 - Técnicas de ancoramento molecular utilizando-se o software Molegro Virtual Docker. O Molegro Virtual Docker (MVD) é um programa que calcula energias de interação entre ligantes e macromoléculas utilizando as estruturas tridimensionais da proteína e do ligante, que podem ser obtidas através de modelos de homologia ou experimentos de raio-x/rmn. O MVD permite realizar o ancoramento considerando o ligante rígido para melhor acurácia dos resultados [THOMSEN, 2006]. O algoritmo utilizado pelo MVD é uma adaptação do algoritmo de Evolução Diferencial (DE). O DE é uma modificação do Algoritmo Genético (GA). O Algoritmo Genético (Figura 4.1) é baseado na teoria da evolução de Darwin. Dada uma população inicial, são feitas combinações e modificações genéticas. A nova população obtida após a implementação do algoritmo é comparada à população inicial e será descartada aquela solução que mais se desvia dos parâmetros que se deseja. Figura 4.1 Esquema do Algoritmo Genético. O DE difere do GA por dois fatores: (A) ele não descarta nenhum membro da população inicial enquanto não encontrar indivíduos melhores e (B) ao invés de trabalhar com uma mistura genética entre todos os indivíduos selecionados e comparar com o candidato inicial, o que é um processo trabalhoso e demorado, o DE escolhe dois indivíduos, calcula as diferenças entre eles e adiciona, com um fator de ponderação, estas diferenças a um terceiro indivíduo, chamado de vetor de julgamento. Escolhe-se, então, um indivíduo base (vetor base) e faz-se uma recombinação entre os dois vetores. O vetor resultante é comparado ao vetor base e somente o substitui se atender melhor às exigências do programa. O MolDock Score é um algoritmo que fornece uma energia medida em kcal/mol sem alguma interpretação química. É importante entender que esta energia não significa entalpia, muito menos energia livre de GIBBS e é calculada pela equação: E = E + E Eq. 1 score int ra int er 4

5 Onde E inter é a energia de interação entre a proteína e o ligante e E intra é a energia interna do ligante. A E inter é calculada pela seguinte equação: q ( ) = = iq j = EPLP rij Eq. 2 i ligant j protein 4rij Eint er 2 O termo de E PLP é o potencial piecewise linear [GEHLHAAR, 1995; YANG, 2004] e usa dois conjuntos diferentes de parâmetros: um para a aproximação do termo estérico (van der Waals) entre átomos e outro potencial para a ligação hidrogênio. Um dos diferenciais do programa MVD está no fato de descrever as interações eletrostáticas entre os átomos carregados (segundo termo). O segundo termo nada mais é que uma adaptação da Lei de Coulomb para fornecer o valor da energia em Kcal/mol [YANG, 2004]. A E intra é calculada segundo a equação: E int ra = i= ligant j= ligant E PLP ( rij ) + A 1 cos( m θ 0 ) flexiblebonds [ ] θ + E Eq. 3 clash As duas primeiras somas referem-se a todos os pares de átomos do ligante excluindo os pares de átomos conectados por duas ligações. O segundo termo refere-se à torção da energia, onde θ é o ângulo de torção da ligação. A média da contribuição de torção da ligação da energia é usada se diversas torsões são determinadas. O último termo, E clash, atribui uma penalidade de 1000 se a distância entre dois átomos pesados (mais de duas ligações distantes) for menor que 2.0 Å, punindo conformações inexistentes do ligante (Molegro ApS). Além de fornecer a energia de ancoramento molecular (MolDock Score) o programa também fornece as outras energias obtidas durante o desenvolvimento do algoritmo. É possível obter as energias intermoleculares e intramoleculares separadamente. Também é possível obter a representação das interações de hidrogênio assim como é possível calcular a energia referente a essas interações Estudos de dinâmica molecular usando-se o software Gromacs versão 4.5 As simulações de dinâmica molecular serão feitas utilizando-se o software Gromacs 4.5, em caixas cúbicas de água definidas pelo próprio programa de tal forma que o meio simulado envolva completamente o alvo estudado [SPOEL, 2001]. A parametrização dos compostos será realizada utilizando-se o servidor Dundee PRODRG, para que sejam reconhecidos pelo campo de forças GROMOS 53a6. Os sistemas serão estudados usando-se o modelo de águas Single Point Charge. Os algoritmos de minimização usados serão: steepest descent com restrição de posição (RP) dos ligantes e critério de convergência de Kcal mol -1. Å -1, seguido por um steepest descent RP [SPOEL, 2001]. Após, serão utilizados gradientes conjugados e, finalmente, o método Newton Raphson, algoritmo l-bfgs, até uma energia de 1.00 Kcal mol -1. Å -1 [SPOEL, 2001]. O complexos minimizados serão então submetidos a simulações de dinâmica molecular em dois passos utilizando-se o ensemble NpT à temperatura de 310 K e o método de acoplamento de Berendsen para simular um meio isotrópico à pressão constante de 1 atm. 5

6 5. Resultados e Discussão Foi realizada uma busca por análogos do Gefitinib, Lapatinib e Erlotinib no Drugbank (http://www.drugbank.ca/). Abaixo, é mostrada a tabela dos candidatos que não foram selecionados para os cinco análogos ao Gefitinib, Erlotinib e Lapatinib mais promissores a avaliações experimentais contra o câncer. Fármaco MolDock Score (kcal.mol -1 ) Deserpine -164,697 Bopindolol -163,074 Vincristine -161,244 Sildenafil -153,159 Vinblastine -152,673 Alfusozin -146,469 Doxazosin -142,424 Quinacrine -140,053 Prasozin -133,088 Amodiaquine -132,311 Trimetrexate -130,686 Terazosin -120,999 Pindolol -116,369 Topotecan -116,021 Rifaximin +1870,27 6

7 Dos 20 análogos, foram selecionados os 5 melhores (com menor MolDock Score) através da ancoragem molecular (docking) dos fármacos. Em seguida, foi feito um redocking apenas desses 5 análogos e os seus respectivos valores numéricos de MolDock Score podem ser visualizados na tabela a seguir, juntamente com os valores do MolDockScore dos fármacos principais (Gefitinib, Lapatinib e Erlotinib): Fármaco MolDock Score (kcal.mol -1 ) Lapatinib -199,59 Saprisartan -193,255 Udenafil -187,383 Antrafenine -176,03 Irinotecan -167,479 Reserpine -165,45 Gefitinib -145,785 Erlotinib -141,834 7

8 6. Conclusão Nesse estudo, foram realizadas dinâmicas moleculares e técnicas como o Virtual Screening e o Flexible Docking com a finalidade de estudar as conformações energéticas dos cinco fármacos similares aos três principais. Os resultados encontrados mostram que todos os 5 compostos avaliados devem ser submetidos a testes biológicos para avaliar os seus respectivos efeitos em inibidores HER2 e que, portanto, são os mais promissores. Os resultados encontrados para o Saprisartan certamente indicam que este fármaco é o candidato mais promitente para futuras avaliações experimentais relacionadas a atividades anticarcinogênicas. 7. Agradecimentos Neste projeto, agradecemos ao financiamento do CNPq. 8. Referências Bibliográficas ABELOFF MD, ARMITAGE JO, NIEDERHUBER JE, et al. Clinical Oncology. 3rd Edition, 2004 BEREK JS. NOVAK s GYNECOLOGY. 13rd Edition, 2002 ROBSON M, OFFIT K. Clinical practice. Management of an inherited predisposition to breast cancer. New England Journal of Medicine 2007 KNUTSON D, STEINER E. Screening for breast cancer: current recommendations and future directions. American Family Physician 2007 HAYES DF. Clinical practice. Follow-up of patients with early breast câncer. New England Journal of Medicine 2007 GEHLHAAR, 1995; YANG, 2004 Gehlhaar, D.K., Verkhivker, G., Rejto, P.A., Fogel, D.B., Fogel, L.J. and Freer, S. T. (1995). Docking Conformationally Flexible Small Molecules into a Protein Binding Site through Evolutionary Programming. Proceedings of the Fourth International Conference on Evolutionary Programming

9 Gehlhaar, D.K., Verkhivker, G., Rejto, P.A., Fogel, D.B., Fogel, L.J. and Freer, S. T. (1995). Docking Conformationally Flexible Small Molecules into a Protein Binding Site through Evolutionary Programming. Proceedings of the Fourth International Conference on Evolutionary Programming Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, R.; Shimanouchi, O. T.; Tasumi, M.; The Protein Data Bank: A computer-based archival file for macromolecular structures. J. Mol. Biol., 112, 535, Spoel, D. van der.r.; Apol, E. et al. University of Groningen, p 9

10 9.1 - Ilustrações Figura 1A Figura 1B 10

11 Figura 2A Figura 2B 11

12 Figura 3A Figura 3B 12

13 Figura 4A Figura 4B 13

14 Figura 5A Figura 5B 14

15 Figura 6A Figura 6B 15

16 Figura 7A Figura 7B 16

17 Figura 8A Figura 8B 17

18 Figura 9A Figura 9B 18

19 9.2 - Legendas Figura 1A: HER2 Figura 1B: HER2 ampliada Figura 2A: Antrafenine Figura 2B: Antrafenine --- HER2 Figura 3A: Erlotinib Figura 3B: Erlotinib --- HER2 Figura 4A: Gefitinib Figura 4B: Gefitinib --- HER2 Figura 5A: Irinotecan Figura 5B: Irinotecan --- HER2 Figura 6A: Lapatinib Figura 6B: Lapatinib --- HER2 Figura 7A: Reserpine Figura 7B: Reserpine --- HER2 Figura 8A: Saprisartan Figura 8B: Saprisartan --- HER2 Figura 9A: Udenafil Figura 9B: Udenafil --- HER2 19

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